Biomolculas

1. lcoois graxos so lcoois primrios com mais de oito tomos de carbono e de cadeia geralmente linear. Os lcoois que apresentam 16 ou mais carbonos na cadeia, so denominados lcoois graxos superiores. Em condies ambientes, os lcoois graxos que possuem de 8 a 11 carbonos so compostos lquidos oleosos e os demais so slidos. lcoois graxos saturados mais importantes: laurlico C12H23OH miristlico - C14H29OH estearlico C18H35OH Os lcoois graxos so utilizados como solventes para graxas, ceras, gomas, pomadas de uso farmacutico, aditivos para leos lubrificantes e como tensoativo no inico para a obteno de emulses de leo em gua. Essa propriedade est ligada ligada ao fato de a cadeia dos lcoois graxos apresentar uma extremidade polar que no se ioniza, mas liga-se s molculas da gua por meio de pontes de hidrognio e outra extremidade praticamente apolar que stabelece ligaes intermoleculares com molcula de leo 2. cidos graxos so compostos monocarboxlicos (com carboxila em carbono terminal), com um total de 4 a 22 tomos de carbono(nmero par de carbonos geralmente, incluindo o carbono da carboxila). Os cidos graxos saturados mais importantes so o butrico (C4H8O2), lurico (C12H24O2), palmdico (C16H32O2) e o esterico (C18H36O2). Os cidos graxos insaturados mais importantes so: # olico (C18H34O2), cido monoinsaturado, constitui 83% do leo de oliva # linolico (C18H32O2), cido poliinsaturado (com duas ligaes duplas) encontrado nos leos de crtamo, de soja e de milho. conhecido no comrcio como mega-6. # linolnico (C18H30O2), cido poliinsaturado (com trs ligaes duplas) encontrado nos leos de linhaa e de canola. conhecido no comrcio como mega-3. 3. Lipdios So steres que, ao reagir com gua (sofrer hidrlise), forma um cido graxo superior e um monolcool graxo superior ou um polilcool (glicerina). Conforme os produtos formados na hidrlise, os lipdios so classificados em quatro grupos principais: cerdios, glicerdios, fosfatdios e cerebrosdios. Cerdios so conhecidos como ceras e podem ser de origem animal ou vegetal. Os cerdios so steres formados a partir de um cido graxo superior e de um lcool graxo superior. So usados na fabricao de cosmticos, velas, sabes, graxas de sapato e ceras de assoalho, etc. Ex: cera da carnaba, cera de abelha ou glicridos So tristeres formados a partir de trs molculas de cidos graxos superiores (iguais ou diferentes) e uma molcula do trilcool glicerina (propanotriol).

Uma classificao de grande importncia prtica a que divide os glicerdios em: # leos quando so lquidos em condies ambiente # gorduras quando so slidos em condies ambiente Observando do modo qumico, os leos so formados, principalmente, por steres de cidos graxos insaturados, enquanto as gorduras so formadas por steres de cidos graxos saturados. Exemplos de alguns leos e gorduras:

{ {

{ {

Obs: Hidrogenao/Margarinas As duplas ligaes existentes nos glicerdios podem ser hidrogenadas com auxlio de calor, presso e catalisadores, como o nquel.
H C CH (CH 2)7 CH3 H C CH (CH 2)7 CH3 H C CH (CH 2)7 CH3

H2C O CO HC O CO H2C O CO

(CH 2)7 (CH 2)7 (CH 2)7

H2C O CO

(CH 2)16 CH3 CH3 CH3

3 H 2 HC O CO (CH 2)16 H2C O CO (CH 2)16

Trioleato de glicerila

Triestearato de glicerila

Evidentemente, podero ser saturadas todas as ligaes duplas (hidrogenao total), ou s parte delas (hidrogenao parcial). Desse modo, podemos transformar leos vegetais (de soja, milho, algodo, etc.) em gorduras slidas ou semislidas. Esse o princpio de fabricao das

margarinas, em cuja composio entram sal, leite, vitaminas, aromatizantes e corantes, dentre outros componentes. Obs: Durante a fabricao da gordura vegetal ocorre a inverso do ismero cis em trans (fenmeno que se verifica na prtica em 3% a 7% das molculas obtidas). cidos graxos com ligaes duplas em configurao trans, elevam os nveis de colesterol no sangue, aumentando os riscos de doenas no corao.

Sabes e detergentes
Alguns historiadores afirmam que a reao de saponificao j era praticada pelos fencios e pelos romanos na antiguidade. Eles aqueciam gordura de cabra com cinzas vegetais, que contm carbonato de sdio (Na2CO3) e carbonato de clcio (K2CO3). O uso do sabo s se intensificou no sculo XIX, com a descoberta dos micrbios, que fortaleceu a preocupao com a higiene pessoal. No comeo do sculo XX, era comum a fabricao caseira de sabo pelo aquecimento, em panelas de ferro, de sebo ou gordura de boi ou de porco com soluo concentrada de soda custica (NaOH). Para facilitar a reao de saponificao, era usado excesso de soda custica, que produzia um sabo com forte carter bsico, que podia corroer gradativamente as mos das lavadeiras. Atualmente, o sabo produzido a partir de gorduras (boi, porco, carneiro, etc) ou de leos (algodo, vrios tipos de palmeiras etc.) A hidrlise do glicerdio pode, inclusive, ser feita apenas com gua, em autoclaves a temperaturas elevadas, o que facilita o aproveitamento da glicerina:

H 2C HC H 2C

O O O

CO CO CO

R R R H2O

H2C OH HC OH

3R

COOH

cido graxo
H2C OH

Glicerdio

Glicerina

O cido graxo receber as seguines neutralizaes: 1. neutralizando com hidrxido de potssio (KOH) ou com carbonato de sdio (NaCO3), dando R COONa os sabes de sdio em geral , sero mais duros. 2. neutralizando com hidrxido de potssio ou carbonato de potssio (K2CO3), dando R - COOK os sabes de potssio sero mais moles e usados, por exemplo, em cremes de barbear. 3. Neutralizando com hidrxidos de etanolamina (HO CH2 CH2)3NHOH, dando R COONH(CH2 CH2 OH)3, os sabes de amnio, que so, em geral, lquidos, so usados em xampus.

Obs: Os sabes so misturas de sais de cidos graxos Obs: O sabo mais comum o de sdio, que praticamente neutro com glicerina, leos, perfume e corantes denominado sabonete.

Utilizao do sabo
Os sabes so formados por molculas que possuem uma cadeia carbnica muito longa (apolar), e, portanto solvel em gorduras e tambm pelo grupo carboxlico (polar) e portanto solvel em gua. O sabo remove a gordura porque a sua parte apolar atrai a gordura, possibilitando a formao e a solubilizao de gotculas na gua. Hidrofbica (apolar) parte da malcula de sabo que no interage com a gua. Hidroflica (polar) parte da molcula de sabo que possui afinidade com gua. Obs: os sabes por apresentarem parte polar e apolar recebem duas denominaes Tensoativas porque diminuem a tenso superficial da gua. Emulsificantes ou surfactantes porque promovem a aglomerao da gordura em pequenas gotculas.

Detergentes
Os detergentes (ou surfactantes) so substncias anfiflicas, ou seja, apresentam em sua estrutura molecular uma parte polar e outra apolar, o que d a estas molculas a propriedade de acumularem-se em interfaces de dois lquidos imiscveis ou na superfcie de um lquido. Os detergentes mais comuns so: 1. Lauril-sulfato de sdio CH3 (CH2)11 Na+

2. p-dodecil-sulfonato de sdio
C 12 H 24 SO 3 Na
+

Este tipo de detergente chamado detergente aninico pois a parte orgnica est situada no nion do composto

Utilizao dos detergentes

Os detergentes agem, de maneira semelhante aos sabes na limpeza, pois tambm apresentam as mesmas caactersticas de cadeia carbnica (parte polar e apolar). Os detergentes comercializados so misturas que contm, alm do prprio detergente: fosfatos (Na5P3O10), que neutralizam a gua; borx (Na2B4O7 10 H2O), que tira odores; descorantes (NaCO), que tira manchas; enzimas, para eliminar manchas gordurosas; pefumes, etc. Os primeiros detergentes eram fabricados com compostos orgnicos de cadeia ramificada, que no so biodegradveis. Consequentemente, os detegentes iam se acumulando nos rios e lagos, causando poluio (formao de espumas), que impediam a entrada de oxignio do ar na gua. Atualmente, passou-se a usar detergentes biodegradveis (formados por cadeias carbnicas lineares). Outro problema causado pelos detergentes, a presena dos fosfatos, que quando atingem as guas dos rios e lagos, acabam provocando o crescimento exagerado de certa algas e plantas aquticas (eutroficao ou eutrofizao), que consomem boa parte do oxignio da gua. Atualmente os fosfatos esto sendo sbstitudos, a menos em parte, por carbonato de sdio, silicato de sdio, citrato de sdio e outras substncias menos nocivas.