Aldehdos y Cetonas

Lic. Ral Hernndez M.

Introduccin
Los aldehdos y las cetonas son dos clases de derivados hidrocarbonados estrechamente relacionados, que contienen oxgeno. Cada uno de estos compuestos tiene un grupo carbonilo, un tomo de carbono unido a un tomo de oxgeno por medio de un doble enlace.

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En los aldehdos un grupo unido al carbonilo es el hidrgeno, y el otro un grupo alquil o aril. La nica excepcin es el formaldehdo, los dos grupos unidos al carbonilo son hidrgenos.

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 En las cetonas, siempre van unidos dos grupos alquil o aril.

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 La geometra alrededor del grupo carbonilo es trigonal con un ngulo de 120.

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Propiedades Fsicas
El oxgeno es ms electronegativo que el carbono, por lo tanto, el doble enlace carbono-oxgeno es polar; y el oxgeno lleva la carga parcial negativa y el carbono la carga parcial positiva.

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 C he m 3 D E m b e d

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Orbital molecular p del formaldehdo

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 C he m 3 D E m b e d

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Compuesto (CH3)2C=CH2 (CH3)2C=O CH3CH2CH2CH=CH2 CH3CH2CH2CH=O

Peso Mol. 56 58 70 72 96

Punto de ebullicin -7.0 C 56.5 C 30.0 C 76.0 C 103.0 C

Solubilidad (agua) 0.04 g/100 infinita 0.03 g/100 7 g/100 insoluble

98

155.6 C

5 g/100

La presencia de pares de electrones no enlazados en el oxgeno, hace de los aldehdos y cetonas buenos aceptores de enlaces por puentes de hidrgeno, de ah su mayor solubilidad en agua que los alquenos

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Propiedades Fsicas
Forman puentes de hidrgeno con el agua. Los aldehdos y cetonas de bajo peso molecular son ms solubles en agua que en solventes no polares.

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Propiedades Fsicas
Los puntos de ebullicin de aldehdos y cetonas son menores que los de los alcoholes y aminas

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Nomenclatura Comn de Aldehdos

A los aldehdos simples se les asigna nombres que corresponden a los cidos orgnicos (RCOOH) que tienen el mismo nmero de tomos de carbono. Por ejemplo, el cido orgnico ms simple es el frmico, HCOOH, el aldehdo correspondiente es el formaldehdo, HCHO. Para escribir el nombre comn de un aldehdo, se elimina del nombre comn la palabra cido y la terminacin -ico se remplaza por aldehdo.

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Nomenclatura UIQPA
Se toma como la cadena ms larga de carbonos aquella que contiene el grupo carbonilo. La o final del nombre del alcano se sustituye por el sufijo al, el cual designa al grupo funcional de los aldehdos.

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Nomenclatura de Aldehdos

O H C H
C: formaldehdo U: metanal
C he m 3 D Em be d

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O CH3 C H
C he m 3 D Em be d

C: acetaldehdo U:etanal

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 C he m 3 D Em be d

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O CH3CH2CH2C
C: butiraldehdo U: butanal
C he m 3 D Em be d

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 C he m 3 D Em be d

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CH2 CH3 CH2

CH2 C

O H

C: valeraldehdo U: pentanal

CH3 CH CH3
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CH2 C

O H

C: isovaleraldehdo U: 3-metilbutanal
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O C
O

C: benzaldehdo U: aceptado

Cl

C: o-clorobenzaldehdo U: aceptado
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Nomenclatura Comn de las Cetonas

Los nombres comunes de las cetonas se derivan de los nombres de los dos grupos unidos al grupo carbonilo ordenados alfabticamente, seguido por la palabra cetona. Por lo tanto, la acetona tambin puede llamarse dimetilcetona, ya que hay dos grupos metilo enlazados al grupo carbonilo.
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Nomenclatura UIQPA
La terminacin en el sistema de IUPAC para las cetonas es -ona. Se elimina la o final del nombre del alcano precursor y se remplaza por -ona. Para cetonas con cinco o ms tomos de carbono, se enumera la cadena y se le coloca el nmero ms bajo posible al tomo de carbono del grupo carbonilo. Este nmero se utiliza para ubicar el grupo carbonilo, el cual se separa mediante un guin del nombre de la cetona principal. Los grupos sustituyentes se localizan y se nombran como en los otros compuestos.
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Nomenclatura de Cetonas

O CH3 C
T: acetona C: dimetilcetona U: propanona

CH3

C he m 3 D Em be d

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 C he m 3 D Em be d

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 C he m 3 D Em be d

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27

 C he m 3 D Em be d

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 C he m 3 D Em be d

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 C he m 3 D Em be d

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O C CH3
C he m 3 D Em be d

T: acetofenona C: fenilmetilcetona U: feniletanona

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 C he m 3 D Em be d

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Reacciones de Adicin
O R C

C Z

O R C Z R

OY

C Z

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Aldehdo + alcohol
O CH3 C H + CH3OH CH3 OH C OCH3 H

hemiacetal inestable
OH CH3 C OCH3 H + CH3OH CH3 OCH3 C OCH3 H

+ H2O

acetal
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Cetona + alcohol
O CH3 C CH3 OH

+ CH3OH

CH3

C OCH3

CH3

hemicetal inestable
OH CH3 C OCH3 CH3 OCH3

+ CH3OH

CH3

C OCH3

CH3 + H2O

cetal
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Oxidacin
En los aldehdos y cetonas el estado de oxidacin formal del carbono carbonlico es +1 y +2, respectivamente. En los cidos carboxlicos y sus derivados es +3 por lo que un aldehdo o cetona puede oxidarse para dar un cido carboxlico o derivado.
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Oxidacin con KMnO4

O CH3 C H O

KMnO4

CH3

OH

O CH3 C CH3 + KMnO4

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No hay reaccin
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Oxidacin con Reactivo de Tollens

CH3

C H

2 Ag(NH3)2+ + 3OHdiaminplata

CH3

C O

+ 2Ag + 4NH3 + H2O plata metlica

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Reaccin con 2,4-dinitrofenilhidracina

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Usos de aldehdos
Los usos principales de los aldehdos son: la fabricacin de resinas, plsticos, solventes, tinturas, perfumes y esencias. Los dos efectos ms importantes de los aldehdos son: narcotizantes e irritantes. El glutaraldehdo se usa como: desinfectante en fro y el curtido de pieles. Es causante de dermatitis alrgicas.

El formaldehido se usa en: a) Fabricacin de plsticos y resinas. b) Industria fotogrfica, explosivos y colorantes c) Como antisptico y preservador.
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Usos de las cetonas

Como disolventes para: lacas, barnices, plsticos, caucho, seda artificial, colodin, etc. Las cetonas (cido betahidroxibutrico, cido acetoactico y acetona) son los productos finales del metabolismo rpido o excesivo de los cidos grasos. Como sucede con la glucosa, las cetonas estn presentes en la orina cuando los niveles sanguneos sobrepasan cierto umbral.

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