Carbohidratos

Carbohidratos

Conocen como: Carbohidratos Glcidos Hidratos de Carbono Base de energa viva en la tierra. Provienen de fotosntesis Normalmente contienen C, O e H y tienen la frmula aproximada C(H2O)n. Quimicamente son aldehidos y cetonas polihidroxilados.

Carbohidratos

Compuestos orgnicos mas extendidos en biosfera Nutrientes orgnicos principales de tejido vegetal (60-90%) Despus protenas y lpidos, 3er grupo ms abundantes en animales (<1% en hombre) Incluye importantes compuestos como glucosa, fructosa, sucrosa, almidn, glicgeno, quitina y celulosa. Existen derivados que pueden tener N y S. Sintetizados a partir materia inorgnica por vegetales mediante la fotosntesis

Funciones

Energticas: (glucgeno en animales y almidn en vegetales, bacterias y hongos)

Glucosa es uno de carbohidratos ms sencillos, comunes y abundantes; representa molcula combustible que satisface demandas energticas de la mayora de los organismos. Se almacenan como almidn en vegetales y glucgeno en animales. Ambos polisacridos pueden ser degradados glucosa.

De reserva:

Funciones

Compuestos estructurales:

Como celulosa en vegetales, bacterias y hongos y quitina en cefalotorax crustceos e insectos. Son precursores de ciertos lpidos, protenas y factores vitamnicos como cido ascrbico (vitamina C) e inositol. Intervienen en complejos procesos de reconocimiento celular, en la aglutinacin, coagulacin y reconocimiento de hormonas

Precursores:

Seales de reconocimiento:

Clasificacin

Por estructura qumica, dividen en 2 grupos: azcares y no azcares. Azcares ms simples: monosacridos, dividen:

Triosas (C3H6O3) Tetrosas (C4H8O4) Pentosas (C5H10O5) Hexosas (C6H12O6).

Monosacridos pueden unirse entre s por deshidratacin para formar di, tri polisacridos, conteniendo 2, 3 ms unidades de monosacridos. No azcares: tienen > 10 monosacridos y no poseen sabor dulce. No azcares dividen 2 subgrupos:

Hemopolisacridos (consistiendo los primeros en unidades de monosacridos idnticas ) Heteropolisacridos (mezclas distintos monosacridos)

Monosacridos

Todos los monosacridos solubles en agua, escasamente en etanol e insolubles en ter. Activos pticamente Poseen propiedades reductoras Se representan con la frmula general C(H2O)x Generalmente son de sabor dulce. Rara vez directamente involucrados en reacciones bioqumicas intracelulares. Primero transformados en derivado del mismo:

Ester de azcar fosfato (D-glucosa-6-fosfato, D-glucosa-1fosfato, D-fructuosa-6-fosfato y disteres de fosfato) Azcares-amino (D-glucosamina), Azcares-cido (cido glucnico y cido glucurnico) Azcares-alcohol (sorbitol).

Monosacridos

Clasificacin por Grupo Funcional

Polihidroxialdehdos:

1 tomo C es el correspondiente al grupo aldehdo (-CHO). Generalmente, 2 a 6 C ms en cadena. Cada uno de estos unido a un grupo -OH. Tienen grupo carbonilo (C=O) en 2 tomo C Dems tomos de carbono unidos a un grupo -OH

Polihidroxicetonas:

Azucares D y L
Cuando en la estructura del monosacrido hay un grupo OH del lado derecho en el penltimo Carbono, se les designa como D (D-glucosa, Dgalactosa). Si el grupo OH se encuentra del lado izquierdo en el penltimo Carbono, a estos se les conoce como azcares L.

Pentosas

Monosacridos de 5 C Incluyen L-arabisona, D-xilosa, D-ribosa. Desde punto vista nutricional, pentosa ms importante es D-ribosa y derivados Ddesoxiribosa y ribitol. D-ribosa y la D-desoxiribosa son componentes esenciales de ARN y ADN, respectivamente. Ribitol es componente esencial de riboflavina.

Formacin de la estructura cclica

Glucosa: Existe en su forma libre en tejidos de vegetales, y en sangre. En la mayora de los alimentos naturales, la glucosa existe en forma combinada, tanto con un monosacrido como un componente exclusivo de los disacridos (p. ej. maltosa) y de polisacridos (p. ej. almidn, glicgeno, celulosa) bien combinada con otros monosacridos en forma de lactosa (azcar de la leche), sucrosa y heteropolisacridos. Fructosa: A semejanza de la glucosa, la fructuosa existe en su forma libre en los de vegetales, frutas y en la miel. Es un componente del disacrido sucrosa y es el azcar ms dulce que existe en la naturaleza (p. ej. es responsable del sabor excepcionalmente dulce de la miel). Galactosa: Aunque no existe en forma libre en la naturaleza, se presenta como un componente del disacrido lactosa y de muchos polisacridos, incluyendo los galactolpidos, gomas.

Hexosas

MONOSACARIDOS DERIVADOS

-POR OXIDACION Los extremos de la cadena carbonada de los monosacridos pueden oxidarse para dar cidos carboxlicos: Si la oxidacin tiene lugar en el carbono 1 se obtienen los cidos aldnicos Si la oxidacin tiene lugar en el carbono 6 se obtienen los cidos urnicos Si la oxidacin tiene lugar en los carbonos 1 y 6 se obtienen los cidos aldricos As, a partir de la glucosa se pueden obtener los cidos glucnico, glucurnico y glucrico, respectivamente. Los cidos urnicos son parte esencial de importantes polisacridos. El cido glucurnico se une por enlace acetal a numerosas sustancias liposolubles, facilitando su solubilizacin en agua y su posterior eliminacin.

-POR REDUCCION Las aldosas y cetosas, por reduccin del grupo carbonilo del carbono anomrico da lugar a polialcoholes (alditoles). Son alditoles de inters biolgico el sorbitol, tambin llamado glucitol, y derivado de la glucosa, el manitol (derivado de la manosa), y el ribitol, derivado de la ribosa. El glicerol (derivado del gliceraldehdo) es un constituyente esencial en muchos lpidos, y su ster fosfrico es un importante intermediario metablico. Un polialcohol cclico de extraordinario inters es el inositol, que forma parte de un tipo de lpidos de membrana (los fosfoinositoles), cuya hidrlisis da lugar a seales qumicas de gran importancia en los procesos de control y regulacin de la actividad celular.

AMINOAZUCARES La sustitucin de un grupo OH de los monosacridos por un grupo amino (NH2) da lugar a los aminoderivados. La sustitucin suele producirse en el carbono 2, y el grupo amino siempre est Nsustitudo (lo ms frecuente es que est N-acetilado). Son de especial inters la N-acetil-D-glucosamina y la N-acetil-Dgalactosamina, que aparecen en oligosacridos complejos de la superficie celular y en polisacridos nitrogenados de los tejidos conectivos. El cido murmico es una hexosamina que contiene un residuo de lactato unido al carbono 3 por un enlace ter. Forma parte del peptidoglicano de las paredes celulares bacterianas. DESOXIAZUCARES La sustitucin de un OH alcohlico por un H da lugar a los desoxiderivados. Son desoxiderivados de especial inters la 2-Ddesoxirribosa que forma parte del cido desoxirribonucleico (DNA)

ESTERES FOSFORICOS El cido ortofosfrico o los cidos polifosfricos pueden formar steres con los grupos OH (alcohlico o hemiacetlico) de los monosacridos. Con ello se introduce un grupo fuertemente electronegativo en una molcula que normalmente no posee carga elctrica Parece ser que el aporte de cargas negativas a los monosacridos facilita su interaccin con enzimas o con otras estructuras celulares.Estos steres fosfricos son las formas en que el metabolismo celular maneja los monosacridos. As, la forma metablicamente activa de la glucosa es la glucosa-6-fosfato.

DERIVADOS COMPLEJOS Algunos aminoderivados son especialmente complejos, porque son cetosas (contienen un grupo ceto), son derivados por oxidacin (contienen grupos carboxilos) y desoxiderivados (han perdido grupos OH). Es el caso del cido N-acetilneuramnico (cido silico) y sus derivados. El cido silico aparece con gran frecuencia en los oligosacridos de la superficie celular (tanto en glicoprotenas como en glicolpidos) donde cumple importantes funciones (participa en fenmenos de reconocimiento celular, confiere carga negativa a la superficie celular y forma parte de los receptores de virus o bacterias.

Disacaridos
Estn formados por dos azcares hexosas, de cuya unin se elimina como residuo el agua: C6H12O6 + C6H12O6 = C12H22O12 + H2O Disacridos de mayor importancia que existen en la naturaleza son la maltosa, sucrosa y lactosa. Maltosa: Est constituida por dos molculas de glucosa unidas mediante un enlace -1,4glucosdico. La maltosa es un azcar reductor, soluble al agua.

Maltosa

No se encuentra en naturaleza, pero es producto obtenido de degradacin almidn. Por ejemplo, durante el proceso de germinacin de la cebada, se obtiene maltosa a partir del almidn, gracias a la accin enzimtica de la amilasa; una vez germinada y secada la cebada (que ahora se le denomina malta) se le emplea para la elaboracin de cerveza y Whisky de malta.

Sucrosa

Constituda por una molcula de glucosa y una de fructosa unidas a travs de un enlace -1--2-glucosdico. Dado que los dos grupos reductores funcionales estn involucrados en el enlace glucosdico, la sucrosa no posee propiedades reductoras. Ampliamente distribuida en la naturaleza, se encuentra en la mayora de las plantas; entre las fuentes ricas en sucrosa se incluyen al azcar de caa (20% de sucrosa), azcar de remolacha (1520%) y zanahorias.

Lactosa

Compuesta de glucosa y galactosa, unidas por un enlace -1, 4-glucosdico. A semejanza de la maltosa tiene propiedades reductoras. Principal azcar en la leche y exclusivo de mamferos. 40% total slidos leche; Fcilmente sufre fermentacin bacteriana, por ejemplo agriamiento de la leche por Streptococcus lactis, causado por la fermentacin de lactosa a cido lctico. A semejanza de la sucrosa, si la lactosa es calentada a una temperatura de 175 C forma lactocaramelo.

Homopolisacridos
Son

de alto peso molecular y compuestos de gran nmero de hexosas o en menor grado de residuos de pentosas. Muchos de ellos se les encuentra en vegetales y animales como

Material de reserva (almidn o glicgeno) Elementos estructurales (celulosa o quitina).

Almidn

Dos tipos: amilosa y amilopectina. Forma qumica de almacenaje azcar en vegetales Se encuentra en tallos, frutos, semillas y hojas Representa mayor reserva alimenticia de carbohidratos para vegetales Constituye el mayor componente de carbohidratos en los alimentos.

Almidn

Glucgeno
Compuesto por cadenas ramificadas de unidades alfa-Dglucosa, ligadas entre s por enlaces alfa-1, 4 y alfa-1, 6; siendo los ltimos los ms abundantes en el glicgeno (como amilopectina) Forma que carbohidratos almacenados en cuerpo de animales; en particular en msculo e hgado

Celulosa

Formada por cadenas muy largas de unidades de D-glucosa, enlazadas entre s por uniones - 1, 4, Polisacrido muy estable y adems es el carbohidrato ms abundante en la naturaleza, siendo la estructura fundamental de la pared celular vegetal. La celulosa tiene una gran resistencia a la tensin y al ataque qumico

Quitina
Constituida de unidades repetidas de N-acetil-C-glucosamina, unidas por enlaces -1, 4 y consecuentemente su estructura es similar a la celulosa. Es principal componente estructural de la cutcula de los insectos y del esqueleto de crustceos.

Heteropolisacridos

En contraste con los homopolisacridos, los heterosacridos consisten en mezclas de diferentes unidades de monosacridos y tienen un alto peso molecular

Hemicelulosa

Compuesta principalmente por unidades de xilosa, unidas mediante enlaces -1,4, pero tambin puede contener hexosas y azcares cidos (p. ej. cido urnico). Normalmente acompaan a la celulosa en hojas, partes leosas y semillas de vegetales superiores. Insolubles al agua y a semejanza de la celulosa no son fcilmente digeridas por otros animales que los rumiantes

Gomas

Se les encuentra en la heridas de los vegetales y son compuestos muy complejos, al ser hidrolizados producen una gran variedad de monosacridos y azcares cidos. Un ejemplo es la goma arbiga (goma de acacia).

Mucilagos

Son carbohidratos complejos presentes en ciertas plantas y semillas. Muchas algas, especialmente las marinas producen muclagos, mismos que son solubles al agua caliente y forman un gel al enfriarse.

Agar

Un polmero de la galactosa con el cido sulfrico, es un muclago o gel ampliamente utilizado, que se obtiene del alga marina roja (familia Gelidium). Otros ejemplos incluyen al cido algnico, derivado de las algas cafs (familia Laminaria).

Substancias Pecticas

Carbohidratos complejos que contienen cido Dgalacto-urnico como principal constituyente. Naturalmente se encuentran en la pared celular primaria y en las capas intercelulares de vegetales terrestres Particularmente abundantes en frutas de ctricos, azcar de remolacha, manzanas y en algunas races de vegetales

Mucopolisacridos

Son carbohidratos complejos que contienen azcares amino y cido urnico y constituyen las secresiones mucosas de los animales De naturaleza cida y pueden ser ricos en grupos ster-sulfato

Sulfato de condroitina (presente en el cartlago, hueso, vlvulas cardiacas, tendones y en la cornea del ojo) heparina (anticoagulante presente en vasos sanguneos, hgado, pulmones y bazo) Acido hialurnico (lubricante viscoso presente en piel, humor vtreo del ojo, lquido sinovial de articulaciones y el cordn umbilical en mamferos)