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CARACTERISTICAS

Se desarrollan a baja velocidad Mayora de las reacciones solamente el grupo funcional interviene en la reaccin.

MECANISMOS DE RUPTURA DE LOS ENLACES


RUPTURA HOMOLTICA Cada especie conserva los electrones que inicialmente aporto para formar el enlace.

CH3 : Cl
Clorometano

CH3
Radical Metilo

Cl
Radical Cloro

RUPTURA HETEROLTICA Cuando los electrones del enlace son conservados por una de las especies qumicas presentes.

CH3 : x
Carbanin

CH3
Carbocatin

X:
Anin

Catin

Son altamente reactivos

SITIOS REACTIVOS
Reacciones orgnicas usualmente intervienen ciertas regiones o sitios reactivos dentro de las molculas. Se identifican dos tipos de zonas reactivas dependiendo de la facilidad con que atraigan electrones, es decir dependiendo de su carga.

Sitios nuclefilos Amantes de ncleos:


Regiones de la molcula que tienen una alta densidad de electrones.
Presentan un par electrones no compartidos Corresponde a un extremo negativo de un enlace polar Tiene electrones Es decir donan electrones, son bases de Lewis OH:CN:CH3-CH2:-

Sitios electrfilos Amantes de electrones:


Regiones de la molcula que tienen una baja densidad de electrones. Corresponde a un extremo positivo de un enlace polar. Es decir receptores de electrones, son cidos de Lewis. Br+ CH3+ H+

TIPOS DE REACCIONES
Reacciones de Sustitucin o desplazamiento:
Donde un tomo o grupo de tomos son sustituidos por otro.
CH3 CH3 + Cl2
Permite transformar derivados halogenados en alcoholes, aldehdos, cetonas, cidos, nitrilos, entre otros.

CH3 CH2Cl + HOH + NaCN + Cl2


H + Br2 FeBr3

HCl

CH3 CH2OH + HCl CH3 CH2CN + NaCl CH3 CH Cl 2 + HCl


Br + HBr

Se presentan en la halogenacin de alcanos Permite la preparacin de derivados de halogenados

Reacciones de Adicin:
Cuando dos compuestos qumicos se unen para formar un compuesto nico como producto de la reaccin.

CH2

CH2 + HBr

CH3
Br-CH2- CH2-Br

CH2Br

CH2 = CH2 + Br2

Ocurre frecuentemente cuando hay presencia de dobles y triples enlaces.

Reacciones de Eliminacin:
Es lo inverso a la reaccin de adicin. Hay remocin de tomos o grupos de tomos de una molcula.
CH3 CH2Br + OH CH2 CH2 + H2O + Br

Reacciones de xido-Reduccin:
Oxidacin: Aumento en el contenido de oxgenos o disminucin en hidrgenos. Se producen en presencia de oxidantes o reductores: KMnO4, K2CrO7, LiAlH4

Hidrocarburos de cadena abierta (sencilla o ramificada). Enlaces del carbono estn ocupados por hidrgenos: hidrocarburos saturados. Enlaces sencillos. Tienen hibridacin sp3. Formula general CnH2n+2 Los enlaces establecidos entre C-C y C-H son enlaces , son muy fuertes.

PROPIEDADES FSICAS
Son incoloros Densidad menor que la del agua son apolares: insolubles en agua, solubles en solventes orgnicos (tetracloruro de carbono, benceno). Los cuatro primeros alcanos son gases

Pentano a heptadecano lquidos

PROPIEDADES FSICAS
Cadenas mayores son slidos A medida que aumenta el nmero de carbonos (peso molecular) aumenta el punto de fusin y ebullicin. Presencia de ramificaciones en la cadena indica un descenso en el PF y PE
P.E 36,5OC

P.E 27,85OC

P.E 9,5OC

PROPIEDADES QUMICAS
Son llamadas parafinas (falto de afinidad)
Poco reactivos: enlace es muy fuerte, difcil de romper

Reacciones son lentas: someter a presin y temperaturas elevadas


Reaccionan con O2, Cl2 y compuestos nitrogenados.

REACCIONES
1. Combustin
C3H8 + 5O2 2. Halogenacin fotoqumica 3CO2 + 4H2O + Energa
Se libera en forma de calor o luz

Ocurre la sustitucin de un hidrgeno por un halgeno. Ocurre a temperaturas altas (250oC y 400, o en presencia de luz ultravioleta).

R-H + X2
CH3 CH3 + Cl2
Etano Cloro

R-X + H-X CH3 CH2Cl


Cloroetano

HCl
cido clorhdrico

3. Nitracin en fase gaseosa R-H + HONO2 R-NO2 + H2O

MTODOS DE OBTENCIN
1. Escala Industrial Por Destilacin del petrleo crudo A partir del gas natural (mezcla de hidrocarburos lgeros: Metano, etano, propano y butano). 2. Escala laboratorio

a. Hidrogenacin cataltica de hidrocarburos insaturados (alquenos y alquinos).


Consiste en una reduccin con hidrgeno.

R-CH = CH-R + H2 CH2 = CH2 + H2


Eteno

Pt/pd

R-CH2- CH2-R CH3- CH3


Etano

Pt/pd

b. Reaccin de Wurtz
Condensacin de dos molculas de un halogenuro (R-X) que se produce por calentamiento en presencia de un metal alcalino (Na).

R-X + 2Na + X-R


CH3- CH2-Cl + 2Na + Cl- CH2 -CH3
Cloruro de etilo Cloruro de etilo

R-R + 2NaX
CH3- CH2-CH2 -CH3 + 2Na Cl
Butano

c. Reduccin de halogenuros de alquilo


R-X + H2
M/cido

R-H + HX
CH3- CH2-CH2 -CH3 + HBr

CH3- CHBr-CH2- CH3 + H2

Zn/HCl

APLICACIONES

Se conocen como oleofinas (etileno + cloro Presentan dobles enlaces Hibridacin sp2 y orbitales p no hibridados

lquido aceitoso)

Enlace y un : doble enlace es relativamente fcil de romper


Doble enlace es muy reactivo

Formula general CnH2n

Presentan triple enlace Hibridacin sp3, dos orbitales p no hibridados Enlace y dos : triple enlace Tripe enlace es ms fuerte que el doble y sencillo enlace, sin embargo se puede romper. Formula general CnH2n-2

PROPIEDADES FSICAS
Insolubles en agua, solubles en solventes orgnicos (ter, alcohol), son solubles en cido sulfrico concentrado y frio.

Eteno y etino son gases.


Pentano a C5-C17 lquidos.

Cadenas mayores son slidos.


A medida que aumenta el nmero de carbonos (peso molecular) aumenta el punto de fusin y ebullicin.

PROPIEDADES QUMICAS
Enlaces mltiples () son muy reactivos y se pueden romper. La concentracin de electrones en los enlaces les confiere un comportamiento nuclefilo, por sta razn las reacciones ms comunes son las de adicin. Ocurre adicin de especie electrfilas en la zona del enlace mltiple dando como resultado la saturacin total o parcial de los enlaces del carbono. La adicin de tomos de hidrgeno o halgenos a un triple enlace produce un alqueno y ste produce un alcano.

REACCIONES
1. Halogenacin
CH3- CCH + Br2

Br Br
CH3- C = CH + Br2

Br Br
CH3- C - CH Br Br

2. Hidrohalogenacin (adicin de halocidos)


Br H
CH3- CCH + HBr
Regla de Markonicov: El H del cido se une al C del doble o triple enlace que contiene mayor nmero de hidrgenos.

Br H CH3- C - CH Br H

CH3- C = CH + HBr

2. Adicin de hidrgeno (reduccin)


H CH3- CCH + H2
pt

H
pt

CH3- C = CH + H2

CH3- C - CH H H

3. Adicin de oxgeno (oxidacin)


CH3- CH=CH- CH3 + KMnO4 + H2 O CH3- CH-CH- CH3
OH OH 1,2-Propanodiol

El producto de una oxidacin de un hidrocarburos es un alcohol


Glicoles: presentan dos alcoholes en la estrcutura

MTODOS DE OBTENCIN
1. Escala Industrial Principalmente de la refinacin del petrleo a travs de pirlisis (descomposicin por accin del calor). Petrleo
500-700oC

CH3- CH = CH2
Propeno

CH2 = CH2
Eteno

Metano

CH4

Hidrgeno

H2

2. Laboratorio
a. Hidrogenacin cataltica de alquinos
H CH3- CCH + H2
Pt/pd

CH3- C = CH

b. Deshidratacin de alcoholes en medio cido:


CH3 - CH2 - CH2OH
H2SO4

CH3 - CH = CH2 + H2O

b. Deshidrogenacin y halogenacin de derivados de alcanos:


A
-C

B CB
- AB

A
-C

B
- AB

= C-

-C

C-

APLICACIONES

Indica por medio de reacciones como realizara las siguientes transformaciones: a. 2-buteno b. Propino 2,3-diclorobutano 2,2-dicloropropano

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