You are on page 1of 16

Aromsok

A benzol nem ciklohexa-1,3,5-trin


Specilis tulajdonsgok: nincsen rzkelhet teltetlensg (nem addcis, hanem szubsztitcis reakcik jellemzek) egyenrtk C-C s C-H ktsek, tmeneti C-C ktsrend (1 s 2 kztt!!) nem egyszer konjugci (az energianyeresg messze meghaladja!), teljesen szimmetrikus elektroneloszls extra stabilizcis energia (hidrognezsi hk alapjn): Eciklohexa-1,3,5-trin Ebenzol = 147 kJ/ml

Aromaticits felttelei
skalkat gyr valamennyi gyrt alkot atom sp2 hibridllapot a -rendszert (4n + 2) szm pz elektron alaktja ki (Hckel-szably) (n = 0,1,2, ., n)

Monociklusos homoaroms vegyletek nevezktana


Trivilis nevek:

Csoportok:

Izollt policiklusos homoaroms vegyletek nevezktana


Molekulk:

Csoport:

Kondenzlt policiklusos homoaroms vegyletek nevezktana


2 ponton (anellcis pontok) kapcsold gyrk:

Heteroaroms vegyletek
Nem egyszer a nevezktanuk (lsd elads) Gyakoriak a trivilis nevek:

Teht az aromaticits felttelei


skalkat gyr valamennyi gyrt alkot atom sp2 hibridllapot a -rendszert (4n + 2) szm pz elektron alaktja ki (Hckel-szably) (n = 0,1,2, ., n)

Pldk

Pldk 2

Aroms elektrofil szubsztitci (SE)

SE Irnyts

G csoport irnyt hatsa! nagyon ersen aktivl ersen aktivl gyengn aktivl dezaktivl ersen dezaktivl nagyon ersen dezaktivl

orto, para -OH, -NH2, -NHR, -NR -OCOR, -OR, -NHCOR -R, -Ar, -C=C -I, -Br, -Cl, -F, -CH2Hlg, -NO, -SOR -

meta -CN, -CHO, -COR, -COOH, -COOR, -COCl, -SO2OH -NO2, -NR3+, -CF3

SN1 vs SN2
SN1 monomolekulris ktlpses nem sztereoszelektv (racemizci) SN2 bimolekulris egylpses sztereoszelektv (inverzi!)

SN1 vs SN2
tercier szn polris, protikus oldszer primer szn polris, aprotikus oldszer

E1 vs E2 Zajcev szably!
monomolekulris ktlpses pozitv tlts bimolekulris egylpses nincs tlts