QUMICA ORGNICA

Qu es la Qumica Orgnica? Es la Qumica de los compuestos del Carbono, el trmino Orgnica proviene del derivados de organismo vivos. Ejemplo: Azcar, Urea, Almidn, Ceras, Aceites vegetales, etc. Es una especialidad de la qumica dedicada al estudio de las estructuras, propiedades y reacciones que involucran a los compuestos que contienen al carbono como tomo central de su estructura.

 Sus orgenes se remontan a los trabajos del qumico sueco Jns Jacob Berzelius, quien en el siglo XVIII postul la teora vitalista, que afirmaba que los compuestos orgnicos solo podan ser elaborados o sintetizados por los organismos vivos a travs de una misteriosa fuerza vital que estos posean.

Cul fue el aporte de Friedrich Whler al conocimiento de la qumica orgnica?

Friedrich Whler, qumico alemn, fue un precursor en el campo de la qumica orgnica, Whler es famoso por su sntesis del compuesto orgnico denominado urea a partir de un compuesto inorgnico conocido como cianato de amonio.

COMPUESTOS QUMICOS

Cul es la diferencia entre los compuesto orgnicos e inorgnicos?

IDEAS GENERALES
Todos los compuestos considerados como orgnicos contienen Carbono. Los compuestos de Carbono son mucho ms numerosos que los compuestos conocidos del resto de los elementos.

El carbono es un elemento no metlico que se presenta en formas muy variadas. Puede aparecer combinado, formando una gran cantidad de compuestos, o libre (sin enlazarse con otros elementos).
Combinado
En la atmsfera: en forma de dixido de carbono CO2 En la corteza terrestre: formando carbonatos, como la caliza CaCO3 En el interior de la corteza terrestre: en el petrleo, carbn y gas natural

El carbono en la naturaleza

En la materia viva animal y vegetal: es el componente esencial y forma parte de compuestos muy diversos: glcidos, lpidos, protenas y cidos nucleicos. En el cuerpo humano, por ejemplo, llega a representar el 18% de su masa.

Glci

Lpid

Prote

cidos

El carbono en la naturaleza
Libre
Diamante
Variedad de carbono que se encuentra en forma de cristales transparentes de gran dureza. Es una rara forma que tiene su origen en el interior de la Tierra donde el carbono est sometido a temperaturas y presiones muy elevadas. Los tomos de carbono forman una red cristalina atmica en la que cada tomo esta unido a los cuatro de su entorno por fuertes enlaces covalentes. No hay electrones mviles. Esto explica su extraordinaria dureza, su insolubilidad en cualquier disolvente y su nula conductividad elctrica.

Grafito
Variedad de carbono muy difundida en la naturaleza. Es una sustancia negra, brillante, blanda y untosa al tacto. Se presenta en escamas o lminas cristalinas ligeramente adheridas entre si, que pueden resbalar unas sobre otras. Los tomos de carbono se disponen en lminas planas formando hexgonos. Cada tomo est unido a otros tres por medio de enlaces covalentes. El cuarto electrn se sita entre las lminas y posee movilidad. Por esto el grafito es fcilmente exfoliable y un excelente conductor del calor y la electricidad.

PROPIEDADES DEL CARBONO

El Carbono no es abundante en la corteza terrestre pero representa cerca del 20% en masa en los seres vivos. El Carbono se une a otros tomos de C, H, O, S, N y P entre otros para formar una gran variedad de compuestos orgnicos diferentes. El Carbono es tetravalente (posee cuatro electrones de valencia). Puede existir varios compuestos orgnicos diferentes con la misma frmula molecular (Isomera). El Carbono posee gran capacidad para asociarse consigo mismo formando cadenas y anillos con ramificaciones. El enlace covalente, es la forma ms comn de enlace en los compuestos orgnicos.

TIPOS DE CARBONO

HIBRIDACIN DEL CARBONO

LONGITUD DE ENLACE

IDEAS GENERALES

Qu son los Hidrocarburos? Compuestos orgnicos simples debido a que estn formados solo por tomos de carbono e hidrgeno. Los hidrocarburos se agrupan en dos grandes tipos: alifticos y aromticos.

HIDROCARBUROS

ALIFTICOS

ALIFTICOS ALICCICLOS

AROMTICOS

Estructura del Benceno

Estructura resonantes del Benceno

Estructura Hbrida del Benceno

NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS

NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS

EJEMPLO 1
1 2 3 4

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

n-hexano

EJEMPLO 2
1 2 3 4

CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH3 I CH3

2-metilhexano

EJEMPLO 3 CH3 5 1 2 3 4 6 I CH3-CH-CH-CH2-CH2-CH3 I CH3

2,3-dimetilhexano

EJEMPLO 4 CH2-CH3 5 1 2 3 4 6 I CH3-CH-CH-CH2-CH2-CH3 I CH3

3-etil-2-metilhexano

EJEMPLO 5
4 5 6

CH2-CH2-CH3 1 3 I 2 CH2-CH-CH3 I CH3

2-metilhexano

EJEMPLO 6
1 2 3 4

CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3

1-hexeno

EJEMPLO 7
1 2 3 4

CH2=CH=CH-CH2-CH2-CH3

1,2-hexadieno

EJEMPLO 8 CH2-CH3 6 1 2 3 4I 5 CH2=C-CH2-CH-CH2-CH3 I CH3

4-etil-2-metil-1-hexeno

EJEMPLO 9

ciclopentano

EJEMPLO 10

CH3

metilciclopentano

EJEMPLO 11
CH3 1

5 3

2 CH

1,2-dimetilciclopentano

EJEMPLO 12

ciclopenteno

EJEMPLO 12
1 2 3 4

1,3-ciclopentadieno

EJEMPLO 13
CH3

metilbenceno (tolueno)

EJEMPLO 14
1 6 5 4 CH3 2 CH3

1,2 dimetilbenceno o o-dimetilbenceno

EJEMPLO 15
1 6 5 4 CH3 2

3 CH3

1,3-dimetilbenceno o m-dimetilbenceno

EJEMPLO 16
1 6 5 4 CH3 CH3 2

1,4-dimetilbenceno o p-dimetilbenceno

EJEMPLO 17

Naftaleno

EJEMPLO 18

Benzopireno

GRUPOS FUNCIONALES

PREGUNTAS PREVIAS

Cul es el nombre IUPAC de la siguiente molcula?

propano

PREGUNTAS PREVIAS

Cul es el nombre IUPAC de la siguiente molcula?

2-metilbutano

PREGUNTAS PREVIAS

Cul es el nombre IUPAC de la siguiente molcula?

2,4-dimetilheptano

QU SON LOS GRUPOS FUNCIONALES?

Es un tomo o un grupo de tomos distinto del hidrgeno presente en una molcula orgnica que determina las propiedades qumicas de dicha molcula. El grupo funcional es el principal responsable de la reactividad qumica, es decir, compuestos con igual grupo funcional muestran las mismas propiedades. Algunas molculas orgnicas poseen ms de un grupo funcional igual o distinto.

HALGENOS
FRMULA GENERAL GRUPO FUNCIONAL EJEMPLO NOMBRE

R-X
R: Radical X: Cl, Br, I, F, etc.

-X

CH3-Cl

clorometano

CH2-Cl2
CH-Cl3

diclorometano
triclorometano

CH3-CH2-Cl
Cl-CH2-CH2-Cl

cloroetano
1,2-dicloroetano

ALCOHOL
FRMULA GENERAL GRUPO FUNCIONAL EJEMPLO NOMBRE

R-OH -OH

CH3-OH

metanol

CH3-CH2-OH
CH3-(CH2)2-OH

etanol
propanol

CH3-(CH2)3-OH

butanol

OH-CH2-CH2-OH 1,2-etanodiol

ALCOHOL

etanol

2-propranol

2-metil-2-propranol

TER
FRMULA GENERAL GRUPO FUNCIONAL EJEMPLO NOMBRE

R-O-R -O-

CH3-O-CH3

dimetilter

CH3-CH2-O-CH3

etilmetilter

CH3-(CH2)2-O-CH3 metilpropilter

CH3-(CH2)3-O-CH3 butilmetilter

ALDEHDO
FRMULA GENERAL GRUPO FUNCIONAL EJEMPLO NOMBRE

O O ll ll R-C-H -C-H

H-CHO

formaldehdo

CH3-CHO
CH3-CH2-CHO

etanal
propanal

CH3-(CH2)2-CHO
CH3-(CH2)3-CHO

butanal
pentanal

CETONA
FRMULA GENERAL GRUPO FUNCIONAL EJEMPLO NOMBRE

O ll R-C-R

O ll -C-

CH3-CO-CH3 CH3-CO-CH2-CH3

dimetilcetona o propanona etilmetilcetona o butanona

CH3-(CH2)3-CO-CH3 butilmetilcetona o 2-hexanona

CIDO CARBOXLICO
FRMULA GENERAL GRUPO FUNCIONAL EJEMPLO NOMBRE

O ll R-C-OH

O ll -C-OH

H-COOH
CH3-COOH CH3-(CH2)2-COOH

cidometanoico (cido frmico)

cidoetanoico (cido actico) cidobutanoico cidopentanoico cidohexanoico

CH3-(CH2)3-COOH
CH3-(CH2)4-COOH

CIDO CARBOXLICO

cido-3,5-dimetilhexanoico

CIDO CARBOXLICO

cidobenzoico

STERES
FRMULA GENERAL
GRUPO FUNCIONAL

EJEMPLO

NOMBRE

O O ll ll R-C-O-R -C-O-R

CH3-COO-CH3
H-COO-CH3
CH3-(CH2)2-COO-CH3

etanoato de metilo
metanoato de metilo butanoato de metilo

AMINAS
FRMULA GENERAL GRUPO FUNCIONAL EJEMPLO NOMBRE

CH3-NH2

metilamina

R-NH2 -NH2

CH3-CH2-NH2

etilamina

AMINAS

AMINAS

etilamina

n-metiletanamina

n,n-dimetiletanamina

AMINAS

aminabenceno (anilina)

AMIDAS
FRMULA GENERAL GRUPO FUNCIONAL EJEMPLO NOMBRE

CH3-CO-NH2

etanamida

R-CO-NH2 -CO-NH2

CH3-CH2-CO-NH2

propanamida

EJERCICIOS
Cul el nombre IUPAC de la siguiente molcula orgnica?

2,4-pentanodiol

EJERCICIOS
Cul el nombre IUPAC de la siguiente molcula orgnica?

dimetilter

EJERCICIOS
Cul el nombre IUPAC de la siguiente molcula orgnica?

cidobutanoico

EJERCICIOS
Cul el nombre IUPAC de la siguiente molcula orgnica?

butanoato de etilo

EJERCICIOS
Cul el nombre IUPAC de la siguiente molcula orgnica?

pentanal

EJERCICIOS
Qu grupos funcionales estn presentes en la siguiente molcula orgnica?

Alcohol y Amina

ISOMERA

QU SON LOS ISMEROS?

Se dice que dos o ms compuestos son ismeros entre s cuando tienen una misma frmula molecular, pero difieren en su frmula estructural. Los ismeros presentan diferentes propiedades fsicas y qumicas entre s debido a las diferentes ubicaciones que pueden tener los tomos dentro de las molculas.

CLASIFICACIN

TIPOS DE ISOMERA ESTRUCTURAL

TIPOS DE ISOMERA ESTRUCTURAL

TIPOS DE ISOMERA ESTRUCTURAL

ESTEREOISOMERA
Los estereoismeros corresponden a un tipo particular de ismeros que se caracterizan porque sus tomos se distribuyen de manera espacial, es decir, tridimensionalmente. Los estereoismeros se clasifican en ismeros geomtricos e ismeros pticos. El rea de la qumica que estudia este tipo de ismeros se llama estereoqumica.

ISOMERA GEOMTRICA

NOTA: La isomera geomtrica puede intervenir en algunos procesos biolgicos. Una molcula cis puede interactuar de forma diferente con una enzima en comparacin a su homlogo trans.

ISOMERA GEOMTRICA

2-buteno
CH3-CH=CH-CH3 CH3 CH3 CH3 H

C=C
H
cis-2-buteno

C=C
H H CH3
trans-2-buteno

ISOMERA PTICA
Compuesto orgnico con presencia de al menos un tomo central asimtrico o quiral (manos) enlazado a cuatro tomos o sustituyentes distintos. Este par de molculas corresponderan entonces a ismeros pticos o enantimeros (del griego enantio = opuesto). los ismeros pticos no se pueden superponer con la imagen especular.

ISOMERA PTICA

Los ismeros pticos presentan las mismas propiedades fsicas y qumicas pero se diferencian en que desvan el plano de la luz polarizada en diferente direccin. Un ismero desva la luz polarizada hacia la derecha (en orientacin con las manecillas del reloj) y se representa con el signo (+): es el ismero dextrgiro o forma dextro. El otro ismero ptico la desva hacia la izquierda (en orientacin contraria con las manecillas del reloj) y se representa con el signo (-)(ismero levgiro o forma levo).

PREGUNTAS

PREGUNTA 1

PREGUNTA 2

PREGUNTA 3

PREGUNTA 4

PREGUNTA 5

PREGUNTA 6

PREGUNTA 7

Colegio Andrs Bello

Chiguayante

Muchas Gracias
Jorge Pacheco R.
Profesor de Biologa y Qumica

IDEAS GENERALES

Qu es la Qumica Orgnica? Es la Qumica de los compuestos del Carbono, el trmino Orgnica proviene del derivados de organismo vivos. Ejemplo: Azcar, Urea, Almidn, Ceras, Aceites vegetales, etc.