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AMIDAS

QF Segundo Manuel Morales Poma

GENERALIDADES
Las amidas son un tipo de compuestos orgnicos que pueden considerarse derivados de cidos o aminas. Por ejemplo, la amida aliftica simple acetamida (CH3-CO-NH2) est relacionada con el cido actico en el sentido de que el grupo BOH del cido actico se sustituye por un grupo NH2.

GENERALIDADES
Las amidas pueden considerarse como derivados acilados del amonaco y de las aminas. La sustitucin del grupo hidroxilo del carboxilo por el grupo amino, - NH2, el grupo NHR o el grupo NR2 da lugar a una amina primaria, secundaria o terciaria, respectivamente.

GENERALIDADES
El grupo funcional de las amidas es, por lo tanto, el enlace carbonlico carbono nitrgeno,que tambin se conoce como enlace amida. A las amidas se les da nombre como derivados de los cidos orgnicos.

GENERALIDADES
Recprocamente, se puede considerar que la acetamida es un derivado del amoniaco por sustitucin de un hidrgeno por un grupo acilo. Las amidas se derivan no slo de los cidos carboxlicos alifticos o aromticos, sino tambin de otros tipos de cidos, como los que contienen azufre o fsforo.

PROPIEDADES FISICAS DE LAS AMIDAS


Salvo la formamida, que es lquida, todas las amidas primarias son slidas. Casi todas las amidas son incoloras e inodoras. Los miembros inferiores de la serie son solubles en agua y en alcohol, la solubilidad en agua disminuye conforme aumenta la masa molecular.

PROPIEDADES QUIMICAS DE LAS AMIDAS


Basicidad Las amidas son solo muy dbilmente bsicas, debido a la interaccin mesmera entre el doble enlace carbonlico y el par de electrones del tomo de nitrgeno.

PROPIEDADES QUIMICAS DE LAS AMIDAS


Hidrlisis cida de las amidas La hidrlisis cida de las amidas primarias produce cido orgnico libre y una sal de amonio. Las amidas secundarias y terciarias producen el correspondiente cido y una sal de amonio cuaternario.

PROPIEDADES QUIMICAS DE LAS AMIDAS


Hidrlisis bsica de las amidas La hidrlisis bsica de las amidas produce una sal de cido orgnico y amonaco o aminas, segn el tipo de amida

PROPIEDADES QUIMICAS DE LAS AMIDAS


Reaccin de las amidas con el Acido Nitroso El cido nitroso suele emplearse para convertir grupos amino en grupos hidroxilo. As, cuando las amidas primarias se tratan con cido nitroso se forma el cido orgnico correspondiente y se desprende nitrgeno gaseoso.

Reaccin de Hoffman (Formacin de aminas) Esta reaccin proporciona un mtodo para preparar aminas puras con un tomo de carbono menos que la amida inicial. Una solucin acuosa de la amida se trata con hipoclorito o hipobromito de sodio e hidrxido de sodio. Esta reaccin es caracterstica de las amidas primarias

PROPIEDADES QUIMICAS DE LAS AMIDAS

PROPIEDADES QUIMICAS DE LAS AMIDAS


Reduccin de amidas (Formacin de aminas) El hidruro de litio y aluminio convierte a las amidas en aminas. En este caso, la amina tiene igual nmero de carbonos que la amida

Amidas importantes
El acetaminofen es alternativa eficaz de la aspirina por sus propiedades analgsica y antipirtica y su poca toxicidad. En sobredosis aguda, el acetaminofen puede producir necrosis heptica renal.

Amidas importantes
La nicotinamida o niacinamida, es un polvo blanco, inodoro, de sabor amargo, bastante soluble en agua, dando soluciones neutras. Forma parte de una vitamina del complejo B. La nicotinamida intervienen en el funcionamiento de las coenzimas nicotinamida adenin dinucletido o NAD y el fosfasto de nicotinamida adenin dinucletido o NADP. Estas coenzimas que actan como transportadores de hidrgeno y de electrones debido a su oxidacin y reduccin reversibles, juegan un papel esencial en el metabolismo.

Amidas importantes
La carencia de nicotinamida, en la alimentacin, conduce a la pelagra que es una enfermedad caracterizada por signos y sntomas cutneos, gastrointestinales, dermatitis, diarrea y demencia y la prdida de papilas linguales. La pelagra es una enfermedad de la gente que se alimenta, principalmente, de maz porque este tiene un bajo contenido en niacina y triptfano. Las principales fuentes de la niacina son las carnes y las nueces. La niacina es el cido nicotnico que el hombre convierte en nicotinamida

Amidas importantes
La asparragina y la glutamina son las formas amidas de los aminocidos protecos denominados cido asprtico, NH2-CO-CH2CH(NH2)-COOH; y cido glutmico, NH2- COCH2-CH2-CH(NH2)-COOH

Amidas importantes
Otros ejemplos de estructuras lactmicas son las bases pricas y pirimidnicas que integran los cidos nucleicos

Amidas importantes
La urea, de acuerdo a su frmula estructural, NH2CO-NH2, es la diamida del cido carbnico. Es un polvo cristalino amarillo, con sabor ligeramente amargo, muy soluble en agua, soluble en etanol, pero insoluble en solventes no hidroxlicos como el benceno, ter o cloroformo.

Amidas importantes
La urea es uno de los productos terminales mas importantes del metabolismo del nitrgeno en los animales y se encuentra en la orina humana en cantidades relativamente grandes. El adulto normal excreta alrededor de 28 o 30 gramos diarios de urea en la orina. La urea se emple como diurtico osmtico por ingestin para el tratamiento del edema crnico. La hidroxiurea tienen actividad antineoplsica

Amidas importantes
La guanidina es la imida correspondiente a la urea. Es una base monocida fuerte muy soluble en agua de formula estructura, HN = C (NH2)2. Es un compuesto natural que existe tanto en estado libre como formando parte de compuestos de estructura compleja como el aminocido arginina y la creatina y la creatinina

USOS
Las amidas no sustituidas de los cidos carboxlicos alifticos se utilizan ampliamente como productos intermedios, estabilizantes, agentes de desmolde para plsticos, pelculas, surfactantes y fundentes. Las amidas sustituidas, como la dimetilformamida y la dimetilacetamida tienen propiedades disolventes muy poderosas.

USOS
El principal uso de la amidas se da en la polimerizacin delas mismas. Las llamadas poliamidas (o polmeros de amidas) son las materia prima de muchas y tiles fibras sintticas, como son: los diferentes tipos de nylon. Adems tambin se utilizan algunos tipos de poliamidas son utilizados en pinturas especiales de tipo industrial. Barniz de retoque L72

USOS
Como emulsificantes, se usan especialmente para pH bajos, debido a su estabilidad en estas condiciones. Adems se usan como antitranspirantes y como neutralizantes... Otra aplicacin es como dispersantes de jabones clcicos.

USOS
Las amidas se usan principalmente como agentes espumantes y espesantes. Los productos obtenidos por condensacin 1:1 no resultan ser buenos emulsificantes. Sin embargo, los condensados 2:1 (tambin llamados condensados de Kritchevsky) se usan a veces como emulsificantes o como acondicionadores del cabello.

La Dimetilformamida
se utiliza principalmente como disolvente en procesos de sntesis orgnica y en la preparacin de fibras sintticas. Tambin constituye un medio selectivo para la extraccin de compuestos aromticos a partir del petrleo crudo y un disolvente para colorantes.

La Dimetilacetamida
se emplea tambin como disolvente de plsticos, resinas y gomas y en numerosas reacciones orgnicas.

La Acetamida
se utiliza para la desnaturalizacin del alcohol y como disolvente de numerosos compuestos orgnicos, como plastificante y como aditivo para el papel. Tambin se encuentra en lacas, explosivos y fundentes.

La Formamida
es un ablandador de papel y pegamentos y se utiliza como disolvente en la industria de plsticos y farmacutica.

La Acrilamida
Son monmeros reactivos que se utilizan en la sntesis de polmeros. La acrilamida se utiliza tambin en la sntesis de colorantes, adhesivos, en el engomado del papel y el apresto de textiles, en tejidos plisados y en el tratamiento del agua y las aguas residuales.

la Urea o Carbamida
la Urea o Carbamida es la ms importante, es el producto final del metabolismo de las protenas en los mamferos, eliminndose por la orina. se usa para la produccin de plsticos (resinas de urea-formaldehido), abonos nitrogenados, alimentacin para el ganado... las palabras entre parntesis estn en el diccionario.

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