Biomolculas Aminocidos e Peptdeos

BIO-QUIMICA

Profa. Rosilene Linhares Dutra

Professora Dra Rosi

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BIOMOLCULAS

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Biomolculas = molculas de importncia biolgica.

Bio = organismo vivo

Molcula = unio de dois ou mais tomos distintos Formadas pelos seguintes tomos:
C = carbono N = nitrognio O = oxignio H= hidrognio Compostos de estrutura simples, presentes nos seres vivos e essenciais aos processos vitais.

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Biomolculas orgnicas e inorgnicas

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Biomolculas orgnicas so aquelas que possuem tomos de carbono (C) em sua estrutura qumica; Biomolculas inorgnicas no possuem carbono. Exemplos: Orgnicas = CH4OH Inorgnicas = HCl

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POLMEROS BIOLGICOS

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Muitas molculas biolgicas so macromolculas (polmeros) de alto peso molecular montados a partir de precursores mais simples.

A sntese de macromolculas a atividade que mais consome energia das clulas.

radical

MONMEROS

POLMEROS

EXEMPLO:
1. Protenas: peptdeos (formado por aminocidos) 2. cidos nuclicos: polinucleotdeos (DNA e RNA) 3. Polissacardeos: (formado por acares)
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AMINOCIDOS

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Estruturas monomricas formam protenas por ligaes peptdicas.

1806 descoberta do primeiro aminocido, ASPARAGINA, encontrado no aspargo. at 1938 descoberta dos 20 aminocidos existentes, o ltimo foi a TREONINA. Todos 20 AAs so -aminocidos. Possuem grupo carboxila (COO-) e amino (NH3+) ligados ao mesmo tomo de carbono (carbono ). Diferem nas cadeias laterais, ou grupos R.

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AMINOCIDOS

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AA variam na estrutura, tamanho e carga eltrica que influenciam a sua solubilidade em gua.

Todos os AA exceto a glicina, o carbono est ligado a quatro diferentes grupos: carboxila, amino, grupo R e tomo de H+.
Na glicina o grupo R um outro tomo de hidrognio.

GLICINA
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Propriedades Gerais

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Em pH fisiolgico os grupos amino e carboxlico dos 20 AAs ionizam-se.

Grupos -carboxlico - pK = 2,2 em pH 3,5 encontram-se ionizados.

Grupos -amino - pK = 9,4, em pH 8,0 encontram-se ionizado. Substncias anfteras - Os AAs podem atuar como cido ou base. Molculas que carregam grupos de polaridade oposta como os AAs so conhecidas como ons dipolares. So bastante solveis em gua e insolveis em solventes orgnicos.

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CLASSIFICAO E CARACTERSTICAS DOS AMINOCIDOS

Os AAs so classificados de acordo com a Polaridade das cadeias laterais: 1. Grupo R - apolares

2. Grupo R - aromticos
3. Grupo R - polares no-carregados 4. Grupo R - polares carregados positivamente 5. Grupo R polares carregados negativamente

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Grupo R - apolar e aliftico

Grupo R - aromticos BIO-QUIMICA

Glicina

Alanina

Valina

Fenilalanina

Tirosina

Triptofano

Grupo R - polares carregados positivamente

Leucina Metionina Isoleucina

Grupo R - polares no-carregados

Serina

Treonina

Cistena

Lisina

Arginina

Histidina

Grupo R - polares carregados negativamente

Prolina

Asparagina

Glutamina

Aspartato

Glutamato

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AMINOCIDOS ESSENCIAIS Arginina Histidina Isoleusina Leusina Lisina Meteonina Fenilalanina Treonina Triptofano Valina
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NO ESSENCIAIS Alanina Aspartato Asparagina Cistena Glutamato Glutamina Glicina Prolina Serina Tirosina
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Estereoqumica:

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Para os AAs comuns, exceto glicina, o carbono est ligado a 4 diferentes grupos e forma 2 arranjos espaciais.
Com exceo da glicina os AAs tem 2 estereoismeros. Toda molcula com centro quiral so opticamente ativos:

No so sobrepostas uma a outra.

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Nomenclatura
1 - Conveno de Fischer
Nomenclatura

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especial desenvolvida para especificar configurao dos 4 substituintes dos carbonos assimtricos.

So explicadas pelo sistema D, L proposto em 1891 por Emil Fischer.

Ex. Ismeros espaciais ou estereoismeros, do gliceraldedo so designados D-gliceraldedo e L-gliceraldedo.

Cada centro assimtrico pode ter duas configuraes possveis.

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Nomenclatura

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Os carbonos so alinhados verticalmente e: OH para direita = D gliceraldedo (Destrgira)

OH para esquerda = L gliceraldedo (Levgira)

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Nomenclatura
Regra aplicada para os AAs: D - aminocidos = grupo amino na direita.

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L - aminocidos = grupo amino na esquerda.

Todos os AAs originrios das protenas apresentam configurao L.

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Nomenclatura

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1 - SISTEMA RS: 1956 Robert Cahn, Cristopher Ingald e Vladmir Prelong.

4 grupos ligados ao carbono quiral so numerados de acordo com a prioridade especfica: tomos com nmeros atmicos maiores tem prioridade sobre os de nmeros atmico menor.
SH > OH > NH2 > COOH > CHO > CH2OH > C6H5 > CH3 > H Aos grupos so atribudos letras W, X, Y, Z, a escolha de prioridades

W > X > Y > Z.

Quando a ordem dos grupos W X Y for no sentido horrio, a configurao R. Se a ordem for anti-horria, a configurao S.
Todos os L - aminocidos obtidos das protenas so (S) - aminocidos.

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Exemplo:
1- W

4-Z
2-X

3-Y

Nomemclatura RS: ANTI-HORRIO = S Nomenclatura Conveno de Fischer: L

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Aminocidos Incomuns:

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Resultam

da modificao especfica de um resduo de aminocido aps a cadeia polipeptdica da protena ter sido sintetizada. Adio de grupos qumicos nas cadeias laterais do AA: hidroxilao, metilao, acetilao, carboxilao e fosforilao.

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Aminocidos Incomuns
Ex:

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4 - hidroxiprolina, derivado da prolina encontrado na parede celular de plantas e no colgeno. 5 - hidroxilisina, derivado da lisina encontrado no colgeno. 6 - N-metil-lisina, constituinte da miosina (Protena contrtil do msculo). - carboxiglutamato, encontrado nos fatores de coagulao sangnea (Protrombina, fator VII, fator IX, fator X, protena C e S).

Desmosina, derivado de 4 resduos de lisina, encontrada na elastina.

Selenocistena, contm Se ao invs de S da cistena. Derivada da serina, constituinte de poucas protenas conhecidas. Outros 300 aminocidos so encontrados nas clulas, mas no so constituintes das protenas.

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FUNES BIOLGICAS DOS AAs

Estrutura da clula. Hormnios. Receptores de protenas e hormnios. Transporte de metablitos e ons. Atividade enzimtica. Imunidade. Gliconeognese no jejum e diabetes.

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PROPRIEDADES ORTOMOLECULARES
Antioxidante. Pro-oxidante. Metilao e remetilao. Quelante. Desintoxicante. Precursor de hormnios.
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FUNES ESPECIALIZADAS DOS AMINOCIDOS

Funcionam como mensageiros qumicos na comunicao entre clulas.

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Glicina, cido aminobutrico (GABA) e a dopamina so neurotransmissores. Histamina, produto da descaboxilao da histidina, potente mediador local em reaes alrgicas. Tiroxina, hormnio tireideo, derivado da tirosina.

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Propriedades cido base

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O grupo CCO- (carga negativa) e NH3+ (carga positiva) so carregados em pH neutro, formando os zwintterions (anfteros). Podem atuar tanto como cido (doador de prtons), quanto base (receptor de prtons).

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PEPTDEOS

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So polmeros de -aminocidos, que se polimerizam por eliminao de um mol de H2O. Ligao conhecida como peptdica. LIGAO PEPTDICA

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LIGAO PEPTDICA

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O resduo de AA na extremidade com o grupo amino o resduo terminal amino (N-terminal) e o resduo na outra extremidade, grupo carboxila livre, o resduo terminal carboxila (C-terminal)
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CLASSIFICAO DOS PEPTDEOS

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So classificados de acordo com o nmero de resduos de AA na cadeia:

Dipeptdeos 2 resduos de AA.
Tripeptdeos 3 resduos de AA. Tetrapeptdeos 4 resduos de AA.

Pentapeptdeos 5 resduos de AA.

Oligopeptdeos uns poucos resduos de AA. Polipeptdeos - so polmeros lineares de at 40 resduos de AA. Mais de 40 resduos considerado protena.

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PEPTDEOS DE IMPORTNCIA BIOLGICA

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Os menores peptdeos podem ter efeitos biolgicos importantes.

Ex: Aspartame - L-aspartil-L-fenilalanil metil ster, adoante artificial. Hormnios so peptdeos pequenos: Ocitocina (estimula contrao uterina), Bradicinina (inibe inflamao dos tecidos), Tirotropina (hormnio da hipfise). Venenos txicos de cogumelos e alguns antibiticos. Insulina e Glucagon (hormnios pancreticos).

Corticotropina (estimula crtex adrenal).

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