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DDT El DDT (Dicloro Difenil Tricloroetano) o más exactamente 1,1,1-tricloro-2,2- bis(4-clorofenil)-etano , de fórmula (ClC 6
DDT
El DDT (Dicloro Difenil Tricloroetano) o más exactamente 1,1,1-tricloro-2,2-
bis(4-clorofenil)-etano , de fórmula (ClC 6 H 4 ) 2 CH(CCl 3 ) es un
compuesto organoclorado principal de los insecticidas. Es incoloro y cristalino.
Es muy soluble en las grasas y en disolventes orgánicos, y prácticamente
insoluble en agua. Su peso molecular es de 354 g/mol.
Obtención
El DDT se puede sintetizar fácilmente a partir de
sustancias de bajos costos que se consiguen sin
ninguna dificultad. Se obtiene por condensación
del cloral, o tricloroacetaldehido, de formula
CCl 3 CHO, con el clorobenceno, C 6 H 5 Cl, en exceso
este último, en presencia de cloruro de aluminio,
AlCl 3 o ácido sulfúrico fumante (oleum), H 2 S 2 O 7 ,
como catalizador, obteniéndose con esto el DDT
bruto, se purifica lavándolo con grandes cantidades
de agua, haciendo que el DDT se separe de las
impurezas junto con el agua, ya que al igual que otros hidrocarburos clorados,
el DDT es prácticamente insoluble en agua. También podemos lavar el DDT
bruto por neutralización con Na 2 CO 3 después de drenar el ácido agotado.
El DDT es un compuesto sintético empleado como insecticida y pesticida para
combatir enfermedades humanas y plagas agrarias, hasta que en los sesenta
se probara su toxicidad y peligrosidad.
Pese
a
haber
sido prohibido
como
pesticida,
su
uso
médico
prosigue,
especialmente en el control de la malaria.
El Dicloro-Difenil-Tricloroetano (DDT) es un compuesto incoloro y cristalino,
con propiedades solubles en las grasas y en disolventes orgánicos, aunque
insoluble en el agua.
Pese a haber sido sintetizado en 1874, sus espectaculares propiedades insecticidas (fue definido como "compuesto milagroso",
Pese a haber sido sintetizado en 1874, sus espectaculares propiedades
insecticidas (fue definido como "compuesto milagroso", dados sus efectos) no
fueron descubiertas hasta 1939, coincidiendo con el inicio de la II Guerra
Mundial, donde fue empleado con éxito para combatir el tifus, la malaria y
otras enfermedades transmitidas por mosquitos y otros insectos, tanto entre
las tropas como entre la población civil.
Tras la guerra, la eficiencia del DDT extendió su empleo como pesticida y su
producción aumentó vertiginosamente. El DDT fue empleado de manera
generalizada para proteger de plagas las cosechas de todo el mundo, hasta
que en los sesenta del siglo pasado la opinión pública conociera el impacto
medioambiental del empleo de este compuesto sintético.
La denuncia de Rachel Carson
En
el
exitoso
libro Silent
Spring (Primavera
Silenciosa, 1962), Rachel Carson explicaba los
peligros ecológicos derivados del uso del DDT.
Carson aventuraba que, si se seguía empleando
el insecticida, todos los pájaros del mundo
desaparecerían.
Con
la
ayuda de otras personalidades
científicas, Rachel Carson alertó sobre el peligro
de contaminación irreversible de los alimentos,
ya
que
el
compuesto
se
acumulaba
en
las
cadenas tróficas.
Una vez los estudios de Carson fueron ratificados por otros biólogos y
científicos, la Agencia de Protección Medioambiental de Estados Unidos (EPA)
prohibió el uso de DDT en 1972.
Su
prohibición se extendió a
otros países (los primeros
en adoptar
su
prohibición fueron Noruega y Suecia; EEUU, ya en los ochenta países europeos
como el Reino Unido). Sin embargo, en países como la India su uso no ha sido
prohibido.
Pese a contar con la sentencia de un juez que ratificaba la peligrosidad del
DDT por tratarse de una sustancia "potencialmente cancerígena para el
hombre", el entonces administrador de la EPA, William Ruckelshaus, desestimó
la opinión del letrado y decidió permitir algunos usos del compuesto. No
obstante, dada la presión popular:
  El DDT fue excluido de la lista de sustancias autorizadas en la protección de
El DDT fue excluido de la lista de sustancias autorizadas en la protección de
plantas y el control de plagas.
Actualmente, se prohibe la producción, uso y venta de todos los productos de
protección de plantas que contengan DDT.
Aplicación industrial y doméstica.
Su potencial ecotóxico
reside
en
que
mata
a
los insectos por contacto,
afectando su sistema nervioso. Su efecto
tóxico, luego
de
ser aplicado, se
conserva durante años (alto poder residual); un campo tratado con DDT
conserva, luego de diez años el 50% de la cantidad aplicada. Se calcula que
desde su invención en 1939 se han consumido, mundialmente, un millón de t,
gran
parte
de
las
cuales se encuentran
aun dispersas
en aguas, tierras y
organismos.
Su acción no es selectiva, su aplicación provoca no sólo la muerte inmediata y
masiva del insecto plaga, sino también la de insectos benéficos y a mediano y
largo plazo la de infinidad de otros organismos (peces, aves y mamíferos).
Una vez aplicado se dispersa y difunde tanto sobre el medio terrestre como el
acuático. Se han encontrado pingüinos y focas en la Antártida y en el Ártico
contaminados con DDT.
Estas características y la propiedad bioquímica de acumularse en el tejido
adiposo (grasas), provocan que este insecticida ingrese en la red trófica de los
ecosistemas y se acumule y concentre en los órganos de los animales
(bioacumulación) provocando intoxicación y muerte masiva, en muchos casos.
A través de los distintos niveles tróficos su concentración aumenta. Un pez
intoxicado puede llegar a tener 10.000 veces más DDT que la cantidad
presente en el agua.
Los mutantes sobrevivientes al DDT desarrollan resistencia a esas dosis lo que
implica el posterior empleo de una dosis mayor para controlar las nuevas
poblaciones de la cantidades aplicadas. plaga, generando así un incremento constante en las Este producto permitió
poblaciones de la
cantidades aplicadas.
plaga, generando así un incremento
constante
en
las
Este producto permitió mejorar sensiblemente el rinde de las cosechas
destinadas a la alimentación humana y significó un importante elemento en la
denominada Revolución Verde de la agricultura. Lamentablemente, su uso
indiscriminado y su mal manejo aparejaron las consecuencias ecotóxicas
mencionadas.
El consumo humano de alimentos de origen animal contaminados con DDT
provoca su acumulación y posterior intoxicación, los casos agudos presentan
alteraciones gastrointestinales, trastornos neurológicos y parálisis muscular; si
la dosis es elevada puede sobrevenir la muerte por paro respiratorio.
El DDT constituye un producto de elevada toxicidad ambiental y humana y de
escasa o nula biodegradabilidad, razón por la cual, en muchos países, su uso
fue restringido y/o prohibido.
Prevenir la malaria sin poner en peligro a personas, animales y plantas
Pese a que la Organización Mundial de la Salud anunció en 2006 que volverá a
emplear DDT como insecticida para erradicar la malaria en interiores de
residencias (y matar así a los mosquitos que transmiten la enfermedad).
Pese a que el organismo internacional considera que este uso no es peligroso
para la naturaleza y, en cambio, efectivo en la prevención de esta enfermedad,
su empleo sigue siendo polémico.
El Programa de las Naciones Unidas para el Medio Ambiente (PNUMA) planeó la
eliminación de 12 compuestos considerados "plaguicidas y productos químicos
industriales peligrosos que pueden matar a la gente, producir daños en el sistema nervioso e inmunológico,
industriales peligrosos que pueden matar a la gente, producir daños en el
sistema nervioso e inmunológico, provocar cáncer y desórdenes reproductivos,
así como perturbar el desarrollo normal de lactantes y niños", entre los cuales
se encuentra el DDT.
Por sus características, según el Convenio de Estocolmo sobre Contaminantes
Orgánicos Persistentes de mayo de 2005, el DDT entra en la clasificación de
los compuestos:
Altamente tóxicos; son estables y persistentes y tienen una duración de
décadas antes de degradarse; se evaporan y se desplazan a largas distancias a
través del aire y el agua, y se acumulan en el tejido adiposo de los seres
humanos y las especies silvestres."
El DDT y la Malaria
Quienes se muestran a favor del
arguyen que:
empleo del DDT para combatir la malaria
Es un método eficaz que consiguió
erradicar
la
malaria
en
Europa
y
prácticamente hizo lo propio en el subcontinente indio.
Defienden la idoneidad de la sustancia debido al bajo coste de su aplicación y
al hecho de no tener problemas de patentes.
Sin embargo, la comunidad ecologista y parte de la comunidad científica no
cree que el DDT sea beningno:
El DDT es nocivo para la cadena trófica y los animales y potencialmente
cancerígeno para el ser humano.
Pese a no haber sido prohibido en la India, la malaria continúa presente en el
país, pese a haber descendido de 100 millones de casos en 1935 a brotes
aislados en la actualidad.
Toxicidad
Los efectos del DDT sobre la salud humana son controvertidos, ya que
numerosos estudios presentan resultados dispares:
El DDT es catalogado como "moderadamente tóxico" por el Programa Nacional
de Toxicología de EEUU.
Toxicidad crónica: el DDT ha sido asociado a problemas neurológicos y
psiquiátricos.
  Cáncer: La EPA clasificó en 1987 el DDT como sustancia cancerígena. Otros estudios relacionan
Cáncer: La EPA clasificó en 1987 el DDT como sustancia cancerígena.
Otros estudios relacionan el empleo de DDT con problemas reproductivos y de
desarrollo infantil.
El DDT y el medio ambiente
Entre los efectos adversos del DDT sobre la salud de los animales, destacan:
Fallos en la reproducción y en el desarrollo.
Posibles defectos en el sistema inmunológico y muerte prematura de aves.
Efectos renales y hepáticos.
Bloqueo del desarrollo sexual en numerosos animales, durante varios estudios.
Reducción de la calidad y cantidad de animales microscópicos en el
fitoplancton, pilar fundamental de la cadena trófica en la vida acuática.
El DDT ha sido detectado en animales en el Ártico, prueba clara de su acción e
influencia sobre el desarrollo de la vida en el Planeta.
Alternativas y recomendaciones
Fomentar políticas agropecuarias que incluyan el "Manejo Integrado de
Plagas" basado en el "control biológico" y cuya aplicación permite
niveles de ecotoxicidad bajos o nulos.
Combatir los insectos, en el ámbito doméstico, con productos cuyo
índice de toxicidad sea menor o nulo, como los empleados en la
denominada agricultura orgánica
GLOSARIO 1. Agricultura orgánica.- procedimiento que utiliza métodos que respetan el medio ambiente desde las diversas
GLOSARIO
1.
Agricultura orgánica.- procedimiento que utiliza métodos que respetan el
medio ambiente desde las diversas fases de la producción, a través de la
manipulación y transformación de los productos
2.
Arguyen.- Alegar razones o argumentos en favor o en contra de alguna
opinión.
3.
Bioacumulación.- efecto biológico pertinente con la capacidad que tiene un
tejido vivo para acumular contaminantes, estos pueden ser eliminados o
magnificados.
4.
Biodegradabilidad.- Sustancia que puede ser descompuesta con cierta
rapidez por organismos vivientes, los más importantes de los cuales son
bacterias aerobias.
5.
Cadena trófica.- es el proceso de transferencia de energía alimenticia a través de
una serie de organismos, en el que cada uno se alimenta del precedente y es
alimento del siguiente.
6.
Catalizador.- Sustancia que altera la velocidad de una reacción química,
acelerándola o retrasándola, pudiendo recuperarse sin cambios esenciales
en su forma o composición al final de la reacción.
7.
Cloral.- Líquido obtenido por la acción del cloro sobre el alcohol.
8.
Controvertidos.- se refiere a las ideas, opiniones, situaciones o personasque
resultan muy discutidas Es un tema muy controvertido
9.
Ecotoxico.- se aplica a sustancias y preparados que presentan o pueden
presentar riesgos inmediatos o diferidos para el medio ambiente.
10. Fitoplancton.- plancton constituido principalmente por algas y otros
organismos vegetales.
11. Insecticida.- son agentes de origen químico o biológico que controlan
insectos.
12. Malaria.- La malaria es una enfermedad grave causada por un parásito. Es
transmitida por mosquitos infectados.
13. Neutralización.- Se llaman así a la reacción entre un ácido y una base
14. Nocivo.- Dañoso, perjudicial
15. Organoclorado.- compuesto químico orgánico, es decir, compuesto por un esqueleto de átomos de carbono, en
15.
Organoclorado.- compuesto químico orgánico, es decir, compuesto por un
esqueleto de átomos de carbono, en el cual, algunos de los átomos de
hidrógeno unidos al carbono, han sido reemplazados por átomos de cloro.
16.
Pesticida.- Son descritas como sustancias materiales o sintéticas utilizadas
en el control de plantas y animales no deseables.
17.
Plaga.- Enfermedad o desgracia que afecta a gran parte de una población y
que causa un daño grave.
18.
Ratificar.- Aprobar y confirmar la validez de algo dicho o hecho antes,
generalmente una creencia u opinión.
19.
Sintético.- Se aplica al material que se obtiene mediante procedimientos
industriales o químicos y que imita una materia natural
20.
Tifus.- Nombre que se da a varias enfermedades contagiosas causadas por
una bacteria y transmitidas generalmente por piojos, que producen una
fiebre muy alta y estados de delirios cerebrales.
UNIVERSIDAD DE GUAYAQUIL FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS QUIMICA ORGANICA TEMA: DDT ALUMNA: DIANA NATHALY NACIPUCHA MAYANCELA
UNIVERSIDAD DE GUAYAQUIL
FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS
QUIMICA ORGANICA
TEMA:
DDT
ALUMNA:
DIANA NATHALY NACIPUCHA MAYANCELA
PROFESOR:
DR. HECTOR NUÑEZ
AÑO
2011