OBTENCION DE DETERGENTES Practica N5 DE QUIMICA ORGANICAIII Programa de Qumica _____________________________________________________________________

1. INTRODUCCION
Los detergentes son aquellos productos que se utilizan para lavar, limpiar y Cuya composicin es diferente a la de los jabones de tocador pero con el mismo mecanismo de limpieza de stos. Existen diferencias entre los detergentes y los jabones. Los detergentes se fabrican a partir de materias primas sintticas a diferencia de los jabones que se fabrican a partir de materias primas naturales. El jabn generalmente es el resultado de la reaccin qumica entre un lcali (generalmente hidrxido de sodio o de potasio) y algn cido graso; esta reaccin se denomina saponificacin. El cido graso puede ser, por ejemplo. La manteca de cerdo o el aceite de coco. El jabn es soluble en agua y, por sus propiedades detersivas, sirve comnmente para lavar. Aunque el jabn es un buen agente limpiador su efectividad puede verse reducida cuando este es usado en agua o con alto contenido de sales minerales En contraste. Los detergentes tienen una excelente Resistencia la dureza del agua, ya que contienen una combinacin de agentes limpiadores y bloqueadores que aumentan significativamente el desempeo del detergente.

Cuando hablamos de Agua Dura nos referimos a que el agua en general contiene sales de calcio y magnesio en disolucin y a mayor cantidad de estas sales, ms dura se considera que es el agua

Todos los detergentes no son biodegradables, los biodegradables son aquellos que se pueden romper fcilmente en compuestos ms simples y que pueden ser eliminados sin problemas por la naturaleza, ayudando a eliminar los problemas de contaminacin en ros y lagunas.

2. OBJETIVOS Prepara detergentes jabonosos mediante la hidrlisis bsica de un triglicrido (aceite de Castor). Obtener a partir del aceite rojo de Turkey. Detergentes no jabonosos. Entender que son los detergentes jabonosos, no jabonosos y como actan en la limpieza Examinar las propiedades fisicoqumicas de los detergentes

3. MATERIALES Y METODOS Preparacin de jabn

Ecuacin general En un vaso precipitado se deposito 1.0 .L de solucin de NaOH al 20%. Y se le agrego 0.2 ml. de aceite de Castor, La mezcla se hirvi suavemente por unos 5 minutos hasta que despareci la capa aceitosa. La mezcla hervida se diluyo con 1.0 ml de agua y se satura con sal de cocina, se coloco a hervir nuevamente por

Se disolvi parte del producto en agua y se examinaron sus propiedades colocndolo a reaccionar con las siguientes soluciones en tubos de ensayos de 5 ml:

a) con agua pura, se agito vigorosamente, se observ y se anotaron los resultados.

b) Se agrego la solucin en una solucin de sal de calcio, se observaron los resultados. unos minutos, se enfri y se recupero el slido obtenido por medio del proceso de filtracin, luego se lavo con agua para retirar e exceso de lcali. C) un poco de acido clorhdrico diluido, se observaron los resultados. Preparacin de Aceite Rojo Turkey, detergente no jabonoso de

A 1.0 ml. de aceite de castor se le agrego en dos porciones 2 ml. de Acido Sulfrico concentrado, se agit con una varilla de vidrio, como la mezcla se calent fue necesario colocarlo en un bao de hielo para enfriarla luego se le adiciono un volumen de agua igual al inicial, posteriormente se le agrego NaOH hasta la neutralizacin del Acido. Se sac un poco de aceite con un gotero y se le adiciono un volumen grande de (20 a 50 ml. aproximadamente) de agua se agito y se Anot lo Observado. Se repiti el ensayo pero en esta ocasin se uso una solucin de una sal clcica. Se compararon los resultados obtenidos con los resultados de la preparacin del detergente. 4. Resultados y discusiones Al mezclar el aceite de ricino e hidrxido de sodio (NaOH) se noto que la solucin resultante no era soluble, ya que se evidencio dos capas, donde en la parte superior se encontraba la capa aceitosa. Este hecho se debe a que la cadena carbonada de los aceites presentan una parte polar que al reaccionar con NaOH y al someterla a calentamiento se produce una reaccin fuerte, el cual hace que se rompa los enlaces de esteres, produciendo sal de sodio con el ion carboxilato y un alcohol luego al adicionar agua la sal formada se puede disociar en los iones que la componen por lo cual se le agrega NaCl para que se forme nuevamente sal disociada. Despus el jabn obtenido se disuelve en agua y se procede a examinar sus propiedades Primero se analizo el producto obtenido

con agua pura, lo cual se not lo siguiente: Al analizar el jabn en agua podemos decir que este se disolvi, tomando el agua una coloracin blanquecina y haciendo espuma al agitarla, sus caractersticas fisicoqumicas son exactamente igual al de un jabn comn que usamos en nuestro uso cotidiano. Este comportamiento lo podemos explicar de la siguiente manera al disolver el jabn en agua y como aun existe aceite, ste por su menor densidad forma una fase sobre el agua. Las molculas de jabn se orientan y se disponen en la interface con la cabeza hacia el agua y la cola hacia el aceite, que agitar este sistema el aceite se divide en gotitas y cada una es rodeada por agua. Cada glbulo de grasa tiene a su alrededor cargas elctricas del mismo signo que, al repelarse, hacen que las partculas de grasa queden separadas entre s, formndose una emulsin estable (en ese punto se formo la espuma). En caso contrario, s o existiera el jabn, al agitar el sistema del aguaaceite, se formara en el primer momento una emulsin pero al cesar la agitacin, debido a la atraccin entre molculas, las gotitas entre s formando nuevamente dos capas. Se dice por esta propiedad, que el jabn emulsifica la grasa. Luego el jabn se analiza con HCl, que al que al hacer contacto se forma un pequeo precipitado, esto pasa debido a la reaccin del HCl que es un acido fuerte con el jabn y eso hace que se forme nuevamente el acido graso que es insoluble en la solucin y lo iones cloruro y calcio.

Otro anlisis fue del jabn con una solucin de sal clcica en el cual se noto la insolubilidad del jabn en la sal, ya que debido a que la sal clcica contiene iones Ca2- este precipito en forma de carboxilato de calcio. En el caso del detergente no jabonoso al poner al reaccionar H2SO4 con el aceite de recino se noto que hubo una reaccin exotrmica, esta se volvi densa y oscura. Tambin se noto que al agregar NaOH para neutralizar se produjo una coloracin blanca y despus tomo una coloracin amarillo plido la solucin es grasosa y a reaccin fue exotrmica. Despus sacamos un poco de aceite y agregamos una gran cantidad de agua y notamos que la solucin es soluble. Repetimos el ensayo pero estaba vez utilizamos la solucin de una sal clcica y observamos una coloracin blanca lechoso y se disolvi cuando se agrego el agua pudo evidenciar que la solucin es soluble. Despus comparamos los resultados obtenidos usando detergente jabonoso y notamos que a diferencia de el detergente jabonoso el detergente no jabonoso es soluble aun en aguas duras, esto se debe a la alta solubilidad delos sulfatos y sulfonatos. PREGUNTAS ADICIONALES. porque los jabones se cortan en contacto con aguas que contienen iones Ca2- o Mg 2+ ?escribir las ecuaciones correspondientes.
1.

Las aguas que contienen iones Ca2- o Mg2+ se denominan aguas duras y los jabones al hacer contacto con este tipo de aguas se cortan, debido a que el jabn se precipita lo que quiere decir que es esta solubilizando, la causa de este comportamiento es que la sal de sodio o potasio que forma el jabn se combina con los iones calcio o magnesio del agua y forman sales de metales, que son insolubles. Ecuaciones:
2CH3(CH2)16(aq)+Ca2+ (CH3(CH2)16COO)Ca(S)

2. Que

determina el precipitado? cul es el rango de valores de Kps cidos carboxlicos de cadena entre 12 y 18 tomos?

Lo que determina la formacin de un precipitado en los jabones, es la interaccin que sucede entre un jabn y las aguas duras el cual contienen iones de Ca o Mg que al hacer contacto se precipitan dichos iones, lo que nos indica el jabn est cortado.
3. normalmente a qu longitud de

cadena carbonada de un carboxilato se empieza a presentar la propiedad de jabn? Para que un compuesto sea soluble en agua debe tener afinidad por esta, debe ser hidrofilico. La sustancias inicas son hidrofilicas por eso son muy solubles en agua. Las sustancias que no presentan afinidad con el agua se llaman hidrofobicas. Ahora bien, un acido orgnica se disocia parcialmente en agua, por lo cual tienen un grupo carboxilato inico que es hidrofilico (que fomenta la solubilidad del agua), pero las cadenas carbonadas son hidrofobicas (repelen en el agua). Cuando la cadena es corta gana

la influencia hidrofilica del carboxilato, pero al crecer la cadena carbonada la influencia hidrofobica tiende a sobrepasar la hidrofilia del carboxilato por lo cal disminuye la solubilidad, por lo cual podemos decir que la propiedad de jabn se da entre 10 y 18 tomos de carbonos de la cadena del carboxilato, ya que por debajo de C10 los productos son muy

solubles, entre C10 y C18 son parcialmente solubles y mayor que C20 son insolubles en agua, el optimo de propiedades de actividad superficial se obtiene con los productos parcialmente solubles. Ejemplo C12 (dedecil) acido saturado, 14 (mistirico) acido saturado, 18 (esterico) acido saturado.

4. Escriba las ecuaciones para las reacciones implicadas en la obtencin de un jabn y de su detergente.
O O O O O O

OH R OH R* OH R** ACEITE DE RICINO

Obtencin de un detergente jabonoso.

O O O O O O R R* R** R O O Na O
+

NaOH

R* O O Na R**

O Na

OH
O O O O O O R R* R**

O O
-

R OH

NaOH

O O O O
-

R* OH R**

O O O O

OH

R O

O O

H2 O

OH OH

Obtencin de un detergente no jabonoso.

O O O O O O OH R OH R* OH R** ACEITE DE RICINO
+

H2 SO4

H2 O

HSO4 -

O O O O O O R** R* 3 R R O O O S O Na O
+

O O O O O O R** R* R

H O O
+

H O

HSO4 -

R*

H O O
+

R**

H O O
+

H O R O
+

O O S O H O O O S O H O O O S O H O

R H O

H O O
+

R*

+ HSO4 -

R* H O O
+

H O R** O
+

R**

OH O OH O O S O O H

OH
+

NaCl

+
O

H2O

Na

+ Cl
O O O S O Na O
+

O O S O H O

+ Na + Cl

+ HCl

Jabonoso

O 3 R O Na
+

3 CaCl

O Ca

+ NaCl

No jabonoso

O 3 R

O O S O Na O
+

O O S O O

+ H2O

+ Na

O R

O O S O Na O
+

O O S O Ca O
+

+ CaCl

+ NaCl

5. Por los detergentes de tipo sulfonato o sulfato no se cortan en contacto con aguas duras ? Porque los detergentes anicnicos contienen un extremo polar de la molcula es un alquilsulfanato y al agregarlo en aguas que contengan concentraciones significativas de iones de calcio y magnesio (aguas duras) los

acido carboxlicos de cadena larga forman sales de calcio y magnesio relativamente insolubles que se separan de la fase acuosa en forma de espuma de jabn. La sales de vacido sinfnico semejantes permanecen solubles, conservado sus propiedades tenso activas.

6. Describa un detergente catinico con su estructura y usos. Son compuestos cuyas molculas en disolucin se disocian, quedando el grupo activo cargado positivamente (catin), utilizndose mayoritariamente en los suavizantes para la ropa. Algunas sales de amonio cuaternario se utilizan como agentes de limpieza domestica e industrial, que penetran fcilmente por las superficies, tienen un gran poder bacteriosadico y son desodorantes; su coeficiente fenolico es, por trmino medio, de grandes grupos: acido y lcalis, sales minerales, y halgenos y otros antioxidantes.

Estructura

Cloruro de bencetonio Son compuestos derivados del amonio cuaternario con demostrada actividad bacteriana in vitro. En vivo su actividad bacteriana aes ms limitada debido a su rpido aclaramiento de la cavidad bucal. Usos

Cloruro de benzalconio Se encuentra dentro de los compuestos amonio cuaternario y estos a su vez se encuentran dentro de los desinfectantes qumicos. El cloruro benzalconio (BC) es utilizado como desinfectante y antisptico de accin bactericida y viricida principalmente, sin considerar su propiedad fungicida, especficamente sobre los gneros trichophyton, epidermophytony canadida. Su formula condensada es n-alquil metil bencilcloruro de amonio. Se usa en el campo operatorio como desinfectante antisptico para la esterilizacin fra de instrumental mdico dental.

Centro de sus principales usos se encuentra como conservador e ingrediente biocida para jabonees, cremas, lociones productos para bebes, productos para la higiene femenina, sintetizantes para manos, diferentes productos para el cuidado de la piel, etc.

Conclusin Las reacciones para jabones o detergente constan de la preparacin de una molcula anfiptica, para poder crear la cualidad del compuesto (jabon o detergente) de poseer una parte hidrofbica capas de adherirse a las molculas grasa y otra parte hidrofilica capas de formar enlaces de hidrogeno lo que la hace soluble; los jabones eliminan la grasa y otras suciedades debido a que algunos de sus componentes son agentes activos en superficies o agentes tensoactivos. El jabn puede reducir la tensin superficial del agua (incrementando la humectacin) , adherir y hacer solubles en agua sustancias que normalmente no lo son, y todo esto se lo permite la estructura de su molcula. Por ejemplo el Dodecil-bencen-sulfonato de sodio C12H25(C6H4)SO3-Na+ El cual es conocido comercialmente como Fab. REFERENCIA Stanley.H, James. B, Donald, J. 1990 Pp: 324-377 Qumica Orgnica 4ta Edicin. Mc Graw Hill. Gua de laboratorio (obtencin de detergentes) universidad del atlntico. R.T. Morrison y R.N. Boyd Qumica Orgnica 2 Edicin Fondo Educativo Interamericano. Mxico (1985).