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Qumica 2 Bachillerato. Tema 7. Qumica del carbono.

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TEMA 7: QUMICA DEL CARBONO

7.1 INTRODUCCIN. QUMICA DEL CARBONO

La qumica del carbono, tambin conocida como qumica orgnica, es una rama de la qumica que se ocupa de las propiedades y reacciones de los compuestos del carbono. El nombre de qumica orgnica debe su origen a que en un principio se crey que slo los organismos vivos, mediante alguna misteriosa fuerza vital, eran capaces de formar compuestos orgnicos. De acuerdo con este hecho, los compuestos qumicos se clasificaban en: - Orgnicos: si procedan de organismos vivos, animales o plantas. - Inorgnicos: si tenan un origen mineral o podan obtenerse en el laboratorio. La hiptesis del origen exclusivamente orgnico de estos compuestos dur hasta 1828, cuando Friedrich Whler prepar urea, CO(NH2)2 (sustancia procedente del metabolismo animal), a partir de cianato de amonio, NH4OCN. En 1845, Hermann Kolbe, alumno de Whler, sintetiz cido actico a partir de sus elementos y Marcelin Berttherlot sintetiz metano; estos hechos corroboraron las conclusiones de Whler y determinaron el definitivo y total rechazo de la teora de la fuerza vital. 7.1.1 Propiedades generales de los compuestos orgnicos El anlisis de los compuestos orgnicos demostr que el carbono formaba parte de todos los compuestos orgnicos. A partir de este hecho, Friedrich A. Kekul sugiri en 1861 que sera mejor designar la qumica orgnica como la qumica de los compuestos de carbono. Aunque hay sustancias como el dixido de carbono, el monxido de carbono, el cido carbnico, los carbonatos, los cianuros y los carburos que contienen carbono y no se estudian como compuestos orgnicos. Qu diferencias hay entre los compuestos orgnicos y las sales inorgnicas? Los compuestos orgnicos presentaban caractersticas bien marcadas que, en principio, los diferenciaban de los compuestos minerales (sustancias inicas). Entre ellas podemos hablar de su: - Solubilidad: Los compuestos orgnicos se disuelven generalmente en otros compuestos orgnicos, como ter, cloroformo o benceno; mientras que los inicos suelen ser solubles en agua. - Estabilidad: Los compuestos orgnicos suelen descomponerse a temperaturas relativamente bajas y suelen tener puntos de fusin y ebullicin bajos; sin embargo, los compuestos inicos resisten altas temperaturas. - Reactividad: Las reacciones de los compuestos orgnicos suelen ser en general lentas y complicadas, a diferencia de las reacciones de los compuestos inicos que suelen ser sencillas y casi instantneas. Estas diferencias cada vez son menores, puesto que el nmero de sustancias orgnicas con carcter inico son cada vez mayores. En la actualidad se conocen ms de siete millones de compuestos de carbono y cada ao se descubren miles de nuevos compuestos. Junto con esta cantidad, destaca su variedad, pues son los componentes esenciales de toda la materia viva; son la base de todos los hidratos de carbono, protenas y grasas; de todos los combustibles... Entre ellos se encuentran casi todos los plsticos, tintes, medicamentos, perfumes, fibras naturales y sintticas... de ah la importancia de su estudio. 7.2 EL TOMO DE CARBONO. ENLACES C C .

Todos los compuestos orgnicos se caracterizan por contener tomos de carbono en sus molculas. Junto al carbono, los elementos que con mayor frecuencia intervienen en su constitucin son: el hidrgeno, el oxgeno y el nitrgeno. Tambin pueden formar parte de los mismos, aunque con mucha menor frecuencia, los halgenos, el azufre, el fsforo, el silicio o el boro y en algunas ocasiones incluso metales como el sodio, el calcio o el cinc.Cmo es posible que un nmero tan pequeo de elementos como forman parte de la materia orgnica pueda formar un nmero tan elevado de compuestos? qu tiene de especial el carbono, que l slo es capaz de formar una rama de la qumica? El gran nmero y la diversidad de los compuestos orgnicos son una consecuencia de las caractersticas especiales que muestra el tomo de carbono: - La electronegatividad que presenta el tomo de carbono (2,5), intermedia entre la de cesio (0,7) y la de flor (4,0). Esta electronegatividad permite al tomo de carbono combinarse con facilidad con elementos muy diferentes de la tabla peridica. El carbono forma enlaces covalentes con otros muchos tomos como O, N, O, S , F, Cl, Br, I y As. en las mismas molculas en las que se enlaza con otros tomos de carbono en una serie infinita de formaciones. - La tetravalencia del tomo de carbono, debida a la promocin electrnica, obtenindose 4 electrones desapareados en la ltima capa. - El reducido volumen del tomo hace que los electrones de valencia estn fuertemente atrados por el ncleo. La tendencia del tomo de carbono para formar enlaces covalentes con otros tomos de carbono en largas cadenas y ciclos, se debe a la tetravalencia que presenta y al elevado valor de la energa del enlace simple carbono-carbono (347 KJ/mol). Este valor es el ms alto de todas las energas de enlace homonucleares, exceptuando la del enlace hidrgeno-hidrgeno (435 KJ/mol) 7.2.1. Enlaces C -C La tetravalencia del tomo de carbono le permite efectuar enlaces simples, dobles, o triples, con otros tomos de carbono, pudiendo al mismo tiempo unirse a tomos de otros elementos. Recordemos las caractersticas de estos enlaces:

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Enlace Simple C C

d. de enlace 1,54

E. enlace 347 KJ/mol

Hibridacin sp3 Tetradrica Enlace sp2 Triangular 1 enlace 1 enlace sp Lineal 1 enlace 2 enlaces

Doble C = C

1,35

598 KJ/mol

Triple C C

1,20

812 KJ/mol

7.2.2. Cadenas carbonadas Las cadenas formadas por tomos de carbono e hidrgeno (hidrocarburos), se clasifican segn varios factores: -El nmero de tomos de carbono que constituyen la cadena: tendremos as los prefijos met- , et- , prop- para nombrarlos, como ya sabemos por la formulacin orgnica. -La saturacin de tomos de hidrgeno en la cadena: Tendremos as: Hidrocarburos saturados (alcanos o parafnicos) : Todos los enlaces C C son simples, quedando el resto de los enlaces posibles cubiertos por hidrgeno. Hidrocarburos insaturados: Poseen enlaces dobles C=C (alquenos u olefnicos) o triples C C (alquinos o acetilnicos), con lo que el nmero de tomos de hidrgeno es inferior al de un hidrocarburo saturado. -La forma de la cadena (abierta o cerrada): Alifticos (acclicos): Cadena abierta Cclicos: Cadena cerrada. - Alicclicos - Aromticos o arenos: derivados del benceno. Propiedades: Alcanos (saturados): Solubilidad: Los enlaces simples C C son apolares y los C H tienen baja polaridad (4% de carcter inico). Los alcanos son, pues compuestos apolares, insolubles en agua, pero solubles en disolventes polares, como el benceno. Reactividad: En los alcanos, todos los enlaces son , con solapamiento frontal, lo que confiere gran estabilidad al enlace. Esto hace que, en general, sean poco reactivos. Pueden sufrir reacciones de sustitucin, deshidrogenacin Puntos de fusin y ebullicin: Dada la baja polaridad de los enlaces, las fuerzas de unin intermoleculares son dbiles, por lo que estos compuestos poseen T.F. y T.E bajas, siendo mayores al aumentar el n de tomos de carbono de la cadena. Insaturados (alquenos, alquinos): Solubilidad: Los hidrocarburos insaturados tambin son apolares, por lo que son insolubles en agua, y solubles en disolventes orgnicos. Reactividad: Los enlaces (solapamiento lateral) que componen los dobles y triples enlaces son menos estables que los , con lo que estos compuestos presentan una mayor reactividad, sufriendo reacciones de adicin, en las que se rompen enlaces mltiples, incorporndose radicales a la cadena. TF, TE: Ms elevadas que en los alcanos. Mayores en alquinos que en alquenos. 7.3 GRUPOS FUNCIONALES. SERIE HOMLOGA.

La presencia en la cadena de tomos de otros elementos (fundamentalmente O y N), y su disposicin en la misma, confieren diferentes propiedades a los compuestos orgnicos. Grupo funcional: tomo o conjunto de tomos que confieren al compuesto sus propiedades caractersticas. Serie homloga: Conjunto de compuestos que poseen el mismo grupo funcional, diferencindose en la longitud de la cadena de carbono. (por ejemplo, los alcoholes metanol CH3OH, etanol CH3CH2OH, 1-propanol CH3CH2CH2OH ) Propiedades: Las propiedades de los compuestos vienen marcadas fundamentalmente por el grupo funcional que caracteriza al compuesto. Adems, podemos destacar otros dos factores: - Longitud de la cadena. - Polaridad de la molcula.

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Polaridad: Esta propiedad est muy relacionada con el grupo o grupos funcionales que contenga la molcula, ya que son estos los que pueden aportar tomos con suficiente electronegatividad (F, O, N, Cl) como para crear separacin de cargas (las cadenas hidrocarbonadas suelen ser apolares o muy poco polares). Una mayor polaridad implica: Mayor solubilidad en agua y disolventes polares. Mayores puntos de fusin y ebullicin, dado que las fuerzas intermoleculares son ms intensas. Longitud de la cadena: La cadena carbonada tiene una muy baja polaridad, por lo que una mayor longitud trae consigo un descenso en el carcter polar de la molcula. No obstante, un mayor tamao de la molcula hace que haya ms posibilidades de interaccin con otras molculas. Una mayor longitud de la cadena significa: Menor solubilidad en agua y disolventes polares Mayores puntos de fusin y ebullicin. 7.4 ISOMERA.

Ismeros: Compuestos con idntica frmula molecular, pero con distintas propiedades, debido a la diferente disposicin de los tomos en la molcula (diferente frmula estructural). Distinguimos diferentes tipos de isomera: Plana De cadena Espacial (estereoisomera): Geomtrica (cis-trans) De funcin ptica De posicin 7.4.1 Isomera de cadena Los ismeros de cadena poseen cadenas con igual nmero de tomos de carbono, pero con una disposicin diferente, dadas las mltiples posibilidades de ramificacin. Ejemplos: 1) butano C4H10 CH3CH2CH2CH3 Isobutano (metilpropano) C4H10 CH3CH(CH3)CH3 2) o-metilfenol , m-metilfenol , p-metilfenol 7.4.2 Isomera de funcin Los ismeros de este tipo, a pesar de poseer igual frmula molecular (igual n de tomos de cada elemento), tienen en sus molculas distintos grupos funcionales. Tendrn propiedades fsico-qumicas en general muy diferentes. Ejemplo: propanona CH3COCH3 propanal CH3CH2CHO 7.4.3 Isomera de posicin Estos ismeros poseen el mismo grupo funcional, pero colocado en un lugar distinto de la cadena carbonada. Ejemplo: 1-butanol CH3CH2CH2CH2OH, 2-butanol CH3CH2CHOHCH3 7.4.4 Isomera geomtrica (cis-trans) La isomera geomtrica es caracterstica de los compuestos orgnicos que poseen dos tomos de carbonos unidos por un doble enlace y que a su vez poseen dos sustituyentes idnticos. Los sustituyentes iguales pueden estar situados al mismo lado del doble enlace (cis) o en lados opuestos (trans). As, por ejemplo, el 2- buteno CH3CH=CHCH3, presenta 2 ismeros geomtricos.

H
(cis) 2-buteno

C C

H CH3
(trans) 2-buteno

H CH3

CH3

C C

CH3 H

Los ismeros cis y trans no son convertibles el uno en el otro, porque carecen de libre rotacin en torno al doble enlace. 7.4.5 Isomera ptica La isomera ptica es caracterstica de aquellos compuestos orgnicos que poseen uno o ms tomos de carbono asimtricos. Un carbono asimtrico o quiral es aquel que posee los cuatro sustituyentes distintos. Los ismeros pticos, tambin llamados enantimeros, presentan propiedades fsicas y qumicas casi idnticas, pero desvan el plano de la luz polarizada en sentidos opuestos: uno a la derecha, llamado dextrgiro (+) y otro a la izquierda, llamado levgiro (-). Una molcula quiral, como por ejemplo el cido lctico se caracteriza porque presenta dos ismeros que al superponer sus estructuras no coinciden, son como un objeto y su imagen en el espejo.

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REACCIONES ORGNICAS. Los compuestos orgnicos pueden sufrir mltiples reacciones qumicas. Algunas ya han sido estudiadas en unidades anteriores (reacciones cido-base, redox, combustin). Nos centraremos ahora brevemente en algunas reacciones especficas de los compuestos de carbono. Dado el carcter covalente de los enlaces, las energas de activacin de las reacciones orgnicas suelen ser elevadas. Esto hace que este tipo de procesos sean en general lentos, y de bajo rendimiento. Los enlaces entre tomos aportan gran estabilidad, por lo que los compuestos constituidos nicamente por enlaces simples (caso de los hidrocarburos saturados) sern poco reactivos. Por el contrario, los enlaces (dobles y triples) tienen mayor reactividad, pudiendo transformarse en enlaces ms estables. Tipos de reactivos En las molculas orgnicas hay lugares donde hay tomos de C con carga positiva (C=O) y otros donde hay tomos de C con carga negativa (- OH). Esto determina que los primeros sufran el ataque de reactivos con carga negativa, reactivos nuclefilos, y los segundos, el de reactivos con carga positiva, reactivos electrfilos. 7.5.1 Reacciones de combustin Los hidrocarburos, y compuestos con funciones oxigenadas (alcoholes, teres), al reaccionar con O2 dan lugar a CO2 y H2O, desprendiendo energa (reaccin exotrmica). Ejemplos: C4H10 + 13/2 O2 4 CO2 + 5 H2O C2H6O + 3 O2 2 CO2 + 3 H2O 7.5.2 Reacciones de sustitucin. Reacciones en las que un tomo o grupo atmico unido a un carbono mediante enlace simple es sustituido por otro tomo o grupo diferente. RX +Y RY + X X puede ser un tomo o un grupo (metil, alcohol, etc), e Y puede ser un tomo suelto (radical libre) o parte de una molcula, que se disocia en la reaccin. La otra parte de la molcula se unir a X Distinguimos dos tipos: - Sustitucin aliftica (en hidrocarburos acclicos, alcanos) - Sustitucin aromtica (en benceno y derivados) Este tipo de reacciones suelen estar catalizadas. - En el caso de la sustitucin aliftica el catalizador suele ser radiacin (luz ultravioleta principalmente) - En la sustitucin aromtica el catalizador suele ser un cido de Lewis (H2SO4, AlCl3, SO3, Fe Cl3) Ejemplos:

7.5

CH3CH2Cl + HCl CH3CH3 + Cl2 CH3CH2OH + KBr CH3CH2Br + KOH CH3 OH + HCl CH3 Cl + H2O
luz

Halogenacin de un alcano Formacin de un alcohol a partir de halogenuros de alquilo Sustitucin de alcohol por halgenos Sustitucin aromtica

C6H6 (benceno) + Cl2

FeCl 3

C6H5 Cl + HCl

7.5.3. Reacciones de sustitucin en anillos aromticos. Los anillos aromticos tambin dan lugar a ataques electrfilos en los que participan los electrones de los enlaces . No obstante, a diferencia de lo que sucede con los alquenos, el resultado no es una adicin al doble enlace, sino una reaccin de sustitucin, lo que permite que se mantenga el carcter aromtico del anillo. Los anillos aromticos dan reacciones de sustitucin electrfila. Dependiendo de los sustituyentes unidos al anillo aromtico, los nuevos sustituyentes (reactivos electrfilos) entrarn en posiciones determinadas en funcin del sustituyente previo que est en el anillo.

Cuando el anillo aromtico tiene un sustituyente desactivante, el nuevo sustituyente entrar preferentemente en las meta.

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Cuando el anillo aromtico tiene un sustituyente activante, el nuevo sustituyente entrar preferentemente en las posiciones orto y para.

7.5.4. Reacciones de adicin - Se dan en compuestos que poseen dobles o triples enlaces en la cadena carbonada (alquenos y alquinos). - En estas reacciones, se rompe el enlace por accin de un reactivo externo, cuyos tomos se unen a los carbonos de la cadena mediante enlace simple (). - Ejemplo: CH2=CH2 + HCl CH3 CH2Cl - Estas reacciones pueden ser catalizadas por luz, H2SO4 ... - Los reactivos que se aaden a la cadena pueden ser: Hidrgeno (H2) , Halgenos (Cl2 , Br2), Agua (H2O), halogenuros de hidrgeno (HCl, HBr, HI) A) Hidrogenacin: Adicin de H2. CH2=CH2 + H2 CH3CCH + H2 Catalizada por metales, Ni, Pd, Pt
Pd / Pt

Se forman alcanos. CH3CCH + 2 H2

CH3 CH3 Pt CH3 CH=CH2

Pt

CH3 CH2CH3

B) Halogenacin: Adicin de halgenos (Cl2 , Br2) CH3CH=CH2 + Cl2 CH3CH2ClCH2Cl C) Hidratacin: Adicin de agua CH3CH=CH2 + H2O
H 2 SO4

Se forman dihaluros de alquilo Se forman alcoholes

Catalizada por cidos

CH3CHOHCH3

D) Adicin de halogenuros de hidrgeno: HCl, HBr, HI Se forman haluros de alquilo CH3CHBrCH2CH3 CH2=CHCH2CH3 + HBr En estos dos ltimos tipos de reacciones (C y D), cuando el reactivo es asimtrico (dos elementos distintos, con separacin de cargas + y -), se cumple la Regla de Markovnikov: En la adicin de un reactivo del tipo HX a un alqueno, el H del reactivo se unir preferentemente al tomo de carbono que est unido a un mayor n de hidrgenos. La parte negativa X se unir al carbono que est unido a un menor n de hidrgenos 7.5.5. Reacciones de eliminacin Son reacciones inversas a las de adicin. A partir de un alcohol o un halogenuro de alquilo, se extrae de la molcula agua o tomos de halgenos. En el compuesto resultante se ha formado un doble enlace (alqueno). A) Deshidratacin de un alcohol: Eliminacin de agua (H2O) CH3CH2CHOHCH3 Catalizada por cidos a elevada temperatura.

H 2 SO4 , calor

CH3CH=CHCH3 + H2O

En este tipo de reacciones se cumple la Regla de Saytzeff: El hidrgeno que se elimina junto con el alcohol es el de aquel tomo de carbono que posee menor nmero de hidrgenos. B) Deshidrohalogenacin: Eliminacin de un tomo de halgeno y uno de hidrgeno. Se realiza en presencia de KOH y etanol (potasa alcohlica). En la reaccin, El tomo de hidrgeno y el OH- se unen para formar agua, y el K+ se une al halgeno. KOH / Etanol CH3CH2CH2Cl CH3CH=CH2 + KCl + H2O Esta reaccin puede darse conjuntamente con la de sustitucin ya estudiada CH3CH2OH + KBr CH3CH2Br + KOH Un aumento de la temperatura favorece la reaccin de sustitucin Es posible realizar una doble eliminacin, en el caso de que el compuesto posea dos tomos del mismo elemento en carbonos contiguos. Se eliminan entonces los dos tomos de halgeno y dos tomos de hidrgeno, formndose un triple enlace (alquino). CH3CHClCH2Cl + 2 KOH CH3CCH + 2 KCl + 2 H2O 7.5.6. Esterificacin

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Formacin de un ster a partir de un alcohol y un cido carboxlico, desprendiendo agua. Ejemplo: CH3CH2OH + CH3COOH CH3COOCH2CH3 + H2O Formacin de triglicridos a partir de cidos grasos y glicerina. 7.5.7. Saponificacin Formacin de una sal a partir de un cido graso y un hidrxido Ej: formacin de jabn: aceite (cido oleico (triglicrido)) + NaOH 7.5.8. Reacciones de oxidacin-reduccin Para oxidar un compuesto orgnico, se le hace reaccionar con oxidantes como el KMnO4, el K2Cr2O7 o el H2SO4; para reducirlo, se hace que reaccione directamente con H2 o con hidruros (hidruros de litio y aluminio, LiAlH4) jabn (oleato de sodio) + glicerina

EL PETRLEO Y SUS DERIVADOS. El petrleo es una mezcla de hidrocarburos que procede de la descomposicin anaerobia (en ausencia de aire) del plancton acumulado durante millones de aos en el fondo de mares y lagos. Es un proceso muy lento, de millones de aos, con lo que slo puede extraerse de yacimientos fsiles. Es una sustancia oleosa de color variable, desde el mbar hasta el negro. Su composicin es variable. Contienen entre un 90 y un 95% de hidrocarburos slidos, lquidos y gaseosos (gas natural). Usos: Obtencin de energa (90%). Fabricacin de plsticos, aceites, fertilizantes, medicamentos, pinturas, colorantes, fibras textiles, explosivos, disolventes... Los diferentes hidrocarburos se separan por destilacin fraccionada, separando en una torre de fraccionamiento las sustancias segn su punto de ebullicin. Se obtienen as gases, gasolinas, queroseno, gasoil, aceites lubricantes, asfaltos... Las gasolinas (compuestas en su mayor parte por octano y heptano) se obtiene mediante cracking , rotura de cadenas ms largas por calentamiento a presin (500 C y 12 atm) y posterior refinado. Es importante que la gasolina se inflame cuando se produzca la chispa en el motor, pero que no explosione espontneamente (detonacin). A mayor proporcin de octanos, menor peligro hay de detonacin. El ndice de octanos indica el porcentaje de octano presente en la gasolina. Este porcentaje se aumenta mediante el uso de catalizadores de plomo, con el inconveniente de que introduce plomo en la gasolina (muy contaminante, y que degrada los catalizadores del tubo de escape). Las actuales gasolinas sin plomo incluyen diversos alcoholes como antidetonantes. Plsticos: Sustancias slidas a temperatura ambiente, que mantiene su forma tras ser moldeadas a alta temperatura. Los primeros plsticos artificiales fueron obtenidos a finales del s. XIX (celofn, rayn, celuloide, ebonita). En el s. XX, se obtienen gran cantidad de plsticos por polimerizacin (formacin de cadenas largas al unir molculas ms pequeas). Por ejemplo: Baquelita (polimerizando fenol + metanal) nylon (poliamida) PVC (polimerizando cloruro de vinilo) plexigls y metacrilatos Polietileno (polimerizando etileno) Tienen mltiples usos, pero son difcilmente reciclables y, salvo excepciones, no son biodegradables. Adems, al quemarlos, desprenden gases contaminantes. 7.7 MACROMOLCULAS DE INTERS BIOLGICO

7.6

Son muchos los compuestos orgnicos que aparecen en la vida cotidiana. Slo destacamos aqu los nombres de algunos. Protenas: Formados por largas cadenas de aminocidos (molculas con grupos amino y carboxilo). Son los ladrillos que construyen las clulas. Grasas: cidos grasos de cadena larga y los steres de estos cidos. Ej: aceites, colesterol... Hidratos de carbono (azcares): Formados por aldehidos y cetonas con radicales hidroxi. Constituyen la fuente de energa de los organismos vivos. Ej: almidn, sacarosa, glucosa, fructosa, lactosa...

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Ejercicios de Selectividad Tema 7 (Orgnica) (todos son cuestiones) a) Serie homloga, isomera e hibridacin. 1.- Indique el tipo de hibridacin que presenta cada uno de los tomos de carbono en las siguientes molculas: a) CH3CCCH3 b) CH3CH=CHCH3 c) CH3CH2CH2CH3 2.-Dadas las molculas CH4, C2H2, C2H4, razone si las siguientes afirmaciones son verdaderas o falsas: a) En la molcula C2H4 los dos tomos de carbono presentan hibridacin sp3. b) El tomo de carbono de la molcula CH4 posee hibridacin sp3. c) La molcula de C2H2 es lineal. 3.- Las frmulas moleculares de tres hidrocarburos lineales son: C3H6, C4H10 y C5H12. Razone si son verdaderas o falsas las siguientes afirmaciones: a) Los tres pertenecen a la misma serie homloga. b) Los tres presentan reacciones de adicin. c) Los tres poseen tomos de carbono con hibridacin sp3. 4.- Los compuestos CH3CH2OH y CH3CH2CH3 tienen masas moleculares similares. Indique, justificando la respuesta: a) Cul tiene mayor punto de fusin. b) Cul de ellos puede experimentar una reaccin de eliminacin y escrbala. 5.- Dados los compuestos: 2-butanol, CH3CHOHCH2CH3, y 3-metilbutanol, CH3CH(CH3)CH2CH2OH, responda, razonadamente, a las siguientes cuestiones: a) Son ismeros entre s? b) Presenta alguno de ellos isomera ptica? 6.-a) Defina serie homloga. b) Escriba la frmula de un compuesto que pertenezca a la misma serie homloga de cada uno de los que aparecen a continuacin: CH3CH3; CH3CH2CH2OH; CH3CH2NH2. 7.- Dados los siguientes compuestos: CH3COOCH2CH3, CH3CONH2, CH3CHOHCH3 y CH3CHOHCOOH a) Identifique los grupos funcionales presentes en cada uno de ellos. b) Alguno posee tomos de carbono asimtrico? Razone su respuesta. 8.- Defina los siguientes conceptos y ponga un ejemplo de cada uno de ellos: a) Serie homloga. b) Isomera de cadena. c) Isomera geomtrica. 9.- Las frmulas moleculares de tres hidrocarburos lineales son: C2H4; C3H8 y C4H10. Razone si son verdaderas o falsas las siguientes afirmaciones: a) Los tres pertenecen a la misma serie homloga. b) Los tres experimentan reacciones de sustitucin. c) Slo uno de ellos tiene tomos de carbono con hibridacin sp2. 10.- Defina los siguientes conceptos y ponga un ejemplo de cada uno de ellos: a) Isomera de funcin. b) Isomera de posicin. c) Isomera ptica. 11.- a) Escriba las estructuras de los ismeros de posicin del n-pentanol (C5H11OH). b) Represente tres ismeros de frmula molecular C8H18. 12.- Considere las siguientes molculas: CH3CHOHCH3; CH3COCH3; CH3CONH2; CH3COOCH3 a) Identifique sus grupos funcionales. b) Cul de estos compuestos dara propeno mediante una reaccin de eliminacin? Escriba la reaccin. 13.- a) Defina carbono asimtrico. b) Seale el carbono asimtrico, si lo hubiere, en los siguientes compuestos: CH3CHOHCOOH, CH3CH2NH2 , CH2 =CClCH2CH3 , CH3CHBrCH2CH3 14.- Seale el tipo de isomera existente entre los compuestos de cada uno de los apartados siguientes: a) CH3CH2CH2OH y CH3CHOHCH3 b) CH3CH2OH y CH3OCH3 c) CH3CH2CH2CHO y CH3CH(CH3)CHO 15.-a) Cul es el alcano ms simple que presenta isomera ptica? b) Razone por qu la longitud del enlace entre los tomos de carbono en el benceno (C6H6) es 140 , sabiendo que en el etano (C2H6) es 154 y en el eteno (C2H4) es 134 . 16.- Escriba: (selectividad 2007) a) Un ismero de cadena de CH3CH2CH=CH2 b) Un ismero de funcin de CH3OCH2CH3 c) Un ismero de posicin de CH3CH2CH2CH2COCH3 17.- Escriba: (Selectividad 2007) a) Dos hidrocarburos saturados que sean ismeros de cadena entre s. b) Dos alcoholes que sean entre s ismeros de posicin. c) Un aldehido que muestre isomera ptica. 18.- Si consideramos los compuestos C6H6 y C2H2, razone de las siguientes afirmaciones cules son ciertas y cules falsas: (Selectividad 2007) a) Los dos tienen la misma frmula emprica. b) Los dos tienen la misma frmula molecular. c) Los dos tienen la misma composicin centesimal. 19.- Dados los compuestos: (CH3)2CHCOOCH3 ; CH3OCH3 ; CH2=CHCHO (Selectividad 2008) a) Identifique y nombre la funcin que presenta cada uno. b) Razone si presentan isomera cis-trans. c) Justifique si presentan isomera ptica. 20.- Para cada compuesto, formule: (Selectividad 2008) a) Los ismeros cis-trans de CH3CH2CH=CHCH3 b) Un ismero de funcin de CH3OCH2CH3 c) Un ismero de posicin del derivado bencnico C6H4Cl2 b) Reacciones de los compuestos orgnicos. 1.- Complete las siguientes reacciones e indique el tipo al que pertenecen: KOH / Etanol a) CHCH + HCl b) BrCH2CH2Br 2 KBr + c) CH3CH2CH3 + Cl2 2.- Complete las siguientes reacciones e indique de qu tipo son: h b) CH3CH2CH3 + Cl2 c) CHCH + H2 a) CH3CH=CH2 + HBr 3.- Complete las siguientes reacciones y ajuste la que corresponda a una combustin:

HCl +

/ Pt Pd

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a) CH3CH=CHCH3 + H2 b) CH3CH3 + O2 4.-Ponga un ejemplo de los siguientes tipos de reacciones: a) Reaccin de adicin a un alqueno. b) Reaccin de sustitucin en un alcano. c) Reaccin de eliminacin de HCl en un cloruro de alquilo. 5.- Complete las siguientes reacciones orgnicas e indique de qu tipo son: a) CH3CH2CH2OH + H2O 6.- Complete las siguientes reacciones orgnicas e indique de qu tipo son:
Catalizador

c) CH4 + Cl2

H SO ) ( calor H SO c) C6H6 (benceno) + HNO3

2 4 2 4

H2O

b) CH3CH2CH=CH2 +HI

b) CH3CH2CH3 + Cl2 c) CH3CH2CH=CH2 + H2O a) CH3CH=CH2 + HBr 12.- Razone las siguientes cuestiones: a) Puede adicionar halgenos un alcano? b) Pueden experimentar reacciones de adicin de haluros de hidrgeno los alquenos? c) Cules seran los posibles derivados diclorados del benceno? 13.- Utilizando un alqueno como reactivo, escriba: a) La reaccin de adicin de HBr. b) La reaccin de combustin ajustada. c) La reaccin que produzca el correspondiente alcano. 14.- Indique los productos que se obtienen en cada una de las siguientes reacciones: (Selectividad 2007) b) CH3CH=CH2 + HCl c) CH3CH=CH2 + O2 a) CH3CH=CH2 + Cl2 15.- Complete las siguientes reacciones qumicas: (Selectividad 2007) KOH / Etanol a) CH3CH3 + O2 b) CH3CHOHCH3 c) CHCH + 2Br2 16.- Indique el producto que se obtiene en cada una de las siguientes reacciones: (Selectividad 2008)
Luz
2 b) CH3CH=CH2 + HCl c) C6H6 (benceno) + HNO3 4 a) CH3CH=CH2 + Cl2 17.- Indique el compuesto orgnico que se obtiene en las siguientes reacciones qumicas: (Selectividad 2008)

a) CH2=CH2 + Br2 b) CH3CH3 + O2 c) C6H6 (benceno) + Cl2 9.- Dados los compuestos orgnicos: CH3CH3; CH3OH y CH2=CHCH3. a) Explique la solubilidad en agua de cada uno de ellos. b) Indique cules son hidrocarburos. c) Puede experimentar alguno de ellos reacciones de adicin? En tal caso, escriba una. 10.- Complete las siguientes reacciones y ajuste la de combustin: a) CH3CH3 + O2 b) CH3CCH + HCl c) CH2=CHCH3 + H2O 11.- Complete las siguientes reacciones:
AlCl 3

b) CH2=CHCH3 + H2 a) CH4 + Cl2 8.- Complete las siguientes reacciones e indique de qu tipo son:
h

a) CH2=CH2 + H2 b) CH3CH3 + Cl2 7.- Complete las siguientes reacciones orgnicas e indique de qu tipo son:
Luz

+ HCl

c) CH3OH + O2

r catalizado

KOH / Etanol c) CH3CH2CH2Br

H SO

b) C6H6 (benceno) + Cl2 c) CH3CHClCH3 a) CH2=CH2 + Br2 18.- Para el compuesto CH3CH=CHCH3 escriba: (Selectividad 2008) a) La reaccin con HBr. b) La reaccin de combustin. c) Una reaccin que produzca CH3CH2CH2CH3
catalizador KOH ( e tan ol )

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ANEXOS

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