cidos Carboxlicos

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Introduccin
La propiedad qumica ms importante de los cidos carboxlicos, que es otro grupo de compuestos orgnicos que contienen el grupo carbonilo, es su acidez. Adems, los cidos carboxlicos forman numerosos derivados importantes, entre Lic. Ral Hernndez M.

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El grupo funcional de un cido carboxlico es el grupo carboxilo, llamado as porque est formado por un grupo carbonilo y un grupo hidroxilo. A continuacin se incluye una estructura de Lewis para el grupo carboxilo y tambin tres representaciones del mismo:

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Propiedades Fsicas

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Nomenclatura Comn
Algunos cidos alifticos se conocen desde hace cientos de aos y sus nombres comunes reflejan sus orgenes histricos. El cido carboxlico ms simple, el cido frmico, es el causante de la irritacin causada por la picadura de las hormigas (del latn formica, hormiga).
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 El cido actico se aisl del vinagre, cuyo nombre en latn es acetum (agrio). El cido propinico se consider como el primer cido graso, y su nombre deriva del griego protos prion (primera grasa). El cido butrico se obtiene por oxidacin del butiraldehdo, que se encuentra en la mantequilla (en latn butyrum). Los cidos caproico, caprlico y cprico se encuentran en las secreciones cutneas de las cabras Lic. Ral Hernndez M. 7 (capri en latn).

 Los cidos que se encuentran con ms frecuencia se conocen por sus nombres comunes; muchos de ellos se basan en la procedencia del cido. A los cidos sustituidos se les da nombre ubicando la posicin del sustituyente por medio de las letras griegas , , etc. como se ilustra a continuacin:

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Nomenclatura UIQPA
Segn la nomenclatura IUPAC, se cambia la terminacin o del alcano por oico y anteponiendo la palabra cido Para los cidos carboxlicos polifuncionales se utilizan las reglas anteriormente descritas O R C OH R COOH R CO2H

CH3-CH2-COOH

CH3-CH2-CH2-CH2-COOH

cido propanoico

cido pentanoico
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O
3

CH3

CH NH2

C OH

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Propiedades Fsicas y nomenclatura

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COOH H HO H C C C H COOH H
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COOH

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Formacin de dmeros

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Solubilidad en agua
Los cidos carboxlicos son similares a los alcoholes en cuanto a su solubilidad en agua ya que tambin pueden formar puentes de hidrgeno.

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O C OH OH C O

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Esterificacin
Las reacciones de esterificacin se efectan bajo catlisis cida, puesto que en ausencia de cidos fuertes estas reacciones proceden de forma muy lenta. Si est presente una cantidad cataltica de cido el equilibrio se alcanza al cabo de unas horas, calentando a reflujo una mezcla del cido carboxlico y del alcohol.

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Formacin de Sales

2 RCOOH + Na2CO3

2 RCOOa+ + H2O + CO2

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Ejemplo de formacin de sales

HC O OH
cido frmico cido metanoico

NaOH

HC O Na
-

+ H 2O

formiato de sodio metanoato de sodio

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Derivados de cidos carboxlicos

O R
O R C X
Halogenuros de acilo

L = Halgeno (halogenuros de acilo) L = O-R (Ester) L = NH2, NHR NR2 (Amidas)

C L
O R C NH2
Amidas

L = O-CO-R (Anhdridos)

O R C O-R
steres

O R C O

O C R

Anhdridos

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Importancia del cido saliclico

El cido saliclico (o cido 2-hidroxibenzico) recibe su nombre de Salix, la denominacin latina del sauce de cuya corteza fue aislado por primera vez. Se trata de un slido incoloro que suele cristalizar en forma de agujas. Tiene un buena solubilidad en etanol y ter. Tiene caractersticas antiinflamatorias pero debido a que provoca irritaciones estomacales no se aplica Lic. Ral Hernndez M. como tal.
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Importancia del cido acetilsaliclico

El cido acetilsaliclico o AAS es un antiinflamatorio no esteroideo de la familia de los salicilatos, usado frecuentemente como analgsico, antipirtico, antiagregante plaquetario y antiinflamatorio. Aspirina es el nombre comercial acuado por laboratorios Bayer para el frmaco.

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Esteres
En un ster, se remplaza un hidrgeno del grupo carboxilo por un grupo alquilo o arilo.
||

O = CH3COO

CH3 CO CH3 CH3

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Esteres en las plantas y frutas

Los steres le dan el olor, fragancia y sabor caracterstico a las plantas y frutas

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Nombre el alquilo del alcohol con oNombre el cido con el C=O con ato acido alcohol O || metil CH3 CO CH3 Etanoato etanoato de Lic. Ral Hernndez M. metilo (UIQPA)
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O C CH3 O CH3
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U: Etanoato de metilo C: acetato de metilo

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O C CH3 O
U: etanoato de etilo C: acetato de etilo

CH2 CH3
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Importancia del salicilato de metilo

El salicilato de

metilo es un aceite que se encuentra en muchas plantas y tiene una fragancia que se asocia con la gaulteria. Se utiliza ampliamente como ingrediente Lic. Ral Hernndez M. analgsico en

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Tiosteres
En un tioster, se remplaza un oxgeno de un ster con un azufre. O
||

R CS R = RCOS R

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Nomenclatura Comn

||
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CH3 CS CH3

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Amidas
Las amidas son derivados de los cidos carboxlicos. Todas las amidas contienen un tomo de nitrgeno unido a un grupo carbonilo. La frmula general de una amida es:

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Amidas
Si uno de los tomos de hidrgeno que est unido al tomo de nitrgeno se remplaza por un grupo R , se produce una amida monosustituida. Si ambos tomos de hidrgeno se remplazan por grupos R , se produce una amida disustituida.

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Nomenclatura comn y UIQPA

Nombre comn Para escribir el nombre comn de una amida, se debe quitar la palabra cido y reemplazar la terminacin -ico del cido precursor por amida. HCONH
2 2

formamida acetamida

CH 3CONH

UIQPA Se quita la palabra cido y se reemplaza la terminacin -oico de la nomenclatura IUPAC del cido precursor por la palabra amida. Acido metanoico = metanamida Acido etanoico = etanamida Acido propanoico = M. propanamida Lic. Ral Hernndez 38

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C: formamida U: metanamida

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C: acetamida U: etanamida

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En las amidas sustituidas se coloca el prefijo N para identificar los grupos que estn unidos al tomo de Nitrgeno, luego se indica el nombre de los grupos alquilo y finalmente el nombre de la amida
IUPAC CH3CONHCH3 metilacetamida CH 3CH 2CH 2CON(CH2Lic. CH 3)2 Hernndez M. Ral N- metiletanamida COMN N-

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C: N-metilacetamida U: N-metiletanamida

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C: N,N-dietilbutiramida U: N,N-dietilbutanamida

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C: N-etil-N-metilbutiramida U: N-etil-N-metilbutanamida
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