Tipos de reacciones orgnicas Polaridad en grupos funcionales Nuclefilos y electrfilos

En Qumica Orgnica

Sustitucin: un grupo entra y otro sale. CH3Cl + H2O CH3OH + HCl Adicin: a un doble o triple enlace CH2=CH2 + Cl2 CH2ClCH2Cl Eliminacin: de un grupo de tomos. Se produce un doble enlace CH3CH2OH CH2=CH2 + H2O Redox: (cambia el E.O. del carbono).
CH3OH + O2

HCHO + H2O

REACTIVIDAD DE COMPUESTOS ORGNICOS

Se debe a los grupos funcionales. Por alta densidad electrnica (doble o triple enlace) Por fraccin de carga positiva en el tomo de carbono (enlaces CCl, C=O, CN) Ruptura de enlaces de alta energa. homoltica (por la presencia de radicales libres) heteroltica (el par electrnico va a un tomo) Desplazamientos electrnicos.

Propiedades fsicas de los compuestos orgnicos

ALCANOS ESTADO FSICO Gaseosos: Lquidos: Slidos: 1-4 tomos de C 5-17 tomos de C 18 y ms tomos de C ALQUENOS Y ALQUINOS 1-3 tomos de C 4-8 tomos de C 9 y ms tomos de C

PUNTO DE EBULLICIN Y PUNTO DE FUSIN

Son bajos debido a la polaridad de los enlaces C-C y C-H y las dbiles fuerzas de Van der Waals, que presentan , pero aumentan a medida que se incrementa el nmero de C
MENOR A LA DEL AGUA (<1G/CC)

DENSIDAD

SOLUBILIDAD

Insolubles en agua y solventes polares . Solubles en solventes polares

PROPIEDADES QUMICAS DE LOS HIDROCARBUROS

ALCANOS
Son poco reactivos por la estabilidad de los enlaces C-C y C-H Las reacciones ms importantes son:
Halogenacin: reaccin de sustitucin con halgenos Pirlisis: descomposicin de compuestos por efecto del calor en alcanos y alquenos pequeos Cracking: ruptura de grandes cadenas por el aumento de temperatura Combustin: esta es la reaccin ms importante, por la gran cantidad de energa liberada(por eso se utilizan como combustibles)

ALQUENOS Y ALQUINOS

El doble y triple enlace entre tomos de carbono determina la gran reactividad qumica de estos compuestos, ya que un enlace p es ms dbil que un enlace s. Las reacciones ms importantes de los hidrocarburos insaturados son las reacciones de adicin, esto se debe a la gran facilidad con que se rompen los enlaces p

Desplazamientos electrnicos.

Efecto inductivo: Desplazamiento parcial del par electrnico en enlace sencillo s hacia el tomo ms electronegativo provocando fracciones de carga. Efecto mesmero o resonancia: Desplazamiento del par de electrones p del doble enlace hacia uno de los tomos por la presencia de pares electrnicos cercanos.

Grupos funcionales y su forma de reaccionar

cidos carboxlicos

Poseen elevados puntos de fusin y de ebullicin Destaca entre ellos la reaccin entre el cido y los alcoholes en medio cido , produciendo steres, llamada reaccin de esterificacin ( formacin de steres) EJEMPLO Escribe la reaccin entre

A) CIDO ACTICO Y ETANOL Y NOMBRA EL PRODUCTO FORMADO B) CIDO BUTANOICO Y METANOL Y NOMBRA EL PRODUCTO FORMADO

HIDRLISIS

La hidrlisis es una reaccin qumica del agua con una sustancia

saponificacin

steres

Los steres son derivados de los cidos carboxlicos en los que el H del grupo -OH es sustituido por un radical alquilo . Sus puntos de fusin y ebullicin son ms bajos que de un cido de igual masa molecular. Se presentan en estado slidos o lquido. Se descomponen mediante hidrlisis formando cido y el alcohol correspondiente. Si en la reaccin hay hidrxidos (hidrlisis bsica), se forma la sal correspondiente al cido, esta reaccin se llama saponificacin

En general los steres reaccionan

A)
Por hidrlisis cida

B)

Por hidrlisis bsica o saponificacin

EJERCICIOS

Escribe las reacciones de hidrlisis de los siguientes steres, en medio cido y en medio bsico con NaOH: Propanoato de etilo Hexanoato de metilo 2,2dimetilbutanoato de etilo

AMIDAS

Las amidas son derivados de los cidos carboxlicos, en los que se ha combinado el grupo OH por el grupo amino NH2 Sus puntos de fusin y ebullicin son ms altos que los de los cidos correspondientes debido a la alta polaridad del grupo amida. Sufren reacciones de hidrlisis en medio cido y en medio bsico En medio cido generan cido carboxlico y amonio En medio bsico una sal y amonaco

EJERCICIOS
Escribe las hidrlisis en medio cido y en medio bsico de A) Metil amida B) 2,2dimetil pentanoamida C) Hexanoamida D) Benzamida E) 2metil,3 etil heptanoamida

ALDEHIDOS Y CETONAS

Sus propiedades qumicas estn dadas por el grupo carbonilo, por lo que sufren reacciones de adicin y sustitucin nucleoflica

ALCOHOLES

Se forman al reemplazar uno de los hidrgenos del agua por un radical carbonado, formando un hidroxilo. Sus puntos de fusin y ebullicin son ms altos que los hidrocarburos de igual largo de cadena , debido a la capacidad de formar puentes de hidrgeno Sus propiedades qumicas estn marcadas por la polaridad de los enlaces C-O y O-H, causando reacciones de esterificacin, deshidratacin, oxidacin y combustin