ISOMERA

ISMEROS

Los ismeros son compuestos que tienen la misma composicin atmica pero diferente frmula estructural.

Algunas definiciones Los Estereoismeros se definen como ismeros que tienen la misma secuencia de tomos enlazados covalentemente, pero con distinta orientacin espacial. Hay dos clases de esteroismeros: a) Ismeros conformacionales o confrmeros, que son aquellos que se interconvierten rpidamente a temperatura ambiente mediante rotaciones sobre enlaces sencillos. Esta clase de ismeros no pueden separarse.

b) Ismeros configuracionales, que no pueden interconvertirse y, por tanto, pueden separarse. Hay dos clases de ismeros configuracionales:
b.1) Los que se originan por la distinta orientacin espacial de tomos o grupo de tomos alrededor de un enlace doble y que se denominan ismeros geomtricos. b.2) Los que se originan por la distinta orientacin espacial de tomos o grupos de tomos alrededor de un carbono tetradrico (hibridacin sp3). Esta clase de esteroismero abarca a dos tipos de ismeros configuracionales: Los enantimeros que se relacionan entre s por ser imgenes especulares no superponibles. Los diastereoismeros o diastermeros, ismeros configuracionales que no son imagen especular uno del otro.

Isomera geomtrica. El doble enlace de los alquenos se representa mediante una doble lnea que une a los dos tomos de carbono. La orientacin de los orbitales sp2 y el solapamiento de los orbitales p en el etileno obliga a colocar a los cuatro tomos que componen en el mismo plano.

Los ismeros que se forman como consecuencia de la distinta orientacin espacial de tomos o grupo de tomos alrededor de un enlace doble , se denominan ismeros geomtricos.

El evento qumico inicial en la visin

Quiralidad: nocin de centro esteroqumico. Nomenclatura R y S. El tipo de estereoisomera ms interesante es el que da lugar a la actividad ptica. A principios de siglo XIX Biot seal que algunas sustancias orgnicas de origen natural posean la propiedad de girar el plano de la luz polarizada. Este fenmeno consigui explicarse cuando los qumicos comenzaron a considerar la disposicin tridimensional de las molculas en el espacio y la configuracin tetradrica del tomo de carbono.

Para comenzar: un pequeo ejercicio

2. Refljala en un espejo imaginario 1. Construya esta molcula

3. Construye la nueva molcula

4. Trata de superponerlas

Al hacer esto habrs obtenido un enantimero que no son estructuras idnticas pero son imgenes especulares. Las estructuras sern quirales si ellas no pueden ser superpuestas. Las estructuras aquirales son superponibles sobre sus imgenes especulares

Definicin de enantimeros Las propiedades geomtricas de un carbono con hibridacin sp3 hacen que, en el caso de que est unido a cuatro tomos o grupos de tomos diferentes, la molcula no tenga plano de simetra y que existan dos maneras diferentes de ordenar a los cuatro tomos o grupos de tomos. Estas dos ordenaciones o configuraciones generan dos formas isomricas denominadas enantimeros, que son imgenes especulares entre s pero que no son superponibles..

Una analoga para ismeros pticos

Importancia, modelo de triple anclaje en el sitio activo de un enzima

Al carbono con hibridacin sp3 que est unido a cuatro tomos o grupos de tomos diferentes se le denomina estereocentro o centro estereognico.

Nomenclatura de los ismeros configuracionales: sistema Cahn, Ingold y Prelog (Es R S?)

La rotacin del plano polarizado de la luz, por una sustancia pticamente activa

Ejercicio

Dos molculas quirales

Isomero ptico de 3-methilhexano

Isomero ptico de alanina

Algunos aspectos importantes.

Las molculas que no tengan plano de simetra pueden existir como imgenes especulares no superponibles (enantimeros). Una molcula que posea un plano de simetra no puede existir como dos enantimeros. Si una molcula contiene un carbono con cuatro sustituyentes diferentes, esta no tendra un plano de simetra y puede por lo tanto ser quiral. Un tomo de carbono con cuatro grupos diferentes es estereognico o centro quiral.