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EL PRADO
Asignatura Nombres
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Nivel Fecha
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Qumica Orgnica Mara Jos Poveda Viviana Campos Enrique Espinoza Andrea Lema Segundo B 12/06/12
TEMA: ALCOHOLES, ALDEHDOS, CETONAS, TERES ALCOHOLES Son compuestos de frmula general R-OH, en donde R es cualquier grupo alquilo, incluso substituido. El OH puede ser primario, secundario o terciario, puede ser de cadena abierta o cclica, puede contener un doble enlace, un tomo de halgeno, o anillo aromtico. El grupo OH es el grupo funcional de los alcoholes (OH hidroxilo), el cual determina las propiedades caractersticas de esta familia de compuestos. Cuando el grupo Oh se encuentra unido directamente a un anillo aromtico, no son alcoholes, sino fenoles. Preparacin de alcoholes: 1. Hidratacin de alquenos.
H H H2O H H H
+
OH
H3C Cl
Na H2O
OH
H3C OH
+ HCl
OH H3C H H
CH3 H3C H OH
OH
H H H KMnO 4 Na H H OH H OH OH FRIO H H
Reacciones de los alcoholes: Los alcoholes tienen definidas sus propiedades qumicas por el grupo funcional OH. 1. Reaccin con halogenuros de hidrgeno:
H3C OH HCl H3C Cl
+ H2O
2. Deshidratacin.
H2SO 4 OH 180OC
H3C
H2C
CH2
+ H2O
H2
4. Oxidacin.
O H3C OH K2Cr2O7 H
+
H3C H
KMnO 4 H
+
CETONAS
Son compuestos de frmula general R-CO-R, los grupos R y R pueden ser alifticos o aromticos. Contienen el grupo carbonilo C=O, tambin se llaman compuestos carbonlicos, y este grupo determina la qumica de las cetonas. Se asemejan mucho a los aldehidos con respecto a sus propiedades. Se diferencian en que el aldehido tiene un grupo R y H unido al grupo carbonilo y las cetonas dos grupos R orgnicos. Esto confiere a las cetonas las siguientes propiedades: 1. Se oxidan difcilmente. 2. Son menos reactivas a los aldehidos.
Nomenclatura: Comn:
La cetona comn ms sencilla tiene el nombre comn de acetona. Para las dems cetonas alifticas se nombra los grupos unidos al carbono carbonlico y se aade la palabra cetona. Una cetona con el grupo carbonlico enlazado con el anillo bencnico se denomina una fenona.
IUPAC:
Se considera la cadena ms larga que contiene el grupo carbonilo como la estructura matriz, la que se nombra cambiando la terminacin o del alcano correspondiente por ona.
Los diversos grupos sustituyentes se nombran indicando su posicin con nmeros, de modo que el grupo carbonilo reciba el nmero ms bajo posible.
4. HIDRATACIN DE ALQUINOS
I I H I PRECIPITADO AMARILLO
H3C CH3 O
H3C KOI HO
-
I OH O
I H I
2. Reduccin:
3. Aminacin reductiva:
TERES
Son compuestos de frmula R - O - R, R - O - Ar, Ar - O - Ar. Donde R es un grupo alquilo y Ar es un grupo arilo (bencnico). Para designar a los teres, generalmente indicamos los dos grupos unidos al oxgeno, seguidos por la palabra ter.
H2O
2. Sntesis de Williamson.
H3C Cl
O H3C O Na Na H3C O
CH3
H3C Cl
H3C
HCl (c)
H3C OH
OH
EPXIDOS
Son compuestos que tienen un anillo de tres tomos.
H H O H H
Anillo epxido
Son teres, pero el anillo de tres miembros les confiere propiedades excepcionales. El epxido ms importante es el xido de etileno se lo prepara industrialmente por oxidacin cataltica del etileno con aire.
H H H O Ag H H 250OC O O H H H
Preparacin de epxidos:
1. A partir de halohidrinas.
H H H H2O / Cl2 H H H OH Cl O H H Na OH H H H H
Na
Cl +
H2O
HO H H O H H H2O H
+
HO
H H
CH3 O H H O H H3C H H
+
OH
HO
H H
OH O H H O H H H
+
HO
H H
Cl H H O H HCl H H H H HO H
.
H H O H H OH O Na H3C O
+ H3C
O Na H H O H H H H HO O H
H2N H H O H NH3 H H H H HO
H3C H H O H H
H3C H2O O Mg Cl
Cl
+ H3C
Mg Cl
+ Mg OH
OH
ALDEHDOS
Son sustancias de frmula general R-CHO. Los grupos R pueden ser alifticos o aromticos. Contienen el grupo carbonilo C=O, por lo que se denominan compuestos carbonlicos. El grupo carbonilo determina en gran medida la qumica de los aldehdos.
K2Cr2O7 R
H ALDEHIDO
ALCOHOL 1rio
Reacciones: 1. Oxidacin:
O Ag(NH3)2 H R
O HO REACCION DE TOLLENS R
HO
O H R
KMnO 4
O HO R
O H R
K2Cr2O7 HO
O H CH3
2Ag(NH3)2
3OH-
HO CH3
2Ag
4NH3
2H2O
2. Reduccin:
O H2 H R Pt H H R OH
O H R
LiAlH4 H H
OH
O H R
Zn-Hg H HCl
H REACCION DE CLEMENSEN H R
O H R
NH2-NH2 H OHH
H REACCION DE WOLF-KISHNER R
3. Aminacin reductiva:
O R1 R NH 3 R1 R Pt NH H2 R1 H R NH2
O H R
5. Adicin de alcoholes:
H R O ALDEHIDO
2 R1
OH H
+
H R R1 O O R1 ACETAL
H3C
2 H3C
OH H
+
H3C
O ACETALDEHIDO
H3C
Los acetales son teres, pero no se forman por la reaccin de dos alcoholes, sino por la reaccin de un aldehdo con dos molculas de alcohol.