ALQUENOS

:Los alquenos son hidrocarburos que tienen doble enlace carbono-carbono en su molcula, y por eso son denominados insaturados. La frmula genrica es CnH2n. Se puede decir que un alqueno no es ms que un alcano que ha perdido un hidrgeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Al igual que ocurre con otros compuestos orgnicos, algunos alquenos se conocen todava por sus nombres no sistemticos, en cuyo caso se sustituye la terminacin -eno sistemtica por ileno, como es el caso del eteno que en ocasiones se llama etileno, o propeno por propileno. Los alquenos cclicos reciben el nombre de cicloalquenos. La frmula general de un alqueno de cadena abierta con un slo doble enlace es CnH2n. Por cada doble enlace adicional habr dos tomos de hidrgeno menos de los indicados en dicha frmula

CARACTERISTICAS Los alquenos son compuestos insaturados que contienen en su estructura cuando menos un doble enlace carbono-carbono. Frmula general: CnH2n Por lo tanto, los alquenos sin sustituyentes tienen el doble de hidrgenos que carbonos. La terminacin sistmica de los alquenos es ENO. El ms sencillo de los alquenos es el eteno, conocido ms ampliamente como etileno, su nombre comn. La mayor parte de los alquenos se obtienen del petrleo crudo y mediante la deshidrogenacin de los alcanos.

Propiedades y usos
* Los primeros tres compuestos, eteno (etileno), propeno y buteno, son gaseosos atemperatura ambiente; los siguientes son lquidos hasta los que tienen ms de 16 carbonos que son slidos. * Sonrelativamente poco solubles en agua, pero solubles en cido sulfrico concentrado y en solventes no polares. * Su densidad, punto de fusin y de ebullicin se elevan conforme aumenta el peso molecular. * El uso ms importante de los alquenos es como materia prima para la elaboracin de plsticos.

Nomenclatura sistemtica (IUPAC)

. 1. Nombrar al hidrocarburo principal: Se ha de encontrar la cadena carbonada ms larga que contenga el enlace doble, no necesariamente la de mayor tamao, colocando los localizadores que tengan el menor nmero en los enlaces dobles, numerando los tomos de carbono en la cadena comenzando en el extremo ms cercano al enlace doble. NOTA: Si al enumerar de izquierda a derecha como de derecha a izquierda, los localizadores de las insaturaciones son iguales, se busca que los dobles enlaces tenga menor posicin o localizador ms bajo. 2. Si la cadena principal tiene sustituyentes iguales en el mismo tomo de carbono separando por comas los nmeros localizadores que se repiten en el tomo, estos se separan por un guion de los prefijos: Di, Tri, Tetra, etc. Respectivamente al nmero de veces que se repita el sustituyente. 3. Los sustituyentes se escriben de acuerdo al orden alfabtico con su respectivo localizador. 4. Si en la cadena principal existen varios sustituyentes ramificados iguales se coloca el nmero localizador en la cadena principal separando por un guion, y se escribe el prefijo correspondiente al nmero de veces que se repita con los prefijos: Bis, Tris, Tetraquis, Pentaquis, etc. Seguido de un parntesis dentro de cual se nombra al sustituyente complejo con la terminacin -IL 5. Realizado todo lo anterior con relacin a los sustituyentes, se coloca el nmero de localizador del doble enlace en la cadena principal separada de un guion, seguido del nombre de acuerdo al nmero de tomos de carbono reemplazando la terminacin -ano por el sufijo eno. 6. Si se presentan ms de un enlace doble, se nombra indicando la posicin de cada uno de los dobles enlaces con su respectivo nmero localizador, se escribe la raz del nombre del alqueno del cual proviene, seguido de un prefijo de cantidad: di, tri, tetra, etc. y utilizando el sufijo -eno. Ej:-dieno, -trieno y as sucesivamente.

Frmula

Recomendaciones IUPAC-1979

Recomendaciones IUPAC19931 2

localizador - prefijo de nmero tomos C (acabado en -eno)

prefijo de nmero tomos C localizador -eno

CH3-CH2CH=CH2

1-buteno

but-1-eno

[editar]Estructura

electrnica del enlace doble C=C

Utilizaremos el eteno como ejemplo de compuesto con doble enlace C=C. El doble enlace tiene dos componentes: el enlace tipo y el enlace tipo . Los dos tomos de carbono que comparten el enlace tienen una hibridacin sp2, hibridacin resultante de la mezcla de un orbital 2s y dos orbitales 2p, lo cual conduce a la formacin de tres orbitales sp2 de geometra trigonal plana. Al combinarse estos orbitales sp2 los electrones compartidos forman un enlace , situado entre ambos carbonos.

En la primera figura puede observarse el radical metilo, con un orbital sp2 que enlaza a un tomo de hidrgeno al carbono. En la segunda figura se aprecia la formacin del enlace (lnea depuntos); que se forma mediante el solapamiento de los dos orbitales 2p perpendiculares al plano de la molcula. En este tipo de enlace los electrones estn deslocalizados alrededor de los carbonos, por encima y por debajo del plano molecular.

TIPOS DE ORBITALES
Los tomos de carbono de un doble enlace tienen hibridacin sp2 y poseen tres orbitales equivalentes que estn en un plano, formando ngulos de 120. El cuarto orbital del carbono es un p no hbrido, perpendicular al plano sp 2. Cuando dos de esos tomos de carbono se acercan, forman un enlace por traslape de frente de orbitales sp2 y un enlace por traslape lateral de orbitales p. En el lenguaje de orbitales moleculares, la interaccin de los orbitales p produce un orbital molecular de enlace y uno de antienlace. El orbital molecular de enlace no tiene nodos entre los ncleos y es el resultado de una combinacin aditiva de los lbulos de orbital p con el mismo signo algebraico. El orbital molecular de antienlace posee un nodo entre los ncleos y se produce por la combinacin sustractiva de lbulos con distintos signos algebraicos

Isomera cis-trans
La isomera cis-trans (o isomera geomtrica) es un tipo de estereoisomera de los alquenos y cicloalcanos. Se distingue entre el ismero cis, en el que los sustituyentes estn en el mismo lado del doble enlace o en la misma cara del cicloalcano, y el ismero trans, en el que estn en el lado opuesto del doble enlace o en caras opuestas del cicloalcano.1

cis-2-buteno.

trans-2-buteno.

cis-1,2-dimetilciclopentano y trans-1,2-dimetilciclopentano.

La IUPAC desaconseja el uso del trmino isomera geomtrica.2

ISOMEIA OPTICA
Existen molculas que coinciden en todas sus propiedades excepto en sucapacidad de desviar el plano de luz polarizada. Son los llamados ismeros pticos. Uno de ellos desva la luz hacia la derecha, y se designa (+), odextrgiro, mientas que el otro la desva en igual magnitud pero hacia la izquierda, y se designa (-) o levgiro. El aparato que aparece en la foto de la derecha es un polarmetro. Su comportamiento frente a la luz polarizada se debe a que la molcula carece de plano de simetra, y por lo tanto se pueden distinguir dos ismeros que son cada uno la imagen especular del otro, como la mano derecha lo es de la izquierda. Ambas manos no son iguales (el guante de una no encaja en la otra), pero son simtricas: la imagen especular de la mano derecha es la mano izquierda. Los ismeros pticos tambin se llaman enantimeros, enantiomorfos o ismeros quirales. El caso ms frecuente de ausencia de plano de simetra se debe a que algn carbono tetradrico est unido a cuatro radicales distintos (Figura de la derecha). Este carbono recibe el nombre de carbono asimtrico

Reacciones de alquenos
Las principales reacciones qumicas en la que participan los alquenos son:

]1)

Reaccin de SimmonsSmith.

Mediante la reaccin con diclorometano en presencia de un catalizador zinc-cobre se produce un alquilciclopropano.1

2) Hidrogenacin
La hidrogenacin cis se produce por reaccin con hidrgeno en presencia de un catalizador metlico (platino, paladio, nquel).1

3) Hidrohalogenacin
La monohalogenacin de alquenos se produce por reaccin con halogenuro de hidrgenoen medio no acuoso. La regioqumica de la reaccin es Markovnikov.1

4) Hidrohalogenacin antiMarkovnikov
En presencia de perxidos, la hidrohalogenacin ocurre con regioqumicaantimarkovnikov.1

5) Halogenacin de alquenos
Por reaccin con halgenos (X2) se produce dihalogenuros de alquilo.1

6) Formacin de halohidrinas
La adicin de halogenuros de hidrgeno en medio acuoso forma halohidrinas.1

7) Sulfatacin de alquenos.
Con cido sulfrico concentrado se producen sulfatos de alquilo. Estos pueden ser posteriormente hidrolizados a alcoholes, los cuales siguen la regla de Markovnikov.1

8) Oximercuracin.
Con acetato de mercurio en medio acuoso seguido de una reduccin con borohidruro de sodio se obtiene un alcohol con regioqumica Markovnikov.1 ]9)

Hidroboracin

La reaccin con diborano seguida por hidrlisis oxidativa con perxido de hidrgeno en medio alcalinoproduce un alcohol antiMarkovnikov.1 ]10)

Hidroxilacin

Con tetrxido de osmio seguido del tratamiento con sulfito de sodio se obtiene un glicol. Tambin puede ser obtenido por reaccin con permanganato diludo a bajas temperaturas, sin embargo, hay una mayor probabilidad de que ocurra un clivaje oxidativo.1

11) Peroxidacin.
Por tratamiento con un peroxicido se obtiene un epxido u oxirano.2

12) Clivaje Oxidativo

En presencia de permanganato concentrado a altas temperaturas se produce el clivaje oxidativo del alqueno; obteniendose: cetonas, aldehdos o cidos carboxlicos con menor nmero de carbonos que el compuesto inicial.1

13) Polimerizacin
En presencia de catalizadores (como Ziegler-Natta) se produce la polimerizacin de los alquenos.

14) Adicin de diclorocarbeno.

Poe reaccin con cloroformo en medio alcalino se produce un derivado del 1,1diclorociclopropano.1

15) Ozonlisis.
Por ozonlisis con posterior clivaje oxidativo se obtienen aldehdos y cetonas.1

16) Hidroformilacin
La hidroformilacin del alqueno con monxido de carbono, agua y un catalizador de cobalto a altas presiones y temperaturas produce un aldehdo con un carbono ms que el compuesto inicial.3