ELUCIDACIN ESTRUCTURAL

- COMPOSICIN (tomos presentes y su proporcin en la molcula para lograr obtener una formula molecular.
- CONSTITUCIN (Uniones existentes entre los tomos para determinar grupos funcionales y subestructuras.)

- CONECTIVIDAD (Uniones de los carbonos C-C, C-O, C-N, etc.

- CONFIGURACIN (Disposicin espacial de los tomos en la molcula. - CONFORMACIN (disposicin espacial de la molcula por rotacin o giro de los enlaces simples.
4

10

11

12

PARA UNA COMPLETA DETERMINACIN ESTRUCTURAL DE UNA SUSTANCIA SE REQUIERE DE LO SIGUIENTE: -Obtencin de una frmula molecular. - Identidad de los grupos funcionales. -Conectividades de los carbonos. -Posicionamiento de los sustituyentes y/o los grupos funcionales sobre el esqueleto carbonado (Obtencin de subestructuras).

13

- Determinacin de las propiedades estereoqumicas (incluyendo tanto los aspectos estticos como dinmicos). - Asignacin de una estructura a la molcula. - Comprobacin de que las propiedades espectroscpicas observadas corresponden con las que debera tener la estructura propuesta.
14

DETERMINACIN DE LA FRMULA MOLECULAR. - Conocer la frmula molecular (Mtodos qumicos, fsicos, instrumentales). Conocer el peso molecular (Por tcnicas espectroscpicas identificar C, H, O, N. para restar a dicho peso la masa correspondiente a dichos elementos).

15

- Conocemos la distribucin isotpica del pico molecular por EM (Si el compuesto slo posee C, H, N, O, F, P y I. La frmula molecular puede estimarse a partir de las intensidades relativas de los picos de masas M+1 y M+2 respecto de M). - No poseemos ninguno de los datos anteriores (estimar la frmula molecular mediante la observacin de todos los espectros del producto).

16

DETERMINACION DEL INDICE O NMERO DE INSATURACIONES. A partir de la frmula molecular con la expresin N.I.= {(2 #C #H + #N) /2} + 1. Ejemplo: Una frmula molecular de C12H14O4 dar:

N.I. = (24-14)/2 + 1 = 6.
17

IDENTIFICACION DE LOS GRUPOS FUNCIONALES (Observar los espectros de UV e IR, principalmente este ltimo). IDENTIFICACION DE SUBESTRUCTURAS Y CONECTIVIDADES EN LA MOLECULA (Observar el espectro de RMN de C-13 para conocer el nmero total de Carbonos diferentes existentes, desplazamiento qumico y el espectro de protones para desplazamiento qumico de las seales y multiplicidad).

18

IDENTIFICACION DE LA ESTRUCTURA (Proponer una o varias posibles estructuras ismeras de la molcula y decidir cual se ajusta ms a todos los datos espectroscpicos, utilizacin de tablas). JUSTIFICACIN TEORICA DE LOS DATOS ESPECTROSCPICOS DE LA MOLCULA (Justificar todos los datos espectroscpicos de acuerdo con los manuales existentes para cada una de las tcnicas).
19

20

21