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ALICICLICOS Y AROMATICOS

Profesora Anabella Vallejos G

Objetivos
Distinguir

hidrocarburos alicclicos y aromticos y dibujar algunas estructuras sencillas de estos grupos la qumica orgnica con el entorno natural
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Nombrar

Relacionar

Alicclicos
Son

tambin conocidos como ciclos, debido a que la cadena de carbonos se encuentra cerrada encontrar ciclos alcanos, alquenos o alquinos

Podemos

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En

el caso de los cicloalcanos, la frmular molecular general es CnH2n, debido a que requieren dos tomos menos de carbono, que en un alcano lineal. Por ejemplo, para un ciclo con 3 carbonos, tenemos: CnH2n Reemplazando: C3H2x3 C3H6

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Nomenclatura de alicclicos

Se nombran anteponiendo la palabra ciclo al hidrocarburo del cual provienen, y se aplican las mismas reglas que en los alcanos (para cicloalcanos). Por ejemplo:
H2C H2C CH2 CH2
4 3 1 2

Posee 4 Carbonos, por lo tanto es un ciclobutano

Se debe tener en cuenta que cada uno de los vrtices de la figura corresponde a un carbono.
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Si

existe un solo radical, no es necesario colocar su numeracin. Ejemplo:

CH3

metilciclopropano

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Si

existen dos o ms radicales, se indica la posicin en orden alfabtico, sin olvidar, que los carbonos que llevan radicales deben llevar la numeracin ms baja.
2 H3C metil 4 5 cinco carbonos Ordenando nos queda: 1-etil-3-metilciclopentano
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1 CH CH 2 3 etil

Para recordar
Si

te fijaste en el ejercicio anterior, nombramos primero al etil y luego al metil, debido a que se debe respetar el orden alfabtico. tambin se utilizaron los guiones para separar los nmeros de las letras por ltimo, la terminacin de la cadena fue ano, debido a que estamos en presencia de un hidrocarburo saturado
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Adems

Ciclo alquenos
En

este caso se utilizan las misma reglas que para los alcanos, pero se debe cambiar la terminacin ano por eno, ya que estamos frente a un hidrocarburo insaturado.

Es

muy importante recordar que el los compuestos insaturados, el enlace doble o triple tiene la prioridad, por lo tanto la numeracin ms baja debe corresponder al carbono, en el cual se encuentran los enlaces.
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Ejemplo
Seis carbonos 6

5
4 3 etil

1
2

Doble enlace

CH2CH3

Ordenando, nos queda:


3-etil-1-ciclohexeno

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Cosas para recordar:


Como te habrs dado cuenta la nomenclatura de los alicclicos, es muy parecida a la de los alifticos. Por lo tanto, cuando tengas ms de un mismo radical, debes colocar el sufijo correspondiente, es decir: 2 radicales: di 4 radicales: tetra 3 radicales: tri 5 radicales: penta

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En

el caso que se repitan los dobles enlaces tambin debes utilizar los sufijos, ya vistos. Por ejemplo:
Doble enlace 3 2 CH3

4 5
Cinco carbonos

metil

Doble enlace

Por lo tanto, nos queda: 2-metil-1,3-ciclopentadieno

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Ejercicios
A.-

B.-

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C.-

D.-

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Respuestas
A.B.C.D.1-etil-1,2-dimetilciclopentano 1,5-ciclooctadieno 4-etil-1,1,3-trimetilciclohexano 4-etil-3-metil-1-ciclopenteno

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HIDROCARBUROS AROMATICOS
Son

un grupo de polienos (varios dobles enlaces) diferentes del resto de los alquenos. hidrocarburos aromticos provienen principalmente del carbn (o hulla) y el petrleo este nombre porque la gran mayora de ellos poseen olores fuertes y penetrantes.

Los

Recibieron

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Algunos aromticos conocidos


Benceno:

se utiliza como constituyente de combustibles para motores, disolventes de grasas, aceites, pinturas y nueces en el grabado fotogrfico de impresiones

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Naftaleno:

Tiene un olor fuerte, aunque no desagradable. El principal uso es como repelente de polillas (naftalina). Tambin se utiliza en bloques desodorantes para baos y como repelentes de serpientes.
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El

benceno es la base de estos compuestos; su frmula se expresa de uno de estos tres modos:

Nota: El circulo, representa la equivalencia de los dobles enlaces


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Los

hidrocarburos que estn formados por dos o ms ciclos, por tener un lado en comn se denominan fusionados. estos compuestos todos las uniones entre los tomos de carbono son equivalentes, debido a esto los dobles enlaces se pueden representar por un circulo no se anotan los tomos de hidrgeno, al menos que se quiera explicar alguna reaccin qumica
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En

Generalmente

Aromticos progenitores

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Nomenclatura
A

los hidrocarburos aromticos con ramificaciones se los designa como a los alcanos, es decir, numerando la cadena, sealando la posicin ms baja posible para el o los radicales y nombrndolos antes del hidrocarburo progenitor.

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Algunos ejemplos
Es un solvente orgnico reconocidamente txico, cuyos efectos se producen principalmente sobre el Sistema Nervioso Central causando secuelas neurolgicas irreversibles y muerte.

Tolueno metilbenceno DECRETO SUPREMO N 754 PROHIBE EL USO DE TOLUENO EN ADHESIVOS Y PEGAMENTOS

Santiago, 27 de octubre de 1998

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Si

son dos los radicales se indica su posicin relativa dentro del anillo bencnico mediante los nmeros 1,2; 1,3 1,4, teniendo el nmero 1 el sustituyente ms importante. Sin embargo, en estos casos se sigue utilizando los prefijos "orto", "meta" y "para" para indicar esas mismas posiciones del segundo substituyente.
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A.

B.

C.

A. 1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno) B. 1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno) C. 1,4-dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno)

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