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PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALQUENOS

Los hidrocarburos alifticos insaturados, siendo compuestos de muy baja polaridad, presentan propiedades fsicas que son muy similares a las de los alcanos. Los alquenos son insolubles en agua , pro solubles en solventes orgnicos de menor polaridad , tales como benceno , ter, ligroina o clorofromo .

ALQUENO Etileno Propileno But 1 eno Pent 1 eno Hex 1 eno 169 185 185 138 140

P.F.

C 102 48 7

P.E.

DENSIDAD A 20C

30 64 0.643

Hept 1 eno
Oct 1 eno Non 1 eno Dec 1 eno Cis but 2 eno Trans but 2 eno Isobutileno Cis pent 2 eno Trans pent 2 eno 3 metil but 1 eno 2 metil but 2 eno

119
104 81 87 139 106 141 151 136 136 7

93
123 146 171 4 1

0.675
0.693 0.716 0.731 0.743

37
36 25

0.655
0.647 0.648

123

39

0.660

PREPARACION DE ALQUENOS
Los mtodos de obtencin de alquenos, a escala de laboratorio, que se estudian a continuacin constituyen tcnicas muy generales, que por lo tanto sirven para la generacin de dobles enlaces carbono carbono en cualquier tipo de compuestos orgnicos.

DESHIDROHALOGENACION DE HALUROS ALQUILICOS


Esta es una reaccin de eliminacin del tipo 1,2. Se eliminan los elementos los elementos de un haluros de hidrogeno, aunque realmente no se desprende HX molecular.

Tambin es posible efectuar la reaccin con otras bases fuertes, por ejemplo sodamida (NaNH2) o potasamida (KNH2)

ORIENTACION EN LA DESHIDROHALOGENACION
En el caso de la deshidrohalogenacion del bromuro de sec butilo, existen dos posibilidades de eliminacin: El bromo puede ser eliminado bien con un hidrogeno primario o con uno de los secundarios, para formar but 1 eno.

REORDENAMIENTO DE CARBOCATIONES
Algunas veces se producen reordenamientos mediante migracin de hidrogeno (realmente hidruro, H-). Observar la siguiente reaction:

El producto de la reaccin se obtiene por reordenamiento del carbocation original, de acuerdo al siguiente mecanismo de reaccin.

Tambin es posible la migracin de grupos metilo, en cuyo caso se produce modificacin del esqueleto carbonado de la molcula

REACCIONES DE LOS ALQUENOS


Las reacciones de los alquenos son las reacciones del doble enlace carbono carbono, es decir del enlace , el cual es mucho mas polarizable que el enlace . En algunas circunstancias no es el doble enlace mismo que el que reacciona, pero controla la reactividad de otras partes de la molcula.

ADICION DE HIDROGENO
La hidrogenacin cataltica de alquenos produce alcanos .El catalizador (Pt, Pd o Ni) finamente dividido, se pone en contacto con una solucin del alqueno bajo una pequea presin de hidrogeno.

ADICION DE HALOGENOS
Los alquenos adicionan cloro o bromo para convertirse en dihaluros vecinales. La reaccin procede fcilmente y basta con mezclar los reactantes. Sin embargo, en muchos casos se utilizan un solvente inerte tal como el tetracloruro de carbono.

ADICION ELECTROFILICA DE HALUROS DE HIDROGENO


Los alquenos adicionan haluros de hidrogeno para convertirse en haluros alqulicos, de acuerdo al siguiente esquema :

MECANISMO DE REACCION
La reaccin procede mediante un mecanismo polar por etapas, que se efecta a travs de carbocationes. En la primera etapa de la reaccin de adicin de HBr al 2 metilpropeno se adiciona un protn a la molcula de alqueno . En primer lugar, si el protn se adiciona al carbono 2, carbono 1 , entonces se genera un carbocation terciario

ADICION RADICALICA DE BROMURO DE HIDROGENO


El bromuro de hidrogeno es perxido, se adiciona a los dobles enlace carbono carbono siguiendo orientacin ocurrida a la Regla de Markovnikov.

En los ejemplos anteriores, el bromo se une al carbono menos substituido del doble enlace (anti Markovnikov). La reaccin se lleva a cabo utilizando perxidos orgnicos, R O O R; por ejemplo, perxido de benzoilo, Ph CO O O - COPh.

ADICION ELECTROFILICA DE AGUA


La adicin electrofilica de agua a los alquenos es una reaccin regioselectiva que sigue la Regla de Markovnikov y que conduce a la obtencin de alcoholes . La reaccion necesaria a la presencia de un catalizador acido, generalmente acido sulfrico o fosfrico.