UNIDAD EDUCATIVA EXPERIMENTAL PEDRO FERMIN CEVALLOS TRABAJO DE QUIMICA NOMBRE: ANDREA ACOSTA CURSO: III CIENCIAS A FECHA:

14/05/12 TEMA: COMPUESTOS AROMATICOS BENCENO La molcula de Benceno fue descubierta por Faraday en 1825, quin aisl por primera vez a partir del gas de alumbrado el compuesto, de frmula emprica CH. Ser Mitscherlich quin logr medir su masa molecular a partir de su presin de vapor, establecindola en 78 u, lo que corresponda a una frmula molecular C6H6. El compuesto se haba obtenido de la goma benju, lo que llev a que se denominase bencina, y posteriormente benceno. HISTORICA REPRESENTACION DEL BENCENO

Inicialmente se propusieron formas abiertas (alifticas) para la cadena de benceno, con dos triples enlaces, sin embargo los datos experimentales que se obtenan a partir de sus reacciones eran contradictorios con estos modelos abiertos, dado que presentaba un nmero inusualmente bajo de ismeros. As, por ejemplo, la monobromacin del compuesto presentaba un nico ismero, al igual que ocurra con la nitracin. Por otro lado no responda a las adicciones habituales de nuclefilos a enlaces mltiples. Esto llev a que se propusieran diversas estructuras para comprender estos hechos, como la de Dewar, la de de Klaus o la de Kekul. Sin embargo la estructura de Kekul, segua presentando una incompatibilidad con la bibromacin 1,2 de la

molcula dado que deberan formarse dos ismeros, (isomeros ortobencnicos) uno de ellos con el bromo sobre un doble enlace y el otro con ambos bencenos sobre un enlace simple. Esto llev a Kekul a proponer que el benceno alternaba entre dos formas, en las que los enlaces cambiaban continuamente de posicin, por lo que nicamente se detectara un ismero. Normalmente se representa como un hexgono regular con un crculo inscrito para hacer notar que los tres dobles enlaces del benceno estn deslocalizados, disociados y estabilizados por resonancia. Es decir, no "funcionan" como un doble enlace normal sino que al estar alternados, esto es, uno s y uno no, proporcionan a la molcula sus caractersticas tan especiales. Cada carbono presenta en el benceno hibridacin sp2. Estos hbridos se usarn tanto para formar los enlaces entre carbonos como los enlaces entre los carbonos y los hidrgenos. Cada carbono presenta adems un orbital Pz adicional perpendicular al plano molecular y con un electrn alojado en su interior, que se usar para formar enlaces pi.

Qu CARACTERISTICAS TIENE EL BENCENO Y EN DONDE SE LO PUEDE ENCONTRAR ? El benceno es un liquido incoloro, de olor caracterstico, insoluble en el agua, pero soluble en alcohol, el caucho, etc. Disuelve el yodo, el fsforo, el azufre, el alcanfor, las sustancias grasas, el caucho, etc. Es menos denso que el agua, hierve a 80 c Fuentes naturales del benceno pueden ser: Las fuentes naturales de benceno, entre las que se incluyen los gases emitidos por volcanes

Los incendios forestales, tambin contribuyen a la presencia de benceno en el medio ambiente

. El benceno tambin se encuentra en el petrleo y la gasolina y en el humo de cigarrillos.

Humo de petrleo

humo de cigarrillo