La isomera cis-trans (o isomera geomtrica)

es un tipo de estereoisomera de los alquenos y ciclo alcanos. Se distingue entre el ismero cis, en el que los sustituyentes estn en el mismo lado del doble enlace o en la misma cara del cicloalcano, y el ismero trans, en el que estn en el lado opuesto del doble enlace o en caras opuestas del cicloalcano.

cis-2-buteno.

trans-2-buteno.

cis-1,2-dimetilciclopentano y trans-1,2-dimetilciclopentano.

Notacin Z/E
El sistema de nomenclatura cis/trans en alquenos es insuficiente cuando hay tres o ms sustituyentes diferentes en el doble enlace. En estos casos se usa el sistema de nomenclatura Z/E, adoptado por la IUPAC, que sirve para todos los alquenos. Z proviene del vocablo alemn zusammen que significa juntos y E del vocablo alemn entgegen que significa opuesto. Equivaldran a los trminos cis y trans respectivamente. Si una configuracin molecular es Z o E viene determinado por las reglas de prioridad de Cahn, Ingold y Prelog. Para cada uno de los dos tomos de carbono del doble enlace se determina individualmente cual de los dos sustituyentes tiene la prioridad ms alta. Si ambos sustituyentes de mayor prioridad estn en el mismo lado, la disposicin es Z. En cambio si estn en lados opuestos la disposicin es E.

Propiedades de un par de Ismeros Geomtricos

En lo que respecta a las propiedades fisicas, los ismeros geomtricos guardan la misma relacin entre s que los dems diasteremeros estudiados. Tienen los mismos grupos funcionales, por lo que exhiben propiedades qumicas similares; no son idnticas, sin embargo, puesto que sus estructuras ni son idnticas, ni son imgenes especulares; se combinan con los mismos reactivos, pero con velocidad diferente. Tal como lo ilustran los ejemplos anteriores, los ismeros geomtricos tienen propiedades fisicas diferentes: distintos puntos de ebullicin y de fusin, ndices de refraccin, solubilidades, densidades, etc. Basndonos en estas propiedades fisicas diferentes, se les puede distinguir entre s e identificarse, una vez establecida la configuracin de cada uno

Isomeros geomtricos Esta restriccin puede ser debida a la presencia de dobles enlaces o ciclos. As, el 2-buteno puede existir en forma de dos ismeros, llamados cis y trans. El ismero que tiene los hidrgenos al mismo lado se llama cis, y el que los tiene a lados opuestos trans.

Los compuestos cclicos, debido a su rigidez, tambin presentan isomera geomtrica. As, el 1,2-dimetilciclohexano puede existir en forma de dos ismeros. Se llama ismero cis el que tiene los hidrgenos al mismo lado y trans el que los tiene a lados opuestos.

La isomera cis-trans o geomtrica es debida a la rotacin restringida entorno a un enlace carbonocarbono.