PREAPARACIN DE OXALATO AMNICO

TATIANA ALVAREZ DAYANA BONILLA WILLIAM ESCOBAR YERIS FLOREZ ANGELA VELEZ

JOSE ANAYA Docente

UNIVERSIDAD POPULAR DEL CESAR LIC. CIENCIAS NATURALES Y EDUCACIN AMBIENTAL SINTESIS ORGANICA VALLEDUPAR 2012

INTRODUCCIN

Los oxalatos son sales o steres del cido oxlico. Las sales tienen en comn el anin C2O42, tambin escrito como (COO) esquema estructural R-O2CCO2-R Se trata de sustancias habitualmente incoloras, reductoras y txicas; son txicas debido a que en presencia de iones de calcio forman el oxalato de calcio, CaC2O4, una sal muy poco soluble. De esta manera, por una parte se elimina el calcio como elemento esencial del organismo, y por otra parte si cristaliza formando un clculo puede obstaculizar los conductos renales. Las piedras renales tambin suelen estar formadas (al menos en parte) por oxalato clcico. A los pacientes afectados de rin se les recomienda una dieta pobre en oxalato (poco t, pocas espinacas o ruibarbo). Frente a cationes polivalentes, el ion oxalato suele actuar como ligando quelatante. Su acumulacin en ciertos rganos provoca la oxalosis. Los oxalatos se forman por neutralizacin del cido oxlico con la base correspondiente o por intercambio del catin. As se puede obtener el oxalatopotsico a partir del cido oxlico y del hidrxido potsico: HO2CCO2H + 2 KOH -> KO2CCO2K + 2 H2O Los steres del cido oxlico pueden obtenerse con las reacciones clsicas de esterificacin a partir del cido o del cloruro de oxall.
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los steres tienen en comn el

OBJETIVOS

Aprender el procedimiento general de la preparacin de oxalato amnico por medio de la neutralizacin de acido oxlico con el Amoniaco.

MARCO TEORICO

EL CIDO OXLICO (o cido etanodioico), de estructura HOOC-COOH, es el ms simple de los cidos dicarboxlicos alifticos. La forma comercial ms comn es la deshidratada, de frmula molecular: C2H2O42H2O. Tambin puede expresarse la frmula como: HOOC-COOH, 2H2O. Se trata de un cido orgnico saturado, de cadena normal, y muy fuerte (10000 veces ms fuerte que el cido actico). Gracias al enlace entre los dos grupos carboxilos, el cido oxlico es

uno de los cidos orgnicos ms fuertes (pKA1 = 1,27 y pKA2 = 4.27). Los aniones del cido oxlico, as como sus sales y steres, se conocen como oxalatos. ORIGEN Y PRODUCCIN DEL CIDO OXLICO El cido oxlico se produce en estado natural en forma de oxalato de potasio o de calcio en las races y rizomas de muchas plantas, como la acedera, el ruibarbo, la remolacha, y las plantas de la familia Oxalis. El nombre habitual de "cido

oxlico" proviene de la palabra de origen griego axys (agrio), debido a su sabor amargo. El compuesto qumico puro fue descubierto en 1776 por el qumico sueco Carl Wilhelm Scheele en el proceso de oxidacin del azcar por el cido ntrico. De ah que al cido oxlico se le llamara tambin "cido de azcar". Friedrich Whler sintetiz este producto natural en 1824, y marc el inicio de la sntesis qumica de productos naturales y la destruccin de las doctrinas de la fuerza vital, que separaba el reino mineral drsticamente del reino vegetal o animal. FABRICACIN INDUSTRIAL La oxidacin de los carbohidratos, en particular el almidn, produce cido oxlico, el cual se transforma a menudo en su sal de potasio. Diferentes mtodos conllevan la fusin alcalina de la celulosa. Tambin se puede obtener el cido oxlico con monxido de carbono e hidrxido de sodio. Otro mtodo consiste en calentar el formiato de sodio.

De forma industrial, el cido oxlico se obtiene mediante dos oxidaciones sucesivas, utilizando cido ntrico y el oxgeno del aire en presencia de un catalizador. Otro mtodo industrial de obtenerlo es a partir de metanoato de sodio en dos pasos: 2 metanoato sodio a 400 C oxalato sdico + H2 Oxalato sdico + H2SO4 cido oxlico + Na2SO4 Ecuaciones: 2H-COONa NaOOC-COONa + H2 NaOOC-COONa + H2SO4 HOOC-COOH + Na2SO4 Alimentos con cido oxlico El cido oxlico y los oxalatos se encuentran en muchas plantas. Alimentos comunes con un alto contenido de cido oxlico son: cacao, chocolate, nueces y avellanas, bayas, ruibarbo, frijoles, acedera y espinacas. cido oxlico Plantas (mg/100g, peso seco)

Espinacas Ruibarbo Acelga Perejil Remolacha Hojas de remolacha Cacao T Pencas de Platyopuntia

460 - 3200 500 - 2400 690 190 340 > 12000 4500 3700 13000

Algunas especies de Penicillium y Aspergillus convierten el azcar en oxalato de calcio con un rendimiento del 90% en condiciones ptimas. PROPIEDADES DEL CIDO OXLICO El cido oxlico es un slido cristalino, incoloro e inodoro. La forma de dihidrato translcido (polvo blanco) es soluble en agua, el 12,5% en masa. Es poco soluble en solventes orgnicos. La forma anhidra es muy soluble en alcohol, muy poco en el ter, e insoluble en benceno y cloroformo. Al calentarse en presencia de cido sulfrico se descompone en agua, monxido de carbono y dixido de carbono. Las sales no alcalinas de oxalato son insolubles en agua. Propiedades qumicas * En solucin acuosa libera dos cationes (2H+) por molcula. * Grado de ionizacin: 60% * Muy cido y muy venenoso. * Reacciona violentamente con agentes oxidantes fuertes. * Se deshidrata de forma intramolecular en medio cido: cido oxlico + CO CO2 + H2O * Reacciona con bases formando oxalatos: HCOO - COOH + 2NaOH 2H2O + [Na][COO - COO][Na] (oxalato de sodio) * En solucin acuosa es sensible a la luz y al aire, formando dixido de carbono. Anlisis * Cualitativo: por calentamiento del cido oxlico con difenilamina, que produce un color azul llamado azul de anilina. Lmite de anlisis: g. * Cuantitativo: se puede hacer en ausencia de otros cidos, especialmente con el cloruro de calcio, formndose un precipitado de oxalato de calcio.

Propiedades fsicas * Sabor amargo. * Slido cristalino e incoloro. Sublima a 150C. Densidad = 1,653 g/cm3 * Parcialmente soluble en agua, etanol y otros disolventes. Su solubilidad en agua depende de la temperatura: Temperatura Solubilidad (g/100 g) 0 C 10 C 17,5 C 20 C 30 C 40 C 50 C 60 C 80 C 90 C 3,5 5,5 8,5 9,5 14,5 22 32 46 85 120

TOXICIDAD Y BIOLOGA DEL CIDO OXLICO El cido oxlico produce irritaciones locales importantes. La fcil absorcin a travs de las membranas mucosas y la piel causa trastornos en la circulacin sangunea y dao renal.

INGESTIN Este cido puede irritar el esfago y el estmago cuando se ingiere, y causar dao renal (clculos, oliguria, albuminuria, hematuria). Es letal en dosis altas, ya que el precipitado de oxalato clcico provoca obstruccin renal. Aparece en la orina de los animales y humanos en forma de oxalato de calcio y cido oxalrico (H2N-CONH-CO-CO2H). Las personas sanas pueden comer alimentos que contienen cido oxlico u oxalatos, pero en pequea cantidad, y no se recomienda para las personas con clculos renales, gota o artritis. La ingesta de calcio o magnesio inhibe el paso de cido oxlico a la sangre desde el tracto gastrointestinal. EFECTO BIOLGICO Debido a su capacidad para unirse a ciertos minerales como el calcio, hierro, sodio, potasio o magnesio, el consumo de alimentos ricos en cido oxlico puede causar deficiencias nutricionales. Las altas concentraciones de metales pesados (aluminio, mercurio, plomo y cadmio) envenenan a las plantas, impidiendo su crecimiento. Las races de una planta china, conocida como trigo sarraceno, cuando son expuestas a concentraciones de aluminio, secretan cido oxlico, que se combina con los iones de aluminio formando un complejo que no inhibe su crecimiento. En animales y humanos, las sales de cido oxlico (oxalatos) son el principal componente de los clculos renales (piedras en el rin). USOS Y APLICACIONES DEL CIDO OXLICO Se usa principalmente para el blanqueado de textiles, cuero y madera, y tambin como agente mordiente (fijante) para las tinturas. Es un producto industrial cuya produccin anual se estima en 140000 toneladas por ao en 2000.

Comercializado en cristales y una vez disuelto en agua, es muy eficaz para eliminar las manchas de xido y moho del suelo, la ropa, etc. Tambin parece interesante para quitar manchas de sudor en la tela blanca. El cido oxlico se utiliza en las siguientes reas: * Tratamiento de superficies de metales. * Eliminacin de xido y pulido de mrmol. * Productos anti-sarro. * Blanqueador (textiles, papel, corcho, paja, cuero, madera). * Fijacin de los colorantes para el teido de lana. * Iniciador en la fabricacin de polmeros. * Obtencin de colorantes y tintas. * Monmero para la preparacin de fibras y pelculas de plstico y poli (etilenooxalato), que tienen una buena resistencia mecnica y un buen desempeo frente el calor. * En gravimetra, se utiliza una solucin diluida de cido oxlico para precipitar la plata, oro, cobre, mercurio, lantano, nquel, plomo, tierras raras, torio, uranio, escandio (IV), tungsteno, circonio. * Preparacin de soportes magnticos para la grabacin. * Reduccin de ciertos procesos de revelado fotogrfico. * En apicultura, para luchar contra el caro varroa. * Limpieza de manchas de cloruro frrico (grabado de los circuitos impresos) * En medios naticos se conoce como "sal amarga" y se utiliza para limpiar los barcos. * Papel secundario en la elaboracin del vino y cerveza. El cido oxlico est presente en el vino en forma de complejos de oxalato frrico. Cuando el vino se embotella, la reduccin del hierro frrico liberado del oxalato precipita en forma de oxalato de calcio.

OXALATO DE AMONIO Frmula: (NH4)2C2O4. H2O Caractersticas: Slido de color blanco e inodoro.

PH de aproximadamente 5-7. Solubilidad en agua: (20 C): ~ 45 g/l. poco soluble en etanol. Punto/intervalo de fusin: 70 C. Ventajas: Una vez aplicado

reacciona con el carbonato de calcio presente, transformndose en el oxalato de calcio, insoluble y resistente a cidos y bases. Re aplicabilidad, durabilidad, compatibilidad con el sustrato. Inconvenientes: temperatura mnima de

aplicacin de 5C. Puede formarse una ptina blanca de difcil eliminacin, en presencia de sulfatacin. Reduccin de la porosidad; No puede aplicarse sobre pigmentos a base de cobre (azurita, malaquita). Su efecto es irreversible Peligros: Nocivo en contacto con la piel y por ingestin. El oxalato amnico, forma agujas cristalinas, brillantes e incoloras, de densidad 1.5, que llevan dos molculas de agua de cristalizacin, las cuales pierden por el calor. Se disuelve en 24 partes de agua fra y en 2.6 de agua hirviente. Se emplea en algunas operaciones de sntesis. USOS DE LOS OXALATOS El oxalato potsico se encuentra en las formulaciones de algunos quitamanchas. Acta completando el hierro que puede estar presente. El oxalato de hierro (III) (K3 [Fe (O2CCO2])3 es una sustancia fotosensible. Expuesto a la luz, el hierro se reduce a hierro (II) y una parte del oxalato se oxida adixido de carbono (CO2). Los iones de hierro (II) reaccionan para formar hexacianoferrato (II) de potasio K4 [Fe (CN)6] para dar un precipitado de azul prusiano. Esta reaccin fue utilizada en el pasado para hacer fotocopias. Actualmente ha sido sustituida por la xerotipa. En la qumica analtica clsica se utiliza la reaccin del oxalato con los iones de calcio para la determinacin de estos. El oxalato de amonio se utiliza como protector para revocos y frescos o

para calcita.

METODOLOGA

Acido oxlico Agua Amoniaco Mechero Fsforos Filtro Erlenmeyer

PROCEDIMIENTO

1. Se disuelven 60gramos de cido oxlico en 450 centmetros cbicos de agua. 2. Se aaden 170 centmetros cbicos de amoniaco al 10 por 100 hasta que la reaccin sea dbilmente alcalina. 3. Se calienta a la ebullicin durante media hora. 4. Se filtra en caliente y se deja cristalizar. Las aguas madres, por concentracin, proporcionan nueva cantidad de cristales.

BIBLIOGRAFA

Ballesteros Garcia, Paloma. (2004). Qumica orgnica avanzada. Universidad Nacional de educacin a distancia. 1ed.

Bohiski R. 1998. Bioqumica. Quinta edicin. Editorial Pearson Addison Wesley.pg 300-315