LOS ENLACES DEL ATOMO DE CARBONO

Caractersticas del Carbono

Los tomos de C establecen enlaces covalentes con tomos de otros elementos, entre ellos, H, N, O, S, P y tambin los halgenos (F, Cl, Br y I) El elemento C se sita en el grupo 14 del sistema peridico (IV A), tiene Z= 6 y le corresponde la siguiente configuracin electrnica

[C] Z= 6{1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0}

CONFIGURACION ELECTRONICA DEL ATOMO DE CARBONO

[C] Z= 6 1s2 2s2 2px1 2py12pz0 La configuracin anterior, muestra que el tomo de C debera ser bivalente, ya que los electrones asignados al orbital 2s se encuentran apareados y solo los orbitales 2px y 2py estn en condiciones de compartir un electrn con otros tomos para formar enlaces covalentes. Se sabe que el C en los compuestos orgnicos es tetravalente Ej: Metano

H H C H H

ENLACE COVALENTE
Caracterstica estructural clave de los compuestos orgnicos es la presencia de enlaces covalentes estables C-C Fenmeno, denominado
CONCATENACION Permite la formacin de compuestos con cadenas largas simples, ramificadas o cclicas
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
pentano

CH3

CH3 C CH3 CH3

2,2-dimetilpropano (neopentano)

FORMACION DEL ENLACE COVALENTE

Para interpretar la formacin del enlace covalente es necesario considerar el concepto de ORBITAL Orbital Atmico, es la regin del espacio entorno al ncleo en la cual existe una probabilidad alta de encontrar un electrn.

El electrn tiene una energa que puede ser designada por:

El nivel de energa principal (n cuntico n) relacionado con el tamao del orbital. El sub-nivel s, p, d, f relacionado con la forma del orbital. Excepto para s, cada sub- nivel tiene algn n de orbtales de igual energa que difiere en su orientacin espacial. El espn designado por que indica el giro del electrn.

ORBITAL ATOMICO (OA) Y MOLECULAR (OM)

El enlace covalente se forma por la superposicin de dos orbitales atmicos. La superposicin produce un nuevo orbital denominado orbital molecular OM que comprende a ambos tomos

PROMOCION DE ELECTRONES E HIBRIDACION DE ORBITALES

Cuando el C forma enlaces, uno de los electrones del orbital 2s (menor energa) capta energa y es promocionado al orbital 2pz vaco, obtenindose una nueva configuracin electrnica.

2p

_____

_____

_____

E 2da. Capa 2s _ __

1ra. Capa

1s

____

PROMOCION
2p _____ ____ _

E 2da. Capa 2s _ _____

1ra. Capa

1s

______

ORBITALES HIBRIDOS
Un enlace en el que participa el orbital 2s del C es distinto a los otros 3 enlaces con orbitales 2p El problema se resuelve postulando los orbitales hbridos , los que resultan de la mezcla o combinacin del orbital 2s y los orbitales 2p Los orbitales hbridos resultantes son iguales entre s y poseen las propiedades de los orbitales que se han combinado sp3 Orbital Hbrido

FORMACION DEL METANO

4 orbitales hbridos sp3

HIBRIDACIONES DEL ATOMO DE C

El tomo de C posee tres tipos de hibridacin correspondientes a la formacin de: 4 enlaces simples (hibridacin sp3) 2 enlaces simples y 1 enlace doble (hibridacin sp2) 1 enlace simple y 1 enlace triple (hibridacin sp)

HIBRIDACION SP3

Combinacin del orbital 2s y los 3 orbitales 2p producen 4 orbitales hbridos denominados sp3 Estn orientados haca los vrtices de un tetraedro regular y , por lo tanto, los ngulos entre los ejes son de 109,5 En la molcula de metano los orbitales 1s de cada tomo de H se combinan con un orbital hbrido sp3 del tomo de C, formando as 4 enlaces covalentes simples. A este tipo de enlace se le denomina sigma()

MOLECULA DE METANO SP3

HIBRIDACION SP2
La combinacin del orbital 2s con 2 orbitales 2p ( por ej p x y p y) produce 3 orbitales hbridos sp2 y queda 1 orbital p sin hibridar Los tres orbitales hbridos se disponen en el mismo plano en forma trigonal formando un ngulo de 120 entre s, mientras que el orbital 2p sin hibridar se sita en forma perpendicular al plano de los orbitales hbridos Cuando el tomo de C presenta esta hibridacin se une mediante un enlace covalente doble y dos enlaces covalentes simples. La molcula ms simple de esta hibridacin es la molcula de eteno.

HIBRIDACION SP2
Aceptando que cada tomo de C utiliza 2 orbitales sp2 para unirse a 2 tomos de H mediante enlace y el otro orbital sp2 para formar el enlace C-C El doble enlace se forma por el recubrimiento lateral del orbital 2p no hibridado de cada tomo de C, los cuales estn orientados paralelamente entre s, mas el enlace C C; el recubrimiento lateral de orbitales p produce un enlace Un enlace tambin es un enlace covalente, donde las regiones de recubrimientos estn sobre y bajo el eje internuclear. Por esta razn, las nubes de electrones de este enlace estn muy expuestas, ya que se encuentran fuera del plano de la molcula y de ah su alta reactividad.

Hibridacin sp2
2da. capa

2s

2px

2py

2pz

2da. capa

2s

2px

2py

2pz

2sp2 2pz

3 orbitales hbridos sp2 cada uno ocupado por un electrn y 1 orbital p con un electrn

HIBRIDACION SP2

Hibridacin sp2

1s (2sp) (2sp) (2sp) 2pz

p sp2

120o
sp2 p s H H s sp2 sp2 + sp2

sp2

p sp2

sp2 p
s H

sp2 p
H s

s H
sp2

p sp2 s sp2 p

H s
sp2 sp2 H s

sp2
s H p

H H

C C

H H

Hibridacin sp
2da. capa

2s

2px

2py

2pz

2da. capa

2s

2px

2py

2pz

2 orbitales hbridos sp cada uno ocupado por un electrn y 2 orbital p con un electrn cada uno

FORMACION DE UN ORBITAL SP

HIBRIDACION SP
La combinacin del orbital 2s con 1orbital 2p produce 2 orbitales hbridos sp. Los orbitales hbridos sp se disponen alineados formando un ngulo de 180 Los orbitales 2p que no intervienen en la hibridacin son perpendiculares entre s. Este tipo de hibridacin se encuentra en molculas en que el C participa de un enlace triple por ej:

Hibridacin sp

1s (2sp) (2sp) 2py 2pz

s H sp

C sp

sp

sp

Hs

sp sp

sp sp sp p

sp

s s p2

p1 s s

CONCLUSION
El tomo de C puede tener 3 tipos de HIBRIDACION. sp3 sp2 sp Dan cuenta de la formacin de enlaces covalentes: SIMPLES, DOBLES y TRIPLES respectivamente.

TIPOS DE CARBONO

TIPOS DE CARBONO

PRIMARIO

SECUNDARIO

CH3-CH2-CH3

CH3-CH2-CH3

TERCIARIO

CUATERNARIO

Carbono

Tipo de Geometra ngulo Tipo de hibridacin molecular de enlace enlace

Tipo de carbono

a) b)
c) d) e) f)

Tetradrica Tetradrica
Triangular plana Lineal Triangular plana Lineal

109.5 109.5
120 180 120 180

Sencillo

Primario

Sencillo Cuaternario
Doble Triple Doble Triple Secundario Primario Secundario Secundario

Carbono a) b) c) d) e) f) g)

Tipo de enlace

Tipo de carbono

Tipo de Geometra hibridacin molecular

ngulo de enlace

Carbono a) b) c) d) e) f) g) h)

Tipo de hibridacin

ngulo de enlace

Geometra molecular

Tipo de carbono

Tipo de enlace

REPRESENTACION DE LOS COMPUESTOS DEL C

En una representacin de una molcula orgnica no basta slo con escribir una frmula indicando los tomos que participan en ella, es necesario representar su estructura considerando los enlaces y ordenamiento de sus tomos La complejidad de las estructuras, se requiere el uso de modelos tridimensionales.

FORMAS MAS COMUNES DE REPRESENTAR UNA MOLECULA ORGANICA

Frmula Global o Molecular: Indica la cantidad total de tomos de cada elemento que contiene el compuesto. No se indica el tipo de enlace qumico qu se establece, como tampoco entre que tomos. No define totalmente un compuesto orgnico. C4 H10 BUTANO

FORMAS MAS COMUNES DE REPRESENTAR UNA MOLECULA ORGANICA

Frmula Estructural Expandida o Desarrollada : Corresponde a la estructura de Lewis, en donde todos los enlaces entre los tomos se representan en el plano mediante trazos. Es una representacin bidimensional de las molculas.

FORMAS MAS COMUNES DE REPRESENTAR UNA MOLECULA ORGANICA

Frmula Estructural Condensada o Abreviada:

Frmula parecida a la anterior, pero en ella se omiten los trazos correspondientes a los enlace C-H y se suele omitir tambin el trazo correspondiente a los enlaces C-C Con frecuencia se utiliza parntesis y un subndice para sealar un grupo de tomos que se repite en una cadena.

FORMAS MAS COMUNES DE REPRESENTAR UNA MOLECULA ORGANICA

Modelo de Esfera y Varilla :
Es una representacin espacial de la molcula. En ella, las esferas representan los tomos y las varillas los enlaces.

FORMAS MAS COMUNES DE REPRESENTAR UNA MOLECULA ORGANICA

Modelos de Esferas Interpenetradas: Esta representacin es la ms semejante a la realidad, ya que refleja las relaciones espaciales entre los tomos en una molcula.

Aplicar lo Aprendido
1. Por qu se ha llamado qumica orgnica a la qumica del C?. 2. Por qu existe un nmero tan grande de compuestos de C?. 3. Cul fue el aporte de Wler a la qumica orgnica?.

 4. En qu consiste la hibridacin de orbtales atmicos?.Cuntos tipos de hibridacin presenta el tomo de C?.. Explica cada uno de ellos. 5. Qu tipos de enlaces covalentes existen en las siguientes molculas?:
H3 C CH2 CH3 , H2 C CH2, HC CH y

 6. Cmo se representan los compuestos orgnicos y cul de las representaciones te parece ms apropiada?. 7.Define los trminos: carbono primario, secundario, terciario y cuaternario. 8. Qu aprendiste?