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THF
Oxirano
O
Piridina
Quinolina
Tropano N H3C
N
AROMTICO ALICCLICO BICCLICOS
COMPUESTOS HETEROCCLICOS
NOMBRES TRIVIALES
Suelen tener como base la fuente natural del compuesto o una de sus propiedades caractersticas. No contienen informacin estructural til y su uso se est abandonando gradualmente. Actualmente solo alrededor de 60 nombres triviales estn reconocidos por la IUPAC y son importantes por utilizarse como base de: otros nombres ms sistemticos, derivados o compuestos policclicos. (Ver lista parcial de compuestos heterocclicos con nombres triviales y su numeracin) NOMENCLATURA DE HANTZSCH-WIDMAN Es el sistema de uso ms comn, en especial para los heterociclos aromticos. Se revis por la IUPAC en 1983. Es un hbrido de nombres triviales y sistemticos que utiliza prefijos y sufijos estndar
Compuestos monocclos
Los nombres de los heterociclos se construyen con prefijos que indican los heterotomos presentes y terminaciones, que indican el tamao del anillo y si est saturado (sin dobles enlaces) o insaturado (con el nmero mximo de dobles enlaces no acumulados con la valencia que se indica)
Oxgeno II Oxa Azufre II Tia Selenio II Selena Teluro II Telura Nitrgeno III Aza Fsforo III Fosfa Arsnico III Arsa Silicio IV Sila Germanio IV Germa Boro III Bora a La a final se elimina cuando el prefijo va seguido por una vocal
ANILLO SATURADO iranob etanob olanob inanod epano ocano onano ecano
En anillos de tres miembros con N irina. En anillos saturados con N: iridina, etidina y olidina. c Se emplea inina con algunos heterociclos de P, As y B. d Se emplea ano si va precedida inmediatamente de los prefijos: ox, ti, selen o telur
Cuando hay dos o ms heterotomos distintos, los prefijos se colocan en el orden en que aparecen en la Tabla 1 Dos o ms heterotomos del mismo tipo se indican con los prefijos: di-, tri-, etc. La numeracin se inicia por el heterotomo que aparece ms arriba en la Tabla 1 y se contina de forma que al resto de los heterotomos les correspondan los nmeros ms bajos posibles
1
S
Tiireno
H N
Aziridina
1
O NH
3
2 3
5 4
O3
1,2-Oxazetidina
1 2 3 6 5
1,3-Diazete
1,3-Dioxolano
4 5
N S
1
3 2
6 5
O O
4
S
N
Tiepano Azocina
N
4
N3
1,3-Tiazol
1,4-Dioxano
1,3,5-Triazina
Cuando un sistema que tiene el mximo nmero de dobles enlaces todava contiene un tomo saturado en el anillo, esto se indica con un nmero que indica su posicin y la letra H- como prefijo. Cuando se puede elegir la numeracin, se asigna el nmero lo ms bajo posible a la posicin indicada.
5
6
H N
3
5 6 2
N O
1
5 6
N O
1
3 2
N
2H-Azirina
N
1
1H-Azirina
4 3
2H-1,3-Oxazina
4
6H-1,3-Oxazina
4
3H-Azepina
N S
1
N S
1
3 2
S S
1
5 6
2N
2N
6H-1-Tia-2,5-diazina 6H-(1,2,5)-Tiadiazina
4H-1-Tia-2,5-diazina 4H-(1,2,5)-Tiadiazina
2H,6H-1,5-Ditia-2-azina 2H,6H-(1,5,2)-Ditiazina
N
N
Piridina (Azina)
N N
Pirazina (1,4-Diazina)
N
Pirimidina (1,3-Diazina)
Piridazina (1,2-Diazina)
N
N H
Pirrol (1H-Azol)
O
Furano
S
Tiofeno
Imidazol (1H-1,3-Diazol)
N H
N
Pirazol (1H-1,2-Diazol)
N S
Isotiazol
N O
Isoxazol
N H
Un componente nitrogenado
Un componente con un heterotomo que figure primero en la Tabla 1 Un componente que contenga el mayor nmero de anillos El que tenga el anillo individual mayor El que contenga ms heterotomos (de cualquier tipo) El que contenga la mayor variedad de heterotomos El que contenga el mayor nmero de heterotomos situados ms arriba en la Tabla 1 Aquel que tenga los nmeros ms bajos para los heterotomos (antes de la fusin) El Segundo Componente se aade como prefijo al del componente base. Se quita la a final y se sustituye por o. Hay algunas excepciones que se recogen a continuacin en la Tabla 3:
Imidazol
Isoquinolina Piridina Quinolina Tiofeno
Imidazo
Isoquino Pirido Quino Tieno
N
+
N O
Benceno Oxazol
O
Benzoxazol
N
i
b c d
+
Benzo[h]isoquinolina Benceno
h g f
Isoquinolina
d e
N
2
+ H
N
1
Imidazo[1,5-b]piridazina
Imidazol
Piridazina
N
d
b a
N
e f
2 1 4
N
5 Pirrol
Pirrolo[1,2-a]pirimidina
Pirimidina
N N
O
4
N N
2 1
O
c
e d
Imidazo[2,1-b]oxazol
5 Imidazol
Oxazol
N N
N
a
1
c d
N N
f e
2 3
N N
6 5
Pirazino[2,3-d]piridazina
Piridazina
4 Pirazina
5 1 4
c
b
d e 3
4 5
c b
d e
N
2
N
3
N
a
N
2
N
1
N
a
Imidazol
Piridazina
Imidazo[1,5-b]piridazina
Imidazol
Piridazina
Imidazo[3,4-b]piridazina
Imidazo[1,5-b]piridazina
INCORRECTO
CORRECTO (1,5<3,4)
3 4
N N
5
2 1
a b
O
c
N N
O
4
N N
5
Oe
c d
Imidazol
Oxazol
Imidazo[2,1-b]oxazol
Imidazol
Oxazol
Imidazo[1,2-b]oxazol
Imidazo[2,1-b]oxazol
INCORRECTO
CORRECTO
NUMERACIN
En el sistema bien orientado: Se comienza a numerar por el anillo superior ms a la derecha y por el tomo que sin ser de condensacin se encuentre el primero en este enillo en el sentido de las agujas del reloj y se contina en el mismo sentido a lo largo de toda la molcula de forma consecutiva y omitiendo los C comunes a dos o ms anillos.
Los carbonos comunes reciben el nmero del tomo inmediatamente anterior y se le aaden las letras a, b, c, etc.
Los tomos internos siguen al nmero ms alto sucedindose en caso de opcin en la direccin de las agujas del reloj.
10 9 8a
10a
1 2 3 3a 4
8
7 6
10c
10b
5a
ORIENTACIN CORRECTA
ORIENTACINES INCORRECTAS
Normas de preferencia en la numeracin de un heterociclo condensado: Asignar los nmeros ms bajos a los heterotomos Asignar los nmeros ms bajos a los heterotomos que figuran 1 en la Tabla 1
Los tomos de carbono comunes a dos o ms anillos deben tener los nmeros ms bajos posibles.
Asignar a las posiciones hidrogenadas los nmeros ms bajos posibles
N
5 4N
S
2
2
N
3N
e 5
S N
a b
+
4
d c
N
3
4H-Imidazo[4,5-d]tiazol
H
Imidazol Tiazol
7 6 5
O
2
e
c b
O
5
+
3
O
4
2H-Furo[3,2-b]pirano
1 8
Pirano
Furano
7 6
N N
5 4a
N N
4
2
4
N N
3 2
N N
f e
b c
Imidazo[1,2-b](1,2,4)triazina
Imidazol
1,2,4-Triazina
1 11 10 9 8
2 3
5 4
N
3 5 4 2 3 2 8 9N Pirazina
N4
c 5 7N
6 7
7H-Pirazino[2,3-c]carbazol
2 1 11 10 9 8 3
Carbazol
5 4 6
NH
4
5 6 7 8 4 c 3 2 9N
N1
2 Piridina
N
7
5 6
4H-Pirido[2,3-c]carbazol
Carbazol
4 3 2 1O
5 6
5 6
3
b 2
3 2
5 6
N8
O
1 Pirano
N
1 Piridina
2H-Pirano[2,3-b]piridina
2 1 10 9 8 4 7 11
H
5
H
1
N
3
6 g 7 8 Benceno 5 4 c 3 4
N
2
Br
5N
N
1
Pirrol
8-Bromo-2H-benzo[g] pirrolo[3,4-c]quinolina
7 1
Quinolina
CH3O
N N N 4
5
S N2
3
3
N N
2 1
5
d
5
4N
S N2
3
NH
6-Metoxi-1,2,4-triazolo [1,5-d]-1,2,4-tiadiazol
1,2,4-Triazol
1,2,4-Tiadiazol
NOMENCLATURA DE REEMPLAZAMIENTO
Es una forma altenativa de nomenclatura sistemtica que se basa en reemplazar uno o ms tomos de carbono de un sistema carbocclico por heterotomos. Compuestos monocclos
Se nombran anteponiendo al nombre del correspondiente hidrocarburo los trminos acabados en a de la Tabla 1 precedidos de sus localizadores La multiplicidad de un mismo heterotomo en un anillo se indica con los prefijos: di-, tri-, tetra-, etc. colocados delante del trmino en a Cuando hay dos o ms clases de trminos en a se ordenan segn el orden de preferencia de la Tabla 1 Normas de preferencia en la numeracin del heterociclo: Se da el nmero ms bajo a los heterotomos segn la Tabla 1 Se dan los nmeros ms bajos al conjunto de heterotomos Se dan los nmeros ms bajos a los enlaces mltiples Se dan los nmeros ms bajos a los sustituyentes en su conjunto Se dan los nmeros ms bajos a los sustituyentes en orden alfabtico
4 3 2
N S
1
4H
5 6 3 2
N S
1
5 6
1-Tia-4-aza-2,4-ciclohexadieno
1-Tia-4-aza-2,5-ciclohexadieno
4 5 6
N S
1
n-Bu
3 2
4H
N
5
Me
6
S
1
1-Tia-3-aza-2,4-ciclohexadieno
3-n-Butil-5-metil-1-Tia-4-aza-2,5-ciclohexadieno
En este caso se mantiene la numeracin del hidrocarburo independientemente de la posicin de los heterotomos Cuando hay posibilidad de eleccin se asignan los localizadores ms bajos en el siguiente orden: A) Los heterotomos en su conjunto B) Los heterotomos en el orden de la Tabla 1 C) Los enlaces mltiples
5 6
N
8
3
2
2 3
8 7 6
N
1
P
5
1,6-Diazanaftaleno
1-Aza-5-fosfanaftaleno
Cuando el heterociclo no contiene el nmero mximo de dobles enlaces no acumulados, se pueden utilizar los prefijos: dihidro- tetrahidro-, ...perhidro-, pero si se puede evitar se hace de las siguientes maneras:
A) Usando nombres vulgares admitidos para el estado de hidrogenacin del compuesto
7 6 5
H
1
N S2 S
N
4
2,3-Ditia-1,5-diazaindano
B) Usando el nombre del hidrocarburo con el nmero mximo de dobles enlaces no acumulados, pero aplicndolo al sistema heterocclico como dejando en l, el nmero mximo de dobles enlaces conjugados o aislados que permiten la existencia de los heterotomos y grupos funcionales en el sistema. Cuando existan H adicionales se nombran con n + H precediendo al trmino en a
8 7 6 5
S S
4
8 2 3
7 6
5
S S
4
2 3
1,4-Ditianaftaleno
1,4-Ditia-1,4-dihidronaftaleno
4H-1,3-Ditianaftaleno
1,3-Ditia-1,2,3,4-tetrahidronaftaleno
7 6
7a
4 3
S S
4
N N
3a 3
6 7
N
8
N
1
2,4,6-Tritia-3a,7a-diazaindeno
2,4,6-Tritia-3a,7a-diazaperhidroindeno
1,2,8-Triaza-3,4-dihidronaftaleno
9
4
1 2
7-Oxabiciclo[2.2.1]hepta-2,5-dieno
7 6 5
8-Metil-8-azabiciclo[3.2.1]octano
6