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UniversidadeFederalRuraldoSemiridoUFERSA

1. Isomeria Molculas que tm a mesma frmula molecular, mas no so idnticas, so chamadas ismeros. Os ismeros dividemse em duas classes: ismeros constitucionaiseEstereoismeros. 1.1 Ismerosconstitucionais Os ismeros constitucionais so ismeros que diferem na conectividade. Conectividade a forma como os tomos das molculas esto conectados. Por exemplo,oetanoleoterdimetlicosoidnticosoismerosdeconstitucionais, pois tm a mesma formula molecular (C2H6O) no entanto os tomos em cada substnciaestoconectadosdeformadiferente.Ooxignionoetanolestligadoa um carbono e a um hidrognio, enquanto que no ter dimetlico o oxignio est diretamente a dois carbonos. Este fato, afeta diretamente as propriedades fsicas doscomps,poisopontodeebuliodoetanol78,3 oC,enquantoqueodoter dimetlico 24,9 oC. Isso se d, pelo fato do ismero do etanol poder formar ligaes de hidrognio diferentemente do ter dimetlico. Na Tabela 1 esto listadosalgunsexemplosdeismerosconstitucionais. Tabela1:Exemplosdeismerosconstitucionais. FrmulaMolecular IsmerosConstitucionais

C4H10

CH3

CH3CH2CH2CH3 Butano

CH3CHCH3 Isobutano
Cl

C3H7Cl

CH3CH2CH2Cl 1Cloropropano

CH3CHCH3 2Cloropropano
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Prof.Ms.ZilvamMeloQumicaOrgnica

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C2H6O

CH3CH2OH Etanol
O

CH3OCH3 ter dimetlico


O e CH3CH2CH propanal

C3H6O

CH3CCH3 dimetilcetona

Osismerosconstitucionaispodemsersubdivididosem: a) IsomeriadeFuno; b) IsomeriadeCadeia; c) Isomeriadeposio; d) IsomeriadeCompensaoouMetameria; e) IsomeriaDinmicaouTautomeria. a) IsomeriadeFuno Adiferenaentreosismerosestnogrupofuncional. Existemquatrocasosmaiscomunseimportantesdeisomeriadefuno: Isomeria:terlcoolCnH2n+2O

Nestecaso,semprequeforpossvelescreverafrmuladeumter,tambmser possvelescreverafrmuladeumlcool,usandoamesmafrmulamolcular. Exemplo:frmulamolecularC2H6O

H3C

H2 C

OH

H3 C

CH3

Etanol
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Metoximetano

UniversidadeFederalRuraldoSemiridoUFERSA Isomeria:aldedocetonaCnH2nO Nestecasosemprequeforpossvelescreverafrmuladeumacetona,tambm serpossvelescreverafrmuladeumaldedo,usandoamesmafrmulamolcular. Exemplo:frmulamolecularC3H6O

O O C H3C CH3 H3C H2 C C H

Propanona
Isomeria:cidocarboxlicosterCnH2nO2

Propanal

Nestecasosemprequeforpossvelescreverafrmuladeumster,tambmser possvel escrever a frmula de um cido carboxlico, usando a mesma frmula molcular. Exemplo:frmulamolecularC2H4O2

O H C O CH3 H3 C C

Metanoato de metila

cido etanico

Isomeria:fenollcoolaromticoteraromticoCnH2n6O

Neste caso sempre que for possvel escrever a frmula de um fenol ou um lcool aromtico, tambm ser possvel escrever a frmula de um ter aromtico, usando a mesmafrmulamolcular. 3

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UniversidadeFederalRuraldoSemiridoUFERSA Exemplo:frmulamolecularC7H8O
mmetilfenol
H3 C OH

lcool benzlico
H2 C OH

Metoxibenzeno
O CH3

Fenol

lcool

ter

b) IsomeriadeCadeia A diferena entre os ismeros est no tipo de cadeia carbnica. Existem trs casosprincipaisdeisomeriadecadeia: Isomeria:CadeiafechadacadeiaabertaCnH2n Nestecasosemprequeforpossvelescreverafrmuladeumciclano,tambm serpossvelescreverafrmuladeumalceno. Exemplo:frmulamolecularC3H6

H2 C H2 C CH2 H2 C C H CH3

Ciclopropano

Propeno

Isomeria:CadeiaramificadacadeianormalCnH2n+2

Neste caso sempre que for possvel escrever a frmula de um composto de cadeia ramificada, tambm ser possvel escrever a frmula de um composto de cadeia normal. Exemplo:frmulamolecularC4H10

CH3 H3 C C CH3 H Metilpropano H3 C H2 C H2 C CH3


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Butano

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UniversidadeFederalRuraldoSemiridoUFERSA Isomeria:Cadeiaheterogneacadeiahomognea

Ocorresemprequeforpossvelmudaraposiodeumheterotomotornandoacadeia homogneasemalterarogrupofuncionaloquesedcomasaminaseasamidas. Exemplo:frmulamolecularC2H7N

H3C

CH3

H3C

H2 C

NH2

H Dimetilamina
c) IsomeriadePosio

Etilamina

A diferena entre os ismeros est na posio de um grupo funcional, de uma insaturaooudeumsubstituinte. Existemtrscasosprincipaisdeisomeriadeposio: DiferentePosiodeumGrupoFuncional

Ocorreapenascomgruposfuncionaisligadoscadeiahomognea,comolcoois. Exemplo:frmulamolecularC3H8O

OH H3C H2 C H2 C OH H3C C H CH3

Propan1ol
DiferentePosiodeInsaturao

Propan2ol

Ocorre apenas com compostos insaturados que no sofrem ressonncia e tm no mnimo4carbonos. Prof.Ms.ZilvamMeloQumicaOrgnica 5

UniversidadeFederalRuraldoSemiridoUFERSA Exemplo:frmulamolecularC4H8

H2 C

H2 C C H But1eno

CH3

H3 C

C C H H But2eno

CH3

DiferentePosiodeumGrupoSubstituinte

Ocorre entre compostos cclicos com no mnimo 5 tomos de carbonos ou em compostosacclicoscomnomnimo6tomosdecarbono. Exemplo:frmulamolecularC5H10

H3C C H H C

CH3

H C

CH3

C H

C H

C H

CH3

1,1Dimetilciclopropano

1,2Dimetilciclopropano

d) IsomeriadeCompensaoouMetameria Adiferenaentreosismerosestapenasnaposiodeumheterotomo. Existem quatro casos principais de isomeria de posio: entre teres, entre steres,entreaminaseentreamidas

Metameriaentreteres

Ocorreteresquepossuemnomnimo4tomosdecarbono. Exemplo:frmulamolecularC4H10O

H3C

H2 H2 O C C Metoxipropano

CH3

H3C

H2 C

H2 O C Etoxietano

CH3
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UniversidadeFederalRuraldoSemiridoUFERSA Metameriaentresteres

Ocorrecomsteresquepossuemnomnimo3tomosdecarbono. Exemplo:frmulamolecularC3H6O2

O H3C C O CH3 H C

O O H2 C CH3

Etanoato de metila
MetameriaentreAminas

Metanoato de etila

Ocorreaminasquepossuemnomnimo4tomosdecarbono. Exemplo:frmulamolecularC4H11N

H3C

H N

H2 C

H2 C

CH3

H3C

H2 C

H N

H2 C

CH3

NMetilpropanamina
MetameriaentreAmidas

NEtiletanamina

Ocorreamidasquepossuemnomnimo2tomosdecarbono. Exemplo:frmulamolecularC3H7ON

O H3 C C N H CH3 H C

O N H H2 C CH3

Nmetiletanamida
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NEtilmetanamida

UniversidadeFederalRuraldoSemiridoUFERSA e) TautomeriaouIsomeriaDinmica Este tipo de isomeria ocorre quando dois compostos de mesma frmula molecularegruposfuncionaisdiferentescoexistememequilbriodinmiconoqualum delesestcontinuamentesetransformandonooutroeviceversa. A tautomeria ocorre somente na fase lquida, em compostos cuja molcula

possui um elemento muito eletronegativo, como o oxignio ou nitrognio, ligado ao mesmotempoaohidrognioeaumcarbonoinsaturado(quepossuiligao)Aalta eletronegatividade do oxignio ou do nitrognio provoca a atrao dos eltrons da ligaodocarbono,queumaligaofracaefcildedeslocar. TautomeriaAldoenlica(enol aldedo)

Ocorreentrealdedoseenisquepossuemnomnimo2tomosdecarbono. Exemplo:frmulamolecularC2H4O

H C H Etenol

OH C H H

H C H Etanal C

O H

TautomeriaCetoenlica(enol cetona)

Ocorreentrecetonaseenisquepossuemnomnimo3tomosdecarbono. Exemplo:frmulamolecularC3H6O

OH H3 C C CH2 H3 C

O C CH3

1Propen2ol
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Propanona