HALOGENURO

DE ALQUILO

Qu

son?

Son derivados de los hidrocarburos en los que uno o ms de los hidrgenos se han sustituido por halgeno.

En los halogenuros de alquilo se emplea con frecuencia la expresin RX, siendo R un grupo alquilo cualquiera y X un halgeno, a menos que se especifique otra cosa.

Por consiguiente los halgenos forman molculas estables mediante un solo enlace covalente o inico con otro tomo.

Obtencin
Los halogenuros de alquilo pueden obtenerse mediante halogenacin por radicales de alcanos, pero este mtodo es de poca utilidad general dado que siempre resultan muestras mezclas de productos

Nomenclatura
Se suele usar una nomenclatura tipo sal con los halogenuros de alquilo, en el cual el nombre del tipo alquilo va despues del nombre del halogenuro. El sistema IUPAC nombra los halogenuros como derivados halogenados de los hidrocarburos.Los halgenos se designan con los prefijos fluoro-, cloro-, bromo-, y yodo-.

Los halogenuros de alquilo tiene configuracin geomtrica tetradrica, con ngulos de enlace H-C-X de 109.

Clasificamos un tomo de carbono como primario, secundario o terciario, segn el nmero de otros tomos de carbonos unidos a l . Se clasifica un halogenuro de alquilo de acuerdo con el tipo de carbono que sea portador del halgeno:

Propiedades fsicas
Solubilidad: son solubles en disolventes de baja polaridad como el benceno, cloroformo y ter; por no formar puentes de hidrogenos son insolubles en agua. Debido a su baja polaridad no solventan iones simples, por lo que no pueden disolver sales inorganicas.
Polaridad: los tomos de halgenos son ms electronegativos que los tomos de carbono, por lo tanto el enlace carbonohalgeno en el halogenuro de alquilo es polar. Fuerzas intermoleculares: por ser compuestos de baja polaridad las fuerzas que mantienen unidas sus molculas son las fuerzas de Van der waals, o atracciones dipolares dbiles. Los puntos de ebullicin se comportan de manera similar al de los alcanos (a mayor tamao de cadena, mayor punto de ebullicin), estos van a ser mayores que en los alcanos por las interacciones que presentan con el tomo de halgeno

Propiedades qumicas
Los halogenuros de alquilo, al contener menos enlaces CH, son menos inflamables que los alcanos, debido a la presencia del halgeno y a su incremento en la polaridad, son mejores disolventes que los alcanos y son ms reactivos que los alcanos

Los halogenuros de alquilo reaccionan con sodio produciendo alcanos.

Los halogenuros de alquilo al reaccionar con hidrxido de sodio o de potasio, forman alcoholes.

Mediante la accin de calor, los derivados halogenados forman alquenos y el hidrcido correspondiente.

Al reaccionar los derivados halogenados con hidrgeno forman alcanos.

Aplicacin
Posee mucha importancia; debido a su uso y aplicaciones industriales como son:
Utilizacin a nivel de laboratorio o en algunos casos por su intervencin en las reacciones de organismos biolgicos.

Se ha empleado como refrigerante en la industria y como anestsico en medicina

Se utilizan como propulsores de aerosoles y como refrigerantes, aunque su uso esta siendo reducido gradualmente por su dao a la capa de ozono

Tambin se utiliza en la fabricacin de colorantes de anilina y como extintor de incendios

Su desintegracin trmica proporciona percloroetileno, el cual es un solvente para lavanderas; tambin se usa como disolvente, en extintores de incendio, y el uso irracional sera como agente de limpieza, este compuesto es altamente txico, por el cual debe evitarse su contacto.

Los halogenuros de alquilo abundan tambin en la naturaleza, aunque ms en los organismos marinos que en los terrestres.

Bibliografa

Allinger Cava, Qumica orgnica, ed. Reverte, Espaa, segunda edicin, 1984.
Morrison y Boyd, Qumica orgnica, ed. Pearson, Mxico, quinta edicin, 1998.

606
Aguilar Domnguez Elisa Jimenez Balderas Karen Maldonado Solrzano Daniela Rodriguez de Jesus Brenda Yanete