Reaes de Oxidao

So denominadas reaes de oxidao toda reao que ocorre entre um composto orgnico e o elemento qumico oxignio (O), devido ao fato de haver um aumento do nox dos tomos de carbono envolvidos.

1. Combusto
A combusto a reao de oxidao mais comum, que ocorre com qualquer tipo de composto orgnico. Nessa reao, o combustvel o composto orgnico e o comburente, o gs oxignio (O2).

Combusto completa
CH4
metano

+ 2 O2

CO2

+ 2H2O

Combusto incompleta
CH4 CH4 + 3/2 O2 + O2 CO + 2H2O C + 2H2O
negro de fumo ou fuligem

2. Oxidao branda
Ocorre com hidrocarbonetos insaturados e o elemento oxignio. A principal aplicao dessa reao consiste na diferenciao de alcenos e cicloalcanos, que so ismeros de cadeia, pois apenas os alcenos sofrero esse tipo de reao.

C3H6
OH H2C = CH CH3 propeno + [O] OH H3C CH CH2

CH2
H2C CH2 + [O] no reage

ciclopropano

3. Oxidao enrgica
Oxidantes enrgicos tais como KMnO4/H2SO4 ; K2Cr2O7/H2SO4 ; etc, oxidam os alcenos com ruptura da dupla ligao, dando cetonas e/ou cidos carboxlicos.

ALCENO

R C = C R1 R2 R3

1 Caso: R, R1, R2 e R3 H
CH3 C = C CH2 CH3 CH3 CH3 2,3-dimetil-2-penteno [O] CH3 C = O CH3 propanona + O = C CH2 CH3 CH3 butanona

2 Caso: R, R1 e R2 H e R3 = H
CH3 C = C CH3
CH3 H

[O]

CH3 C = O
CH3 propanona

O = C CH3
OH cido actico

2-metil-2-buteno

3 Caso: R e R1 H e R2 e R3 = H
CH3 C = C CH2 CH3 H 2-penteno H [O] CH3 C = O OH cido actico + O = C CH2 CH3 OH cido propinico

4Caso: Alceno com dupla ligao na extremidade

CH3 C = CH2 [O] CH3 C = O + CO2 + H2O

CH3
isobuteno CH3 C = CH2 H propeno [O]

CH3
propanona CH3 C = O OH cido actico + CO2 + H2O

4. Ozonlise
a reao dos alcenos com oznio (O3) seguida de hidrlise. H ruptura da dupla ligao formando-se aldedos e/ou cetonas 1 Caso
CH3 C = C CH3 CH3 CH3 2,3-dimetil-2-buteno O3
H2O

CH3 C = O CH3 propanona

O = C CH3 CH3 propanona

2 Caso
CH3 C = C CH3 CH3 H O3
H2O

CH3 C = O CH3 propanona

O = C CH3 H etanal

2-metil-2-buteno

3 Caso
CH3 C = C CH3 H H O3
H2O

CH3 C = O H etanal

O = C CH3 H etanal

2-buteno

Reaes dos lcoois

1. Combusto
H3C CH2 OH etanol + O2 CO2 + H2O

2. Oxidao

[O] lcool primrio parcial Aldedo

[O] cido carboxlico total

OH
H3 C

[O]
H3 C C = O H
etanal ou aldedo actico

[O]
H3 C C = O OH
cido etanico ou cido actico

CH H

etanol ou lcool etlico

[O] lcool secundrio OH H3 C

Cetona

[O] H3C C CH3 O propanona ou acetona

C CH3 H

2-propanol

[O] lcool tercirio no reage

3. Desidratao
desidratao intramolecular

1 mol de lcool
desidratao intermolecular

Alceno

2 mol de lcool

ter

H OH

H2SO4

H C C H
H H etanol
170 C

H C = C H
H H

H2O

etileno

H3C CH2 O H

H2SO4 140C

H3C CH2 OCH2 CH3 H2O

H3C CH2 OH

etanol

ter dietlico

4. Esterificao
esterificao

cido

+ lcool
hidrlise

ster

gua

H3C C = O + H O CH2 CH3 OH

H3C C = O

H2O

O CH2 CH3

cido actico

etanol

acetato de etila