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Tema 3.-Carbohidratos
Definicin y nomenclatura
Definicin
Glcidos, hidratos de carbono, sacridos Son polihidroxialdehdos o cetonas, o bien sustancias cuya hidrlisis da lugar a estos compuestos
Caractersticas generales
La mayora responden a la frmula emprica (CH2O)n
Pueden contener N, P o S
Clasificacin
Monosacridos: azcares simples (p.e. glucosa). Oligosacridos: cadenas cortas de unidades de monosacridos (2-10) unidos por enlaces glucosdicos. Polisacridos: polmeros formados por ms de 10 monosacridos (p.e. almidn)
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Tema 3.-Carbohidratos
Monosacridos
Carbohidratos de 3 a 12 tomos de C formado por una sola unidad de polihidroxialdehdo o cetona. Son slidos incoloros y cristalinos Son solubles en agua e insolubles en disolventes no polares
Estructura
Segn el grupo funcional: aldosas y cetosas
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1 2 3
2 3
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Estereoismeros : compuestos cuyos tomos estn unidos en el mismo orden y que se diferencian slo en la
disposicin espacial de dichos tomos.
Enantiomeros
debido a la presencia de carbonos asimtricos (centros quirales), son imgenes especulares no superponibles.
Polarmetro
Se caracterizan porque tienen actividad ptica (ismeros pticos), desvan la luz polarizada. Dextrgiros (+) o levgiros (-)
Tema 3.-Carbohidratos
Nomeclatura enantiomeros:
Serie D : cuando el grupo OH ms alejado de grupo carbonilo hacia la derecha abundantes en la naturaleza) Serie L: cuando el grupo OH ms alejado de grupo carbonilo hacia la izquierda (los ms
Tema 3.-Carbohidratos
Tema 3.-Carbohidratos
Tema 3.-Carbohidratos
Tema 3.-Carbohidratos
Monosacridos Simples
Los azcares cuyos nombres estn encuadrados son los ms abundantes en la naturaleza 9
Tema 3.-Carbohidratos
Monosacridos Simples
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D-Manosa: constituyente importante de polisacridos. D-Galactosa: en la leche. Dihidroxiacetona: intermediario metabolismo glcidos (gluclisis). D-Eritrulosa: intermediario metablico. D-Ribulosa: intermediario metabolismo glcidos (ruta pentosas fosfato, fotosntesis). D-Xilulosa: intermediario metablico. D-Fructosa: abundante en frutas (azcar de la fruta) y en la miel.
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Monosacridos Derivados
Por oxidacin
cidos cidos urnicos: oxidacin del grupo alcohol primario de las aldosas (p.e. cido glucurnico) cidos aldnicos: oxidacin del grupo aldehdo a grupo carboxilo (p.e. cido glucnico)
Lactonas. steres intramoleculares estables que se forman a partir de cidos aldnicos o urnicos (p.e. gluconolactona)
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Por reduccin
Alditoles o polialcoholes, formados por reduccin del grupo carbonilo de aldosas y cetosas.
Ejemplos: glicerol, glucitol (o sorbitol), manitol, xilitol, eritritol, inositol
Xilosa
Xilitol
Glucosa
Sorbitol
Enzimas de oxido-reduccin Muy abundante en vegetales y en hongos Sorbitol, manitol y xilitol se utilizan como edulcorantes en la produccin de alimentos
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Derivados de aminoazcares
N-acetilglucosamina N-acetilmurmico N-acetilneuramnico (cido silico)
Glucoprotenas y Glucolpidos.
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-D-Glucosa-1-fosfato
-D-2-desoxirribosa 15
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Oligosacridos
Polmeros que es forman por la unin de varios (2-10) monosacridos unidos por enlaces O-glucosdicos. Segn el nmero de monosacridos:
Disacridos (2)
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Disacridos
Invertasa Maltasa
Lactasa
Trehalasa
Celobiosa
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Oligasacridos
Trisacridos (3) (p.e. rafinosa) Tetrasacridos (4) (p.e. estaquiosa) Pentasacridos (5) (p.e. verbascosa)
Rafinosa
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Polisacridos
Polmeros que es forman por la unin de monosacridos a travs de enlaces glicosdicos. Polmeros lineales o ramificados
Segn su funcin
Estructurales (p.e. peptidoglucano) celulosa, quitina,
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Polisacridos estructurales
Celulosa
Homopolisacrido lineal Polmero lineal de glucosas (100-200) unidas mediante enlaces glucosdicos (14). Componente estructural primario paredes celulares de las plantas de las
Fibras de celulosa: formadas por cadenas de celulosa dispuestas de forma paralela unidas por puentes de hidrgeno.
Insoluble en agua Elevada resistencia mecnica No digerible por el hombre pero si por otros organismos (p.e. termitas, rumiantes) que poseen celulasas
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Quitina
Homopolisacrido lineal Polmero lineal formado por residuos de N-acetilglucosamina unidos mediante enlaces (14). Componente estructural principal de los exoesqueletos de los invertebrados; en menor cantidad en paredes celulares de muchos hongos y algunas algas. Forma fibras semejantes a las de la celulosa.
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Peptidoglucano
Heteropolisacrido lineal Cadenas polisacridos paralelas unidas por cadenas polipeptdicas y
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cido galacturnico
Agar (Heteropolisacrido)
Mezcla de heteropolisacridos sulfatados formados por D-galactosa y 3,6-anhidro-L-galactosa. Los dos principales componentes son la agarosa (lineal) y la agaropectina (ramificada). Se encuentra en algunas algas rojas.
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Estructura de la agarosa. La unidad repetitiva est formada por D-galactosa unida a 3,6-anhidro-L-galactosa mediante enlace (14). Estas unidades se unen mediante enlaces glucosdicos (13). 23
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Polisacridos de almacenamiento
Almidn
Homopolisacrido de reserva en clulas vegetales; abundante en semillas y tubrculos (p.e. patata). Formado por dos tipos de polmeros: Amilosa: lineal; unidades de glucosa unidas por enlaces (14), unidad bsica la maltosa, hidroliza por accin de la amilasas
Amilopectina: ramificado; unidades de glucosa unidas por enlaces (14) y (16) en los puntos de ramificacin (cada 24 a 30 residuos).
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Glucgeno
Homopolisacrido de reserva en clulas animales. Se almacena en hgado y msculo esqueltico. Polmero ramificado formado por unidades de glucosa unidas por enlaces (14) y (16) en los puntos de ramificacin (cada 8 a 12 residuos). Ms compacto y ms ramificado que el almidn.
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Polisacridos. Glucosaminoglucanos
a) Polmeros lineales compuestos por unidades repetitivas de disacrido Aminoazcar
cido urnico
Tipos de glucosaminoglucanos:
cido hialurnico
Sulfato de condroitina
(14)
(1-3)
(14)
Enlace (1-3) alterna (14) En el lquido sinovial de las articulaciones y en el humor vtreo del ojo; componente esencial de la matriz extracelular de cartlagos y tendones.
(1-3)
Enlace (1-3) alterna (14) Contribuye a la resistencia de cartlagos, tendones, ligamentos, paredes de la aorta.
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Polisacridos. Glucosaminoglucanos
Sulfato de queratn (presente en la crnea,
cartlagos, huesos, cuernos, pezuas, garras). (galactosa y N-acetil glucosamina
Sulfato
(contribuye a la flexibilidad de la piel; presente en los vasos sanguneos y en las vlvulas cardiacas).
de
dermatn
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Glucoconjugados
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PROTEOGLUCANOS
-Macromolculas formadas por una o ms cadenas de glucosaminoglucanos unidas covalentemente a un polipptido (protena ncleo). - Estructura: Protena ncleo Glucosaminoglucanos unidos covalentemente
-Algunos proteoglucanos forman agregados de proteoglucano, enormes agrupaciones de muchas protena ncleo unidas a una nica molcula de hialuronato.
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Tema 3.-Carbohidratos
- Los proteoglucanos se encuentran en la matriz extracelular o pueden ser protenas integrales de membrana (superficie celular)
Proteoglucanos en la matriz extracelular. Las protenas fibrosas de la matriz extracelular, como el colgeno, estn entrelazadas con proteoglucanos extracelulares formando una malla que da resistencia y elasticidad a la matriz.
Proteoglucanos de membrana. Los sindecanos tiene un domino transmembrana y un dominio extracelular con tres a cinco cadenas de sulfato de heparn y sulfato de condriotina. Los glupicanos estn unidos a la membrana por un anclaje lipdico.
Funciones :
Adhesin, reconocimiento y comunicacin celular (cuando se encuentran en el exterior de la membrana plasmtica). Estructural (cuando se encuentran en la matriz extracelular; p.e. aportan elasticidad al cartlago).
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Tema 3.-Carbohidratos
GLUCOPROTENAS
Conjugados de protena y glcidos (oligosacridos). La parte glucdica es menor pero estructuralmente ms compleja que en los proteoglucanos. Unin de oligosacridos : O-glucosdico: El carbono anomrico se une con el grupo OH de Ser o Thr con el nitrgeno amdico de Asn
- Enlaces diversos (12), (13), (14), (16), (23), (26) en configuracin o . - Estructuras ramificadas
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Tema 3.-Carbohidratos
Funciones Estructurales (p.e. ayudan en el plegamiento y estabilidad de protenas). Procesos de reconocimiento celular, la diferenciacin celular, el desarrollo de tejidos.
Selectinas
a) b)
c) d) e)
Oligosacridos que forman parte de lpidos o protenas, interaccionan con lectinas extracelulares Virus que infectan a clulas animales se unen a glucoprotenas de la superficie celular. Tratamientos con anlogos de azcar (tamiflu-virus gripe) compite con los oligosacridos de la clula husped para unirse a ella. Toxinas bacterianas (clera, tosferina) se unen a glucolpidos Unin de bacterias (Helicobacter pylori) para infectar la clula husped Selectinas de neutrfilos y clulas endoteliales de la pared capilar en procesos inflamatorios
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