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Alcanos

QBA: MIGUEL ANGEL CASTRO RAMREZ

Alcanos
Conocidos con el nombre de hidrocarburos parafnicos (parafinas), se caracterizan por estar formados por carbono e hidrgeno unidos por enlaces covalentes simples. Son los principales componentes del petrleo.
Frmula General Nomenclatura
Se aplican las reglas bsicas de la IUPAC. La terminacin (sufijo) para los alcanos es ano.

CnH 2n + 2

Nomenclatura
Se selecciona la cadena ms larga de tomos de carbono para darle el nombre base.
Si tiene sustituyentes (radicales), se identifican y se numera la cadena por el extremo donde se encuentre ms cerca el radical , o el de mayor peso en caso de coincidir. La posicin y nombre de la o las ramificaciones se anteponen al nombre base (cadena principal), por orden alfabetico. La terminacin (sufijo) para los alcanos es ano Ejemplo

CH3 CH2-CH3 CH3-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH3


1 2 3 4 5 6 7

5-etil- 2-metil- heptano


Ciencias de la tierra II

Ismeros

Compuestos con la misma frmula, pero diferente orientacin de sus tomos

CH3 CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

CH3-CH2-CH-CH3

pentano
y

2-metil-butano
CH3-O-CH2-CH2-CH3

CH3-CH2-CH2-CH2-OH

1-butanol

Metil-propil-ter

Nombre sistemtico de alcanos


Nombre
Metano Etano Propano

# de C
1 2 3

Nombre
Octano Nonano Decano

# de C
8 9 10

Butano Pentano
Hexano Heptano

4 5
6 7

Undecano Dodecano
Tridecano Tetradecano

11 12
13 14

Propiedades fsicas
Los alcanos de C1 a C4 son gases a temperatura ambiente, del C5 (n-pentano) al C16 (n-hexadecano) son lquidos, y los alcanos de C17 o ms tomos de C son slidos a temperatura ambiente. Los puntos de ebullicin aumentan al aumentar el peso molecular del alcano, los alcanos lineales tienen mayores puntos de ebullicin que los ramificados con similar peso molecular. Los alcanos son compuestos no polares, por lo tanto son solubles en solventes no polares e insolubles en polares como el agua.
Los alcanos son menos densos que el agua, por lo tanto flotan en ella.

Tabla 3.3 ALCANOS Nombre Metano Etano Propano n-Butano n-Pentano n-Hexano n-Heptano n-Octano n-Nonano n-Decano n-Undecano n-Dodecano n-Tridecano n-Tetradecano n-Pentadecano n-Hexadecano n-Heptadecano n-Octadecano n-Nonadecano n-Eicosano Isobutano Isopentano Neopentano Isohexano 3-Metilpentano 2,2-Dimetilbutano 2,3-Diemtilbutano Frmula CH 4 CH 3CH 3 CH 3CH 2CH 3 CH 3(CH 2) 2CH 3 CH 3(CH 2) 3CH 3 CH 3(CH 2) 4CH 3 CH 3(CH 2) 5CH 3 CH 3(CH 2) 6CH 3 CH 3(CH 2) 7CH 3 CH 3(CH 2) 8CH 3 CH 3(CH 2) 9CH 3 CH 3(CH 2) 10 CH 3 CH 3(CH 2) 11 CH 3 CH 3(CH 2) 12 CH 3 CH 3(CH 2) 13 CH 3 CH 3(CH 2) 14 CH 3 CH 3(CH 2) 15 CH 3 CH 3(CH 2) 16 CH 3 CH 3(CH 2) 17 CH 3 CH 3(CH 2) 18 CH 3 P.f., C -183 -172 -187 -138 -130 - 95 - 90.5 - 57 - 54 - 30 - 26 - 10 - 6 5.5 10 18 22 28 32 36 - 12 28 9.5 60 63 50 58 P.e., C -162 - 88.5 - 42 0 36 69 98 126 151 174 196 216 234 252 266 280 292 308 320 0.626 .659 .684 .703 .718 .730 .740 .749 .757 .764 .769 .775 Densidad relativa (a 20 C)

(CH 3) 2CHCH 3 -159 (CH 3) 2CHCH 2CH 3 -160 (CH 3) 4C - 17 (CH 3) 2CH(CH 2) 2CH 3 -154 CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3 -118 (CH 3) 3CCH 2CH 3 - 98 (CH 3) 2CHCH(CH 3) 2 -129

.620 .654 .676 .649 .668

Ciencias de la tierra II

Propiedades qumicas
Combustin (Oxidacin)
2 CH3 CH3 + 7 O2 4 CO2 + 6 H2O + Calor

Halogenacin (Reaccin de Substitucin)


CH3 CH2 CH3 + X2 CH3 CH2 CH2 X + HX
Catalizador: luz, calor o perxidos X=halogenos (F, Cl, Br y I )

Aplicaciones e importancia de los alcanos


Fuentes de energa: gas licuado (gas LP), gasolina, turbosina, queroseno, etc.
Solventes: hexano, ter de petrleo, etc.

Asfalto usado en la pavimentacin de las carreteras.


Ceras de velas Aceites lubricantes. Fuente de materias primas para la industria petroqumica.

Aplicaciones e importancia de los alcanos


Octano (componente de la gasolina) Dixido de Carbono

Oxgeno Motor (combustin interna)

Agua

Bibliografa
Educacin Remota Operada por Software. (2003). Reacciones orgnicas bsicas [Imagen]. Educacin Remota Operada por Software. Recuperado el 27 de mayo de 2003 de la World Wide Web: http://eros.pquim.unam.mx/olimpiada/material/org anica/reacciones.htm
Accelrys, Inc. (2003). Material Studio Gallery [Imagen]. Accelrys, Inc. Recuperado el 27 de mayo de 2003 de la World Wide Web: http://www.accelrys.com/gallery/mstudio/methane .jpg

Bibliografa
Bloomfield, M. (1997). Qumica de los Organismos Vivos. 1era ed. Mxico: Editorial LIMUSA
Rakoff, H. et al. (1992). Qumica Orgnica Fundamental. 1era ed. Mxico: Editorial LIMUSA Solomons, G. (1996). Fundamentos de Qumica Orgnica. 2da. ed. Mxico: Editorial LIMUSA