Repblica Bolivariana de Venezuela Ministerio del Poder Popular Para la Educacin U.

E Jos Ramn Yepes Maracaibo-Zulia

Integrantes: Carlos Fernndez Jos Valero Luis Carrasquero

1. Hidrocarburos: Los hidrocarburos son compuestos orgnicos formados nicamente por tomos de carbono e hidrgeno. La estructura molecular consiste en un armazn de tomos de carbono a los que se unen los tomos de hidrgeno. Los hidrocarburos son los compuestos bsicos de la Qumica Orgnica. Las cadenas de tomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas y abiertas o cerradas. Los hidrocarburos se pueden clasificar en dos tipos, que son alifticos y aromticos. Los alifticos, a su vez se pueden clasificar en alcanos, alquenos y alquinos segn los tipos de enlace que unen entre s los tomos de carbono. -Usos y aplicaciones: Los hidrocarburos, que son adems del petrleo, el carbn y el gas natural, se utilizan para fabricar: Mayonesa Combustibles Bolsas de basura Alcoholes Solvente Intermediarios Qumicos Componente Estimulante e Intoxicante teres Anestsico Disolvente Preparacin de Vinagre Preparacin de Sales Preparacin de Esencias artificiales Preparacin de Colorantes Preparacin de jabones Preparacin de cosmticos Preparacin de lubricantes Desodorante Preparacin de Plvoras sin humo

Produccin de productos farmacuticos Fabricacin de Nylon Contra las infecciones de bacterianas Preparacin de pinturas de autos Repelente de Insectos

2. Alcanos a. Definicin Los alcanos son hidrocarburos compuestos formados solo por tomos de carbono e hidrgeno, no presentan funcionalizacin alguna, es decir, sin la presencia de grupos funcionales como el carbonilo (-CO), carboxilo (-COOH), amida (-CON=), etc. Tambin reciben el nombre de hidrocarburos saturados. b. Frmula general

CnH2n+2
c. Grupo funcional: Ninguno d. Ejemplo:

CH3-CH3
(Etano)

e. Propiedades fsicas. Punto de ebullicin.

El punto de ebullicin aumenta con el tamao del alcano porque las fuerzas intermoleculares (fuerzas de Van der Waals y de London), son ms efectivas cuando la molcula presenta mayor superficie. Es as, que los puntos de fusin y ebullicin van a aumentar a medida que se incrementa el nmero de tomos de carbono. Ismeros C5H12
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

Puntos de ebullicin

Los alcanos que se presentan a la izquierda, tienen el mismo nmero de carbonos pero sus puntos de ebullicin son distintos. Esto se debe a que la superficie efectiva de contacto entre dos molculas disminuye cuanto ms ramificadas sean stas. Las fuerzas intermoleculares son menores en los alcanos ramificados por ello tienen puntos de ebullicin ms bajos. Punto de Fusin.

El punto de fusin tambin aumenta con el tamao del alcano por la misma razn que aumenta el punto de ebullicin. Los alcanos con nmero impar de carbonos se empaquetan en una estructura cristalina y poseen puntos de ebullicin un poco menores de lo esperados en los pares.

Punto de Fusin

Densidad

A medida que aumenta el nmero de carbonos, las fuerzas intermoleculares son mayores y por lo tanto la cohesin intermolecular. Esto da como resultando un aumento de la proximidad molecular y, por tanto, de la densidad.

Densidad del estado liquido

Solubilidad.

Los alcanos por ser compuestos apolares no se disuelven en agua, sino en solventes no polares como el benceno, ter y cloroformo. A temperatura ambiente es posible encontrar alcanos en diferentes estados fsicos as: De metano a butano son gaseosos. De pentano a hexadecano son lquidos De heptadecano en adelante son slidos.

f. Propiedades qumicas En general, los alcanos muestran una reactividad relativamente baja, porque sus enlaces de carbono son relativamente estables y no pueden ser fcilmente rotos. A diferencia de muchos otros compuestos orgnicos, no tienen grupo funcional. Solo reaccionan muy pobremente con sustancias inicas o polares. La constante de acidez para los alcanos tiene valores inferiores a 60, en consecuencia son prcticamente inertes a los cidos y bases. Su inercia es la fuente del trmino parafinas (que significa "falto de afinidad"). En el petrleo crudo, las molculas de alcanos permanecen qumicamente sin cambios por millones de aos.

Sin embargo, es posible reacciones redox de los alcanos, en particular con el oxgeno y los halgenos, puesto que los tomos de carbono estn en una condicin fuertemente reducida; en el caso del metano, se alcanza el menor estado de oxidacin posible para el carbono (-4). La reaccin con el oxgeno conduce a la combustin sin humo; con los halgenos, a la reaccin de sustitucin. Adems, los alcanos interactan con, y se unen a, ciertos

complejos de metales de transicin (ver: activacin del enlace carbonohidrgeno). Los radicales libres, molculas con un nmero impar de electrones, juegan un papel importante en la mayora de reacciones de los alcanos, tales como el cracking y el reformado, donde los alcanos de cadena larga se convierten en alcanos de cadena corta, y los alcanos de cadena lineal en los ismeros ramificados, respectivamente. En los alcanos altamente ramificados, el ngulo de enlace puede diferir significativamente del valor ptimo (109,47) para permitir a los diferentes grupos suficiente espacio. Esto origina una tensin en la molcula conocida como impedimento estrico, y puede aumentar sustancialmente la reactividad. Reacciones con oxgeno

Todos los alcanos reaccionan con oxgeno en una reaccin de combustin, si bien se torna ms difcil de inflamar al aumentar el nmero de tomos de carbono. La ecuacin general para la combustin completa es: CnH2n+2 + (1,5n+0,5)O2 (n+1)H2O + nCO2 En ausencia de oxgeno suficiente, puede formarse monxido de carbono o inclusive negro de humo, como se muestra a continuacin: CnH(2n+2) + nO2 (n+1)H2 + nCO Por ejemplo metano: CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O CH4 + O2 CO + 2H2O Reacciones con halgenos

Los alcanos reaccionan con halgenos en la denominada reaccin de halogenacin radicalaria. Los tomos de hidrgeno del alcano son reemplazados progresivamente por tomos de halgeno. Los radicales libres son las especies que participan en la reaccin, que generalmente conduce a una mezcla de productos. La reaccin es altamente exotrmica, y puede resultar en una explosin. Estas reacciones son una importante ruta industrial para los hidrocarburos halogenados. Los experimentos han mostrado que toda halogenacin produce una mezcla de todos los ismeros posibles, indicando que todos los tomos de hidrgeno son susceptibles de reaccionar. Sin embargo, la mezcla producida no es una mezcla estadstica: los tomos de hidrgenos secundarios y terciarios son reemplazados preferentemente debido a la mayor estabilidad de los radicales secundarios y terciarios. Un ejemplo puede verse en la monobromacin del propano

Cracking

El cracking rompe molculas grandes en unidades ms pequeas. Esta operacin puede realizarse con un mtodo trmico o un mtodo cataltico. El proceso de cracking trmico sigue un mecanismo de reaccin homoltico con formacin de radicales libres. El proceso de cracking cataltico involucra la presencia de un catalizador cido (generalmente cidos slidos como silicaalmina y zeolitas), que promueven la heterlisis (ruptura asimtrica) de los enlaces, produciendo pares de iones de cargas opuestas, generalmente un carbocatin y el anin hidruro, que es muy inestable. Los radicales libres de alquilo y los carbocationes son altamente inestables, y sufren procesos de reordenamiento de la cadena, y la escisin del enlace C-C en la posicin beta, adems de transferencias de hidrgeno o hidruro intramolecular y extramolecular. En ambos tipos de procesos, los reactivos intermediarios (radicales, iones) se regeneran permanentemente, por lo que proceden por un mecanismo de autopropagacin en cadena. Eventualmente, la cadena de reacciones termina en una recombinacin de iones o radicales. Isomerizacin y reformado

La isomerizacin y reformado son procesos en los que los alcanos de cadena lineal son calentados en presencia de un catalizador de platino. En la isomerizacin, los alcanos se convierten en sus ismeros de cadena ramificada. En el reformado, los alcanos se convierten en sus formas cclicas o en hidrocarburos aromticos, liberando hidrgeno como subproducto. Ambos procesos elevan el ndice de octano de la sustancia. Otras reacciones

Los alcanos reaccionan con vapor en presencia de un catalizador de nquel para producir hidrgeno. Los alcanos pueden ser clorosulfonados y nitrados, aunque ambas reacciones requieren condiciones especiales. La fermentacin de los alcanos a cidos carboxlicos es de importancia tcnica. En la reaccin de Reed, el dixido de azufre y cloro convierten a los hidrocarburos en cloruros de sulfonilo, en un proceso inducido por luz. g. Usos y aplicaciones: Metano: combustible (gas natural), - Se inyecta en pozos petroleros para extraccin de petrleo; - En procesos industriales qumicos se usa en los procesos para producir hidrogeno, cido actico, entre otros compuestos. Etano: combustible

- Como sntesis orgnica, Para aplicaciones de anlisis instrumental y Como refrigerante - Propano El aprovechamiento energtico como combustible. - En la industria qumica es uno de los productos de partida en la sntesis del propeno. - Como gas refrigerante (R290). - Como gas propulsor en aerosoles. Butano. - Combustible en hogares para la cocina y agua caliente, y en los mecheros de gas. Pentano. - Produccin de espuma de poliestireno. - Se usa como medio de trabajo en las centrales de energa geotrmica. - Se usan en laboratorio como disolventes que se evaporan con facilidad. - Se usan con frecuencia en cromatografa en fase lquida. Hexano - Es utilizado como disolvente para algunas pinturas y procesos qumicos - Para quitar etiquetas de precios ya que disuelve el pegamento con que se adhieren. - En la industria del calzado y la marroquinera, aunque su uso en industrias controladas est ms restringido. Heptano - Es utilizado en los laboratorios como disolvente no-polar y en procesos de refinado de petrleo. Octano - Se toma como unidad para expresar la potencia y el valor antidetonante de la gasolina o de otros carburantes. - Es uno de los componentes de las naftas. Nonano - Se disuelve bien en disolventes orgnicos, como alcohol, acetona, tetracloruro de carbono. Decano - Es uno de los componentes de la gasolina. 3. Alquenos a. Definicin. Los alquenos son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles enlaces carbono-carbono en su molcula. Se puede decir que un alqueno no es ms que un alcano que ha perdido dos tomos de hidrgeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos cclicos reciben el nombre de cicloalquenos.

b. La frmula general.

CnH2n
c. Grupo funcional

d. Ejemplo

Eteno o etileno

e. Propiedades Fsicas: La presencia del doble enlace modifica ligeramente las propiedades fsicas de los alquenos frente a los alcanos. De ellas, la temperatura de ebullicin es la que menos se modifica. La presencia del doble enlace se nota ms en aspectos como la polaridad y la acidez. Polaridad

Dependiendo de la estructura, puede aparecer un momento dipolar dbil. El enlace alquilo-alquenilo est polarizado en la direccin del tomo con orbital sp2, ya que la componente s de un orbital sp2 es mayor que en un sp3 (esto podra interpretarse como la proporcin de s a p en la molcula, siendo 1:2 en sp2 y 1:3 en sp3, aunque dicha idea es simplemente intuitiva). Esto es debido a que los electrones situados en orbitales hbridos con mayor componente s estn ms ligados al ncleo que los p, por tanto el orbital sp2 es ligeramente atrayente de electrones y aparece una polarizacin neta hacia l. Una vez que tenemos polaridad en el enlace neta, la geometra de la molcula debe permitir que aparezca un momento dipolar neto en la molcula, como se aprecia en la figura inferior.

'La primera molcula' es cis y tenemos un momento dipolar neto, pero la segunda trans, pese a tener dos enlaces ligeramente polarizados el momento dipolar neto es nulo al anularse ambos momentos dipolares. Acidez

El carbono alquenlico tiene mayor acidez frente a los alcanos, debido tambin a la polaridad del enlace. As, el etano (alcano) tiene un pKa de 50 ( un Ka de 10-50) frente al pKa = 44 del eteno. Este hecho se explica fcilmente considerando que, al desprenderse un electrn de la molcula, queda una carga negativa remanente que en el caso del eteno se deslocaliza ms fcilmente en el enlace y que en el enlace simple que existe en un alcano. De todas formas, su acidez es menor que la de los alcoholes o los cidos carboxlicos. f. Propiedades Qumicas: A diferencia de los alcanos, los alquenos presentan una elevada reactividad qumica con diversos reactivos. Las reacciones de los alquenos son mayoritariamente reacciones de adicin, contrariamente a las reacciones de sustitucin tpicas de los alcanos. Cuando un reactivo con dos partes (A y B) llamado adendum, en condiciones adecuadas, entra en contacto con un alqueno, se produce la ruptura del doble enlace carbono-carbono y cada uno de los miembros del adendum se "adiciona" al respectivo enlace libre de cada tomo de carbono para formar el producto final, que contiene todos los tomos de los dos reactivos envueltos. Hidrogenacin. Los alquenos reaccionan con el hidrgeno de manera exotrmica (generando calor), pero esta reaccin no es espontnea en condiciones normales. La adicin de un catalizador adecuado permite iniciar la reaccin en condiciones razonables de temperatura (20 -150C). Esta reaccin de hidrogenacin (figura 3) permite obtener alcanos partiendo de alquenos lo que es, de hecho, una de las formas de sintetizarlos en el laboratorio.

Adicin de halgenos Cuando un alqueno entra en contacto en condiciones normales con cloro o bromo, un tomo de halgeno se agrega rpidamente al doble enlace carbonocarbono para formar un compuesto di-halogenado. Esta reaccin se conoce como halogenacin por adiccin para diferenciarla de la halogenacin pura que es por sustitucin.

Si la halogenacin por adicin se realiza en un medio que contiene sales inorgnicas tales como el cloruro o nitrato de sodio (NaCl2, NaNO3), tanto el anin cloro- como el NO3- de las sales, pueden adicionarse a los enlaces dobles rotos y formar parte del producto final. Esta participacin de los aniones salinos no se produce en ausencia de halgenos. Adicin de haluros de hidrgeno. Cuando se burbujea cloruro, bromuro o yoduro de hidrgeno en un alqueno, se produce la reaccin de adicin, y ambos componentes del haluro correspondiente encuentran un lugar en el producto final. Este proceso se conoce como hidrohalogenacin. Adicin de cido sulfrico Cuando se agrega cido sulfrico a un alqueno, se produce un efecto en el que pareciera que el alqueno se disuelve en el cido, pero en realidad lo que sucede es que el cido sulfrico se agrega al doble enlace del alqueno para producir un sulfato alqulico hidrogenado. El producto de la reaccin es soluble en el cido, por eso da la impresin de que el alqueno se ha disuelto. Hidroxilacin La adicin hipottica de los elementos del perxido de hidrgeno, HO-OH, al doble enlace del alqueno se llama hidroxilacin. El producto de estas reacciones son los alcoholes dihidrxicos o glicoles, productos de mucha utilizacin como disolventes, anti-congelantes y otras muchas aplicaciones. El perxido de hidrgeno por s mismo no se agrega a los alquenos como se muestra, pero el proceso general se desarrolla en presencia de ciertos agentes, como el permanganato de potasio.

Oxidacin En contraste con los alcanos que son inertes a agente oxidantes, los alquenos son fcilmente oxidados por el permanganato de potasio (KMnO4) o el trixido de cromo (CrO3), es comn que los alquenos al interactuar con estos agentes se conviertan en productos que ya no pueden sufrir una oxidacin posterior.

La naturaleza de esos productos de oxidacin depende en mucho de la estructura de los compuestos originales sujetos a la oxidacin, como puede verse en los siguientes ejemplos:

Polimerizacin Un polmero es una molcula de alto peso molecular producto del enlace de muchas unidades idnticas de estructura ms simple. El proceso de formacin de polmeros se conoce como polimerizacin. La unidad estructural bsica del polmero se llama monmero. Los alquenos son susceptibles a polimerizarse bajo la influencia de ciertos catalizadores que inducen un proceso de adicin de unos a otros indefinidamente. Estos polmeros se denominan polialquenos. Si el etileno se calienta a 100C y presiones superiores a 15,000 psi en presencia de algo de oxgeno (0.01%), este se polimeriza en un material de carcter ceroso que se llama polietileno.

g. Usos y aplicaciones: El etileno se emplea principalmente en la fabricacin de polmeros, como polietileno (plstico inerte). As como tambin en la obtencin industrial del alcohol etlico, etilen-glicol, xido de etileno, estireno y cloruro de vinilo El etileno tambin se emplea para provocar la maduracin de la fruta. El Polipropileno se usa en la industria textil y para fabricar cuerdas, redes de pescar y filtros El Isobutileno es empleado en la sntesis del tetraetilo de plomo. El cual es usado como aditivo en la preparacin de la gasolina 4. Alquinos. a. Definicin.

Los alquinos son hidrocarburos alifticos con al menos un triple enlace entre dos tomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la alta energa del triple enlace carbono-carbono. b. Frmula general

CnH2n-2.
c. Grupo funcional

d. Ejemplo

CH3-C
2-Butino

C-CH3

e. Propiedades Fsicas: Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgnicos usuales y de baja polaridad: ligrona, ter, benceno, tetracloruro de carbono. Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullicin muestran el aumento usual con el incremento del nmero de carbonos y el efecto habitual de ramificacin de las cadenas. Los puntos de ebullicin son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado. f. Propiedades Qumicas Las reacciones ms frecuentes son las de adicin: de hidrgeno, halgeno, agua, etc. En estas reacciones se rompe el triple enlace y se forman enlaces de menor polaridad: dobles o sencillos . g. Usos y aplicaciones. La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su vez, una buena parte del acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas debido a las elevadas temperaturas alcanzadas. En la industria qumica los alquinos son importantes productos de partida por ejemplo en la sntesis del PVC (adicin de HCl) de caucho artificial etc. El grupo alquino est presente en algunos frmacos citostticos. Los polmeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos, son semiconductores orgnicos y pueden ser dotados parecido al silicio aunque se trata de materiales flexibles. 5. Hidrocarburos Cclicos o Ciclo alcanos. a. Definicin.

Son hidrocarburos saturados, cuyo esqueleto es formado nicamente por tomos de carbono unidos entre ellos con enlaces simples en forma de anillo. b. Frmula general

CnH2n c.
Ejemplos.

d. Propiedades fsicas Tienen caractersticas especiales debidas a la tensin del anillo. Esta tensin es a su vez de dos tipos: Tensin de anillo torsional o de solapamiento. Tensin de ngulo de enlace o angular. El ngulo de los orbitales sp3 se desva del orden de los 109 a ngulos inferiores. Es especialmente inestable el ciclopropano cuya reactividad es similar a la de los alquenos. e. Propiedades qumicas Su reactividad (con excepcin de los anillos muy pequeos: ciclopropano, ciclobutano y ciclopentano) es casi equivalente a la de los compuestos de cadena abierta. Adems son incoloros y su punto de ebullicin y fusin es igual al del agua. f. Usos y aplicaciones El ciclopropano se usa como anestsico en ciruga, cuando se quiere obtener una induccin y una recuperacin rpida de la anestesia. La alta reactividad del ciclopropano requiere de gran cuidado en su uso como anestsico, en la sala de operaciones, ya que es flamable y explosivo. El ciclopropano, junto con otros cicloalcanos es usado como intermediario en algunas sntesis qumicas. El ciclopentano y el ciclohexano son compuestos que se encuentran presentes en muchos productos naturales como las prostaglandinas, esteroides (como el colesterol y las hormonas sexuales) y algunas vitaminas. 6. Hidrocarburos Aromticos:

a. Definicin Son compuestos cclicos muy insaturados, que muestran caractersticas del benceno, o sea que lo tengan o no en su estructura. Es un compuesto orgnico cclico conjugado que cumple la Regla de Hckel, es decir, que tienen un total de 4n+2electrones pi en el anillo. b. Frmula general

(CH) n
c. Ejemplo.

Benceno d. Propiedades fsicas. Los que solo contienen un anillo bencnico, generalmente son lquidos, en tanto que los aromticos condensados casi siempre son slidos. Todos ellos son insolubles en agua, pero son solubles en solventes orgnicos e. Propiedades qumicas. Se comporta como un compuesto de carcter saturado. No decolora el agua de bromo. No decolora el permanganato de potasio (prueba de Bayer). Puede manifestar instauracin. En casos especiales es posible que se lleven a cabo reacciones de adicin. En estos compuestos prevalecen las reacciones de sustitucin antes que las reacciones de adicin. La mayora de las reacciones proceden por el mecanismo de sustitucin electrfilica. f. Usos y aplicaciones Entre los hidrocarburos aromticos ms importantes se encuentran todas las hormonas y vitaminas, excepto la vitamina C; prcticamente todos los condimentos, perfumes y tintes orgnicos, tanto sintticos como naturales; los alcaloides que no son alicclicos (ciertas bases alifticas como la putrescina a veces se clasifican incorrectamente como alcaloides), y sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimgenos. Por otra parte los hidrocarburos aromticos suelen ser nocivos para la salud, como los llamados BTEX, benceno, tolueno, etilbenceno y xileno por estar implicados en numerosos tipos de cncer o el alfa-benzopireno que se encuentra en el humo del tabaco, extremadamente carcinognico igualmente, ya que puede producir cncer de pulmn.