Introduccin a la Qumica Orgnica

Lic. Ral Hernndez Mazariegos

Berzelius (1807)
Compuestos

Inorgnicos

Orgnicos

Sintetizados por los seres vivos

Tienen Fuerza Vital

Friedrich Wlher (1828)

Primera Sntesis orgnica:

calor

NH4OCN
(cianato de amonio)

NH2CONH2
(urea)

August Kekul (1861)

QUMICA ORGNICA:
La Qumica de los Compuestos del Carbono.

Qumica orgnica en la actualidad:

La Qumica de los Compuestos del Carbono. Tambin tienen hidrgeno. Se exceptan CO, CO2, carbonatos, bicarbonatos, cianuros...

Pueden tener otros elementos: O, N, S, P, halgenos...

Actualidad:
Nmero de compuestos:
Inorgnicos: Orgnicos: unos unos 100.000 7.000.000

(plsticos, insecticidas, jabones, medicamentos, gasolinas, fibras textiles...)

Diferencias
Propiedades Fuentes Orgnicos Inorgnicos Pueden extraerse de materias primas Se encuentran libres en la que se encuentran en la naturaleza, de naturaleza en forma de sales, origen animal o vegetal, o por sntesis xidos. orgnica. Bsicos: C, H Ocasionales: O, N, S, y halgenos Trazas: Fe, Co, P, Ca Zn Covalente Gases, lquidos o slidos Lentas y rara vez cuantitativas Voltiles Bajos: 300 C No solubles Solubles Todos los elementos de la tabla peridica (104) Inico, algunas veces covalente Son generalmente slidos Instantneas y cuantitativas No voltiles Altos: 700 C Solubles No solubles

Elementos

Enlace predominante Estado Fsico Reacciones Volatilidad Puntos de fusin Solubilidad en agua Solubilidad en solventes orgnicos

La posicin del carbono en la Tabla Peridica

Caractersticas del Carbono Electronegatividad intermedia

Enlaza fcilmente tanto con metales como con no metales

Posibilidad de unirse a s mismo formando cadenas.

Enlaces muy fuertes, se desprenden 830 kJ/mol al formar 2 enlaces CH Tamao pequeo, por lo que es posible que los tomos se aproximen lo suficiente para formar enlaces dobles y triples (esto no es posible en el Silicio).
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Orbitales Hbridos

sp3 Cuatro regiones de densidad electrnica alrededor del C

 La qumica del carbono o qumica orgnica, estudia todas aquellas sustancias en

cuyas molculas toma parte el carbono Los tomos de carbono, tienen mucha facilidad para unirse entre s y formar cadenas muy variadas. Todos sus tomos forman siempre cuatro enlaces covalentes H H H H H | | | | | H-C-C-C-C-C-H | | | | | H H H H H H H C

H H | | H-C-C | H H
H C C H H

H | - C | H - C- H | H

H | C-H | H

C
Cadena abierta lineal H

C
H H

H Cadena abierta ramificada

Cadena cerrada: ciclo

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La tetravalencia del carbono se debe a que posee 4 electrones en su ltima capa, de modo que formando 4 enlaces covalentes con otros tomos consigue completar su octeto Metano Eteno

CH4 CH2 = CH2

H C H H C C H H

H
Etino

H C C H

CH CH

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Metano

Enlaces del etano

Etano

CONCEPTO DE GRUPO FUNCIONAL

Un grupo funcional es un tomo o grupo de tomos presente en una molcula orgnica que determina las propiedades qumicas de dicha molcula
Algunas molculas poseen ms de un grupo funcional diferente, otras tienen el

mismo grupo funcional repetido varias veces

El grupo funcional es el principal responsable de la reactividad qumica del

compuesto, por eso todos los compuestos que poseen un mismo grupo funcional, muestran las mismas propiedades

H H | | H-C-C-H | | H H

etano

etanol

HC

G.F.

H H | | H - C - C - OH | | H H

HC = esqueleto hidrocarbonado G.F. = grupo funcional

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PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES

19

Representacin de molculas orgnicas. Tipos de frmulas.

Emprica. Ej. CH2O Molecular o Global Ej. C3H6O3
No sirven para identificar compuestos

Semidesarrollada o condensada (Es la ms utilizada en la orgnica) Ej. CH3CHOHCOOH

Desarrollada
(no se usa demasiado)

Ej.

H OH

HCCC=O

H H OH

Con distribucin espacial

(utilizadas en estereoisomera)

Frmula Estructural Desarrollada y Condensada

Las frmulas estructurales condensadas reducen el volumen con poco sacrificio de la informacin

H H | | HCCH se convierte en
H H
| |

CH3 CH3

HC3 CH3 Es posible sobreentender incluso a la mayora de los enlaces sencillos. CH3CHCH2CH2CH3
|

CH3

 En ocasiones se usan parntesis para condensar ms las estructuras.

CH3CHCH 2CH2CH3 | CH3 CH3 CH3
| |

(CH3)2CHCH2CH3

CH3CCH2CHCH3
|

(CH3)3CCH2CH(CH3)2

CH3

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Tipos de tomos de carbono

(en las cadenas carbonadas)
Primarios (a) Secundarios (b) Terciarios (c) Cuaternarios (d)
a a

CH3 CH3 a a d CH3CCH2CHCH3 c b bCH 2 a CH 3

Isomera estructural constitucional

a) Funcional: Compuestos que difieren en sus grupos funcionales.

b) de posicin: la presentan aquellos compuestos que tienen el mismo esqueleto carbonado y el mismo grupo funcional, pero el GF ocupa posiciones distintas. c) de esqueleto: la presentan aquellos compuestos que teniendo el mismo GF tienen esqueleto carbonado diferente.

CLASIFICACIN DE LOS HIDROCARBUROS

Los hidrocarburos son los compuestos orgnicos ms sencillos, y solo contienen tomos de carbono e hidrgeno

HIDROCARBUROS

Alifticos

Aromticos

Saturados Alcanos

Insaturados Alquenos Alquinos

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Hidrocarburos

Alifticos

Aromticos

Hidrocarburos

Alifticos

Aromticos

Alcanos

Alquenos

Alquinos

Hidrocarburos

Alifticos

Los alcanos son hidrocarburos que tienen enlaces simples.

H
H C H

Alcanos

C H

Hidrocarburos

Alifticos

Los alquenos son hidrocarburos que contienen un doble enlace carbonocarbono.

H
C H C H H

Alquenos

Hidrocarburos

Alifticos

Los Alquinos son hidrocarburos que contienen un triple enlace carbonocarbono.

Alquinos

HC

CH

Hidrocarburos

Los hidrocarburos aromticos ms comunes son aquellos que contienen un anillo de benceno.
H

H H

Aromtico

H H