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I.

INTRODUCCIN

Los hidrocarburos son compuestos orgnicos formados nicamente por tomos de carbono e hidrgeno. La estructura molecular consiste en un armazn de tomos de carbono a los que se unen los tomos de hidrgeno. Los hidrocarburos son los compuestos bsicos de la Qumica Orgnica. Las cadenas de tomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas y abiertas o cerradas. Los hidrocarburos se pueden clasificar en dos tipos, que son alifticos y aromticos. Los alifticos, a su vez se pueden clasificar en alcanos, alquenos y alquinos segn los tipos de enlace que unen entre s los tomos de carbono. Las frmulas generales de los alcanos, alquenos y alquinos son CnH2n+2, CnH2n y CnH2. Los compuestos orgnicos son todas las especies qumicas que en su composicin contienen el elemento carbono y, usualmente, elementos tales como el Oxgeno (O), Hidrgeno (H), Fsforo (F), Cloro (CL), Yodo (I) y nitrgeno (N), con la excepcin del anhdrido carbnico, los carbonatos y los cianuros. Estos compuestos constituyen la mayor cantidad de sustancias que se encuentran sobre la tierra. Contienen desde un tomo de carbono como el gas metano CH4 que utilizamos como combustible, hasta molculas muy grandes o macromolculas con cientos de miles de tomos de carbono como el almidn, las protenas y los cidos nuclicos. Los compuestos orgnicos formados principalmente por combinaciones diferentes de carbono, hidrgeno, oxgeno y nitrgeno, tienen propiedades especiales que son tiles para el ser humano.

II.

OBJETIVOS

a.

Diferenciar los hidrocarburos saturados y no saturados utilizando reactivos especficos.

b.

Obtener el metano, etileno y acetileno y observar sus propiedades.

III.

FUNDAMENTO TEORICO Los hidrocarburos alifticos saturados de C1 a C4 son gases, de C5 a C17 son lquidos y los superiores son slidos. Los hidrocarburos alifticos saturados son inactivos qumicamente frente a las soluciones acuosas de los cidos, lcalis y los agentes oxidantes como el permanganato de potasio.

1) ALCANOS:

El metano es el primer alcano. Los alcanos son hidrocarburos, es decir que tienen solo tomos de carbono e hidrgeno. La frmula general para alcanos alifticos (de cadena lineal) es CnH2n+2, y para cicloalcanos es CnH2n. Tambin reciben el nombre de hidrocarburos saturados. Los alcanos son compuestos formados solo por tomos de carbono e hidrgeno, no presentan funcionalizacin alguna, es decir, sin la presencia de grupos funcionales como el carbonilo (-CO), carboxilo (COOH), amida (-CON=), etc. La relacin C/H es de CnH2n+2 siendo n el nmero de tomos de carbono de la molcula, (como se ver despus esto es vlido para alcanos de cadena lineal y cadena ramificada pero no para alcanos cclicos). Esto hace que su reactividad sea muy reducida en comparacin con otros compuestos orgnicos, y es la causa de su nombre no sistemtico: parafinas (del latn, poca afinidad). Todos los enlaces dentro de las molculas de alcano son de tipo simple o sigma, es decir, covalentes por comparticin de un par de electrones en un orbital s, por lo cual la estructura de un alcano sera de la forma:

donde cada lnea representa un enlace covalente. El alcano ms sencillo es el metano con un solo tomo de carbono. Otros alcanos conocidos son el etano, propano y el butano con dos, tres y cuatro tomos de carbono respectivamente. A partir de cinco carbonos, los nombres se derivan de numerales griegos: pentano, hexano, heptano... En la atmsfera hay trazas de gas metano (0,0001%), producido principalmente por organismos como Archaea, que se encuentra, por ejemplo, en el estmago de las vacas. ABUNDANCIA DE ALCANOS EN LA TIERRA: Extraccin de petrleo, que contiene muchos hidrocarburos diferentes, incluyendo alcanos. La fuente comercial ms importante para los alcanos es el gas natural y el petrleo.3 El gas natural contiene principalmente metano y etano, pero tambin algo de propano y butano: el petrleo es una mezcla de alcanos lquidos y otros hidrocarburos. Estos hidrocarburos se formaron cuando los animales marinos y plantas (zooplancton y fitoplancton) muertos y hundidos en el fondo de los mares antiguos y cubiertos con sedimentos en un medio wikt:anxico y cubiertos por varios millones de aos a alta temperatura y presin hasta su forma actual. El gas natural, por ejemplo, se puede obtener de la reaccin siguiente: C6H12O6 3CH4 + 3CO2 Estos hidrocarburos fueron absorbidos en rocas porosas, y se localizaron en una cpsula impermeable de roca y ah quedaron atrapados. A diferencia del metano, que se reforma en grandes cantidades, los alcanos superiores (alcanos con 9 tomos de carbono o ms) raras veces se producen en cantidades grandes en la naturaleza. Estos depsitos, por ejemplo, campos de petrleo, se han formado durante millones de aos y una vez exhaustos no pueden ser reemplazados rpidamente. El agotamiento de estos hidrocarburos es la base para lo que se conoce como crisis energtica. Los alcanos slidos se conocen como alquitrn y se forman cuando los alcanos ms voltiles, como los gases y el aceite, se evaporan de los depsitos de hidrocarburos. Uno de los depsitos ms grandes de alcanos slidos es en el lago de asfalto conocido como el lago Pitch en Trinidad y Tobago. El metano tambin est presente en el denominado biogs, producido por los animales y materia en descomposicin, que es una posible fuente renovable de energa. Los alcanos tienen solubilidad baja en agua; sin embargo, a altas presiones y temperaturas bajas (tal como en el fondo de los ocanos), el metano puede co-cristalizar con el agua para formar un hidrato de

metano slido. Aunque ste no puede ser explotado comercialmente ahora, la cantidad de energa combustible de los campos de hidrato de metano conocidos excede al contenido de energa de todos los depsitos de gas natural y petrleo juntos; el metano extrado del clatrato de metano es entonces considerado un candidato para combustibles futuros.

2) ALQUENOS

Los alquenos son hidrocarburos alifticos que poseen un doble enlace entre dos tomos de carbono consecutivos. El doble enlace es un punto reactivo o un grupo funcional y es el que determina principalmente las propiedades de los alquenos. Los alquenos tambin se conocen como hidrocarburos insaturados (tienen menos hidrgeno que el mximo posible). Un antiguo nombre de esta familia de compuestos es oleofinas. Propiedades Fsicas:

1. Estado Fsico: los tres primeros miembros son gases a temperatura ordinaria, del C5 hasta el C18 son lquidos y los dems slidos. 2. Puntos de Ebullicin: son un poco ms bajos (algunos grados) que los alcanos. 3. Puntos de Fusin: son ligeramente mayores que el de los alcanos. 4. Densidad: un poco ms alta que la de los alcanos. 5. Solubilidad: la solubilidad de los alquenos en agua, aunque debil, es considerablemente ms alta que la de los alcanos, debido a que la concentracin de los electrones en el doble enlace, produce una mayor atraccin del extremo positivo del dipolo de la molcula de agua Nomenclatura de alquenos La IUPAC nombra los alquenos cambiando la terminacin -ano del alcano por -eno. Se elige como cadena principal la ms larga que contenga el doble enlace y se numera para que tome el localizador ms bajo. Los alquenos presentan isomera cis/trans. En alquenos tri y tetrasustituidos se utiliza la notacin Z/E.

Estructura del doble enlace Los alquenos son planos con carbonos de hibridacin sp2. El doble enlace est formado por un enlace que se consigue por solapamiento de hbridos sp2 y un enlace que se logra por solapamiento del par de orbitales p perpendiculares al plano de la molcula. Estabilidad del doble enlace Los dobles enlaces se estabilizan por hiperconjugacin, de modo que un alqueno es tanto ms estable cuantos ms sustituyentes partan de los carbonos sp2. Sntesis de alquenos Los alquenos se obtienen mediante reacciones de eliminacin a partir de haloalcanos y mediante deshidratacin de alcoholes. Reacciones de alquenos Los alquenos adicionan gran variedad de reactivos al doble enlace. As, reaccionan con los cidos de los halgenos, agua en medio cido, MCPBA..... La conclusin ms importante que se desprende de los calores de hidrogenacin de los alquenos es que:Los dobles enlaces ms estables son aquellos que tienen el mayor nmero de grupos alquilo como sustituyentes. 3) ALQUINOS: Los alquinos son hidrocarburos alifticos que poseen un triple enlace entre dos tomo de carbono adyacentes. El triple enlace es un punto reactivo o un grupo funcional y es el que determina principalmente las propiedades de los alquinos. Los alquinos tambin se conocen como hidrocarburos acetilnicos, debido a que el primer miembro de esta serie homloga es el acetileno o etino. Propiedades Fsicas

1. Estado Fsico: son gases hasta el C5, lquidos hasta el C15 y luego slidos 2. Puntos de Ebullicin: son ms altos que los de los correspondientes alquenos y alcanos 3. Puntos de Fusin: se puede decir lo mismo que para el punto de ebullicin 4. Densidad: igual que en los casos anteriores 5. Solubilidad: se disuelven en solventes no polares

Reacciones Propiedades Qumicas El triple enlace es menos reactivo que el doble enlace.

1. Combustin: en presencia de calor producido por una llama, los alquinos reaccionan con el oxgeno atmosfrico, originando dioxido de carbono (g) y agua, lo cual constituye una combustin completa. En la reaccin se libera gran cantidad de calor. 2. Hidrogenacin: la hidrogenacin cataltica (Ni, Pt, Pd) conduce primero a la formacin de un alqueno y luego a la del alcano correspondiente. 3. Halogenacin: los alquinos en presencia de un catalizador reaccionan con dos molculas de halgeno, originando los tetrahaluros de alquilo. 4. Adicin de haluros de hidrgeno (HCl, HBr): la adicin de haluros de hidrgeno al triple enlace, conduce a la formacin de dihaluro geminal. 5. Adicin de agua: se utiliza para formar etanal (aldehdo con dos tomos de carbono), el cual puede oxidars luego a cido actico (cido orgnico con dos tomo de carbono). La reaccin se lleva a cabo utilizando H2SO4 y HgSO4 como catalizadores. La adicin de agua a otros alquinos no origina aldehdos, sino cetonas, ya que el OH se fija al carbono menos hidrogenado. 6. Los alquinos como cidos: los metales alcalinos como el Na y K desplazan los hidrgenos del acetileno (hidrgenos cidos). Los alquinos terminales forman tambien derivados metlicos con plata e iones cuprosos. Este enlace metal-carbono en los alquilaros de plata y cobre es principalmente covalente, como resultado de ellos son bases dbiles u nuclefilos dbiles. Estas reacciones se usan para reconocer el etino y dems alquinos con triple enlace Terminal. 7. Oxidacin de los alquinos: cuando los alquinos se tratan con el reactivo Baeyer sufren una ruptura oxidativa en forma similar a la que se produce en los alquenos. Los productos de la reaccin (despus de la acidificacin) son cidos carboxlicos fciles de identificar. Esta reaccin permite localizar la posicin del triple enlace en un alquino.

IV.

MATERIALES Y MTODOS a. Materiales: - Tubo de ensayo. - Gradillas para tubo de ensayo. - Bao mara - Envase de vidrio con tapn de goma con dos perforaciones (Debe traer el estudiante) - Envase de suero (Plstico) con jeringa - (Debe traer el estudiante) - Corchos para tubos de ensayo

Motero Mechero Soporte universal Bureta b. Reactivos: - Muestras: N-hexano, benceno y aceite comestible (Debe traer el estudiante) - Acido sulfrico concentrado. - cido ntrico concentrado - Permanganato de potasio al 0.1% - Carbonato de sodio al 5% c. Metodologa:

Probeta Fsforos (Debe traer el estudiante)

- Carburo de calcio en trozos (No en polvo), Ca2C (Debe traer el estudiante) - Acetato de sodio - Cal sodada (NaOH y CaO) - Etanol - rea fina y limpia - Agua destilada

A. Obtencin de metano: En un tubo de ensayo mezclar 1 g de acetato de sodio y 4 g de cal sodada previamente preparada en un mortero. Tapar con un corcho que tenga un tubo de desprendimiento en forma de L y calentar. Reconocimiento del simple enlace; el gas obtenido hacer burbujear en un tubo de ensayo que contenga: - 2 mL de cido ntrico. Agitar y dejar en reposo unos minutos. Observar y anotar. - 2 mL de cido ntrico. Calentar en bao mara a 60C durante 10 minutos. Observar y anotar. Agregar 3 mL de agua destilada. Anotar las observaciones. - 1 mL de cido sulfrico. Agitar y dejar en reposo unos minutos. Observar y anotar - 1 mL de cido sulfrico. Calentar el tubo de ensayo en bao mara a 60C durante 10 minutos. Observar y anotar. Agregar 3 mL de agua destilada. Observar y anotar. - 2 mL de permanganato de potasio y una gota de solucin de carbonato de sodio. Agitar vigorosamente y anotar las observaciones respectivas. - Acercar una cerilla a la punta del tubo de desprendimiento. Anote sus observaciones. B. Obtencin de etileno (eteno): En un tubo de ensayo colocar un poco de arena fina y agregar una mezcla previamente preparada de etanol y al cual se ha agregado 6mL de H 2SO4 concentrado, lentamente. En otro tubo colocar 20 mL de NaOH al 10% para absorber trazas de cido o SO2. Conectar los tubos mediante un tubo de desprendimiento y del tubo que contiene NaOH debe salir otro tubo de desprendimiento y calentar. Reconocimiento del doble enlace; el gas obtenido hacer burbujear en un tubo de ensayo que contenga: - 2 mL de cido sulfrico, durante 2 minutos. Anotar las observaciones respectivas.

- 2 mL de permanganato de potasio, durante 2 minutos. Anotar las observaciones respectivas. - Colocar una cerilla en la punta del tubo de desprendimiento. Observar y anotar. C. Preparacin del acetileno (etino): Colocar en el envase de vidrio 20 g de carburo de calcio y en el envase de plstico 50 mL de agua destilada. Hacer gotear lentamente el agua destilada sobre el carburo de calcio. El gas desprendido es el acetileno. Reconocimiento del triple enlace; el gas obtenido se hace burbujear en un tubo de ensayo que contenga: - 2 mL de cido sulfrico, durante 2 minutos. Anotar las observaciones respectivas. - 2 mL de permanganato de potasio, durante 2 minutos. Anotar las observaciones respectivas. - Acercar una cerilla en la punta del tubo de desprendimiento. Observar y anotar. Reconocimiento de hidrocarburos aromticos: - En un tubo de ensayo se vierte 20 mL del cido sulfrico luego se agrega lentamente 2 mL de benceno. - Agitar vigorosamente y enfriar si es necesario. Calentar en bao mara a 60C durante 20 minutos. La mezcla se vierte a un vaso que contiene 25 mL de agua destilada. Anotar las observaciones respectivas.

V.

PROCEDIMIENTO:

VI.

CUESTIONARIO a. Explicar las observaciones de cada experimento.

Para el reconocimiento del enlace simple en la obtencin del metano se observ lo siguiente: Al desgasificar la solucin que contena 2 ml de cido ntrico en un tubo de ensayo mezclar 1 g de acetato de sodio y 4 g de cal sodada se observo un ligero cambio de color amarillento, sufriendo una reaccin en la que se forma los enlaces simples obtenindose el metano. La segunda muestra realizada el mismo procedimiento se llevo a calentar al bao mara a 60C durante 10 minutos, luego se observ que en la solucin no hubo separacin y se mantena uniforme. al des gasificar la solucin que contena 2 ml de cido sulfrico en un tubo de ensayo mezclar 1 g de acetato de sodio y 4 g de cal sodada se observ un ligero cambio de color amarillento intenso, sufriendo una reaccin en la que se forma los enlaces simples obtenindose el metano. la segunda muestra realizada el mismo procedimiento se llevo a calentar al bao mara a 60C durante 10 minutos luego se observ que en la solucin hubo una ligera separacin en el color de la muestra, sufriendo una reaccin con calor en la que se forma los enlaces simples que forman una reaccin ms completa obtenindose el metano. al des gasificar la solucin que contena 2 ml de permanganato de potasio y una gota de solucin de carbonato de sodio en un tubo de ensayo mezclar 1 g de acetato de sodio y 4 g de cal sodada se observo un ligero cambio de color mas rojiza por la extraccin de gases y el desprendimiento de sus enlaces. Para el reconocimiento de la del enlace triple en la preparacin del acetileno (etino). Al des gasificar por la misma accin de la reaccin en el reconocimiento de los enlaces simples en el permanganato de potasio tambin se obtuvo un cambio de color ms oscuro. Luego se coloc en el envase de vidrio 20 g de carburo de calcio y en la bureta se agreg 50 ml de agua destilada, luego hicimos gotear lentamente el agua destilada en el embase de vidrio que contena carburo de calcio el gas obtenido es el acetileno y al acercar una cerilla en la punta del tubo de desprendimiento con la ayuda del fuego y con la interaccin del acetileno, el gas desprendido al ambiente fue el monxido de carbono por una reaccin incompleta.

VII.

CONCLUSIONES: Al utilizar los reactivos en el laboratorio diferenciamos a los Hidrocarburos saturados (alcanos o parafinas), que no tienen enlaces dobles, triples, ni aromticos; y a los hidrocarburos insaturados, que tienen uno o ms enlaces dobles (alquenos u olefinas) o triples (alquinos o acetilnicos) entre sus tomos de carbono. Con la realizacin de este informe pude llegar a las siguientes conclusiones:

hidrocarburos no saturados

metales (Ag y Cu), propiedad qumica que sirve como medio de diferenciacin entre las olefinas y los alquinos. Aprendimos los mtodos generales para preparar alquinos, los cuales son validos pero dada su importancia en la industria el Acetileno se prepara por un mtodo ms econmico, que consiste en la hidrlisis del Carburo de Calcio: CaC2 + 1 H2O HC CH + Ca(OH)2. Se concluy que el metano es un gas CH4 que es el principal componente del gas natural, el que llega a las casas o el que se usa para los automviles. Se obtiene por destilacin de gas o petrleo. En definitiva: su uso principal es la combustin.. El metano tiene un punto de ebullicin de -161,5 C a una atmsfera y un punto de fusin de -183 C. Como gas es slo inflamable en un estrecho intervalo de concentracin en el aire (5-15%). El metano lquido no es combustible.

El eteno o etileno es el miembro ms simple de los alquenos. Es un gas incoloro, con un olor agradable y su frmula es:

El eteno es ligeramente soluble en agua. Arde con una llama brillante. Tiene un punto de fusin de -169,4 C y punto de ebullicin de -103,8 C. Se produce comercialmente mediante "cracking" de petrleo y a partir del gas natural.

VIII.

REFERENCIA BIBLIOGRAFICA

Rafael Castillo y cols. Manual de Nomenclatura Sistemtica de Alcanos. Facultad de Qumica UNAM. (Basado en el articulo: InternationalofPureandAppliedChemistry, JACS, 1960, 82: 5545-5549) http://132.248.56.130/organica/rafael/index.html Morrison, R.T. y Boyd, R.N.; Qumica Orgnica, 5. Edicin, Ed. AddisonWesleyLongmande Mxico, S.A. de C.V., Mxico, 1998. Wade, L.G. Jr.; Qumica Orgnica, 2. Edicin, Ed. PrenticeHall Hispanoamericana, S.A. de C.V., Mxico, 1993. McMurry, J.; Qumica Orgnica, 6. Edicin, Ed. InternationalThomsonEditores, S.A. de C.V., Mxico, 2001. Bruice, P.Y.; Organic Chemistry, 3rd. Ed., Ed. Prentice Hall, Upper Saddle River, New Jersey, 2001. Carlos RuisAlonso. Nomenclatura en Qumica Orgnica. Facultad de Qumica, UNAM. 1998 http://organica1.pquim.unam.mx/nomencla/nomencla.htm