Aula de

Qumica Orgnica
Prof. Marli Marta Mittelstdt

Funes Orgnicas

Introduo
Funo qumica uma srie de compostos que possuem propriedades qumicas semelhantes. Essa propriedades so determinadas por um grupamento atmico em comum, chamado de grupo funcional..
Funo Hidrocarboneto lcool Aldedo Cetona cido carboxlico Grupo Funcional Apresenta apenas C e H

Nomenclatura Oficial
construda de forma racional, permitindo que se conhea a estrutura do composto, elaborada pela IUPAC (Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada).

PREFIXO
(incio)
NMERO DE TOMOS DE CARBONO 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 PREFIXO

INFIXO
(meio)
INFIXO

+
Funo

SUFIXO

(terminao)
Identificao Apresenta apenas C e H Sufixo o

TIPO DE LIGAO ENTRE TOMOS DE CARBONO

Hidrocarboneto

met et prop but pent hex hept oct non dec

Existe ligao Apenas ligaes

simples

an

lcool

ol

Existe ligao

dupla

en

Aldedo

al

Cetona

ona

tripla

in
cido carboxlico ico

Hidrocarbonetos

Hidrocarbonetos so compostos orgnicos formados exclusivamente por tomos de Carbono e Hidrognio. Eles se subdividem em vrias subclasses, das quais as mais importantes so alcanos, alcenos, alcinos, alcadienos, ciclanos, ciclenos e aromticos.

ALCANOS
Alcanos ou Parafinas so Hidrocarbonetos acclicos e saturados. Sua nomenclatura dada utilizando o intermedirio AN e o sufixo O, ou seja, os nomes dos alcanos possuem prefixo de numerao e ANO no final.

1 Carbono + AN +O

Metano

2 Carbonos + AN 3 Carbonos + AN 4 Carbonos + AN +O +O +O

Etano

Propano

Butano

As frmulas moleculares de todos os alcanos se encaixam na FRMULA GERAL CnH2n+2, onde n um nmero inteiro.

ALCENOS Alcenos so Hidrocarbonetos acclicos contendo dupla ligao. Sua nomenclatura dada utilizando o intermedirio EN e o sufixo O e possuem frmula geral CnH2n, onde n um nmero inteiro.

2 Carbonos + EN + O Eteno

3 Carbonos + EN + O Propeno

Obs: O Eteno tambm chamado de Etileno

ALCENOS
Em casos onde existem mais de uma possibilidade para a posio da dupla ligao, necessrio indicar a sua posio, atravs de uma numerao. O Carbono 1 sempre o Carbono da extremidade mais prxima da dupla ligao na cadeia, fazendo com que sejam usados os menores nmeros possveis.

5 Carbonos + Ligao dupla no Carbono 1 + EN + O Pent-1-eno

6 Carbonos + Ligao dupla no Carbono 2 + EN + O Hex-2-eno

DIENOS
Os Alcadienos ou Dienos so caracterizados pela presena de duas ligaes duplas em sua estrutura. Sua nomenclatura igual ao dos Alcenos, porm utiliza antes do intermedirio EN o prefixo DI, para indicar duas ligaes duplas. Em sua numerao, deve-se numerar a cadeia de tal forma que as ligaes duplas tenham os menores nmeros possveis. Em Dienos com 3 Carbonos, fica bvio que no necessrio numerar. Possuem frmula geral CnH2n-2.

4 Carbonos + Ligao dupla no Carbono 1 + Ligao dupla no Carbono 2 + DIEN + O

But-1,2-dieno

5 Carbonos + Ligao dupla no Carbono 1 + Ligao dupla no Carbono 3 + DIEN + O

Pent-1,3-dieno

ALCINOS So Hidrocarbonetos Alifticos Insaturados contendo tripla ligao. Possuem nomenclatura igual a dos alcenos, porm o seu intermedirio IN. Possuem frmula geral CnH2n-2.

2 Carbonos + IN + O Etino

5 Carbonos + Ligao tripla no Carbono 2 + IN + O Pent-2-ino

4 Carbonos + Ligao tripla no Carbono 1 + IN + O But-1-ino

Obs: O Etino tambm chamado de Acetileno.

Radicais Orgnicos
So formados por ciso homoltica da ligao covalente. A B Ciso homoltica A +
radicais

HC RAMIFICADOS
Hidrocarbonetos Saturados Nos Hidrocarbonetos Saturados, isto , naqueles que s apresentam ligaes simples em sua estrutura, a cadeia principal a seqncia que possui o maior nmero de Carbonos. Em casos de duas cadeias principais com o mesmo nmero de Carbonos, a cadeia principal a mais ramificada. O Carbono 1 aquele que faz com que a estrutura tenha os menores nmeros para indicar a posio dos radicais. Quando a estrutura tiver dois ou mais radicais iguais, colocamos apenas uma vez o nome deste radical antecedido do prefixo di, tri, tetra, etc de acordo com a sua quantidade e colocamos as suas respectivas posies. Estes prefixos (di, tri, tetra, sec, terc) no so utilizados ao colocar os radicais em ordem alfabtica. Exceto os prefixos iso e neo, so utilizados na ordem alfabtica.

HC RAMIFICADOS
Hidrocarbonetos Saturados

Radical: Metil (no Carbono 2)

Cadeia Principal: Propano

Radicais: Metil (nos Carbonos 3 e 4) Etil (no Carbono 5) Isopropil (no Carbono 5)

Cadeia Principal: Octano

Metil-propano (no necessrio numerar pois no h outra posio para o radical)

5-etil-5-isopropil-3,4-dimetil-octano (Note que neste caso a cadeia principal no foi uma seqncia representada numa linha reta)

HC RAMIFICADOS
Hidrocarbonetos Insaturados Os hidrocarbonetos insaturados so aqueles que contm pelo menos uma ligao dupla ou tripla em sua cadeia. Nestes casos, a cadeia principal a maior seqncia que contiver a ligao dupla ou tripla e o Carbono 1 ser o Carbono mais prximo da insaturao.

Radicais: Cadeia metil (nos Principal: Carbonos 4,5 e 5) t-butil (Carbono 3) hepteno

Cadeia Ligao Ligao Radicais: Principal: Tripla: Dupla: metil (no Carbono 4) Carbono 2 etil (no Carbono 3) hexino Carbono 1

3-t-butil-4,5,5-trimetil-hept-2-eno

3-etil-4-metil-hex-1-ino

HC CCLICOS
Ciclos Saturados Nos ciclos saturados contendo apenas um radical, no necessrio numerar. Naqueles que tiverem mais de um radical, o Carbono 1 aquele que faz com que a estrutura tenha os menores nmeros possveis. A numerao pode girar em sentido horrio ou anti-horrio.

Radicais: metil (Carbono 2) etil (Carbono 1)

Cadeia Principal: Cicloexano

Radicais: metil (Carbonos 1 e 3) terc-butil (Carbono 2)

Cadeia Principal: Ciclopentano

1-etil-2-metil-ciclohexano

2-t-butil-1,3-dimetil-ciclopentano

HC CCLICOS
Ciclos Insaturados
Nos Ciclos Insaturados Ramificados, a numerao deve comear sempre por um dos Carbonos da insaturao, de modo que ela fique entre os Carbonos 1 e 2. A numerao deve continuar ao longo do anel, de forma a se obterem os menores nmeros possveis para os radicais. No caso dos insaturados, no necessrio indicar a posio da insaturao, mas deve-se indicar a posio dos radicais, mesmo quando o Ciclo s tiver uma ramificao.

Radical: metil (Carbono 3)

Ciclo: ciclopenteno

Radicais: metil (Carbonos 1 e 3) etil (Carbono 6)

Ciclo: ciclohexeno

3-metil-ciclopenteno

6-etil-1,3-dimetil-ciclohexeno

HC CCLICOS
Hidrocarbonetos Aromticos

Hidrocarbonetos aromticos so os que possuem um ou mais anis benznicos (ou aromticos) em sua molcula. Veja as formas de se representar o benzeno:

Principais aromticos:

Tolueno

Naftaleno

Antraceno

Fenantreno

HC CCLICOS
Hidrocarbonetos Aromticos Ramificados Originados do Benzeno Para ramificados benznicos temos regras de numerao simples. Para apenas um radical, no necessrio indicar a posio. Para radicais iguais, o Carbono 1 aquele que faz com que a cadeia tenha os menores nmeros possveis. Para radicais diferentes, o Carbono 1 aquele que contiver o radical mais simples e a numerao deve seguir de modo a se obterem os menores nmeros possveis para os outros radicais. Quando o ramificado benznico apresentar apenas dois radicais, suas posies podem ser indicadas de outra maneira, utilizando-se prefixos:
Prefixo Posies dos Radicais

orto- ou o-

1e2

meta- ou mpara- ou p-

1e3 1e4

HC CCLICOS

o-xileno o-dimetil-benzeno 1,2-dimetil-benzeno

m-xileno m-dimetil-benzeno 1,3-dimetil-benzeno

p-xileno p-dimetil-benzeno 1,4-dimetil-benzeno

HC CCLICOS
Derivados dos hidrocarboneto aromticos pela subtrao de um hidrognio do anel aromtico, denomina-se grupo aril (ou arila), e so representados simbolicamente por Ar. Por exemplo:

Fenil

Benzil

o-toluil

m-toluil

p-toluil

HC CCLICOS
Hidrocarbonetos Aromticos Ramificados Originados do Benzeno

Radicais: metil (Carbono 3) etil ( Carbono 1)

Ciclo: Benzeno

Radical: Fenil

Ciclo: Benzeno

1-etil-3-metil - benzeno ou meta-etil - metil benzeno ou m-etil - metil benzeno

fenil - benzeno