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2009©
Aminas
Son compuestos de átomos de nitrógeno
unidos a un grupo alquilo o aromático
El par de electrones solitario en el nitrógeno
los hace básicos y nucleofilicos.
Muchas aminoas son “bioactivas”produciendo
diversas respsuestas biologicas desde
alteración del estado de animo,
halucinaciones, o muerte.
Aminas
Ocurren en plantas y animales.
Trimetilamina – animales; olor de peces
Nicotina – tabaco
Cocaína – estimulante; arbusto de coca
Trimetilamina
Nicotina
Cocaína
Nomenclatura
Aminas se clasifican como primarias,
secundarias o terciarias dependiendo
del número de sustituyentes
orgánicos unidos al nitrógeno.
Contraste con alcoholes y
halogenuros de alquilo.
Nomenclatura
Nomenclatura
H2NCH2CH2CH2CH2NH2
Butano-1,4-diamina
Nomenclatura
Aminas con grupos funcionales
adicionales se nombran considerando
al grupo –NH2 un sustituyente amino
en la molécula padre.
NH2
CH3CH2CH2COOH
Ácido 2-aminobutanoico
Nomenclatura
Ácido 2,4-diaminobenzoico
Nomenclatura
O
H2NCH2CH2CCH3
4-amino-2-butanona
Nomenclatura
Aminas sim’etricas secundarias o
terciarias se nombran a~nadiendo el
prefijo di- o tri- al grupo alquilo.
Difenilamina Trietilamina
Nomenclatura
Aminas secundarias o terciarias
sutituídas no simetricamente se
nombran como una amina N-
sustituída.
N-etil-N-metilciclohexilamina
Nomenclatura
Aminas secundarias o terciarias
sutituídas no simetricamente se
nombran como una amina N-
sustituída.
CH3
N—CH2CH2CH3
CH3
N,N-dimetilpropilamina
Nomenclatura
Hay nombres comunes. A fenilamina
se le llama anilina.
Nomenclatura
Aminas heterocíclicas – compuestos
en donde al átomo de nitr’ogeno
forma parte de un anillo.
Cada anillo tiene su propio nombre
parental.
En todos los casos, el átomo de
nitrógeno lleva el número 1.
Nomenclatura
Piridina Pirrol
Nomenclatura
Quinolina Imidazol
Nomenclatura
Indol Pirimidina
Estructura y propiedades
de las Aminas
El átomo de nitrógeno tiene
hibridación sp3.
Tres sustituyentes ocupan tres
esquinas de un tetrahedro y el par
solitario de electrones ocupa la cuarta
esquina.
Angulos C—N—C cerca de 109o.
Estructura y propiedades
de las Aminas
sp3
Estructura y propiedades
de las Aminas
Al igual que alcoholes, las aminas son
altamente polares.
Aquellas de menos de 5 átomos de
carbonos son por lo general solubles en
agua.
Las primarias y secundarias forman enlaces
de hidrógeno y tienen por tanto puntos de
ebullición más altos que alcanos de
comparable peso molecular.
Estructura y propiedades
de las Aminas
Mol.Wt. 30 32 31 44 46 45
Boiling -88.6º 65º -6.0º -42º 78.5º 16.6º
Point ºC
Estructura y propiedades
de las Aminas
Otra propiedad de las aminas es su
olor.
Las de bajo peso molecular huelen a
pescado.
Las diaminas (tales como putrescina
[1,4-diaminobutano]) tienen olores
pútridos como su nombre sugiere.
Putrescina
Basicidad de las Aminas
Debido al par solitario de electrones las
aminas son básicas y nucleofílicas.
Reaccionan con ácidos para formar sales
ácido-base.
Reaccionan con electrofilos.
pKa 11.0 10.7 10.7 9.3 5.2 4.6 1.0 0.0 -1.0 -10.0
Las arilaminas son bases más debiles que las alquilaminas debido a
la estabilización por resonancia debido al traslapo del par solitario de
electrones con la nube aromática π del anillo de benceno.
Basicidad de las Aminas
Basicidad de las Amidas
Las amidas (RCONH2) son no-básicas.
No reaccionan con ácidos.
Sus soluciones acuosas son neutras.
Los electrones solitarios son
compartidos por traslapo de orbitales
con el grupo carbonilo vecino y están
por tanto menos disponibles a formar
enlaces con un ácido.
Sintesis de Aminas Primarias
Example Nitrogen Carbon 1st Reaction Initial Product 2nd Reaction 2nd Reaction Final Product
Reactant Reactant Type Conditions Type
1. N3(–) RCH2-X or SN2 RCH2-N3 or LiAlH4 or Hydrogenolysis RCH2-NH2 or
R2CH-X R2CH-N3 4 H2 & Pd R2CH-NH2
Medicamento anti-úlceras
Aminas Heterocíclicas
Medicamento sedante
Aminas Heterocíclicas
Grupo heme de
hemoglobina (pirrol)
Aminas Heterocíclicas
Metadona