Reaes envolvendo hidrocarbonetos

Reaes de adio
As reaes orgnicas so empregadas para a transformao de matrias-primas provenientes o petrleo, do carvo, dos animais e dos vegetais em novos materiais, tais como sabes, detergentes, plsticos, medicamentos, etc.

Substituio em alcanos
Reao de substituio so aquelas nas quais um tomo (ou grupo de tomos) da molcula orgnica substitudo por outro tomo (ou grupo de tomos). Os alcanos tendem a ter reaes de substituio. A substituio de um H por um halognio uma substituio denominada halogenao (especificamente clorao, bromao, etc.). Para que ocorra reao necessrio luz de frequncia especfica ou aquecimento. Verificando-se experimentalmente, determinou-se que a ordem de reatividade F2Cl2Br2I2

Se houver cloro disponvel a reao pode prosseguir:

Halogenao de alcanos pode produzir ismeros

A halogenao de alcanos radicalar

Evidncias revelaram que radicais livres (tomos ou grupo de tomos com eltrons desemparelhados, tais como Cl*, *CH3, *CH2CH3) esto presentes durante a halogenao de alcanos. Por isso, dizemos que: A halogenao de alcanos uma reao por radicais livres, ou seja, uma reao radicalar.

As substituies mais importantes:

Substituio em aromticos
Halogenao: A hologenao em aromticos requer catlise apropriada.

 Nitrao e sulfonao

A reao entre um hidrocarboneto aromtico e o HNO3 denominada nitrao. Trata-se de um processo no qual um hidrognio do hidrocarboneto substitudo por um grupo nitro, -NO2. E a reao entre um hidrocarboneto aromticos e o H2SO4 chamado de sulfonao. Nela o tomo de hidrognio substitudo por um grupo cido sulfnico, -SO3H.

 Alquilao e acilao de Friedel-Crafts

Sob catlise, haletos de alquila ou de acila e hidrocarbonetos aromticos participam de reaes de substituio.

Na primeira reao, chamada de alquilao, um hidrognio substitudo por um grupo de alquila, e na segunda, chamada de acilao, um hidrognio substitudo por um grupo de acila.

Substituio no naftaleno
No naftaleno, a reao de substituio pode ocorrer tanto na posio 1 como na 2.

Geralmente a reao na posio 1 mais rpida, sendo obtido em maior quantidade o produto 1substitudo.

Dirigncia da substituio em aromticos

Grupos como o OH, que dirigem a reao para que ocorra na posio orto e para, so chamados de orto-para-dirigentes e grupos como o CHO, que dirigem a reao para a posio meta, so chamados de meta-dirigentes.

Halogenao no anel ou na cadeia lateral?

Um hidrocarboneto aromtico com cadeia lateral (como o tolueno, por exemplo) pode sofrer halogenao no anel aromtico ou na cadeia lateral. Vai depender das condies em que a reao se processa.

Reatividade de benzenos substitudos

Grupos desativadores (ou desativantes) fazem o anel aromtico sofrer substituio eletrfila mais lentamente do que o benzeno nosubstitudo. So desativadores os meta-dirigentes e os halognios.

Grupos ativadores (ou ativantes) fazem o anel aromtico sofrer substituo eletrfila mais rapidamente do que no benzeno nosubstitudo. So ativadores todos os orto-para-dirigentes exceto os halognios.