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1

captulo

La Qumica del Carbono


consigo el rpido desarrollo de la qumica de la materia orgnica en los laboratorios, al margen de esa supuesta fuerza vital. La fuerza vital o fuerza vegetativa llevara al famoso qumico Luis Pasteur a desafiar estas ideas, poniendo su acento y modelo de estudio en el origen de algunas enfermedades y en la fabricacin del vino. Sus estudios muy rigurosos e imaginativos desarrollados en la segunda mitad del siglo XIX demostraran que no exista esa fuerza vital o vegetativa. La teora de la fuerza vital se representa en el siguiente esquema, en el cual se establece la diferencia entre los compuestos inorgnicos de los orgnicos, debido a la existencia en estos ltimos de la influencia de la fuerza vital.
Louis Pasteur (1822-1895) Louis Pasteur (1822-1895), qumico y bacterilogo francs realiz importantes aportes al desarrollo de la qumica y la biologa. Su trabajo en el campo de la qumica orgnica le llev a establecer que la vida procede de la vida con lo cual se desvirtu la idea de la fuerza vital. Por otra parte, sus trabajos experimentales sobre la fermentacin le permitieron formular que los microorganismos causantes de ella pueden ser controlados mediante el proceso de la ebullicin, proceso que en honor a su trabajo lleva su nombre, pasteurizacin.

La Qumica Orgnica es la rama de la qumica en la que se estudian los compuestos del carbono y sus reacciones. Existe una amplia gama de sustancias (medicamentos, vitaminas, plsticos, fibras sintticas y naturales, hidratos de carbono, protenas y grasas) formadas por molculas orgnicas. Los qumicos orgnicos determinan la estructura y funciones de las molculas, estudian sus reacciones y desarrollan procedimientos para sintetizar compuestos de inters para mejorar la calidad de vida de las personas. Esta rama de la qumica ha afectado profundamente la vida del siglo XX: ha perfeccionado los materiales naturales y ha sintetizado sustancias naturales y artificiales que, a su vez, han mejorado la salud, aumentado el bienestar y favorecido la utilidad de casi todos los productos que, en la actualidad, usamos en situaciones que nos son habituales: la ropa que vestimos, los muebles, los objetos que ornamentan nuestra casa, etc.

compuestos inorgnicos

intervencin de la fuerza vital organismos vivientes

compuestos orgnicos

Historia de un mundo fascinante


Durante mucho tiempo la materia constitutiva de la naturaleza estuvo rodeada de no pocas incgnitas, tal y como hemos venido discutiendo durante las diferentes lecturas (recuerdas a Demcrito y Aristteles por ejemplo?). Los estudios de Lavoisier con respecto a la materia mineral evidenciaban, entre otras cosas, una caracterstica singular: la capacidad que tenan estas sustancias para la combustin. Pareca, asimismo, como si los nicos productos capaces de arder tuvieran que proceder de la materia viviente. En los albores de la qumica como ciencia, alrededor del siglo XVII, se advirti, adems, que si bien la materia procedente de organismos vivos poda degradarse en materia mineral por combustin u otros procesos qumicos, no era posible de ninguna manera llevar a cabo en el laboratorio el proceso inverso. Clebres fueron los experimentos e ideas que llevaron a los Alquimistas a usar sus conocimientos en este sentido con afanes de magia y fantasa. Argumentos de este estilo llevaron a Berzelius (recuerdas la tabla peridica?), a comienzos del siglo XIX, a sugerir la existencia de dos tipos de materia en la naturaleza, la materia orgnica o materia propia de los seres vivos, y la materia inorgnica. Para justificar las diferencias entre ambas se admiti que la materia orgnica posea una composicin especial y que su formacin era debida a la intervencin de una influencia singular o fuerza vital exclusiva de los seres vivos y cuya manipulacin no era posible en el laboratorio. La crisis de este planteamiento, denominado vitalismo, llev

Debido a los estudios de friedrich whler (1880 -1882), qumico alemn ayudante de Berzelius, esta teora fue desechada, puesto que, experimentando en el laboratorio con una sustancia inorgnica conocida como cianato de amonio (NH4CNO) observ que esta tena la misma composicin que la urea extrada de la orina de un perro. Antes de los aportes de Wlher, los qumicos crean que para sintetizar sustancias orgnicas era imprescindible la intervencin de la fuerza vital. El experimento de Whler rompi la barrera entre el conocimiento de las sustancias orgnicas e inorgnicas. Los qumicos consideran hoy compuestos orgnicos a aquellos que contienen carbono en su estructura, ademas de otros elementos (que pueden ser uno o ms), entre los cuales los ms comunes son: hidrgeno, oxgeno, nitrgeno, azufre y los halgenos. En la actualidad, la qumica orgnica se la llama tambin qumica del carbono.

Presencia del carbono en las prendas de vestir. (componer collage con imagenes temticas)

unidad 3 | qumica orgnica

Friedrich Whler (1880-1882)

Representacin simblica de la ecuacin qumica que explica el descubrimiento de Whler.

1.1

Los secretos del carbono: misterio y avance para la ciencia


El carbono es un elemento ampliamente distribuido en la naturaleza, aunque slo constituye un 0,025% de la corteza terrestre, donde existe principalmente en forma de carbonatos. El dixido de carbono es un componente importante de la atmsfera y la principal fuente de carbono que se incorpora a la materia viva. Por medio de la fotosntesis, los vegetales convierten el dixido de carbono en compuestos orgnicos de carbono, que posteriormente son consumidos por otros organismos. Diamantes, joyas y braseros El carbono existe en la naturaleza como diamante, grafito y carbono amorfo, los cuales son elementos slidos con puntos de fusin extremadamente altos, e insolubles en todos los disolventes a temperaturas ordinarias. Las propiedades fsicas de las tres formas del carbono difieren considerablemente. El diamante es el ms duro que se conoce; cada tomo est unido a otros cuatro en una estructura tridimensional. Los tomos del diamante constituyen una red tridimensional que se extiende a lo largo de todo un cristal, lo cual le hace poseer la mayor dureza de toda la naturaleza. Adems es incoloro, no conductor de la electricidad, pesado, frgil, exfoliable e insoluble. Es muy apreciado en joyera y para ciertas aplicaciones industriales. Sus principales yacimientos se encuentran en la Repblica Sudafricana, Brasil, Zaire, Botswana y Federacin Rusa.

para saber
Al menos un 80% de los cinco millones de compuestos qumicos registrados a principios de la dcada de 1980 contenan carbono. Los compuestos orgnicos que se han sintetizado hasta la fecha tienen relacin con protenas, vitaminas, medicamentos, hidratos de carbono, plsticos, fibras sintticas y naturales, entre otros. Esto ha permitido mejorar la salud y el bienestar de los habitantes del planeta.

La caracterstica principal que tiene el tomo de carbono y que no tiene el resto de los elementos qumicos, o lo poseen escasamente como es el caso del silicio, es la concatenacin, es decir, la facultad de enlazarse o unirse consigo mismo formando grandes cadenas o anillos muy estables. Esta propiedad conduce a un nmero casi infinito de compuestos de carbono, siendo los ms comunes los que contienen carbono e hidrgeno. Esto se debe a que el carbono puede formar como mximo cuatro enlaces, lo que se denomina tetravalencia. Silicio versus Carbono Por qu razn la vida se ha desarrollado sobre los compuestos del carbono y no sobre los del silicio? Por qu los derivados del silicio son tan poco numerosos frente a los derivados del carbono? La existencia en el silicio de ocho electrones internos adicionales respecto del carbono hace que los electrones externos (de valencia) responsables del enlace qumico estn ms alejados del ncleo y, por tanto, atrados por l ms dbilmente. Ello se traduce en que la fuerza de los enlaces del silicio es comparativamente menor; particularmente lo es el enlace Si-Si (cuya energa de enlace es aproximadamente la mitad de la del enlace C-C ), lo que le convierte en ms reactivo, es decir, menos estable qumicamente. A lo que hay que agregar, que al tener el enlace C-C mayor energa de enlace, de esta misma forma se va a requerir mayor energa para romper dicho enlace, por lo cual estos son, como se dijo, ms estables que los enlaces Si-SI.

Diamante

grafito (omar)

Grafito

Representacin de las estructuras formadas por los enlaces del silicio y del carbono. Se muestra la estructura de los compuestos semiconductores que pueden formarse por la adicin de un tomo de arsnico (As) al silicio. Se puede observar la diferencia en el nmero de electrones externos del arsnico, cinco o tres, lo cual genera la diferencia entre el tipo de semiconductor, N o P.

carbono (omar)

representacin (omar)

Carbono

actividad de investigacin
Te has realizado alguna vez anlisis de orina, consulta en tu hogar, busca cualquier otro miembro de la familia que haya tenido que realizarse este tipo de examen.
1. Solicita los exmenes y revisa la informacin imagen hoja examen de orina (omar)

actividad de indagacin
Averigua acerca del origen del universo y las hiptesis que manejan hoy los cientficos con respecto al tomo de carbono. Puedes consultar bibliografa relacionada con temas de fsica o visitar diferentes pginas web, para lo cual puedes remitirte a los sitios recomendados al final del captulo.

que entrega.
A) Red cristalina B) Semiconductores N C) Semiconductores P Enlace de Carbono

2. Registra en una tabla el nombre del examen y

unidad 3 | qumica orgnica

No obstante, el silicio cristaliza formando una red tridimensional semejante a la del diamante, y sus derivados constituyen el 87 % de la composicin de la corteza terrestre. Su combinacin con el oxgeno origina la slice o cuarzo (SiO2). Derivado de este compuesto son los silicatos presentes en los vidrios que nos son tan comunes. Como sealbamos anteriormente, el tomo de carbono, presenta una importante capacidad de combinacin. Los tomos de carbono pueden unirse entre s formando cadenas, anillos u otras estructuras ms complejas y enlazarse a tomos o grupos de tomos que confieren a las molculas resultantes propiedades especficas. La enorme diversidad en los compuestos del carbono hace de su estudio qumico una importante rea del conocimiento bsico y aplicado de la ciencia actual.

los resultados que entrega, con esta informacin recurre al consultorio ms cercano y busca la estrategia para obtener una entrevista con el tecnlogo de laboratorio o la persona a cargo de la entrega de exmenes.
3. Te sugerimos que lleves preparada una lista

de preguntas y graba o escribe las repuestas que debers exponer al curso.


4. Responde las siguientes interrogantes: a) Qu datos arrojan los exmenes? b) Qu tipo de compuestos estn presentes

en la orina?

Grandes masas del universo conocido estn formadas por tomos de carbono, hidrgeno y oxgeno.

Lectura Cientfica
Otra de las formas en que se presenta es el carbono grafito est formado por capas de carbono compuestas por anillos hexagonales de tomos, capaces de deslizarse una sobre la otra, por lo que puede usarse como lubricante. Adems tiene un color negro o gris oscuro, un brillo poco intenso, es graso al tacto y buen conductor de calor y electricidad. Se usa en la fabricacin de electrodos, crisoles refractarios, minas de lpices y productos lubricantes. Sus principales yacimientos se hallan en Sri Lanka, Madagascar, Mxico, Siberia y EEUU. Adems de las anteriores, el carbono amorfo se encuentra con distintos grados de pureza en el carbn de lea, el carbn, el coque, el negro de carbono y el negro de humo. El negro de humo, que a veces se denomina de forma incorrecta negro de carbono, se obtiene quemando hidrocarburos lquidos como el kerosene, con una cantidad de aire insuficiente, produciendo una llama humeante. Durante mucho tiempo se utiliz el negro de humo como pigmento negro en tintas y pinturas, pero ha sido sustituido por el negro de carbono, que est compuesto por partculas ms finas. El negro de carbono, llamado tambin negro de gas, se obtiene por la combustin incompleta del gas natural y se utiliza sobre todo como agente de relleno y de refuerzo en el caucho o hule. Una molcula parecida a un baln El fullereno, una molcula que se encuentra en el polvo interestelar del espacio, tiene forma de baln de ftbol, pero su tamao es infinitamente inferior. Es, segn los cientficos, la molcula ms hermosa del mundo. Un baln de ftbol que est formado por 20 hexgonos y 12 pentgonos. Cada uno de los cinco lados del pentgono tiene pegado un hexgono. Este baln, el mismo que seguramente tiene tu hermano o amigo, ser utilizado, como siempre, en algn Mundial de ftbol.Pero ms all de los Mundiales de Ftbol y de la movilizacin de la hinchada,matemticos, fsicos y qumicos estudian esta curiosidad geomtrica, porque resulta que hace unos aos se descubri una nueva estructura del Carbono, el C60, que tiene esa forma; se encuentra en el polvo interestelar del espacio, ahora se puede producir en el laboratorio y se llama fullereno o, buckyball. En 1985 los cientficos estadounidenses Robert Curl y Richard Smalley, junto con el britnico Harold Kroto, descubrieron los fullerenos, una tercera forma de Carbono. Quedaron sorprendidos por la estabilidad que presentaba, la que se explica por su perfecta simetra. El hecho de ser fcilmente manipulables y huecos por dentro, ofreca la alternativa de que aquella estructura tuviera aplicaciones futuras muy promisorias, entre ellas la posibilidad de fabricar superconductores, que tienen la capacidad de transportar corriente elctrica sin prdidas de energa. La llamaron buckminsterfullereno, en honor al arquitecto alemn Buckminster Fuller, quien haba trabajado con esas formas geodsicas en la construccin del pabelln de Estados Unidos en algunas exposiciones mundiales. Ante la complejidad de la palabra, la comunidad cientfica opt por resumirla a buckyballs. Los matemticos y los astrnomos, quienes

para saber

Por su contribucin al descubrimiento de la qumica de los fullerenos, Robert Curl comparti el Premio Nobel de Qumica con Smalley y Kroto en 1996.

Responde
1. Por qu razn los cientficos llamaron

a la molcula de carbono fullereno o buckyball?


2. Por qu les llam la atencin a los cien-

tficos la molcula de carbono C60?


3. Qu caractersticas tiene esta molcula? 4. Dnde se encuentra esta molcula 5. Con la colaboracin de tus profesores de

actividad de indagacin
1. En un Mapa Mundial, identifica los puntos geogrficos donde estn presentes las principales minas de diamantes y sectores productivos de grafito en el mundo. 2. Lee el siguiente texto y responde las preguntas.

actividad de investigacin
1. Investiga con tus compaeros en qu consiste el Ciclo del Carbono en la

naturaleza y con la informacin acumulada, construyan una maqueta con material reciclable, de tal manera que les permita explicar la importancia del ciclo del carbono en nuestras vidas.
2. Por qu el carbono tiene la particularidad de enlazarse a un gran nmero de

artes y de qumica, dibuja un cmic que te permita explicar y comprender las diferencias y semejanzas que existen entre el carbono grafito, diamante y fullerazo. Resume en una tabla las semejanzas y diferencias entre los tres tipos de carbono.

compuestos?
3. Como aprendiste, el carbono se encuentra en la naturaleza en forma de

diamante. Como ste elemento es uno de los ms duros, se le utiliza para cortar otros objetos slidos. Intenta entrevistar a un joyero o cristalero para que te explique cmo se realiza este procedimiento. Qu relacin existe entre la pureza de un diamante, brillo, tamao, forma y su valor comercial?
4. En algunos casos cuando se quiere cortar un vidrio se utiliza un diamante.

actividad de aplicacin
1. Averigua en qu regin de Chile se encuentran los principales yacimientos de

carbn. Cul es la situacin actual de esta actividad minera?


2. Con la informacin acumulada, redacta un pequeo informe acerca de la minera

unidad 3 | qumica orgnica

Intenta entrevistar a un cristalero o joyero para que te explique el por qu de este procedimiento.
5. Aprovecha la ocasin para preguntar:

del carbn en Chile y las consecuencias que ha significado para el desarrollo del pas. Qu relacin existe entre la pureza de un diamante, su brillo,tamao, forma y valor comercial?
3. Qu diferencia existe entre el carbn coque y el carbn de espino? 4. Sabas t que en las minas est prohibido el ingreso de mujeres? Averigua cul es

el mito que explica esta situacin.

captulo

Clasificacin de los Compuestos Orgnicos

De acuerdo con la gran diversidad de compuestos orgnicos que puede formar el carbono es necesario estudiar su clasificacin y la definicin de ciertos conceptos. Los hidrocarburos son los derivados del carbono ms sencillos. Resultan nicamente de la unin de tomos de carbono con tomos de hidrgeno y de tomos de carbono entre s formando cadenas que pueden ser abiertas o cerradas y cuyos eslabones pueden estar unidos por enlaces simples o por enlaces mltiples. De esta manera podemos clasificar los hidrocarburos de acuerdo con el tipo de cadena y el tipo de enlace. Segn la cadena se clasifican en alifticos que corresponden a los compuestos de cadena abierta como se indica en la figura, en la cual los tomos de carbono son de color gris y los de hidrgeno de color blanco. Los hidrocarburos de cadena cerrada, se caracterizan por que tienen una forma geomtrica determinada en la cual en cada vrtice existe un tomo de carbono e hidrgeno. En estos compuestos se encuentran los alicclicos y los aromtico. Ejemplo:
Hidrocarburos de cadena abierta

En compuestos como el butano, pentano, entre otros, es difcil distinguir con claridad su estructura molecular. Por ejemplo, pueden escribirse dos frmulas estructurales distintas para la frmula molecular del butano (C4H10). Los compuestos con la misma frmula molecular pero distinta frmula estructural se llaman ismeros. Para nuestro ejemplo, los nombres para los ismeros son el butano y el metilpropano. Las estructuras de los dos ismeros se ilustran en la figura de la derecha. Cuando los hidrocarburos saturados pierden uno de los hidrgenos enlazados, se generan grupos , cuyo nombre se forma del nombre del hidrocarburo del cual proviene el grupo, reemplazando la terminacin ano por la de ilo. Cabe sealar, que estos grupos alquilos o radicales, se representan con una letra , por ejemplo tenemos CH3-, CH3CH2-, etc.
Alcano
CH4 C2H6 C3H8 C4H10

H H C H
Butano

H C H

H C H

H C H H

H H C H H

H C

H C H H

C H

Metilpropano

Nombre
metano etano propano butano

Alquilo
-CH3 -C2H5 -C3H7 -C4H9

Nombre
metilo etilo propilo butilo

Representacin de las frmulas estructurales de dos compuestos ismeros pertenecientes al grupo de los alcanos.

H H H C C H
Benceno

H C C H H H

C C C C

actividad de construccin
1. Con tu equipo de trabajo, elige 3 alcanos de 1.

actividad de indagacin
Dibuja o representa con algn material reciclado las molculas de alcanos y los derivados alquilos. Entrevista a un empleado de una bomba bencinera y pregntale, entre otras cosas: Qu es el octanaje de un combustible? qu diferencias hay entre ellos? Las bebidas alcohlicas normalmente tienen etanol o alcohol etlico. Te imaginas de dnde proviene esta molcula? Adelanta una respuesta posible.

Los enlaces simples entre dos tomos de (C-C) dan origen a las molculas o compuestos saturados, mientras que los enlaces dobles y triples (C=C ; C=C) dan origen a molculas o compuestos insaturados.

C C H H

Especificar...

hidrocarburos alifticos
Frmula Molecular
CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12

2.2

Hidrocarburos: una familia unida permanece unida

Nombre
metano etano propano butano pentano hexano decano undecano dodecano

la lista anterior y arma las molculas con material reciclable a tu eleccin que te permita representarlos. Luego intercambia con tus compaeros e identifica las semejanzas y diferencias en tus maquetas. Te recomendamos identificar los tomos de hidrgeno y de carbono con formas geomtricas distintas, colores o cualquier otro criterio que te facilite el armado de tus molculas.
2. Representen, a travs de un dibujo, las molculas

2.

imagen con alumno amrando el modelo (omar)

3.

unidad 3 | qumica orgnica

C6H14 C10H22 C11H24 C12H26

Baln de gas licuado del petrleo (GLP), el cual puede ser propano o butano.

Los hidrocarburos son compuestos orgnicos del carbono que presentan nicamente enlaces simples y reciben el nombre de Alcanos. El compuesto ms sencillo de la serie de los alcanos es el metano, de frmula CH4, el cual es un combustible gaseoso que constituye el principal componente del gas natural. Adems, se incluyen en esta serie el etano (C2H6), propano (C3H8) y butano (C4H10). La frmula general de los hidrocarburos saturados es CnH2n+2, donde n corresponde al nmero de tomos de carbono que forman parte del compuesto. Para los compuestos formados con ms de cuatro tomos de carbono, se usan los prefijos numricos griegos penta, hexa, hepta, octa, nona, deca, etc y el sufijo-ano.

que armaste. Compara tus dibujos con las representaciones de otros grupos. a) Cules son las semejanzas y diferencias? b) Qu pueden concluir? c) Qu obstculos tuvieron para realizar esta actividad? d) Cmo los superaron?
3. Utilizando los mismos materiales construye las molculas de butano y el

metilpropano. Sigue las mismas indicaciones anteriores.


4. Utilizando figuras geomtricas, dibuja el butano y el metilpropano. Identifica

cada tomo de cada elemento diferente por un color.

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para saber
En las minas de carbn el gas metano suele formar mezclas explosivas con el aire, y se le da elnombre de gas gris. El peligro del gas gris no slo se debe a los efectos mecnicos y trmicos de la explosin, sino tambin al enrarecimiento del aire por escasez de oxgeno (asfixia), y adems, por la formacin del monxido de carbono (CO) que es altamente txico.

a) propiedades fsicas de los hidrocarburos Los hidrocarburos como el metano, etano, propano y butano normales son gases a temperatura ambiente; desde el pentano (C5H12) al hexadecano (C16H34) son lquidos; desde el C16H34 (n-hexadecano) en adelante, son slidos. Los alcanos son incoloros, y, generalmente, sin olor (el metano y algunos compuestos superiores poseen un ligero olor). Son prcticamente insolubles en agua. Los puntos de ebullicin, y de fusin, la viscosidad y la densidad, en general aumentan cuando se incrementa la masa molar del compuesto (recuerdas la unidad 2?). b) propiedades qumicas de los hidrocarburos Los alcanos arden en el aire con llama no muy luminosa y produciendo dixido de carbono y agua. Por ejemplo, Alejandro Volta, fsico italiano (1745-1827), descubri el metano en 1778 y Berthelot lo sintetiz a partir de acetileno e hidrgeno en caliente y posteriormente hizo pasar esta mezcla a travs de otra mezcla compuesta de sulfuro de hidrgeno y sulfuro de carbono sobre cobre al rojo.

a) propiedades fsicas de los alquenos Los alquenos tales como eteno, propeno y buteno son gases a temperatura y presin normales. Los siguientes alquenos, que van desde C5H10 hasta C15H30, son lquidos y los superiores a C15H30 son slidos. Por lo general, el punto de ebullicin, de fusin, la viscosidad y la densidad aumentan a medida que se incrementa la masa molar de los alquenos. Los alquenos son incoloros, muy ligeramente solubles en agua, pero el etileno tiene un suave olor. b) propiedades qumicas de los alquenos El enlace doble de los alquenos representa la zona reactiva que tiene la molcula. Por esta razn, el eteno o etileno es la materia prima ms empleada en el mbito industrial. Algunos ejemplos de aplicaciones de los alquenos son los siguientes: - El dicloruro de etileno (1,2-dicloroetano) se emplea como disolvente en la manufactura de insecticidas. - El etileno, en presencia de trazas de oxgeno y catalizador. Se obtiene el producto que corresponde al polietileno (la unidad base de etileno se repite por centenares de veces), el cual es un plstico altamente resistente a los ataques de diversos reactivos qumicos. Se utiliza como materia prima en artculos para la electricidad y fabricacin de accesorios de electrodomsticos. - El etileno tambin se emplea como anestsico en ciruga, y en gran escala para la maduracin de frutas, como limones, manzanas, naranjas, pltanos, etc. Tambin, el etileno exhibe propiedades semejantes a las hormonas, acelerando el crecimiento de varios tubrculos, por ejemplo, la papa.

Aplicacin de insecticidas en plantacin de lechugas

Uno de los artculos en los que es utilizado el polietileno como materia prima.

actividad de indagacin
1. Con la colaboracin de tu profesor de Biologa, intenta explicar la existencia de

olor a gas en los pantanos. Qu puedes concluir?


2. A partir de la pregunta anterior, investiga si existen basurales en tu ciudad o

En la fabricacin de los neumticos de los automviles son utilizados diversos materiales de tipo orgnico.

regin (puedes preguntar en CONAMA regional sobre este tema).


3. Por qu se produce el gas en los basurales? Qu puedes concluir? 4. Con los datos obtenidos y tus conclusiones, elabora un informe donde distingas

los aspectos positivos y los negativos de la produccin de gas en un basural. Es posible ocupar el gas producido para su consumo en la ciudad?

El metano, conocido vulgarmente como gas de los pantanos, se encuentra con frecuencia en los pantanos y aguas estancadas.

- El butadieno se usa para la obtencin de caucho sinttico. Tambin, se utiliza en la obtencin de otros productos para la fabricacin de

El crecimiento de varios tubrculos, por ejemplo, la papa.

2.3

Los alquenos

2.4

Los alquinos
Los alquinos se representan por la frmula general CnH2n-2. La presencia de un triple enlace entre dos tomos de carbono implica forzosamente, la prdida de dos tomos de hidrgeno en la frmula general (CnH2n) de los alquenos, es decir, la prdida de cuatro tomos de hidrgeno en la frmula general(CnH2n+2) de los alcanos. La nomenclatura para los alquinos es la misma que para los alquenos; pero les corresponde la terminacin ino, para indicar la presencia de un triple enlace. Esto es etino, propino, butino, etc.
hidrocarburos alquinos
Frmula Molecular
C2H2 C3H4 C4H6 C5H10

hidrocarburos alquenos
Frmula Molecular
C2H4 C3H6 C4H8 C5H10

Nombre
eteno propeno buteno penteno hexeno

unidad 3 | qumica orgnica

C6H12

Los hidrocarburos alquenos, u olefinas, se llaman as porque entre dos tomos de carbono vecinos existe un doble enlace; incluso puede que un compuesto posea ms de un enlace doble. Los alquenos se consideran como ismeros de los cicloalcanos. Los hidrocarburos alquenos se representan por la frmula general CnH2n, donde (n) es igual o mayor que dos, ya que la presencia de un doble enlace indica inclusivamente la prdida de los tomos de hidrgeno en la frmula general de los alcanos(CnH2n+2). Los alquenos en forma anloga a los alcanos, se nombran indicando el nmero de tomos de carbono mediante prefijos y en este caso su terminacin corresponde a eno.

Nombre
etino propino butino pentino

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pedir otros ejemplos a luigi

a) propiedades fsicas de los alquinos Los tres primeros alquinos son gases; los dems son lquidos o slidos. A medida que se incrementa la masa molar de los alquinos aumenta la densidad, el punto de fusin y el punto de ebullicin en los compuestos. Por trmino general, son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades fsicas son muy semejantes a las de los alquenos y alcanos. Son insolubles en agua, pero se disuelven en los disolventes orgnicos de baja polaridad, como el eterdietlico, benceno, tetracloruro de carbono, entre otros. b) propiedades qumicas de los alquinos El alquino ms utilizado y conocido es el acetileno, y sus propiedades qumicas son las siguientes: - Es un buen combustible, y arde en el aire con flama muy luminosa, por lo que se us mucho como manantial de luz (lmparas de acetileno).

actividad de anlisis y comprensin


1. Argumenta brevemente las siguientes preguntas: a) Qu es el petrleo, desde el punto de vista qumico?

b) Qu productos de uso diario se obtienen a partir del petrleo?

Soldadura en la que se combina oxgeno y acetileno, para producir elevadas temperaturas.

- Su combustin desarrolla mucho calor, y cuando arde en oxgeno (soplete oxiacetilnico) produce elevadas temperaturas, por lo cual se emplea frecuentemente en faenas de soldaduras y en cortes de lminas de acero, como chapas de blindaje, hasta de 23 cm de espesor.

c) El petrleo es un recurso renovable o no renovable?

actividad de indagacin
1. Qu precauciones se debe tener con los insecticidas? Averigua qu son los bioin-

2. Con tu grupo de compaeros(as) preparen una entrevista para, al menos, una de

las siguientes personas: un qumico, qumico farmacutico, qumico industrial o ingeniero qumico y abarquen, entre otras, las siguientes preguntas: Por qu son tan peligrosos los derrames de petrleo? Qu consecuencias trae al medio ambiente?, Chile ha sufrido alguna vez de marea negra?, cundo?, dnde?, por qu?, qu consecuencias trae la marea negra en el medio ambiente?, en la alimentacin y salud de la poblacin? Qu es la gasolina?, qu ventajas y desventajas tiene la gasolina con plomo y sin plomo?, qu tiene que ver esto con la restriccin vehicular y los convertidores catalticos? Qu medicamentos tienen como compuesto base algn derivado del petrleo?
3. Investiguen cules son los plsticos derivados del petrleo y elaboren muestras

imagenes marea negra, planta petrleo, industria

secticidas y de las ventajas de la Qumica del Carbono en agricultura.


2. El cloroformo se ha utilizado histricamente en medicina como anestsico.

Qu ocurre actualmente? Intenta conversar o entrevistar a algn profesional de la salud al respecto.


3. Conversa con un mecnico sobre los distintos tipos materiales que se utilizan para

la fabricacin de neumticos de automviles. Prepara las preguntas previamente, por lo que te recomendamos consultar a tu Profesor. Comparte tu experiencia con tus compaeros

de esos tipos.
4. Investiguen acerca de la produccin, venta y distribucin de petrleo y sus deri-

vados de las empresas que funcionan en Chile.


5. Coordinen y organicen una exposicin con la investigacin derivada de las en-

trevistas. (Ver Anexos al final del libro para facilitar la actividad).


6. Elabora tablas, grficos o esquemas propios para registrar los datos acumulados

unidad 3 | qumica orgnica

en la experiencia de investigacin. Reflexionen, argumenten y formulen conclusiones utilizando como modelo las preguntas que se incluyen a continuacin. Cul es la importancia del petrleo como combustible y materia prima? Cmo aprovechar mejor el petrleo disponible? Qu tipos de materiales se producen a partir del petrleo? Qu dificultades existen con algunos desechos orgnicos? Cul es la importancia de dichos materiales desde el punto de vista tecnolgico y de calidad de vida de las personas? 1

1

2.5

Hidrocarburos aromticos

Kekule von Stadonitz (1829-1886)

y la serpiente se convirti en benceno . Retomemos la clasificacin de los hidrocarburos de acuerdo con su forma geomtrica. El benceno es aislado del gas del alumbrado por Faraday en 1825, que determin su frmula emprica como CH. Nueve aos ms tarde, en 1834 Mitscherlich determina su frmula molecular C6H6, que parece violar la tetravalencia del carbono. Cmo era esto posible? Varias fueron las formulaciones que se dieron desde el siglo XIX pero ninguna era capaz de explicar sus propiedades fsicas y qumicas. Dichas formulaciones, entre otras, fueron:

captulo

Grupos Funcionales

Qu tienen en comn y qu diferente? De acuerdo con lo que has estudiado te habrs dado cuenta de que los compuestos orgnicos tienen diferentes propiedades, que se deben a la presencia de grupos de algunos tomos tales como cloro, oxgeno o nitrgeno, que le dan ciertas caractersticas. Estos grupos reciben el nombre de grupos funcionales y determinan la mayora de las propiedades qumicas de los compuestos. Nuestro estudio se centrar en los alcoholes, teres, cetonas, cidos carboxlicos y derivados.

Benzevaleno

Ladenburg

Dewa

Clausr

3.1
Historia del Benceno Mltiples estructuras propuestas para el benceno. Se acept que la que ms corresponda con las propiedades de este compuesto era una estructura resonante en la que se deslocalizan los enlaces dobles presentes en el anillo.

Los alcoholes

Ninguna de estas formulaciones explicaba por s sola el problema detectado. No fue sino hasta 1865, cuando el qumico alemn, Kekule von Stadonitz (1829-1886) propuso una estructura ciclohexatrinica en equilibrio consigo misma. Pero el benceno es una molcula hexagonal completamente simtrica. Cmo explicarlo entonces? La propuesta de Kekul sera descrita creativamente en su libro Tratado de Qumica Orgnica publicado en 1861. Cuenta la historia de la ciencia, que Kekul estaba tan preocupado por la estructura molecular del benceno , que so con dicha molcula , a la que vio como una cadena lineal igual a una serpiente que de pronto se cerraba sobre s misma como si se mordiera la cola . El sueo le dio la idea de que la molcula del benceno deba estar formada por 6 tomos de carbono y 6 tomos de hidrgeno. Inspirado en su sueo, propuso la frmula estructural para el benceno. Hasta antes del sueo de Kekul, los hidrocarburos se representaban slo mediante cadenas lineales de tomos de carbono. Ahora pueden representarse de manera ms consistente y apegada a la estructura real de los compuestos, mediante frmulas estructurales y circulares. El sueo de Kekul sera un anticipo maravilloso y clave para la comprensin de las ms complejas interpretaciones de la qumica orgnica moderna. Los compuestos que contienen, por lo general, anillos cerrados de tomos de carbono, se llaman hidrocarburos aromticos. Originalmente el trmino estaba restringido a un producto del alquitrn mineral, el benceno, y a sus derivados, pero actualmente incluye casi la mitad de todos los compuestos orgnicos. Antiguamente, el alquitrn de hulla era la nica fuente para la obtencin de hidrocarburos aromticos. Sin embargo, durante la Segunda Guerra Mundial, Alemania se enfrent al corte de los suministros de las fuentes de petrleo y de gas natural. Debido a ello su industria qumica creci enormemente pues al no disponer de petrleo, tuvo que desarrollar sus procesos a partir de etino (acetileno).

Los alcoholes se pueden obtener mediante la reaccin de adicin de una cetona o aldehdo en presencia de nuclefilo del tipo NaBH4 y LiAlH4 en un medio cido. Tambin, mediante la reaccin de una cetona o aldehdo con un reactivo de Grignard, segn las ecuaciones: a) La primera reaccin se realiza mediante una reduccin con hidruro segn se indica: R1(R2)CO + NaBH4
1(R2)(H)CO- (Intermediario)

actividad de reflexin
1. Por qu piensas que la Comunidad

Cientfica le crey a Kekul su sueo?


2. Qu factores conspiraron para que la

R1(R2)(H)CO + H+

Muchos de los grupos orgnicos funcionales que vas a estudiar en este captulo estn presentes en productos de consumo diario.

Comunidad de Pensadores no le creyera a Demcrito y tampoco a Avogadro? Redacta brevemente tus ideas y opina acerca del desarrollo de la creatividad y de la imaginacin en la construccin del conocimiento cientfico.
3. Qu vinculaciones estratgicas tuvo

para saber
La palabra alcohol proviene de la palabra rabe al-kuhl, o kohl, un polvo fino de antimonio que se utiliza para el maquillaje de ojos. El trmino alcohol se empleaba para referirse a cualquier tipo de polvo fino, aunque ms tarde los alquimistas de la Europa medieval lo utilizaron para las esencias obtenidas por destilacin, estableciendo as su acepcin actual.

b) La segunda va de reaccin se produce con el reactivo Gringard de acuerdo con la ecuacin: R1(R2)CO + CH2MgBr R1(R2)CH3- (Intermediario)

para la primera mitad del siglo XX la industria qumica con el nuevo orden geopoltico del mundo? unidad 3 | qumica orgnica

R1(R2)CO + CH3 MgBr

1

1

metanol

Los compuestos orgnicos que contienen uno o ms grupos hidroxilos (OH-) se denominan alcoholes y fenoles. El grupo hidroxilo (OH-) es considerado el grupo funcional de la molcula de un alcohol. Dicha denominacin se utiliza comnmente para designar un alcohol especfico; por ejemplo, el alcohol etlico o etanol, cuya frmula es la siguiente(CH3CH2OH); y fenol (C6H5OH). Estos son ejemplos de compuestos hidrocarburos no saturados (hidrocarburo aromtico).
etanol

Caractersticas de algunos alcoholes ms comunes metanol El alcohol de madera, alcohol metlico o metanol, de frmula CH3OH, es el ms simple de los alcoholes. Se preparaba por destilacin destructiva de la madera, pero hoy en da casi todo es de origen sinttico. Al ser ingerido en forma lquida o inhalado en vapor, el metanol puede resultar peligroso. Se utiliza para desnaturalizar alcohol etlico, como anticongelante y, adems, como disolvente para gomas y lacas. etanol El alcohol etlico o etanol, conocido como el alcohol de vino, de frmula global C2HOH, es un lquido transparente e incoloro, con sabor a quemado y un olor agradable caracterstico. Es el alcohol que se encuentra en bebidas como la cerveza, el vino y el brandy, etc. Tambin, debido a su bajo punto de congelacin, ha sido empleado como fluido en termmetros para medir temperaturas inferiores al punto de congelacin del mercurio, -40 C, y como anticongelante en radiadores de automviles.
Sntesis doble pgina: imagenes: vino, destilacin, fermentacin

Para nombrar los alcoholes se utiliza la terminacin ol. El prefijo numrico rabe se utiliza para dar la ubicacin donde se encuentra el grupo hidroxilo(OH-) en el compuesto dado.
etilenglicol

para saber
Cabe destacar los numerosos productos qumicos que se obtienen del etanol, por ejemplo, el butadieno, utilizado en la fabricacin de caucho sinttico, y el cloro etano, un anestsico local. El etanol o alcohol etlico es miscible con agua y con la mayor parte de los disolventes orgnicos. Es un disolvente eficaz de un gran nmero de sustancias, y se utiliza en la elaboracin de perfumes, lacas, celuloides y explosivos. Las disoluciones alcohlicas de sustancias no voltiles se denominan tinturas. Si la disolucin es voltil recibe el nombre de espritu. Los alcoholes superiores, de mayor masa molar que el etanol, tienen diversas aplicaciones tanto especficas como generales: el butanol se usa como base para perfumes y fijadores.

Es importante tener presente que los alcoholes pueden poseer uno, dos o tres grupos hidrxido (OH-) enlazados a sus molculas, los cuales se clasifican en:
glicerina

monohidroxlicos (un grupo OH-) dihidroxlicos (dos grupos OH-) trihidroxlicos (tres grupos OH-)
Estos alcoholes quedan dentro de su clasificacin como alcoholes monohidroxlicos.

Por ejemplo a) CH3OH (metanol ) b) CH3CH2OH (etanol o alcohol etlico)

Estos alcoholes corresponden a los alcoholes dihidroxlicos y trihidroxlicos, respectivamente.

c) OHCH2CH2OH (etilenglicol) d) OHCH2CH(OH)CH2OH (glicerina)

Tambin, los alcoholes se pueden clasificar en: primarios, secundarios, terciarios Esto depende del nmero de carbono enlazado al tomo de carbono que se encuentra unido el grupo hidroxilo, los cuales pueden ser uno, dos o tres tomos de carbono. Por ejemplo
unidad 3 | qumica orgnica
Representacin de las frmulas estructurales para alcoholes de tipo primario, secundario y terciario.

Un poco de historia Desde la antigedad, la obtencin del etanol se ha realizado mediante una fermentacin de azcares. Fue el qumico Luis Pasteur quien se dedic al estudio sistemtico de la fermentacin alcohlica, descartando as la teora de la generacin espontnea o de la fuerza vital, como ya habamos sealado al inicio de esta unidad. Todas las bebidas alcohlicas y casi la mitad del etanol industrial an se fabrican mediante este proceso. El almidn de la patata (papa), del maz y de otros cereales constituye una excelente materia prima. La enzima de la levadura, la cimaza, transforma el azcar simple en dixido de carbono. La reaccin de la fermentacin se representa por la ecuacin: C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2

En la elaboracin de ciertas bebidas tales como el whisky y el brandy, algunas de sus impurezas son las encargadas de darle su caracterstico sabor final. La mayora del etanol no est destinado al consumo humano.

para saber
Los alcoholes son subproductos normales de la digestin y de los procesos qumicos en el interior de las clulas, y se encuentran en los tejidos y fluidos de animales y plantas.

actividad de investigacin
Averigua qu productos usados en tu hogar poseen etanol, propanol o meti-propanol entre sus ingredientes. Para ello revisa las etiquetas. Construye una tabla.

Etanol

2-propanol

2-meti-2-propanol set de elementos caseros que contengan etanol y metanol

1

1

3.2

Los fenoles

3.3

Aldehdos y cetonas

para saber
Es importante saber que el fenol es un germicida y desinfectante, el cual fue utilizado a mediados del siglo XIX como antisptico. Hoy en da, hay una gran variedad de fenoles que son menos txicos y ms eficaces. Tambin, el fenol es la materia prima para preparacin de la conocida aspirina: en una primera etapa se sintetiza el cido saliclico y a partir del cido se obtiene la aspirina.

Cuando el grupo funcional hidroxilo (-OH) se encuentra unido a una estructura aromtica bencenica, el compuesto recibe el nombre particular de fenol. As, una gran serie de compuestos aromticos como los fenoles, derivan fundamentalmente de la sustancia ms simple que corresponde al fenol. Podemos mencionar algunos compuestos que pertenecen a esta familia de los fenoles. Segn la ubicacin del grupo funcional en la molcula, el compuesto recibe diferentes nombres: parafenol,metafenol y ortofenol, segn se ilustra en la siguiente figura: Donde Z = OH, CH3, NO2, Cl, Br ,etc. Un ejemplo especfico, sera el paraclorofenol, metaclorofenol y ortoclorofenol.
Representacin de la formula estructural de las posiciones orto, meta y para, segn se encuentre el tomo o grupo de tomos en la estructura bencnica. Se muestran ejemplos de las tres posibles molculas del clorofenol.
Para Meta Orto -

Un tipo de compuestos orgnicos caracterizados por la presencia del grupo funcional carbonilo son los aldehdos y las cetonas, las cuales se diferencian dependiendo de la ubicacin de este grupo carbonilo. Los aldehdos pueden ser obtenidos por oxidacin de alcoholes primarios mediante la accin del dicromato de potasio (K2Cr2O7) en presencia de cobre metlico en caliente, como se ilustra en las siguientes ecuaciones:

a) RCH2OH + K2Cr2O7 + Cu

b) ArCH3 + CrO3 + Cu+

Ac2O

H2O
Se solicita material de apoyo sugerido por Luigi (imagenes, esquemas para saber o para recordar,e tcc)

actividad de investigacin
1. Investiga en qu sustancias qumicas de

uso domstico o industrial se utilizan las sustancias anteriores.


2. Utilizando tus materiales reciclados,

Tambin, se han sintetizados los aldehdos, a partir de cloruros de cidos aliftcos y aromticos mediante una reduccin con hidrgeno, Pd-BaSO4 y un ctalizador moderado o LiAlH(o-t-C4H9)3. Por otra parte, las cetonas se han preparados diversos tipos de sntesis, las ms conocidas son la oxidacin de alcoholes secundarios (a) y acilacin de Friedel-Crafts (b), entre otros, como se ilustra en las respectivas ecuaciones

forma ahora una molcula cclica de los grupos funcionales anteriores. Qu conocimientos qumicos ests aplicando? Argumenta tus explicaciones por escrito.
3. Cmo le explicaras a un hermano o

a) RCH(OH)R1 + Cu

amigo menor que t lo que es un alcohol desde el punto de vista qumico?


4. En las leyendas de piratas se cuenta que
P- Clorofenol M - Clorofenol O - Clorofenol

cuando a bordo surgan enfermedades infecciosas se amputaban las piernas de los tripulantes hacindoles beber brandy o whisky. Cmo lo explicaras?

Otros ejemplos de alcoholes son los siguientes:


Existen ciertos compuestos que reciben nombres particulares, como es el caso de este tipo de alcoholes conocidos como hidroquinonas, resorcinol y catecol.
Hidroquinona Resorcinol Catecol

b) ArCH3 + CrO3 + Cu + Ac2O

H2O

unidad 3 | qumica orgnica

Los aldehdos y cetonas tienen incorporado en su molcula el grupo carbonilo (C=O). Este grupo es considerado muy importante en la sntesis Orgnica, debido a su gran reactividad que presenta. La estructura de los aldehdos se representa segn la frmula general, donde R es un grupo alquilo y Ar es un grupo arilo. Veamos la siguiente tabla:

Compuesto
CH3CHO CH3CH2CHO C6H5CHO

Nombre
acetaldehdo (etanal) propionaldehdo (propanal) benzaldehdo fenilacetaldehdo (feniletanal)

Aldehdos

C3H5CH2CHO

20

21

3.4

teres para saber


El metanal se utiliza en la elaboracin de uno de los llamados plsticos tcnicos que se emplean fundamentalmente en la sustitucin de piezas metlicas en automviles, maquinaria, fontanera as como para cubiertas resistentes a los choques en la manufactura de aparatos elctricos. Estos plsticos reciben el nombre de POM (polioximetileno) y plantas.

para saber
Los aldehdos y las cetonas tienen una amplia aplicacin tanto como reactivos y disolventes as como su empleo en la fabricacin de telas, perfumes, plsticos y en la medicina. En la naturaleza se encuentran ampliamente distribuidos como protenas, carbohidratos y cidos nucleicos, tanto en el reino animal como vegetal.

Se conoce cmo grupo Arilo un Hidrocarburo Aromtico que est unido a una cadena carbonada. El nombre dado entre parntesis de estos compuestos es aceptado por IUPAC (Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada). Los aldehdos derivan de los hidrocarburos saturados y no saturados, luego se nombran conservando la denominacin de origen y se le agrega el sufijo -al que lo caracteriza. Las cetonas se representan segn la frmula general:

La obtencin de los diferentes teres ha sido prepara do de los alcoholes primarios, secundarios y terciarios mediante una dehidratacin con cido sulfrico en caliente. En general, se puede plantear la siguiente ecuacin: RO-H + R1OH +H2SO4 Por ejemplo, R = CH2CH3 , R1 = CH2CH3 2CH3CH2OH + H2SO4 CH3CH2OCH2CH3 R-O-R1 + H2O

Tambin, los teres se han preparado (Sntesis de Williamson) mediante una reaccin de un haluro de alquilo con un fenolato de sodio o un alcoxido sodio como se muestra en las respectivas ecuaciones:
Acetonas

a) R-X + R1ONa b) R-X + Ar2ONa Por ejemplo, a) CH3-I + NaOCH2CH3 b) CH3CH2-Br + NaOC6H5

R-O-R1 + NaX R-O-Ar + NaX

Donde los grupos R y R pueden corresponder a grupos alquilos y/o arilos. Ambos tipos de compuestos se caracterizan por tener el grupo carbonilo, por lo cual se denominan como compuestos carbonlicos. Sin embargo, debido a la diferencia estructural que presentan los aldehdos y las cetonas, generalmente difieren en forma ms marcada en sus propiedades qumicas que fsicas. Por ejemplo

actividad de indagacin
1. Qu molculas conforman el

nylon?
2. Por qu algunas personas son alr-

CH3-OCH2CH3 + NaI CH3CH2-O-C6H5 + NaBr

gicas al nylon?Algunos pegamentos de uso comn contienen estas resinas.


3. Qu riesgos tiene para la salud, en

actividad de indagacin
Es comn que en nuestras casas se cocine con clavo de olor, vainilla, canela u otras sustancias que contienen fragancias. Investiga qu sustancias qumicas contienen. Puedes ir al supermercado y registrar los datos que aparecen en los envases.

Compuesto
CH3COCH3 CH3CH2COCH2CH3 C6H5COC6H5 C6H5COCH3

Nombre
acetona dietil cetona benzofenona(difenil cetona) acetofenona(metil fenil cetona)

Estos hidrocarburos se nombran conservando la dominacin de origen y se le agrega el sufijo -ona que lo caracteriza.

Los compuestos que estn formados por un tomo de oxgeno, el cual tiene enlazado dos grupos alquilos o arilos o mixtos, se conocen como teres; en general se ilustra cada caso: Donde (R) es un grupo alquilo y (Ar) es un grupo aromtico. Los teres alquilicos son lquidos de bajo punto de ebullicin, y se utilizan como disolventes. Se inflaman rpidamente y son altamente voltiles lo que los hace muy peligrosos; por eso deben ser usados en un lugar con buena ventilacin o bajo campana con extractor de aire. Los teres aromticos son lquidos o slidos. Desde un punto de vista qumico, los teres presentan poca reactividad frente a otros compuestos orgnicos. Por esta razn, no se realizan reacciones a partir de ellos,sino que solamente se usan como disolventes orgnicos.
R-O-R i ii iii eter difenlico Ar - O - Ar

qu casos?
4. Cmo se previenen estos riesgos?

unidad 3 | qumica orgnica

La cetona que mayor aplicacin industrial tiene es la acetona (propanona) la cual se utiliza como disolvente para lacas y resinas, sin embargo, su mayor consumo est en la produccin del plexigls, y se emplea tambin en la elaboracin de resinas epoxi y poliuretano. Otras cetonas industriales son la metil etil cetona (MEK, siglas en ingls) y la ciclohexanona, que adems de utilizarse como disolvente, se usa para la obtencin de la caprolactama que es un monmero en la fabricacin del Nylon 6 y, tambin, por oxidacin da el cido adpico que se emplea para fabricar el Nylon 66.

R - O - Ar

eter etilfenlico (etoxibenceno)

22

23

3.5

cidos carboxlicos
Algunas aplicaciones de las sustancias orgnicas estudiadas Es importante indicar algunas aplicaciones industriales. Mencionamos las siguientes: 1. En la preparacin de lacas, los steres se utilizan como disolventes. Los ms importantes son: El etanoato de amilo (aceite de banana). El etanoato de etilo. (COMPLETAR SEGUN LA ESPECIFICACION DADA EN LA FORMULA ANTERIOR El etanoato de ciclohexanol. (COMPLETAR) El ftalato de dibutilo y el fosfato de tricresilo se utilizan como plastificadores en las lacas.

Los cidos carboxlicos se pueden obtener fcilmente mediante la oxidacin de aldehdos con buenos rendimientos a temperatura ambiente. Los oxidantes ms utilizados son el permanganato de potasio (KMnO4), xido de Cromo (VI) (CrO3)( la inconveniente que tiene este oxidante, es que se realiza en medio cido diluido) y en cambio, el cido ntrico (HNO3) se realiza en caliente. Por ejemplo, en general R1(R2)CHO + KMnO4

actividad de indagacin
Averigua cules son los componentes principales de las grasas y aceites naturales (exceptuando los aceites minerales), las ceras, la manteca, los aceites de pescado y el aceite de linaza (aceite de lino).

Productos lcteos en los que se encuentra el cido lctico, compuesto importante en el metabolismo energtico.

Tambin, a escala de laboratorio se puede hacer reaccionar un aldehdo con una disolucin de xido de plata (Ag2O) (reactivo de Tollens) en un medio de una disolucin amoniacal. Por ejemplo, el benzaldehido en etanol reacciona con el reactivo de Tollens (Ag2O) en presencia de amoniaco acuoso para dar lugar a la formacin de cido benzoico, segn la ecuacin: C6H5CHO + Ag2O + NH3(ac. C6H5COOH
3.7

El etanoato de amilo se emplea como cebo odorfero (veneno) para la langosta. Los metanoatos son buenos fumigantes. 2. Tambin, los steres tienen usos mdicos importantes. Por ejemplo, el nitrito de etilo es diurtico y antipirtico. El nitrito de amilo se utiliza en el tratamiento del asma bronquial, convulsiones epilpticas y como antiespasmdico.

CH3 CH2 CH2 C

O OCH2 CH3

Se caracterizan porque sus molculas tienen el grupo COOH unido a la cadena carbonada Ejemplos de stos son la aspirina, vitamina C, cido lctico (cido de la leche) y cido actico (componente del vinagre).

Aminas

El olor y el sabor de la pia se debe al butirato de etilo.

3.6

steres

Las aminas se consideran derivadas del amonaco y generalmente se preparan mediante la reaccin entre el amonaco y un haluro de alquilo, segn la siguiente ecuacin general: 2NH3 + RCH2X(ArCH2X) RCH2NH2(ArCH2NH2) + NH4X

C NH2
unidad 3 | qumica orgnica

O OCH3

Los steres son derivados de los cidos carboxlicos en cuya molcula est presente el grupo COOR (donde R es una cadena). Estos compuestos son los responsables de los olores en las frutas, las verduras y los perfumes. Podemos mencionar los aromas de pltanos, manzanas, naranjas, albaricoques, peras, pias y uvas. El nitrobenceno es un lquido amarillo y su nombre es aceptado por la IUPAC. Posee un olor a esencia de almendras amargas y su punto de ebullicin es 210C. Actualmente, en el desarrollo y expansin de la industria alimentaria y farmacolgica se obtiene sintticamente en grandes cantidades para utilizarlos en diferentes aplicaciones tales como; esencias frutales artificiales, condimentos, ingredientes de los perfumes.

donde R = H o grupo alquilo, Ar = grupo aromtico, X = Cl, Br o I. Por otro lado, las aminas primarias y secundarias se pueden obtener por reaccin de aldehdos y cetonas respectivamente, con hidrgeno y amoniaco en presencia de un catalizador. Esta reaccin se conoce como aminacin reductiva. a) Aldehdo: RCHO + NH3 + H2 + Ni

El olor y sabor a uvas es debido al 4aminobenzoato de metilo

b) Cetona: R(R1)CHO + NH3 + H2 + Ni

2

2

Por otro lado, a partir de aminas primarias y secundarias en presencia de haluro de alquilo da lugar a la formacin de aminas terciarias. R(R1)CHNH2 + R2X

Las aminas aromticas, se consideran derivadas de la anilina y de ella, se puede obtener una serie de compuestos. Un ejemplo:

actividad de investigacin
Dibuja el Ciclo del Nitrgeno e identifica en qu parte del Ciclo se podran ubicar las aminas y sus derivados.

Anilina

N-metil anilina

N-metil N-etilanilina

Las aminas se clasifican en primarias, secundarias y terciarias, que pueden ser alifticas y aromticas. Adems, son bases dbiles. Las aminas se caracterizan por su grupo funcional, al que le corresponde el grupo -NH2, y se conoce con el nombre de grupo amino. Los hidrocarburos saturados presentan una regularidad en el nombre de sus compuestos como los alcanos, alcoholes y aminas, por ejemplo: CH3CH3 (etano) CH3CH2OH (etanol) CH3CH2NH2 (etilamina) Las aminas se pueden representar en forma general, de la siguiente manera: Donde R = H, alquilo, arilo; R = H, alquilo, arilo; R = H, alquilo, arilo, como por ejemplo, la frmula de la izquierda.
Amina

b) propiedades fsicas y qumicas

Las aminas alifticas de baja masa molar son voltiles y los olores que desprenden son desagradables. El par de electrones no compartidos de que disponen las aminas les confiere una basicidad y una reactividad nucleoflica. Los puntos de ebullicin en general son altos. La amina hexametilendiamina, en presencia de un cido dicarboxlico (cido adpico), reacciona para obtener una poliamida (especie polimrica) que se conoce como nylon, del cual se pueden obtener los hilos sintticos. La anilina y sus derivados se utilizan como materia prima en la industria de colorantes.

El precursor de las aminas es el amonaco. De la frmula general, se puede obtener su frmula molecular, si R = R =R, luego:

a) aminas alifticas

Amonaco

Metilamina

Dimetilamina

Trimetilamina

unidad 3 | qumica orgnica

Amina primaria Si R = R = H, R CH3, le corresponde la siguiente frmula molecular

Amina secundaria Si R = H, R = R CH3, le corresponde la siguiente frmula molecular

Amina terciaria Si R = R = R CH3, le corresponde la siguiente frmula molecular

2

2

captulo

Isomera de compuestos orgnicos

El trmino isomera procede del griego (isos= igual; meros = parte) y se refiere a la propiedad que presentan algunos compuestos, particularmente los orgnicos, de poseer la misma frmula molecular, pero distintas estructuras, por lo que tienen el mismo nmero de tomos de cada elemento, aunque distribuidos de forma diferente. Esta caracterstica hace que los compuestos ismeros tengan distintas propiedades. Un ejemplo de ismeros es el cido 2-metilpropinico un ismero del cido butanico cuyas frmulas son las siguientes. El primero a diferencia del cido butanico, tiene una estructura de cadena ramificada como se indica en la figura.

Al contar los tomos vers que tienen el mismo nmero, pero sus estructuras son distintas y, por lo tanto, sus propiedades sern tambin distintas. Los qumicos suelen construir modelos para facilitar la comprensin de los procesos qumicos. Esto es muy importante cuando ests tratando con molculas que son muy complejas en su estructura.

cido butanico

cido 2-metilpropinico

4.1

Clasificacindelosismeros

Continuando con el concepto de ismeros, podemos agregar que se clasifican en dos grandes grupos: los ismeros estructurales y los estereoismeros. Los estereoismeros se clasifican en ismeros geomtricos y pticos. De estos dos ismeros, estudiaremos los ismeros geomtricos. Los ismeros geomtricos se caracterizan porque los tomos estn unidos en el mismo orden pero difieren en la orientacin espacial de grupos pequeos respecto de un plano o una direccin. Este tipo de isomera se da en compuestos que tienen doble enlace entre carbono y carbono ( recuerdas cmo se llamaban los compuestos que tenan este tipo de enlaces?).

unidad 3 | qumica orgnica

actividad deaplicacin
1
Fsforos, 6 trocitos de plasticina de diferentes colores (roja, amarilla y gris); tambin puedes usar esferas de material reciclable (de plumavit, o papel, ovillos de lana pequeos ) y paletas de helado o fsforos usados. Lo importante es que las esferas sean de distintos colores.
1. En una de las esferas rojas (ser el tomo de carbono) introduce cuatro paletas o

actividad deargumentacinyprofundizacin
1. Observa las imgenes anteriores del cido maleico y 3. Averigen en la bibliografa pertinente o con un oftalmlogo,

fsforos con la forma de un tetraedro como indica la fig 1.


2. Repite esto con la otra esfera, quita uno de los fsforos o paletas y une los dos

fumrico e identifica con lpices de distinto color los grupos que estn al mismo lado y en lados opuestos del enlace carbono carbono: a. Qu grupo funcional identificas en ambos compuestos? b. Cmo lo identificaste? c. Qu proceso realizaras para identificar si son ismeros?
2. Prepara con algunos compaeros (as) un texto para

qu consecuencia trae a la visin la molcula retinal, molcula encontrada en la retina del ojo al cambiar de un ismero geomtrico a otro. Recuerda que para preparar y el tomo de coordinar la realizacin de la entrevista debes consultar la seccin Anexos Cientficos y Didcticos. Con la informacin acumulada comuniquen lo aprendido al curso y si es posible inviten a a los especialistas a dar una charla.

carbonos entre s usando el orificio que acabas de hacer (ver fig 2).
3. Introduce esferas de otro color, por ejemplo amarillo (ser el tomo de

hidrgeno) en el extremo de cinco cerillas y la esfera de un tercer color (ser tu tomo de oxgeno) en la sexta cerilla o paleta tal como indica la fig 3.
4. Para completar el modelo coloca otro fsforo en el tomo de oxgeno y uno en

entrevistar a un dermatlogo, un bioqumico, un bilogo o un qumico y pregntenle, entre otras inquietudes, acerca de la importancia que tiene la molcula cis platino y qu precauciones se debe tener con la molcula trans platino en el tratamiento de la quimioterapia.

el tomo de hidrgeno en el extremo revisa la fig 4.


5. Intenta construir un modelo del ismero de etanol, para lo cual desmonta tu

modelo y une los tomos de forma diferente usando los mismos materiales.
6. Con un compaero(a) discutan, opinen y argumenten:

Qu conceptos cientficos deben comprender para construir el ismero? Discutan cmo la imaginacin permite al qumico comprender la estructura de la materia.

actividad deresolucindeproblemas
1. Confecciona los modelos estructurales de las siguientes 3. Confecciona los modelos estructurales de los diferentes compuestos:

Los ismeros geomtricos se dividen en ismeros trans y cis. Cuando los dos tomos de hidrgeno estn en direccin opuesta a la de los tomos de carbono enlazado por el doble enlace, el ismero se denomina trans. En el ismero cis los tomos de hidrgeno se hallan situados al mismo lado del doble enlace ejemplo:
Ismero trans cido maleico

molculas e indica el tipo compuesto a que pertenece. a. propano b. isobutano c. eteno d. trans-2-buteno e. propino f. 2-butino
2. Identifica los pares de compuestos orgnicos que corresponde

A.

CH4 C6H5CH3 CH3I CH3CH2OHel tomo de C6H5OH CH3COOCH2CH3 C6H5NO2 CH3CONH2 dimetilamina anilina eterdietlico benzaldehido nitrobenceno acetofenona p-metoxitolueno cido benzoico

a ismeros:

B.

1 .

5 .

2.
unidad 3 | qumica orgnica
Complementar materia Ismero cis cido fumrico

6.

4. Indica a que grupo funcional pertenecen los diferentes

compuestos reportados en el punto (3A) y (3B) respectivamente.

3.

7.

4.

8.


captulo

Importancia de los Compuestos Orgnicos


a) Herbicidas Estos compuestos se utilizan para controlar el crecimiento de la maleza, la cual es perjudicial, ya que permite la incorporacin de enfermedades y pestes en las plantas. Por ejemplo, algunos derivados clorados de los cidos carboxlicos se emplean en la produccin de herbicidas, como el Dalapon. Tambin se pude mencionar el cido 2,4-diclorofenoxiactico(2,4-D) y el cido 2,4,-triclorofenoxiactico(2,4,-D).

Como te habrs dado cuenta, la qumica orgnica tiene una gran importancia en la actualidad. Esto se debe al crecimiento de la investigacin cientfica en relacin con la sntesis de una variedad de productos derivados del carbono y que son de gran utilidad para la vida humana en diferentes actividades tales como: medicina, alimentacin, vivienda, deporte, etc. Algunos ejemplos son los siguientes:

Alimentarias (aditivos, margarina, etc)

Polmeros (plsticos, aceites lubricantes)

Textiles (colorantes, pinturas)

Acido 2,4-diclorofenoxiactico (2,4-D)

Acido 2,4,5-triclorofenoxiactico (2,4,5-D)

Perfumera (benzoato de bencilo)

Medicina (medicamentos) Agroqumica (pesticidas)

5.1

reaagroqumica

a) Insecticidas Debido a la gran variedad de insectos que existen, en el ltimo tiempo se ha desarrollado la obtencin de nuevos insecticidas sintticos para controlar la transmisin de enfermedades que puedan provocar las diversas especies de insectos. Tambin pueden arrasar las cosechas. Los insecticidas naturales ms usados a lo largo de la historia han sido las piretrinas y la nicotina. En la actualidad se usan como insecticidas compuestos orgnicos que contienen fsforo, por ejemplo, se conocen el Diazinn, Malatin y Paratin. Enseguida se ilustra la estructura del Paratin.

para saber
Recientemente se ha investigado un nuevo producto llamado meteonazol. Es un traizol de amplio espectro en el que se han obtenido resultados positivos contra Septoria y el moho en cereales. Los qumicos Monsanto han trabajado sobre MON 24000, un fungicida llamado tiazolcarboxanilida que se utiliza para foliar arroz, para el campo en las cosechas y csped, y para el tratamiento de semilla en cosechas de cereales y no cereales.

Cereales

unidad 3 | qumica orgnica

Pulgn en la papa

a) Fungicida En la actualidad se ha desarrollado enormemente la qumica de productos orgnicos sintticos para la agricultura. Los productos que se utilizan como fungicidas, tales como: Carboxin (nombre de fantasa) se usa para controlar los hongos en cereales. El ditiocarbonato de sodio (conocido como Naban) se aplica para controlar el pulgn y el musgo del tomate y de la papa. El nuevo fungicida, conocido como pirimetanil, acta efectivamente contra Botrytis, un grupo de hongos que ataca las frutas y los vegetales. Botrytis y los hongos eran resistentes a varios productos que anteriormente se utilizaban. Los compuestos orgnicos como el dicloruro de etileno, bromuro de metilo, entre otros, se usan como fumigantes para preparar productos de guarda y para prevenir las infecciones del suelo.

Paratin

Variados insectos

actividad deprofundizacin
La qumica te ayudar a conocer y querer el lugar donde vives. Con tu grupo de siempre, organicen una visita a una tienda donde vendan productos para el cultivo de plantas, campo y jardn. Averigen e identifiquen qu tipo de productos agroqumicos, herbicidas, fungicidas, etc, se venden all, con qu frecuencia se compran, en qu poca del ao,etc. Como siempre, te sugerimos organizacin y mucha imaginacin. Sistematiza y tabula la informacin en una tabla como la que se indica:

actividad deresolucindeproblemas(continuacin)
Qu sugerencias haran para calcular el porcentaje de materia orgnica en los suelos? Elabora una tabla y un grfico con los datos y resultados que se obtienen para determinar el porcentaje de materia orgnica y formula algunas conclusiones de la actividad.

MuEStRA PRoDuCto EnContRADo insecticidas


etc.

% MAtERIA oRgnICA

ConCLuSIonES

noMbRE PRoDuCto Paratin

fRMuLA

gRuPo funCIonAL

obSERVACIonES

tierra de jardn arena tierra comercial

actividad deresolucindeproblemas
1. Esta actividad tiene como propsito investigar, analizar, c. Pdele ayuda a tu profesor para deshidratar y mide la masa

5.2

reaalimentos

discutir, comunicar y concluir la importancia que posee el conocer las caractersticas del suelo de la comunidad donde t vives, tales como: a. Apectos fsicos, tipo de suelo, cantidad y porcentaje de agua, entre otras actividades que sean de tu inters. b. Organiza una salida de campo y rene los siguientes materiales: 200 g de tierra de jardn y arena, un vaso de precipitado de 250 mL o un frasco de vidrio, balanza, mechero Bunsen, trpode, rejilla una fuente de calor (olla pequea, tarro).

de las muestras de arena de tierra de jardn.


d. Luego calienta cada una de ellas directamente a la llama del

mechero por una hora. Djalas enfriar. Pesa las muestras.


e. Repite el procedimiento cada 30 min. hasta obtener un

peso constante. Determina el porcentaje y la cantidad de materia orgnica en las muestras.


2. Compara tus resultados con una muestra de tierra de marca

comercial. Puedes acudir a la tienda o bien a alguna fuente bibliogrfica.


3. Qu puedes concluir? A qu atribuyes los datos obtenidos?

Las diferencias encontradas, por qu se deben dejar enfriar y por qu es necesario que el peso sea constante.? Qu diferencias esperabas encontrar en cuanto a materia orgnica, entre la tierra de jardn, la arena y la informacin proporcionada por la marca comercial?
ARguMEntoS/ExPLICACIonES

Argumenta tus respuestas.


DIfEREnCIAS

En esta rea los productos sintetizados tienen su origen en el reino animal y vegetal, tales como: edulcorantes, protenas vegetales, antioxidantes, vitaminas, etc, y la sacarina muy conocida como edulcorante. Tambin se utiliza el ciclamato, cuya frmula molecular se muestra a la derecha: El benzoato de sodio se emplea en la industria de la alimentacin como conservante en zumos, refrescos, mermeladas. A la izquierda se muestra su estructura: La mayora de los alimentos contienen vitaminas incorporadas como aditivos, tales como: vitaminas A, B1B12, C, D, E, K, etc. Los antioxidantes son compuestos orgnicos que se utilizan sobre los radicales y tambin impiden que el oxgeno acte sobre los alimentos. Por ejemplo, los antioxidantes ms utilizados son el cido ctrico (jugo de limn, pomelo, lima) y el cido etilendiaminotetraactico. Otros colorantes comerciales para preservar alimentos son: el amarillo FD&C N , el naranja FD&C N 1, entre otros. La frmula molecular del amarillo FD&C N  es la siguiente:

Benzoato de sodio

unidad 3 | qumica orgnica

Posteriormente reflexiona y responde en grupo


PREguntAS ARguMEntoS

Por qu se liberan gases al quemar materia orgnica? Al quemarse todos los suelos tendrn los mismos olores?,por qu? Esperaras encontrar el mismo contenido de materia orgnica a distintas profundidades del suelo?, por qu?
Amarillo BFD&C N 3

naranja, pomelo y kiwi

5.3

reatextil

5.4

Elplstico

En la actualidad la industria textil utiliza una variedad de pigmentos y colorantes. Por ejemplo: la reaccin del cido 4-nitrotolueno-2-sulfnico en presencia de una disolucin de hidrxido sodio permite obtener el colorante que se conoce con el nombre amarillo directo 11. Se usa en fibras de celulosa, algodn, etc. Los colorantes que se utilizan en lana se conocen con los nombres de violeta cristal y el rojo cido 18, entre otros.

El plstico corresponde a un grupo de polmeros sintetizados en su gran mayora por el hombre. Los plsticos tienen cualidades que los hacen extremadamente tiles: son fuertes, fciles de colorear y limpios. Mantienen el calor y son aislantes de la electricidad. Hay dos tipos importantes: los termoplsticos y termoestables. Los termoplsticos incluyen al polietileno, PVC, nylon y poliestireno. Estn formados de molculas alargadas. Pueden ser calentados, moldeados y endurecidos una y otra vez. Los termoestables son brillantes y no se funden. Sus molculas estn unidas en cadenas, son duras, no pueden ser remodelados; un ejemplo es la baquelita. El primer plstico fue inventado en 1833.

actividad deprofundizacin
1.

Planifica una visita a una fbrica textil y/o de alimentos de tu regin. Averigua qu colorantes se utilizan para distintos tipos de telas y alimentos. a. Que caracterstica debe tener un buen colorante para telas y alimentos? b. En qu casos se utilizan? c. Con qu criterios? d. Qu riesgos implica? Investiga adems qu colorantes son cancergenos y si los estn expendiendo en tu regin. Existe alguna relacin entre el color e intensidad de los colorantes y algunos problemas de salud? Para orientarte en esta actividad visita una de las pginas web de algunas de las que te recomendamos en otras fuentes de informacin al final del libro.

Reaccin al calor de telas con alto porcentaje de fibras sintticas


Termoplstico Termoestable

2.

actividad deexperimentacinparalacasa
Fabricandotupropioplstico. 1. Calienta 100 mL de leche sobrante en una olla (quita primero la nata de la superficie) Agrega dos cucharadas de vinagre, gota a gota. Qu observas? Investiga las reacciones qumicas que te permitan explicar lo observado. a. A qu atribuyes lo ocurrido?, cmo lo explicas? b. Dibuja cmo te representas la sustancia formada. Explica la lgica de tu dibujo basado en los conocimientos qumicos y fsicos de que dispones. Eldetectivedelosplsticos. 2. Rene diferentes materiales de plsticos, clasifcalos con algunos criterios que consideres de inters e identifica a qu tipo de plstico corresponde, segn la siguiente informacin:
anlisis: se rompe fcilmente se dobla fcilmente Flota se ablanda con el calor arde pvc con tijeras no no s con dificultad; produce humo blanco y una llama amarilla. poliestireno al golpear con un martillo no se dobla s s Fcilmente; produce holln, con olor caractersticos y con una llama amarilla; arde permanentemente. polietileno con tijeras algunas s otras no s s Fcilmente, produce una llama azul-amarilla con poco humo, huele a cera y arde permanentemente

para saber
Las molculas del polietileno (nombre que se le da al plstico) tienen hasta 50.000 tomos!! Este compuesto adems del polipropileno son dos de los termoplsticos ms utilizados en la fabricacin de numerosos objetos de uso comn en casa. Se pueden encontrar en forma natural o con aditivos con fibra de vidrio para darles mayor resistencia y/o rigidez, se pueden colorear fcilmente. Se destacan productos en juguetera, menajes, aseo y muebles, entre otros.

5.4

Polmeros

unidad 3 | qumica orgnica

En la actualidad la industria textil utiliza una variedad de pigmentos y Los polmeros son molculas gigantes, formadas mediante la unin de muchas molculas pequeas semejantes entre s llamadas monmeros que contienen dobles y triples enlaces, los cuales se rompen cuando las molculas se unen entre s. A esto se llama polimerizacin. Muchos polmeros provienen de sustancias naturales como la celulosa, polisacrido que se encuentra en las plantas. El rayn (fibra) es una celulosa regenerada (sinttica) tiene propiedades absorbentes, se usa en distintos tipo de tejidos muy frecuentes en las ropas que nos son tan comunes. El papel celofn, utilizado para envoltorios y regalos, tambin tiene su origen en el xantato de celulosa, conocida como viscosa.

10

11

5.5

Lospolmerosinsaturados

actividad deexperimentacinparalacasa
1. Para esta actividad necesitas 2 cucharadas chicas de distintas marcas de margarina

Imagen mancha de grasas en papel

Las grasas animales y aceites vegetales pertenecen a un grupo llamado esteres. Los esteres estn formados de la mezcla de un cido orgnico con un alcohol. Las grasas pueden ser slidas o lquidas. Son insolubles en agua, pero solubles en muchos disolventes orgnicos como algn limpiador lquido. Flotan, ya que son menos densos que el agua y dejan una mancha translcida en papeles porosos. Algunas margarinas se anuncian como grasas formadas por polmeros sin saturar. Esto significa que las molculas poseen muchos dobles y triples enlaces, debido a que no tienen suficiente hidrgenos en su estructura. Se piensa que las grasas formadas por estos polmeros son ms saludables y reducen el riesgo de enfermedades cardacas. Suelen ser lquidas a 24C y se conocen como mantequilla. Aadiendo hidrgeno para reducir los dobles enlaces los hace slidos pero saturados.
margarina dura margarina en pote mantequilla

dura y blanda, y mantequilla, un volumen de solucin yodada y una batera de tubos de ensayo. Agrega unas gotas de solucin yodada a cada tubo de ensayo. Las molculas sin saturar reaccionan con el yodo y absorben el calor. Cuando el calor reaparece significa que la solucin est saturada. Cuenta el nmero de gotas que agregas hasta que esto suceda y elabora una tabla en orden creciente de saturacin de tus muestras. a. Qu resultados esperabas encontrar? b. De qu te sirvi la actividad experimental?

Como ya lo habamos adelantado, se ha sintetizado una gran variedad de frmacos para aliviar dolores y malestares a los seres humanos y animales. Uno de los remedios ms utilizados es cido acetilsaliclico ms conocido como aspirina. Existen frmacos que actan como sustitutos de la aspirina. Por ejemplo, uno de ellos se conoce con el nombre de acetaminofeno (N-(4-hidroxifenil)acetamida).

para saber
El tefln se obtiene a partir del tetrafluoruro de etileno. Se utiliza como aislante, soportes, cacerolas, sartenes y ollas. El cloruro de polivinilo es un polmero que se obtiene a partir de cloruro de vinilo CH2=CHCl. Sus principales usos son: impermeables, conductos, discos de fongrafos, etc. tambin el poli estireno es un polmero y su materia prima corresponde al estireno y se utiliza como accesorio de plstico transparente, y aislante de espuma.
N-(4-hidroxifenil)acetamida

Margarina dura (entre 3640% polmeros sin saturar)

Margarina blanda (entre 4050% de de polmeros sin saturar)

Mantequilla dura (entre 3% de polmeros sin saturar)

actividad deresolucindeproblemas
Como has podido darte cuenta, al dejar estos tipos de productos expuestos al aire o al agua, sufren procesos de descomposicin, a los cuales suelen llamrseles rancidez o enranciamento. La accin de las bacterias tambin puede derivar en estos procesos de descomposicin. De este modo, los enlaces dobles son atacados por el oxgeno del aire lo cual conduce al rompimiento de la cadena de carbonos producindose compuestos de mal olor. En la manteca, esta alteracin provoca la aparicin del cido butrico o butanico, causante del sabor y del olor que toma esta sustancia cuando se altera. La razn por la cual se sugiere mantener este tipo de compuestos a temperaturas bajas, es decir, refrigerados, es para evitar dicha descomposicin, la cual tambin puede darse por accin enzimtica.
1. Comparar las estructuras moleculares de los siguientes 4. Dibuja la estructura molecular de las siguientes molculas

compuestos a. etano eteno b. cis-2-buteno c. CH3CH2NH2 d. CH3CH2OCH2CH3 e. CH3COCH3 f. CH3NO2

etino trans-2-buteno C6H5NH2 CH3C6H4OCH3 C6H5COCH3 C6H5NO2

orgnicas: a. cloroformo b. propanol c. dietilamina d. 1-buteno e. dietilamina


5. Identifica el grupo funcional que posee cada uno de las

2. Indica la hibridacin de los tomos de carbono en las dife-

unidad 3 | qumica orgnica

rentes estructuras moleculares diseadas en el punto 1a.


3. Indica considerando la estructura molecular efectuada en el

punto 1, la diferencia de polaridad que puede existir entre los compuestos alifticos y aromticos que tienen el mismo grupo funcional

siguientes molculas orgnicas: a. yodoetano b. n-butanol c. cido actico d. fenol e. propanona e. butirato de etilo

1

1

Actividad de experimentacin n
identicacin de compuestos orgnicos

En el laboratorio junto a tu equipo de trabajo, disponte a experimentar con los siguientes materiales y reactivos: El misterio es la cosa ms bonita que podemos experimentar. Es la fuente de todo arte y ciencia verdaderos. ALBERT EINSTEIN Una vez establecidas ciertas caractersticas acerca de la actividad cientca a travs de la historia, tal y como puede formularse a partir de la Unidad I, hemos visto cmo la qumica se vincula a nuestras vidas en forma permanente, siendo su conocimiento algo fundamental para la toma de decisiones como ciudadanos responsables. En este contexto, este captulo te invita a desarrollar tus habilidades cientcas a travs de la experimentacin, la indagacin y la lectura cientca. Cada una de las experiencias que te presentamos se sita dentro de un marco de produccin cientca del conocimiento respecto al comportamiento de las sustancias, las formas en que se presentan en la naturaleza y en sus aplicaciones, de tal forma en que sean para ti, de inters investigativo (sobre las relaciones entre el medio circundante y sus propias caractersticas)
reactivos - una cucharada de azcar granulada, - 1 cucharada de harina - 1 trozo de pan - una cucharada de carne (blanca o roja) - sal de mesa - bicarbonato de sodio materiales - un trozo de madera - papel de color - papel blanco

Prctica experimental a realizar 1. Toma una cucharada de cada una de estas muestras y, con las debidas precauciones (revisa el Anexo de prcticas experimentales), acrcalas a la llama del mechero. Anota lo que observas e intenta, adelantar una respuesta a las siguientes preguntas:

Albert Einstein (1879-1955)

Como se ha venido estableciendo a travs del abordaje de los temas de esta Unidad, el componente experimental a estado presente en el desarrollo del conocimiento cientco a travs del tiempo. Algunas veces los resultados obtenidos han sido coherentes con las postulaciones tericas que los soporta, pero en otras ocasiones no ha sido as, lo cual ha generado reformulaciones en los cuerpos tericos establecidos y de esta forma se ha contribuido al avance de la ciencia. Te invitamos ahora a experimentar acerca de algunos de los aspectos trabajados y a establecer tus propias conclusiones argumentadas.

a. b. c. d.

Qu color adquieren la gran mayora de las sustancias? A qu atribuyes el resultado? Cmo explicaras el fenmeno delbicarbonato de sodio (NaHCO3)? Qu ocurri con el del bicarbonato de sodio, cmo lo explicas?

unidad 3 | qumica orgnica

unidad 3 | qumica orgnica 3

Recuerda que para trabajar en forma cooperativa deben denir el rol que cada uno tendr en el laboratorio, el rol, pude ser dado por el profesor o ser desarrollado al azar, sugerimos que completen la siguiente tabla para denir el rol, y leer sus actividades segn el rol que les corresponde, antes de comenzar el laboratorio.

Actividad de experimentacin n

sntesis de algunos compuestos orgnicos

Actividad de experimentacin n
procesos de destilacin de sustancias

En el laboratorio junto a tu equipo de trabajo, disponte a experimentar con los siguientes materiales y reactivos:
reactivos - un trocito de mantequilla - 20 mL de etanol (C2H5OH) - cido sulfrico concentrado - 2 pastillas de hidrxido de sodio. materiales - un tubo de ensayo - un vidrio de reloj - varilla de vidrio, - una esptula - mechero

La actividad que se incluye a continuacin debe ser realizada con la directa supervisin del profesor(a) y tomar las debidas precauciones y normas de seguridad en la manipulacin de los materiales inamables durante el proceso (ver anexos: Seguridad en el Laboratorio). El trabajo de grupo deber permitir el anlisis de cada reactivo, el que ser sometido a destilacin fraccionada en el tiempo que sea necesario, observando y registrando el valor de la temperatura que marca el termmetro en intervalos breves de tiempo. Te recomendamos tener mucho cuidado con la manipulacin y experimentacin con materiales inamables.

Prctica experimental a realizar 1. Investiga qu signica que una sustancia qumica sea diurtica o antipirtica. 2. Obtencin del butirato de etilo: a. En un tubo de ensayo calienta a fuego lento el trocito de mantequilla (que contiene un ster del glicerol con cido butanoico), mezclada con 3 mL de etanol. b. Agrega 2 pastillas de hidrxido de sodio y revuelve despacio con la varilla de vidrio hasta obtener una mezcla homognea. c. Enfra la mezcla y agrega lentamente, gota a gota, 1 mL de cido sulfrico concentrado. d. Calienta suavemente y con mucho cuidado durante unos dos a cinco minutos. e. Enfra y detecta el aroma, vertiendo el lquido en una cpsula de porcelana o vidrio de reloj.

materiales - termmetro - baln de destilacin de 250 mL - 1 refrigerante (solo si no se dispone de baln destilador) - soporte universal con pinzas

Prctica experimental a realizar 1. Colocar 100 ml de agua potable en el baln de destilacin. Encender la manta y registrar la temperatura cada minuto. 2. Recoger fracciones de unos 20 ml del destilado en vasos distintos hasta lograr que se evapore la mayor cantidad del contenido del baln. 3. Repetir la experiencia con alcohol, vino y parana en forma separada.

Para analizar y reexionar sobre los resultados obtenidos Describe y argumenta las transformaciones de la materia en trminos de una reaccin qumica. Qu puedes concluir al respecto? 2. Obtencin del salicilato de etilo Realiza un procedimiento similar al anterior con los siguientes materiales: a. A un tubo de ensayo con 2 mL de etanol agrega una tableta de aspirina previamente molida en un mortero y 1 mL de cido sulfrico concentrado. b. Calienta suavemente. Enfra y detecta el aroma. c. Describe y argumenta las transformaciones de la materia en trminos de una reaccin qumica. Qu puedes concluir al respecto?, qu produce el cido en la tableta de aspirina?, por qu piensas eso? Para qu haces esto? En qu contribuye a tu anlisis? Construir un grco Tiempo v/s Temperatura para cada lquido. a. Compara los grcos obtenidos: cmo explicas las diferencias entre ellos? b. Compara las muestras de destilado obtenidas. Crees t que existen diferencias? Si las hay, a qu atribuyes estas diferencias? c. Qu relacin habr entre la temperatura de recoleccin y las caractersticas de la fraccin de destilado obtenida? d. Antes de realizar la experiencia, qu creas que era la destilacin fraccionada? e. En qu te aport esta actividad para comprender la destilacin fraccionada?

unidad 3 | qumica orgnica

unidad 3 | qumica orgnica 5

n9
desarrollando nuevos conocimientos. A continuacin encontrars una serie de actividades que te permitirn ir consolidando cada vez ms las ideas que has venido congurando acerca de las diferentes temticas trabajadas en esta unidad. Te sugerimos que bajo la asesora de tu profesor identiquen aquellas que puedan ser de mayor inters para ti y de esta forma puedas plantear y trabajar tus propios intereses en el campo de la actividad cientca.

Investiga el origen de la gasolina que se expende en las estaciones de servicio de tu comunidad. Identica el origen y los valores de octanaje de la gasolina. Elabora tablas, grcos y esquemas para presentar sus resultados, argumentos y conclusiones.

PARA

n1

Con la colaboracin de tus profesores de qumica y biologa y de tus compaeros organiza un Seminario sobre los diversos constituyentes orgnicos del tabaco y sus precursores que son nocivos para la salud.

PARA

n2

PARA

conocer conocer

n5

Indaga acerca de la utilizacin de los hidrocarburos como disolventes industriales. Lo mismo que acerca de los aspectos fsicos y qumicos de la accin de ltros solares sobre la proteccin de la piel.

PARA

n6

Prepara, coordina y visita con tu curso la empresa Lever donde podrn identicar las etapas de elaboracin de aceites y jabones, sus variedades comerciales (calidades) y respecto a los jabones, su accin como detergente, etc.

Consulta acerca de Cul es la diferencia entre gas natural, el gas licuado y el gas de ciudad? Qu gas es el que usas en la cocina de tu casa? Cules son las ventajas y desventajas de utilizar cada uno de ellos?

PARA

indagar conocer

n10

Investiga y propn al curso y otros cursos y en conjunto con los profesores de qumica y biologa realizar una Jornada de Investigacin sobre las protenas que son consideradas como polmeros de aminocidos y su importancia para la salud humana.

PARA

conocer

n13

Consulta acerca de las actividades de reciclaje y degradabilidad de los materiales plsticos. Anlisis comparativo del uso de bolsas plsticas y de papel en panaderas y supermercados.

PARA PARA

n11

n 7

n3

Investiga acerca de los pasos que hay que seguir en la fabricacin de plsticos, a partir de cloruro de polivinilo (PVC). Las fuentes de las materias primas se obtienen principalmente de la destilacin del petrleo o del gas natural.

PARA

unidad 3 | qumica orgnica

n8

Investiga y propn al curso y otros cursos y en conjunto con los profesores de qumica y biologa realizar una Jornada de Investigacin sobre las protenas que son consideradas como polmeros de aminocidos y su importancia para la salud humana.

Elabora una encuesta dirigida a tu familia y amigos para investigar qu tipo de medicamentos han consumido en los dos ltimos aos. Analiza tus datos e interprtalos a la luz de tus conocimientos de qumica.

interpretar

Qu es el DDT (diclorotricloroetano)? Por qu se ha prohibido su uso? Acerca de la aspirina, sus aspectos qumicos y mdicos, que puedes plantear acerca de Por qu ha llegado a ser el frmaco ms vendido en la historia de la medicina?

unidad 3 | qumica orgnica 7

n4

PARA

investigar

Elabora una encuesta para investigar qu productos qumicos de naturaleza orgnica compra la gente en un supermercado con mayor frecuencia. Analiza posteriormente tus datos y evala tu experiencia.

PARA

interpretar

Junto a un grupo de compaeros (as) planiquen e investiguen haciendo uso de diferentes fuentes (literatura, enciclopedia, especialistas, Internet, etc), sobre los siguientes temas: nombre y estructura molecular de otros frmacos que se empleen en el tratamiento del resfriado, tos, ujo nasal y alergias. Fabricacin de las cremas y sustancias que se usan en la elaboracin de cosmticos. Averiguar y discutir aspectos relacionados con la composicin qumica de la fragancia de los perfumes.

PARA

investigar

n14

interpretar crear

comprender

Junto a un grupo de compaeros construye algn juego (ludo, dama, carrera del saber, etc,) para ensear a tus amistades y familiares los conocimientos qumicos que has estado aprendiendo. Incorpora actividades novedosas que, en tu opinin, permitan comprender los contenidos a travs de ejemplos cotidianos. Sugiere a tu profesor de Arte o Castellano que te d algunas ideas para evaluar el proyecto del Juego

para recordar
La qumica orgnica es la qumica del carbono El carbono est presente en los organismos vegetales y animales Los compuestos orgnicos se pueden clasicar segn el tipo de enlace y el tipo de cadena Los hidrocarburos son sustancias que contienen carbono unidos entre s por enlaces simples, dobles o triples. Algunos productos que contienen carbono no son tan comunes como los perfumes, los condimentos, los insecticidas y la ropa Los compuestos orgnicos pueden ser lineales o cclicos La qumica orgnica est presente en la industria agroqumica, alimentaria y textil entre otras. Los hidrocarburos ms importantes para el desarrollo energtico son el petrleo y sus derivados.

investigar

PARA

n12

PARA

investigar

lectura complementaria n1

Brasil: Grave derrame de hidrocarburos de Petrobras en Araucaria (25/07/00)


Una renera en problemas! El 16 de julio de 2000 un importante derrame de petrleo en el sur de Brasil contamin ros de la cuenca del Iguaz amenazando llegar a las cataratas del mismo nombre. El derrame estimado en 4.000.000 de litros de petrleo se produjo en la renera Getulio Vargas, operada por la empresa brasilea Petrobras ubicada en la localidad de Araucaria, en el estado de Paran. La emergencia oblig a movilizar numerosos equipos de defensa civil, seguridad y expertos en la neutralizacin y recuperacin de hidrocarburos en la lucha por circunscribir el avance de la mancha de petrleo que pocas horas ms tarde se haba desplegado a lo largo de 42 kilmetros desde el ro Barigui hacia el ro Iguaz. El da 20, lejos todava de haberse conjurado la contencin del derrame, la renera Getulio Vargas volvi a operar a plena capacidad. Recin 10 das ms tarde, el producto del derrame result en su mayor parte controlado an cuando restaba recuperar un remanente cercano al milln de litros. No obstante, los perjuicios al medio ambiente por impregnacin de suelos y empetrolamiento de animales han sido evaluados como muy importantes y duraderos. Se formularon muchas causales, entre ellas: El derrame fue presentado inicialmente como el producto de una fuga debido a una falla en una junta de dilatacin de una tubera. La causa originalmente declarada del accidente, en atencin a su magnitud, result inverosmil. No hubo acceso directo de la prensa a las instalaciones y al rea ms afectada dentro de la renera, por lo cual escasearon los testimonios grcos sobre el lugar donde se origin el problema. Finalmente trascendi extraocialmente que la fuga ocurri el domingo 16 durante dos horas, sin que fuera advertida durante ese lapso en la renera, como consecuencia de la rotura de una tubera de 30 pulgadas de conduccin por sobrepresin, al haber omitido un operario abrir manualmente una esclusa que comunicaba la misma con un tanque de almacenamiento. El derrame fue calicado por el ministro de Medio Ambiente de Brasil, Jos Sarney, como lamentable y producto de una negligencia absoluta. Para ms datos, en enero de 2000 en otro accidente, esta vez en la Baha de Guanabara, otra renera de Petrobras fue responsable de un derrame de petrleo superior a 1.000.000 de litros, que contamin gravemente las aguas de la baha y sus playas. Desinteligencias y desenlace No fueron desmentidas las presuntas desinteligencias entre algunas autoridades brasileas y argentinas durante las horas ms crticas del accidente

Aguas marinas contaminadas con petrleo.

respecto a compartir informacin sensible. Argentina realiz una presentacin ante las Naciones Unidas en atencin al carcter de Patrimonio de la Humanidad que posee el parque Nacional Iguaz, presuntamente como salvaguarda de los potenciales riesgos que lo amenazaban. Los malos augurios, una semana despus del suceso, sobre un agravamiento de la situacin por lluvias torrenciales que haran fracasar las barreras de contencin a 650 km ro arriba de la frontera no se cumplieron. Un da ms tarde trasciende que resta por recuperarse cerca de 1.000.000 de litros entrampados en barreras de contencin uviales. El balance de las acciones de recuperacin del hidrocarburo que moviliz con rapidez y ecacia Petrobras mitigando el problema result nalmente escasamente destacado. El 27 de julio, una solicitada de Petrobras publicada en Buenos Aires parece poner n a la incertidumbre sobre los riesgos de que el producto del derrame se extienda ms all de las fronteras del Brasil. El impacto ambiental Por su naturaleza difcil de cuanticar y perceptible en su real dimensin slo con el paso del tiempo las consecuencias de este tipo de accidentes dicultosamente ganan espacio en la prensa salvo algunas fotos de animales empetrolados. La valiosa labor de las ONG en este caso tangencialmente mostr en los medios su rostro ms controvertido, el contestatario. La misin probablemente siga siendo la de concientizar sobre el tema con la ayuda de los medios, aunque est probado que para estos ltimos la misin representa cada vez ms un delicado equilibrio de intereses. Conclusiones provisorias preocupantes La operacin de tecnologas de alto impacto ambiental potencial sigue estando ligada a procesos que dependen en una medida elevada de decisiones humanas demasiado falibles. En septiembre de 1999 la sorpresa fue un grave escape radiactivo en Tokaimura, en Japn. El disparador fue una falla humana de manipulacin de uranio en proporciones inadecuadas. Ahora en Araucaria empieza a resultar evidente que ningn sensor logr advertir el problema de sobrepresin a tiempo y menos an gobernar el proceso. Tambin parece que fall cualquier otra instancia de control humano de procesos. Paradjicamente, la Renera Getulio Vargas 5 das antes del accidente haba sido nominada por Petrobras para representarla aspirando al Premio Nacional de la Calidad de este ao en Brasil, un lauro que premia las gestiones de excelencia incluyendo especialmente el cuidado del medio ambiente. Pongamos a prueba tu comprensin de texto
1. Por qu causa tanto dao un derrame de petrleo? Qu puedes decir con respecto a esto a

Cataratas de Iguaz Parque Nacional Iguaz Brasil

unidad 3 | qumica orgnica

partir de la lectura?
2. Cul crees que es el proceso a seguir luego de una contaminacin del agua por causa de

un derramamiento de petrleo?
3. Qu daos crees que causa en situacin como la anterior? qu tipo de poblacin se afec-

ta y cmo lo hace?

unidad 3 | qumica orgnica 9

lectura complementaria n2

Documento base de esta lectura: ALFONSECA, M. (1996) los mil grandes cientcos. Diccionario Espasa. Espaa.

La vida y acontecimientos cientcos de dos importantes investigadores: Louis Pasteur y Friederich Whler.
Complementario a lo estudiado en esta unidad correspondiente a los contenidos propios de la qumica orgnica y su relacin permanente en nuestras vidas, cabe resaltar los principales aspectos ligados a las vidas de dos importantes investigadores en este campo. En el caso de Friederich Whler, Qumico alemn nacido en el ao de 1800 en la ciudad de Eschersheim, cerca de Francfort del Main, es importante sealar que estudi medicina en las Universidades de Marburgo y Heidelberg, y Qumica en Estocolmo, donde fue ayudante de Berzelius. Fue profesor en Berln (1825), Kassel (1831) y Gotinga (1836). En 1827 fue el primero en obtener aluminio metlico puro por medios qumicos, aunque la cantidad producida era tan pequea que ese metal fue tan caro como el oro, hasta que Charles Martin may y Paul Hroult desarrollaron el mtodo electroltico. En 1828, Whler aisl el berilio (descubierto por Vauquelin) y el itrio (descubierto por Gadolin). Ese mismo ao sintetiz la urea a partir de sustancias inorgnicas, abriendo as el inmenso campo de la Qumica orgnica. Hasta entonces se crea que las sustancias orgnicas slo podan sintetizarse dentro de los seres vivos (teora del vitalismo). En 1832 colabor con Justus Liebig en los experimentos con el benzaldehdo y juntos propusieron la teora de los radicales orgnicos, que arma que ciertos grupos de tomos mantienen su estructura en muchas reacciones qumicas. De la misma forma, la vida de Louis Pasteur, qumico y bacterilogo francs, nacido en el ao de 1822 en la ciudad de Dole, estuvo muy ligada al desarrollo de la ciencia haciendo aportes fundamentales. Estudio en el Liceo de Besanon y en la Escuela Normal de Pars, donde se doctoro en Ciencias en 1847. a partir de 1888 fecha de su creacin, dirigi el Instituto Pasteur. En i848 descubri la isomera ptica, la propiedad que tienen algunas sustancias de presentarse en dos formas equivalentes en sus propiedades qumicas, pero que dieren en sus propiedades pticas (desvan el plano de polarizacin de la luz hacia la izquierda o hacia la derecha). La causa de este fenmeno es que la molcula es asimtrica y puede existir en dos formas, una de las cuales es la imagen

A la Izquierda: Louis Pasteur. A la derecha: Friederich Whler

especular de la otra. A partir de estos estudios se habla del origen de la estereoqumica, parte de la qumica que estudia la forma tridimensional de las molculas. A continuacin pas al estudio de las fermentaciones: alcohlicas, lctica y butrica, demostrando que se deben a microorganismos y que no se producen si stos se eliminan mediante la ebullicin. El proceso se llama, en su honor, pasteurizacin. As proporcion a la industria medios para proteger del deterioro al vino, el vinagre, la cerveza y la leche, haciendo posible su conservacin y transporte a largas distancias.

Pongamos a prueba tu comprensin de texto


1. Qu te sugiere la lectura acerca del nombramiento de varios investigadores, tal

y como pudiste encontrarlo?


2. Qu relacin encuentras con el hecho anterior y el desarrollo y crecimiento de

la investigacin cientca? lius?


4. Los aportes de Louis Pasteur fueron verdaderamente importantes. Te invitamos a

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conocer los dems campos en los que desarroll investigaciones. Para ello, consulta la bibliografa complementaria que te ofrecemos al nal del captulo.

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3. Qu puedes plantear frente al hecho de que Whler hubiese sido alumno de Berze-

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Mircoles 16 de Agosto, 2006

Santiago de Chile, Mircoles 16 de Agosto, 2006

Los procesos de fabricacin de jabones.


Tipos y cuidados
Tomado de http://www.textoscienticos.com/jabon/seguridad

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a manipulacin de soluciones concentradas de soda custica encierra probablemente el mayor peligro en la industria jabonera. La sosa, generalmente se almacena y se emplea en solucin de 50oB (50% p/p de NaOH, 1,54 de densidad). Esta leja es muy corrosiva de los tejidos del cuerpo humano y causa grave dao a los ojos. Las partes del cuerpo en que por accidente caiga la leja, debe lavarse rpidamente con agua abundante. Se deben utilizar anteojos de seguridad. Donde se maneja jabn en polvo y en escamas, la inhalacin del polvo irrita las mucosas de la nariz y la garganta. Esta irritacin es molesta, pero no se considera especialmente daina. El

polvo de jabn afecta principalmente a los nuevos operarios, al estar en un principio expuestos a l. Las molestias surgen de la irritacin y sequedad de las mucosas, a veces con descargas excesivas de exudado mucoso. Los trabajadores que actan en las zonas de polvo usan mscaras para evitar la irritacin. Se puede quitar a los preparados de jabn el polvo muy no hacindolos caer por una torre contra una corriente de aire ascendente, el cual se lleva el polvo otante. Aplicaciones Aunque el jabn es generalmente conocido como agente de limpieza y la mayor parte del jabn que actualmente se produce, se utiliza para ste n, tiene tambin otros usos importantes como emulsivo.

Limpieza y Lavandera. Para el aseo y el lavado domstico y para las empresas comerciales de lavandera se destina elevado porcentaje del jabn que se fabrica. En la mayora de las empresas de lavado de ropa se emplea agua ablandada y el lavado se realiza a alta temperatura.

Plsticos. Se ha tenido buen xito en la polimerizacin de emulsiones gracias al empleo del jabn. El producto es una dispersin en agua.

Caucho Sinttico. Se utiliza para emulsionar los ingredientes en agua. Se polimeriza la emulsin hasta formar un ltex lquido articial que se coagula y se somete a proceso para la transformacin en caucho.

Pinturas. El jabn es importante ingrediente de las pinturas, del popular tipo de emulsin acuosa, que son resinas sintticas emulsionadas en agua. Los jabones se emplean tambin con cierta extensin en la elaboracin de pigmentos para las pinturas.

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Jabones Sanitarios. Los jabones de potasa son utilizados en la limpieza de hoteles, fbricas, restaurantes, tiendas y edicios de ocinas. Se utilizan tambin jabones lquidos para las manos en los cuartos de aseo, fabricados con aceite de coco y potasa custica. Los jabones para el fregado de los suelos se fabrican con aceites de maz o de soja y potasa custica.

Produccin de petrleo. El jabn se usa en lodos de perforacin para aumentar la produccin de petrleo de los pozos por su propiedad caracterstica de formar espuma, en la recuperacin de petrleo residual de los pozos, para impedir la formacin de ceras en las arenas petrolferas y en las tuberas, y en la recuperacin del petrleo del cieno.

Alimentos. En la elaboracin de alimentos son extraordinariamente importantes las elevadas normas de limpieza. Los jabones se emplean para tener a los operarios y sus ropas en buen estado de limpieza, para limpiar el equipo, los locales en que se almacenan los alimentos y en muchos casos, para limpiar la supercie exterior de los productos sometidos a elaboracin. Los jabones se usan para lavar las frutas y legumbres a n de eliminar los insecticidas, la suciedad y las materias extraas de origen orgnico.

Jabones Medicinales. Se fabrican muchos jabones que contienen ingredientes medicinales para destruir las bacterias y los hongos que no hayan sido eliminados por el lavado o para producir efectos especiales en la piel. Tales ingredientes son: Fenoles, cidos creslicos, Compuestos de mercurio, Azufre, G 11 [bis(2 hidroxi 3,5,6 tri cloro fenilo)] y clorola. Algunos jabones medicinales acortan la limpieza requerida por los cirujanos como preparacin para sus operaciones quirrgicas.

Papel. Se utiliza como detergentes, emulsivo y lubricante. Su funcin ms importante es la emulsiva y se utiliza en la fabricacin de aprestos, acabados y revestimientos. Es importante la cualidad lubricante para papeles resistentes a la humedad.

Textiles. En la industria textil se emplean los jabones en las operaciones de lavado, remojo, enfurtido, impermeabilizacin, abrillantado y apresto.

Cosmticos. En la manufactura de los cosmticos, el jabn es, por su poder emulsivo, ingrediente importante en casi todas las frmulas. La mayor parte de los jabones empleados se forman in situ durante la mezcla de la fase acuosa y oleosa

Agricultura. Se utiliza en la fabricacin de insecticidas y para evitar las infecciones en el ganado.

tecnologa
Un paso ms para la conformacin del Polo Petroqumico y del Plstico en la Regin del Bo-Bo: Se inaugur Centro de Investigacin de Polmeros Avanzados, CIPA, en la VIII Regin.
Tomado de http://www.conicyt.cl/revista/2005/septiembre/html/centro_investigacion_polimeros.html

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salud
Dieta Mediterrnea en Chile. Una Nueva Veta para la Agroindustria Nacional
tomado de http://www.conicyt.cl/revista/2005/octubre/html/Dieta_Mediterranea_en_Chile.html

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Con la participacin de autoridades, encabezadas por el Intendente Regional, Jaime Toh, se inaugur el centro de investigacin CIPA, destinado a realizar investigacin cientca y tecnolgica para el desarrollo de nuestra Regin. En el Parque Industrial de Coronel, se inaugur el Centro de Investigacin de Polmeros Avanzados, CIPA, oportunidad en que se procedi a rmar un acta de acuerdo para constituir una Corporacin sin fines de lucro, que promueva el desarrollo cientfico y tecnolgico relacionado con los polmeros en la Regin del Bo-Bo. Por qu los Polmeros? Los polmeros, la mayora sintticos y algunos de origen natural, poseen una serie de aplicaciones, algunas comunes y masivas (como bolsas, tubos, etc.), y otras altamente sosticadas, como son los productos de alta tecnologa para la medicina o de uso en la industria aeronutica y espacial. Considerando esto, son muchos los sectores que se relacionan con el quehacer de CIPA y que se pueden beneciar de los desarrollos que surjan de l. Es as como un grupo de investigadores asociados a CIPA, logr desarrollar un material compuesto madera-plstico, el cual posee

interesantes usos en la construccin, en el transporte, en la industria de muebles, entre otros. Se han desarrollado otras aplicaciones utilizando polmeros naturales, como el Quitosano que se obtiene a partir de caparazones de crustceos y que se utiliza en diversas aplicaciones biomdicas y agrcolas. Actualmente se estudia su uso para la elaboracin de redes utilizadas para piscicultura, las que presentan una serie de ventajas con respecto a las tradicionales. Cmo CIPA puede colaborar con el desarrollo de la Regin? La investigacin en polmeros en la Regin tiene actualmente un desarrollo relevante, sin embargo, este trabajo puede ser expandido y mejor aprovechado si se logra que las empresas hagan uso de esta capacidad cientca y tecnolgica, benecindose de ella a travs de la incorporacin de resultados de investigaciones que mejoren su competitividad, desarrollando nuevos materiales o productos en forma conjunta, mejorando y optimizando sus procesos, creando nuevas empresas, etc.

Los polmeros, la mayora sintticos y algunos de origen natural, poseen una serie de aplicaciones, algunas comunes y masivas (como bolsas, tubos, etc.), y otras altamente sosticadas.
Este es uno de los grandes desafos que CIPA se ha planteado: facilitar el desarrollo de un trabajo conjunto con el mundo industrial, que permita llevar los resultados de las investigaciones a la industria. Segn su director muchos empresarios tienen grandes ideas, las que lamentablemente hoy en da no llegan a ser estudiadas y llevadas a la prctica, por falta de recursos y apoyo. CIPA se ha organizado a travs de equipos de trabajo multidisciplinarios, abarcando en sus lneas de trabajo, el desarrollo de polmeros, el estudio de sus procesos de transformacin, el uso de tecnologas computacionales para el diseo de piezas, diseo de matrices y moldes, la simulacin de procesos productivos y el control de calidad, tanto de materias primas como de productos terminados. Aunando esfuerzos El CIPA, la industria petroqumica y el programa de promocin de inversiones son los tres ejes estratgicos de trabajo en que la Regin del Bo Bo ha concentrado esfuerzos con el n de generar una industria transformadora del plstico altamente innovadora y competitiva. El primero, CIPA, aporta competitividad y capacidad de innovacin, constituyndose en el centro de investigacin del plstico del pas (una sentida necesidad del sector transformador plstico); el desarrollo del complejo petroqumico en la Regin, que permitir la diversificacin de las materias primas de la industria; y, nalmente, orientado a la accin, tenemos a la Agencia de Promocin de Inversiones de Corfo y el Gobierno Regional del Bo Bo, dedicada a la bsqueda y promocin de oportunidades de negocio en el sector, entre inversionistas nacionales y extranjeros. Este ltimo programa opera desde el ao 2002, y en la actualidad tiene en proceso de materializacin importantes inversiones, adems de otras iniciativas que se encuentran en estudio.

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ludables en base a las bajas tasas de mortalidad cardiovascular y altas expectativas de vida en los pases con este tipo de clima. Esta iniciativa tiene como objetivo promover el consumo de productos agroalimentarios nacionales -que forman parte de las Dietas Mediterrneas-, sobre la base de estudios cientcos que demuestran sus benecios para la salud humana. Las interesantes expectativas de la implementacin de esta dieta, la riqueza de frutas, legumbres y alimentos vegetales con que cuenta Chile y la experiencia e informacin obtenidas en seis aos de operacin del Proyecto Ciencia, Vino y Salud, permiti el inici, el 4 de noviembre de 2004 y tiene una duracin de 3 aos y busca contribuir al fomento de una alimentacin saludable, basada en las dietas mediterrneas, con particular atencin en su inuencia sobre dao oxidativo y antioxidantes. Una componente importante fijada por los investigadores, es promover el desarrollo del sector agro-alimentario nacional en productos que posean propiedades saludables. Para ello, el equipo ha desarrollado una

as dietas mediterrneas se denieron como sa-

las variaciones propias del patrn de alimenanimales marinos, y la grasaomega 3 de cadena mediana en los vegetales, la bra y antioxidantes de las frutas y verduras. A ello hay que agregar el menor riesgo de neoplasias asociadas al consumo de estas ltimas. Hasta los yogures tradicionales que tambin son consumidos en esta dieta, presentan benecios para la salud. Se ha visto que las bacterias del yogur actan protegiendo nuestro tubo digestivo y mejorando la funcin de nuestro sistema inmune. Muchos de estos elementos actan en forma sinrgica para proteger de los riesgos a la salud, por ello es apropiado considerarlos todos en un solo concepto de dieta, la Dieta Mediterrnea, que adems es bastante parecida a la dieta tradicional del campo y costas de Chile. Cmo estamos en Chile? Aunque no existen estudios recientes acerca nuestros hbitos nutricionales, se puede armar que la dieta chilena es semejante a las mediterrneas. Las cantidades de cada alimento que consumimos estn dentro de tacin mediterrneo. Alimentos caractersticos Si bien las dietas mediterrneas incluyen una gran variedad de alimentos y la moderacin en su consumo, los componentes fundamentales y los hbitos alimentarios propios de estas dietas son: Frutas y verduras en abundante cantidad, Alimentos frescos mnimamente procesados, Aceite de oliva como principal fuente de grasa, Cereales integrales a diario, principalmente, pan y pastas, Legumbres, semillas, nueces y frutos secos, diariamente, Productos lcteos, principalmente fermentados, tales como el yoghurt y el queso consumidos todos los das, en moderada cantidad, Huevos: 1-4 por semana, Pescado: consumo moderado (2-4 veces por semana), Ave: consumo moderado (2-4 veces por semana), Carnes rojas: consumo en pequea cantidad o algunas veces al mes, Vino: consumo moderado (1 a 2 copas al da) y en forma regular, principalmente, con las comidas, Uso habitual de especias y condimentos variados como limn, vinagre, ajo, hierbas aromticas, menta, organo, canela, etc.

interesante gama de servicios de asesora y laboratorio, dirigido a las empresas del sector, con nfasis en aquellos productos con proyeccin internacional. Cmo es la dieta Mediterrnea? Aunque las investigaciones realizadas muestran que no existe una dieta mediterrnea nica, ya que los productos varan bastante de un pas a otro, se puede establecer que la Dieta Mediterrnea se basa fundamentalmente en el consumo de aceite de oliva, frutas y verduras, legumbres, cereales, pescado y lcteos (que originalmente eran los provenientes de la cabra). Investigando los componentes de esta dieta por separado se ha visto que todos ellos contribuyen a explicar la reduccin del riesgo cardiovascular, as por, ejemplo, la grasa monoinsaturada del aceite de oliva, la grasa omega 3 de cadena larga propia de los

la naturaleza hace posible la vida gracias a una sustancia llamada carbono que est presente en diferentes cantidades y formas. Bajo esta ptica, la qumica orgnica nos permite adentrarnos en el misterio fascinante del mundo animal y vegetal y valorar con respeto todo aquello que nos rodea, intentando dejar la naturaleza mejor que lo que la encontramos.

emos visto que los compuestos orgnicos se clasican en diferentes grupos dependiendo de la naturaleza de los enlaces covalentes que forman parte de la molcula. Uno de los principales grupos de estos compuestos est formado por carbono e hidrgeno y se conocen como hidrocarburos. Los hidrocarburos se pueden clasicar de acuerdo con los tipos de enlaces que poseen. Alcanos (enlace simple), alquenos (enlace doble), alquinos (enlace triple) y aromticos (enlaces deslocalizados). Muchos de los hidrocarburos son precursores de otros compuestos orgnicos y stos, mediante reacciones qumicas especcas, permiten la obtencin de nuevos compuestos, los cuales se pueden clasicar de acuerdo con cierta distribucin de tomos. Esto da lugar a los grupos funcionales, que facilitan enormemente la ordenacin de una gran cantidad de compuestos. Es importante sealar que cada grupo funcional posee sus propiedades caractersticas y propiedades fsicas y qumicas. Es por ello que, a partir de los compuestos orgnicos con diferentes grupos funcionales, se ha sintetizado una gran variedad de compuestos que presentan propiedades especficas. Por ejemplo, de la reaccin de un alcohol con un cido carboxlico se obtiene un ster, el cual se puede polimerizar aislndose un polister (dacrn), que se utiliza en obtencin de telas tejidas. Tambin es importante el estudio de la estereoqumica y la isomera de los diferentes compuestos orgnicos, el cual es fundamental para comprender la estructura y la reactividad de esos compuestos. Por estas y otras razones, los compuestos orgnicos tienen una gran importancia en relacin con el conocimiento adquirido y la investigacin cientca que se contina realizando en la actualidad. De estas prolcas investigaciones, los qumicos han contribuido a mejorar la calidad de vida y a entregar un mejor bienestar a la humanidad en la produccin industrial de sustancias y objetos que nos son tan comunes: perfumes, combustibles, drogas, detergentes, medicamentos, colorantes, bras, aromas, plsticos, etc. En la naturaleza todo nos fascina. El mar con su futuro esplendor, las montaas con sus nieves ternas, los bosques llenos de vida. Y es que toda

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a. 1 y 3 b. 2 y 4

a. concatenacin b. serie homloga c. funcionalismo orgnico d. hidrocarburos alifticos e. ninguno de los anteriores

a. Slo I b. Slo II c. Slo IV d. II y IV e. III y V 14.Los cido carboxlicos, presentes en la

Preguntas para evaluacin unidad III

c. 3 y 4 d. 1 y 2

1. La nomenclatura caracteriza de modo

a. CH3-CN b. CH3-NH2 c. (CH3)2NH d. (CH3)3N e. CH3-NO2

a. Solo I. b. Solo III. c. Solo I y II. d. Solo I, III y IV. e. I, II, III y VI.

9. El nmero de compuestos orgnicos

inequvoco la frmula molecular de un compuesto. Cul de las siguientes opciones seala el nombre de la molcula representada?

conocidos es muy elevado, motivo por el cual ha sido necesario clasicarlos sistemticamente. Para lo anterior se ha tenido en cuenta el grupo funcional al que pertenecen. Este concepto de grupo funcional hace referencia a:
a. la presencia en la molcula, de un

11. La existencia de varias sustancias cuya

frmula molecular es la misma, pero que poseen propiedades diferentes recibe el nombre de:
a. istopos b. ismeros c. isbaros d. serie homloga

estructura de sustancias tan comunes para nosotros como la aspirina, la vitamina C, el cido lctico y el cido actico, se caracterizan por que su grupo funcional es:
a. R-COOH b. R-O-R c. R-CHO

a. 1.1-dimetilpropano b. 2-metilbutano c. 2-metil, 2-etiletano d. 3-metilbutano e. 3,3-dimetilpropano

4. Cul (es) de los siguientes productos de

7. Escribiendo y observando las frmulas

uso cotidiano se obtiene(n) a partir de materias primas derivadas del petrleo? I) Plsticos y diluyentes. II) Sales minerales. III) Fertilizantes.
a. Solo I.

desarrolladas del n-butano y del 2metilpropano, cul(es) de las siguientes caractersticas es (son) comn(es) a los dos compuestos? I) El nmero de tomos de carbono. II) El nmero de tomos de hidrgeno. III) La ordenacin de los tomos de carbono.
a. Solo I. b. Solo II. c. Solo I y II. d. Solo I y III. e. I, II y III.

tomo o grupo de tomos que le permite reaccionar con todos los compuestos con los que entre en contacto.
b. La presencia en la molcula de un

12. El pentano, el metilbutano y el

d. R-OH e. Ninguno de los anteriores 15. el anlisis de un hidrocarburo saturado

tomo o grupo de tomos que le coneren una serie de propiedades comunes.


c. La presencia en la qumica orgnica,

dimetilpropano, son compuesto orgnicos que entre ellos son:


a. ismeros estructurales b. estreoismeros c. ismeros insaturados d. ismeros de funcin 13. El alcohol etlico, ampliamente utilizado

2. La nomenclatura qumica posibilita

b. Solo II. c. Solo I y III. d. Solo I y II. e. I, II y III. 5. La gasolina de 97 octanos equivale a una

identicar una frmula molecular. Cul opcin corresponde al nombre correcto de la molcula representada?

de un grupo que caracteriza los compuestos ms reactivos frente a las dems sustancias orgnicas.
d. La presencia en los hidrocarburos, de

pone de maniesto que su frmula molecular es C7H14 y que, adems, contiene un solo tomo de carbono primario. cul de los siguientes compuestos puede (n) corresponder a este compuesto? I. Tolueno II. Metilciclohexano III. n-heptano IV. 2-metil-hexano
a. Slo I b. Slo II

un grupo que cambia su estructura al hacer contacto con otro grupo caracterstico.

mezcla de
a. 97% de isooctano y 3% de heptano a. trans-1,2-diuoroeteno b. cis-1,2-diuoroeteno c. trans-1,2-diuoroetano d. cis-1,2-diuoroetano e. cis-1,2-diuorodietanol 6. Un hidrocarburo de frmula emprica b. 97% de octano y 3% de isooctano c. 97% de heptano y 3% de isooctano d. 97% de octano y 3% de heptano e. 97% de isooctano y 3% de octano 8. De las frmulas qumicas anteriores, las que 10. El conjunto de compuestos orgnicos

representan hidrocarburos saturados son 1

que, teniendo el mismo grupo funcional, se diferencian por poseer un grupo metileno (-CH2-) ms que su antecesor, se conoce como:

en la fabricacin de la cerveza y el vino, lo mismo que como anticongelante en los radiadores de los automviles, tiene como frmula: I. CH3OH II. CH3CH2OH III. CH3COOH IV. C2H6O V. C2H4O2

d. II y III e. III y IV

C4H6 podra corresponder a: unidad 3 | qumica orgnica


3. Los grupos funcionales denen zonas

de reactividad en las molculas que los contienen. Cul opcin representa la frmula molecular de la metilamina?

I) 1, 2-butadieno II) 2, 3-butadieno III) 1-butino IV) 2-butino

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c. Slo III