You are on page 1of 8

Universidade Federal Rural do Semi­Árido ­ UFERSA 

1. Isomeria  Moléculas  que  têm  a  mesma  fórmula  molecular,  mas  não  são  idênticas,  são  chamadas  isômeros.  Os  isômeros  dividem‐se  em  duas  classes:  isômeros  constitucionais e Estereoisômeros.  1.1 Isômeros constitucionais  Os  isômeros  constitucionais  são  isômeros  que  diferem  na  conectividade.  Conectividade  é  a  forma  como  os  átomos  das  moléculas  estão  conectados.  Por  exemplo, o etanol e o éter dimetílico são idêntico são isômeros de constitucionais,  pois  têm  a  mesma  formula  molecular  (C2H6O)  no  entanto  os  átomos  em  cada  substância estão conectados de forma diferente. O oxigênio no etanol está ligado a  um  carbono  e  a  um  hidrogênio,  enquanto  que  no  éter  dimetílico  o  oxigênio  está  diretamente  a  dois  carbonos.  Este  fato,  afeta  diretamente  as  propriedades  físicas  dos compôs, pois o ponto de ebulição do etanol é 78,3  oC, enquanto que o do éter  dimetílico  é  ‐24,9  oC.  Isso  se  dá,  pelo  fato  do  isômero  do  etanol  poder  formar  ligações  de  hidrogênio  diferentemente  do  éter  dimetílico.  Na  Tabela  1  estão  listados alguns exemplos de isômeros constitucionais.  Tabela 1: Exemplos de isômeros constitucionais.  Fórmula Molecular  Isômeros Constitucionais 

  C4H10 

CH3

CH3CH2CH2CH3 Butano

e

CH3CHCH3 Isobutano  
Cl

  C3H7Cl 

CH3CH2CH2Cl 1‐Cloropropano

e

CH3CHCH3 2‐Cloropropano  

Prof. Ms. Zilvam Melo – Química Orgânica 

 Ms.  e) Isomeria Dinâmica ou Tautomeria.    a) Isomeria de Função  A diferença entre os isômeros está no grupo funcional.  Existem quatro casos mais comuns e importantes de isomeria de função:    • Isomeria: éter­álcool – CnH2n+2O  Neste caso. também será  possível escrever a fórmula de um álcool.  c) Isomeria de posição.  d) Isomeria de Compensação ou Metameria. Zilvam Melo – Química Orgânica  Metoximetano 2  .  Exemplo: fórmula molecular C2H6O  H3C H2 C OH H3 C O CH3   Etanol Prof.  b) Isomeria de Cadeia. usando a mesma fórmula molécular. sempre que for possível escrever a fórmula de um éter.Universidade Federal Rural do Semi­Árido ­ UFERSA    C2H6O  CH3CH2OH Etanol O e CH3OCH3 Éter dimetílico   O e CH3CH2CH propanal     C3H6O  CH3CCH3 dimetilcetona   Os isômeros constitucionais podem ser subdivididos em:  a) Isomeria de Função.

 Zilvam Melo – Química Orgânica  . também será  possível  escrever  a  fórmula  de  um  ácido  carboxílico. também  será possível escrever a fórmula de um aldeído. usando a mesma fórmula molécular.  Exemplo: fórmula molecular C2H4O2  O H C O CH3 H3 C C O O H   Metanoato de metila   • Ácido etanóico Isomeria: fenol­álcool aromático­éter aromático – CnH2n‐6O  Neste  caso  sempre  que  for  possível  escrever  a  fórmula  de  um  fenol  ou  um  álcool  aromático.Universidade Federal Rural do Semi­Árido ­ UFERSA  • Isomeria: aldeído­cetona – CnH2nO  Neste caso sempre que for possível escrever a fórmula de uma cetona.  usando  a  mesma  fórmula  molécular.  também  será  possível  escrever  a  fórmula  de  um  éter  aromático.  usando  a  mesma fórmula molécular.    3  Prof.  Exemplo: fórmula molecular C3H6O  O O C H3C CH3 H3C H2 C C H Propanona   • Isomeria: ácido carboxílico­éster– CnH2nO2  Propanal   Neste caso sempre que for possível escrever a fórmula de um éster. Ms.

  Existem  três  casos principais de isomeria de cadeia:  • Isomeria: Cadeia fechada­cadeia aberta – CnH2n  Neste caso sempre que for possível escrever a fórmula de um ciclano.  Exemplo: fórmula molecular C4H10  CH3 H3 C C CH3 H Metilpropano H3 C H2 C H2 C CH3   4  Butano Prof. Ms.Universidade Federal Rural do Semi­Árido ­ UFERSA  Exemplo: fórmula molecular C7H8O  m‐metilfenol H3 C OH Álcool benzílico H2 C OH Metoxibenzeno O CH3 Fenol Álcool Éter   b) Isomeria de Cadeia  A  diferença  entre  os  isômeros  está  no  tipo  de  cadeia  carbônica. também  será possível escrever a fórmula de um alceno. Zilvam Melo – Química Orgânica  .  também  será  possível  escrever  a  fórmula  de  um  composto  de  cadeia  normal.  Exemplo: fórmula molecular C3H6  H2 C H2 C CH2 H2 C C H CH3   Ciclopropano   • Propeno Isomeria: Cadeia ramificada­cadeia normal – CnH2n+2  Neste  caso  sempre  que  for  possível  escrever  a  fórmula  de  um  composto  de  cadeia  ramificada.

 Zilvam Melo – Química Orgânica  5  . Ms.  de  uma  insaturação ou de um substituinte.Universidade Federal Rural do Semi­Árido ­ UFERSA  • Isomeria: Cadeia heterogênea­cadeia homogênea   Ocorre sempre que for possível mudar a posição de um heteroátomo tornando a cadeia  homogênea sem alterar o grupo funcional – o que se dá com as aminas e as amidas.  Exemplo: fórmula molecular C3H8O  OH H3C H2 C H2 C OH H3C C H CH3   Propan‐1‐ol   • Diferente Posição de Insaturação  Propan‐2‐ol Ocorre  apenas  com  compostos  insaturados  que  não  sofrem  ressonância  e  têm  no  mínimo 4 carbonos.  Existem três casos principais de isomeria de posição:    •  Diferente Posição de um Grupo Funcional  Ocorre apenas com grupos funcionais ligados à cadeia homogênea. como álcoois.  Exemplo: fórmula molecular C2H7N  H3C N CH3 H3C H2 C NH2 H Dimetilamina   c) Isomeria de Posição  Etilamina   A  diferença  entre  os  isômeros  está  na  posição  de  um  grupo  funcional.  Prof.

1‐Dimetilciclopropano   1. Ms.  entre  ésteres.  Exemplo: fórmula molecular C4H10O  H3C H2 H2 O C C Metoxipropano CH3 H3C H2 C H2 O C Etoxietano CH3   6  Prof.Universidade Federal Rural do Semi­Árido ­ UFERSA  Exemplo: fórmula molecular C4H8  H2 C H2 C C H But‐1‐eno CH3 H3 C C C H H But‐2‐eno CH3     • Diferente Posição de um Grupo Substituinte  Ocorre  entre  compostos  cíclicos  com  no  mínimo  5  átomos  de  carbonos  ou  em  compostos acíclicos com no mínimo 6 átomos de carbono.  Exemplo: fórmula molecular C5H10  H3C C H H C CH3 H C CH3 C H H H C H C H CH3 1. Zilvam Melo – Química Orgânica  .2‐Dimetilciclopropano   d) Isomeria de Compensação ou Metameria  A diferença entre os isômeros está apenas na posição de um heteroátomo.  Existem  quatro  casos  principais  de  isomeria  de  posição:  entre  éteres. entre aminas e entre amidas    •  Metameria entre Éteres  Ocorre éteres que possuem no mínimo 4 átomos de carbono.

  Exemplo: fórmula molecular C3H7ON  O H3 C C N H CH3 H C O N H H2 C CH3   N‐metiletanamida     Prof. Ms.  Exemplo: fórmula molecular C4H11N  H3C H N H2 C H2 C CH3 H3C H2 C H N H2 C CH3   N‐Metilpropanamina   • Metameria entre Amidas  N‐Etiletanamina Ocorre amidas que possuem no mínimo 2 átomos de carbono. Zilvam Melo – Química Orgânica  N‐Etilmetanamida 7  .  Exemplo: fórmula molecular C3H6O2  O H3C C O CH3 H C O O H2 C CH3   Etanoato de metila   • Metameria entre Aminas  Metanoato de etila Ocorre aminas que possuem no mínimo 4 átomos de carbono.Universidade Federal Rural do Semi­Árido ­ UFERSA  • Metameria entre Ésteres  Ocorre com ésteres que possuem no mínimo 3 átomos de carbono.

    A  tautomeria  ocorre  somente  na  fase  líquida.  como  o  oxigênio  ou  nitrogênio.Universidade Federal Rural do Semi­Árido ­ UFERSA  e) Tautomeria ou Isomeria Dinâmica   Este  tipo  de  isomeria  ocorre  quando  dois  compostos  de  mesma  fórmula  molecular e grupos funcionais diferentes coexistem em equilíbrio dinâmico no qual um  deles está continuamente se transformando no outro e vice‐versa. Zilvam Melo – Química Orgânica  Propanona 8  . que é uma ligação fraca e fácil de deslocar.    • Tautomeria Aldo­enólica (enol   aldeído)  Ocorre entre aldeídos e enóis que possuem no mínimo 2 átomos de carbono.  Exemplo: fórmula molecular C2H4O  H C H Etenol • OH C H H H C H Etanal C O H   Tautomeria Ceto­enólica (enol   cetona)  Ocorre entre cetonas e enóis que possuem no mínimo 3 átomos de carbono. Ms.  em  compostos  cuja  molécula  possui  um  elemento  muito  eletronegativo.  Exemplo: fórmula molecular C3H6O  OH H3 C C CH2 H3 C O C CH3   1‐Propen‐2‐ol     Prof.  ligado  ao  mesmo tempo ao hidrogênio e a um carbono insaturado (que possui ligação π) A alta  eletronegatividade  do  oxigênio  ou  do  nitrogênio  provoca  a  atração  dos  elétrons  da  ligação π do carbono.