Aldehdos y Cetonas

Otoo 2012

Introduccin
Los aldehdos y las cetonas son dos clases de derivados hidrocarbonados estrechamente relacionados, porque ambos contienen oxgeno. El grupo carbonilo, un tomo de carbono unido a un tomo de oxgeno por medio de un doble enlace. -CHO

La geometra alrededor del grupo carbonilo es trigonal con un ngulo de 120.

Propiedades Fsicas
La doble unin del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte inicas dado que el grupo carbonilo est polarizado debido al fenmeno de resonancia. Los aldehdos con hidrgeno sobre un carbono sp en posicin alfa al grupo carbonilo presentan isomera tautomrica.

 El oxgeno es ms electronegativo que el carbono, por lo tanto, el doble enlace carbono-oxgeno es polar; y el oxgeno lleva la carga parcial negativa y el carbono la carga parcial positiva.

La presencia de pares de electrones no enlazados en el oxgeno, hace de los aldehdos y cetonas buenos aceptores de enlaces por puentes de hidrgeno, de ah su mayor solubilidad en agua que los alquenos.
Compuesto
(CH3)2C=CH2 (CH3)2C=O CH3CH2CH2CH=CH2 CH3CH2CH2CH=O

Peso Mol.
56 58 70 72

Punto de ebullicin
-7.0 C 56.5 C 30.0 C 76.0 C

Solubilidad (agua)
0.04 g/100 infinita 0.03 g/100 7 g/100

Nomenclatura comn
A los aldehdos simples se les asigna nombres que corresponden a los cidos orgnicos (RCOOH) que tienen el mismo nmero de tomos de carbono. Por ejemplo, el cido orgnico ms simple es el frmico, HCOOH, el aldehdo correspondiente es el formaldehdo, HCHO. Para escribir el nombre comn de un aldehdo, se elimina del nombre comn la palabra cido y la terminacin -ico se remplaza por aldehdo.

Nomenclatura IUPAC
Se toma como la cadena ms larga de carbonos aquella que contiene el grupo carbonilo. La o final del nombre del alcano se sustituye por el sufijo al, el cual designa al grupo funcional de los aldehdos.

Ejemplos de Nomenclaturas
O H C H
C: formaldehdo U: metanal

O CH3 C H

C: acetaldehdo U:etanal

O CH3CH2C
C: propionaldehdo U:propanal

O CH3CH2CH2C

C: butiraldehdo U: butanal

Propiedades Qumicas
Se comportan como reductor, por oxidacin el aldehdo da cidos con igual nmero de tomos de carbono.

Usos y aplicaciones
Se han aislado una gran variedad de aldehdos y cetonas a partir de plantas y animales; muchos de ellos, en particular los de peso molecular elevado, tienen olores fragantes o penetrantes. Por lo general, se les conoce por sus nombres comunes, que indican su fuente de origen o cierta propiedad caracterstica. A veces los aldehdos aromticos sirven como agentes saborizantes. El benzaldehdo (tambin llamado "aceite de almendra amarga")es un componente de la almendra; es un liquido incoloro con agradable olor a almendra. El cinamaldehdo da el olor caracterstico a la esencia de canela.

Vainilla
La vainilla -que produce el popular sabor a vainilla- durante un tiempo se obtuvo solo a partir de las cpsulas con formas de vainas de ciertas orqudeas trepadoras. Hoy da, la mayor parte de la vainilla se produce sintticamente.
4-Hidroxi-3-metoxi-benzaldehido Vanilina Aldehdo vanillico Metil vanillina C8H8O3

Usos y aplicaciones
Los usos principales de los aldehdos son: La fabricacin de: Resinas Plsticos Solventes Pinturas Perfumes Esencias

Aldehdos ms comunes
Metanal (Formaldehdo) a) Fabricacin de plsticos y resinas. b) Industria fotogrfica, explosivos y colorantes c) Como antisptico y preservador. Etanal (Acetaldehdo) Se usa en la industria qumica en una inmensa cantidad de procesos, siendo un producto muy inflamable tanto en lquido o sus vapores. Propanal (Propionaldehdo) Butanal - (Butiraldehdo) Pentanal - (Aldehdo valerinico) Se utiliza en la industria de alimentacin y perfumera. Hexanal Glucosa

Reacciones de Obtencin
A partir de oxidacin de alcoholes primarios

La oxidacin del aldehdo a cido es inevitable

Reaccin de Adicin
1. Hidratacin

Reaccin de Reduccin
1.- Hidrogenacin.

Nomenclatura de Cetonas
Los nombres comunes de las cetonas se derivan de los nombres de los dos grupos unidos al grupo carbonilo ordenados alfabticamente, seguido por la palabra cetona. Por lo tanto, la acetona tambin puede llamarse dimetilcetona, ya que hay dos grupos metilo enlazados al grupo carbonilo.

Nomenclatura IUPAC
La terminacin en el sistema de IUPAC para las cetonas es -ona. Se elimina la o final del nombre del alcano precursor y se remplaza por ona. Para cetonas con cinco o ms tomos de carbono, se enumera la cadena y se le coloca el nmero ms bajo posible al tomo de carbono del grupo carbonilo. Este nmero se utiliza para ubicar el grupo carbonilo, el cual se separa mediante un guin del nombre de la cetona principal. Los grupos sustituyentes se localizan y se nombran como en los otros compuestos.

Obtencin de Cetonas
Oxidacin de alcoholes secundarios.

Reacciones de Adicin
1. Hidrogenacin

Conclusin
Los aldehdos y cetonas son producidos por la oxidacin de alcoholes primarios y secundarios, respectivamente. Por lo general, los aldehdos son ms reactivos que las cetonas y son buenos agentes reductores. Un aldehdo puede oxidarse al correspondiente cido carboxlico; en cambio, las cetonas son resistentes a una oxidacin posterior. Muchos aldehdos y cetonas tienen aplicaciones importantes. Los compuestos industriales ms importantes son el formaldehdo, acetaldehdo, llamado formalina, se usa comnmente preservar especmenes biolgicos. El benzaldehdo, el cinamaldehdo, la vainilla, son algunos de los muchos aldehdos y cetonas que tienen olores fragantes.