JUEGO DE BIOQUÍMICA:

APRENDIENDO LA
ESTRUCTURA DE LAS
BIOMOLÉCULAS

Bernardo Chataing
 ISOMERISMO
• Isomerismo estructural
• Isomerismo posicional
• Isomerismo funcional
• Estereoisomerismo:
– A. Isomerismo geométrico
– B. Isomerismo óptico
 isomerismo estructural

CH3 CH3
CH3
H3C CH3 H3C H3C CH3
ISOPENTANO
CH3
n-PENTANO
CH3 NEOPENTANO

CICLOPENTANO METIL CICLOBUTANO

CH3
ETIL CICLOPROPANO
 Isomerismo posicional

OH
CH3 CH3
HO
H3C
1 2 3 4 1 2 3 4

1-BUTANOL 2-BUTANOL
Isomerismo funcional
O
H3C H3C CH3
OH

ALCOHOL ETÍLICO Y DIMETIL ÉTER

O
O

H3C
H3C CH3
H

ACETONA Y PROPIONALDEHIDO

O
O

CH3
H3C OH
H O

ACIDO ACÉTICO Y METIL FORMATO

 Estereoisomerismo
• isomerismo CH3
CH3
geométrico

H3C CH3
cis

H Cl H H H CH3 H3C CH3

Cl H Cl Cl H3C H H H
 isomerismo óptico
H

OCH3
HO
CH3
 ISOMERISMO ÓPTICO

O
O NH2 NH2

*
OH HO * H * OH HO *
H H3C CH3
H H
H H
O O
HO OH

D-GLICERALDEHÍDO Y L-GLICERALDEHÍDO; D-AMINOÁCIDO Y L-AMINOÁCIDO

 H O
HO O

H OH
H OH
H3C
HO

D- (+) GLICERALDEHIDO D-(-) ACIDO LACTICO

 O OH HO O O OH

H OH HO H HO H

HO H H OH HO H

HO O O OH HO O

D L MESO
 LOS MONOSACÁRIDOS
• Los monosacáridos, de acuerdo al grupo
funcional, pueden ser clasificados como
• aldosas o cetosas, dependiendo de si el grupo
funcional es un aldehído o una cetona,
respectivamente.
• Los monosacáridos más simples son el
gliceraldehído (aldosa) y la dihidroxiacetona
(cetosa).
• Dependiendo del número de átomos de carbono
que constituyen la estructura del monosacárido,
estos pueden clasificarse en triosas (3), tetrosas
(4), pentosas (5), hexosas (6), etc.
MONOSACÁRIDOS DERIVADOS D-ALDOSA DEL
GLICERALDEHÍDO

CHO
H-C-OH
CH2OH
D-gliceraldehido
O O

H OH HO H
H OH H OH D-treosa
D-eritrosa
OH OH
O O
O O
H OH HO H
H OH HO H
HO H HO H
H OH H OH
H OH H OH
H OH H OH
OH OH
OH OH
D-ribosa D-xilosa D-lixosa
D-arabinosa
O O O O O O O O

H OH HO H H OH HO H H OH HO H H OH HO H
H OH H OH HO H HO H H OH H OH HO H HO H
H OH H OH H OH H OH HO H HO H HO H HO H
H OH H OH H OH H OH H OH H OH H OH H OH

OH OH OH OH OH OH OH OH

D-alosa D-altrosa D-glucosa D-manosa D-gulosa D-idosa D-galactosa D-talosa

MONOSACÁRIDOS DERIVADOS D-CETOSAS DE
DIHIDROXIACETONA

CH2OH

C=O

CH2OH

Dihidroxiacetona

CH2OH

C=O
H-C-OH

CH2OH
D-eritrulosa
OH OH
O O
H OH HO H
H OH H OH
OH OH
D-ribulosa D-xilulosa

OH OH OH OH
O O O O
H OH HO H H OH HO H
H OH H OH HO H HO H
H OH H OH H OH H OH
OH OH OH OH

D-sicosa D-fructosa D-sorbosa D-tagatosa

 PIRANO Y FURANO

O O
Pirano Furano
 CH2 OH CH2OH CH2OH
CH2OH OH HO- CH2 O
C=O =O
OH OH OH
HO-C-H
OH OH
H-C-OH

H-C-OH -D-fructofuranosa
CH2 OH
D-fructosa

O=C-H
CH2OH CH2OH
H-C-OH
OH O
HO-C-H
C=O
H-C-OH OH OH OH OH OH
H
H-C-OH OH OH

CH2OH

D-glucosa
D-glucopiranosa
 http://www.um.es/molecula/gluci02.htm
Estructura cíclica. Los grupos aldehídos o cetonas pueden reaccionar
con un hidroxilo de la misma molécula convirtiéndola en anillo.

Estructura cíclica. Los grupos aldehídos o cetonas pueden reaccionar con un

hidroxilo de la misma molécula convirtiéndola en anillo.
 Si el aldehído reacciona con el -OH se forma un hemiacetal, y un
hemicetal si es la cetona la que produce dicha reacción. En todo caso
hablamos de enlaces intra moleculares. El anillo puede ser pentagonal
o furanósico (por su semejanza al furano), o hexagonal o piranóxico
(por su semejanza al pirano). Una fructosa ciclada será una
fructofuranosa y una glucopiranosa será el caso de la glucosa. Las
formas cíclicas pueden ser representadas dándole un sentido
tridimensional de acuerdo con la formulación de Haworth.
Formas anoméricas. En las formas cíclicas aparece un nuevo carbono
asimétrico o anómero (el que antes tenia el aldehído o cetona).
Los anómeros serán si el -OH de este nuevo carbono asimétrico
queda hacia abajo y si lo hace hacia arriba en la forma cíclica.

∀ α-D-glucopiranosa
•

• β-D-glucopiranosa
 Al no ser plano el anillo de piranosa, puede adoptar dos
conformaciones en el espacio. La forma "cis" o de nave y
la "trans" o silla de montar.
 H CH2OH H CH2OH
a e
HO O O
H HO H
O H
a HO H
HO H OH
e e e
H OH OH H OH H

a e a

Piranosa D-glucosa D-glucosa

CH 2 OH
e CH 2 OH
H O OH
H O H
H
a O e
OH
H
H
OH H
a HO
HO OH H
H OH
e a H OH

a e

CH2OH CH2OH CH2OH OH

e O e O O

H CH2OH
e a H OH
a a
OH H
OH H
a e
Furanosa forma forma
CH 2 OH CH 2 OH
O CH OH H O OH
H 2
H OH H OH

HO OH HO CH2OH
H H
 FORMAS CICLICAS DE LOS
MONOSACARIDOS
H CH2OH H CH2OH
a e
HO O O
H HO H
O H
a HO H
HO H OH
e e e
H OH OH H OH H

a e a

Piranosa D-glucosa D-glucosa

CH 2 OH
e CH 2 OH OH
H O
H O H
H
a O e
OH
H
H
OH H
HO
a HO OH H
H OH
e a H OH

a e

CH2OH CH2OH CH2OH OH

e O e O O

H CH2OH
e a H OH
a a
OH H
OH H
a e
Furanosa forma forma
CH 2 OH CH 2 OH
O CH OH H O OH
H 2
H OH H OH

HO OH HO CH2OH
H H
 LOS DISACÁRIDOS

• Como su nombre lo indica, los disacáridos

resultan de la condensación de dos
monosacáridos, los cuales se une a
través de un enlace de tipo éter o
glicosídico, que se produce cuando los
dos monosacáridos reaccionan con la
pérdida de una molécula de agua:
 H2O
H OH OH H OH H HO
H
O O O
HO H O HO H
HO H H
H
HO H H + H HO H H HO H
HO H
H OH OH H OH H OH OH
H OH OH
O

D-glucosa + D-glucosa
D-maltosa:
D-glucopiranosa- (1 4)-
D-glucopiranosa
 Son oligosacáridos formados por dos monosacáridos. Son solubles en agua, dulces y
cristalizables. Pueden hidrolizarse y ser reductores cuando el carbono anomérico de
alguno de sus componentes no está implicado en el enlace entre los dos monosacáridos.
La capacidad reductora de los glúcidos se debe a que el grupo aldehído o cetona puede
oxidarse dando un ácido
Los disacáridos se nombran como si fuesen
monosacáridos sustituidos. Por ejemplo, el
disacárido (1):
OH OH
H 6 H 6
4 5 O 4 5 O
HO OH H
H 1 H HO H H
HO
3 H 2 3 2 (1)
H H OH OH
O

Manosa Glucosa

OH HO H
2 3
H O H H
H OH
OH OH 1 1 H HO H 4
HO O 5 H
O (2)
6 OH
H H

Manosa Glucosa (dibujada en forma

invertida)
Una notación abreviada es utilizar el nombre del azúcar, colocando las primeras tres letras, excepto
para la glucosa (G), colocar p para piranosa y f para furanosa, indicar los carbonos involucrados en
el enlace entre las unidades e indicar el tipo de enlace entre las mismas (α o β). El azúcar (1) es: D-
Manp-α-(1--> 4)-D-Gp. El oligomero (3), encontrado en glicoproteínas animales es: Nana-α-(2--> 3)-
Gal-ß-(1--> 4)-GlcNAc.

OH

H OH
O OH HO
H OH HO
2 O OH
O OH O
H
O
4 1 4 OH
H OH 3 H O

O NH
(3)
H3C H OH
NH

NH2
O

NANA (ácido N-acetil Gal (galactosa) GlcNAc (N-acetil

neuramínico) glusosamina)
 LOS AMINOÁCIDOS
• Las proteínas son polímeros lineales de
aminoácidos. Los aminoácidos que
forman las proteínas en la mayoría de los
organismos vivos son α-L-aminoácidos
aún cuando algunos α-D-aminoácidos se
han encontrado en ciertos antibióticos
como Gramicidina S producido por
Bacillus brevis y Surfactina producido por
Bacillus subtilus.
LAS PROPIEDADES ÓPTICAS DE LOS AMINOÁCIDOS
Con la excepción de Glicina (R=H), los α-aminoácidos tienen al menos un átomo de
carbono asimétrico (El carbono α), por lo cual son ópticamente activos (pueden
tener formas enantioméricas). En los polipéptidos naturales, los 20 aminoácidos
tienen la configuración L en el átomo de carbono, por lo cual son α-L-aminoácidos.
La configuración L indica la configuración absoluta con respecto a la relación del
aminoácido con L o D gliceraldehído:

En términos de la notación de Cahn-

Ingold-Preslow, un α-L-aminoácido
tiene una configuración sinister (S)
Los 20 aminoácidos más comunes en la naturaleza son ilustrados en la Tabla y
clasificados como polares o no polares. Los primeros a su vez son subdivididos
en neutros, ácidos o básicos dependiendo del proceder químico como
electrolitos en solución. Estos aminoácidos comunes en los seres vivos
consisten de un grupo amino, un grupo carboxílico, un átomo de
hidrógeno y un grupo distintivo R unidos a un átomo de carbono α. El
grupo R es referido como una cadena lateral y es el grupo que le da su carácter
distintivo, tanto físico como químico, al aminoácido.
Estructura de un α −L o D-aminoácido

a-D-aminoácido

α-L-aminoácido β-D-aminoácido
 AMINOÁCIDOS COMUNES
EN LOS SISTEMAS BIOLÓGICOS

CADENA LATERAL CADENA LATERAL

NO POLAR O O
H POLAR NEUTRA
O
N OH
H2N OH
OH NH2
NH
GLICINA(Gly) G PROLINA (Pro) P
TRIPTOFANO (Trp) W
O CADENA LATERAL CADENA LATERAL
H3C POLAR NEUTRA CARGADA NEGATIVAMENTE
OH O (ACIDICOS)
NH2 O
ALANINA (Ala) A HO OH HO
OH
CH3 O NH2
SERINA (Ser) S O NH2
H3C OH CH3 O ACIDO ASPARTICO (Asp) D

NH2 O O
VALINA (Val) V
HO OH
NH2 HO OH
O
TREONINA (Thr) T
H3C NH2
OH O
ACIDO GLUTAMICO (Glu) E
CH3 NH2 HS OH
CADENA LATERAL

LEUCINA (Leu) L CARGADA POSITIVAMENTE

NH2
(BASICOS)
CH3 O CISTEINA (Cys) C
O
H3C O H
OH N
H2N OH
NH2 OH
NH2
O NH2 N
ISOLEUCINA (Ile) I
ASPARAGINA (Asn) N HISTIDINA (His) H
O
S NH2 O
H3C OH NH2 O
NH2 O OH
NH2 HN NH OH
METIONINA (Met) M
GLUTAMINA (Gln) Q NH2
O O ARGININA (Arg) R

OH OH O
NH2 NH2 H2N
HO OH
FENILALANINA (Phe) F TIROSINA (Tyr) Y NH2
LISINA (Lys) K
 Estos aminoácidos se unen entre sí mediante un
enlace de amida o peptídico entre el grupo α-
carboxilo de un aminoácido y el grupo α-amino del
proximo aminoácido

H 2O
O O NH2
O O NH2
H2N OH
H2N + OH N
OH H2N
H
O O
• El polímero lineal formado —con una secuencia
que se comienza a nombrar a partir del grupo
amino terminal y finaliza en el extremo carboxilo
— recibe el nombre de péptido si la secuencia
es corta y polipéptido para una secuencia larga.
El nombre de proteína es reservado para un
polipéptido que es específicamente determinado
en la naturaleza (y por consiguiente presenta
una función biológica específica).
 POLIPÉPTIDO

R1 O H R3 O

H2N-CH-C-N-CH-C-N-CH-C-N-CH-COOH

H R2 O H R4

N-Terminal C-terminal

Inicio de la cadena final de la cadena

ESTRUCTURA DE UN POLIPEPTIDO
AMINOÁCIDOS NO COMUNES
O
H O
N HO NH2

OH H2N OH
O
NH2
HO

4-HIDROXI L-PROLINA  ALANINA ORNITINE

I
O
H
HO O OH N
O
OH

NH2

3-IODO TIROSINA ACIDO PIROGLUTAMICO

O O

H3C OH H3C
OH
NH2 NH2
NORLEUCINA
NORVALINA
 LOS AMINOÁCIDOS COMO
ELECTROLITOS.
• En el interior celular los aminoácidos
predominan en forma de ion dipolar o
zwitterion (del alemán ion híbrido). En la
forma dipolar el grupo carboxilo se
encuentra disociado (-COO-) y el grupo
amino protonado (-N+H3), pero la carga de
la molécula es neutra. Un zwitterion puede
actuar como un ácido o como una base
cediendo o aceptando protones.
La protonación o desprotonación de los
grupo amino y carboxilo depende del pH.
Para la glicina el pKa para el grupo
carboxilo y amino es respectivamente 2,3 y
9,6. esto significa que a pH inferiores a 2,3
los grupos carboxilo y amino estarán
protonados, la carga neta de la molécula
será positiva. A pH entre 2,3 y 9,6 el grupo
carboxilo esta desprotonado y el grupo
amino protonado, siendo la carga neta del
aminoácido cero. A pH superiores a 9,6
ambos grupos estarán desprotonados,
siendo la carga neta negativa.
 A. AMINOACIDO NO POLAR
O O O
H3C H3C H3 C
OH O- O-
N+H3 N+H3 NH2
pH=1 predominante a pH=7 predominante a pH=11
(AA+) (AAo) (AA-)
AMINOACIDO ACIDICO: Asp
O O O O O O
HO OH HO O- - O-
O
N+H3 N+H3 N+H3
pH=1 pH=3 pH= 6-7
+ o
( AA ) ( AA ) ( AA- )

O O

-
O O-
NH2

pH=11
(AA-2 )
AMINOACIDO BASICO: Lys

O
O
H3N+
H3N+
OH O-
+
N H3 N+H3
pH=1 pH= 5-7
(AA+2) (AA+)

O
H2 N O
O- H3N+
NH2 O-

NH2
pH=11 pH= 9-10
(AA-) (AAo)
Curva de titulación del ácido aspártico
Curva de titulación de lisina
 LOS LÍPIDOS
• Los principales componentes del alimento que ingerimos son proteínas, grasas y
ácidos grasos, hidratos de carbono y fibra. Todos estos elementos son digeridos en
el estómago y después pasan a los intestinos, donde los nutrientes son absorbidos y
el resto se elimina. En esta revisión, nos queremos concentrar en lo que sucede con
las grasas y ácidos grasos.

• La mayoría de las grasa dietética consiste en triglicéridos (compuestos de glicerol --

un alcohol de 3 carbonos-- más 3 ácidos grasos de cadena larga de diferente
longitud. En un individuo de tamaño medio y actividad normal, una dieta sana ha de
contener unas 2.000 calorías al día, de las cuales el 30% pueden ser de grasa; esto
representa un aporte diario de unos 66g de triglicéridos y aproximadamente 250mg
de colesterol.

• Sin embargo, el cuerpo tiene que tener en cuenta que no siempre se dispone de
alimento y que el contenido en grasa de la dieta no es constante. Además, los
triglicéridos que necesita el organismo no proceden directamente de fuentes
dietéticas, sino que es necesario procesar el alimento ingerido para
suministrarlos. Por tanto el aparato digestivo de los mamíferos ha desarrollado a lo
largo de la evolución mecanismos para asegurar un suministro de moléculas de
triglicérido fiables y fácilmente disponibles para afrontar sus necesidades
metabólicas.
• Qué es un lípido
• Denominamos lípidos a un conjunto muy heterogéneo de biomoléculas cuya
característica distintiva aunque no exclusiva ni general es la insolubilidad en agua,
siendo por el contrario, solubles en disolventes orgánicos (benceno, cloroformo, éter,
hexano, etc.). Están constituidas básicamente por tres elementos: carbono (C),
hidrógeno (H) y oxígeno (O); en menor grado aparecen también en ellos nitrógeno (N),
fósforo (P) y azufre (S).

• Los lípidos pueden encontrarse unidos covalentemente con otras biomoléculas como
en el caso de los glicolípidos (presentes en las membranas biológicas). También son
numerosas las asociaciones no covalentes de los lípidos con otras biomoléculas,
como en el caso de las lipoproteínas y de las estructuras de membrana.

• Una característica básica de los lípidos, y de la que derivan sus principales propiedades
biológicas es la hidrofobicidad. La baja solubilidad de los lipídos se debe a que su
estructura química es fundamentalmente hidrocarbonada (alifática, alicíclica o
aromática), con gran cantidad de enlaces C-H y C-C (Figura de la izquierda). La
naturaleza de estos enlaces es 100% covalente y su momento dipolar es mínimo. El
agua, al ser una molécula muy polar, con gran facilidad para formar puentes de
hidrógeno, no es capaz de interaccionar con estas moléculas. En presencia de
moléculas lipídicas, el agua adopta en torno a ellas una estructura muy ordenada que
maximiza las interacciones entre las propias moléculas de agua, forzando a la molécula
hidrofóbica al interior de una estructura en forma de jaula, que también reduce la
movilidad del lípido. Todo ello supone una configuración de baja entropía, que resulta
energéticamente desfavorable. Esta disminución de entropía es mínima si las moléculas
lipídicas se agregan entre sí, e interaccionan mediante fuerzas de corto alcance, como
las fuerzas de Van der Waals. Este fenómeno recibe el nombre de efecto hidrofóbico
(Figuras inferiores).
 Dispersión de lípidos en medio
acuoso Agregación de lípidos
en medio acuoso
•
•

• Constituyentes importantes de
la alimentación (aceites,
manteca, yema de huevo),
representan una importante
fuente de energía y de
almacenamiento, funcionan
como aislantes térmicos,
componentes estructurales de
membranas biológicas, son
precursores de hormonas
(sexuales, corticales), ácidos
biliares, vitaminas etc.
FUNCIONES DE LOS LÍPIDOS
Componentes estructurales de membranas

Enviados a los tejidos como un aislante

Hormonas y vitaminas

Oxidados para producir energía

Sintetizados en otros lípidos

Lípidos
Almacenados para energía

Rodeando un órgano para su protección

Convertidos en tejido nervioso y del cerebro

Mensajeros intracelulares
(Inositol 1,4,5,-trifosfato y Diacilglicerol)
 LOS ÁCIDOS GRASOS
Son ácidos carboxílicos de cadena larga, suelen tener nº par de
carbonos (14 a 22), los más abundantes tienen 16 y 18 carbonos.
• Estructura y características de los
Los ácidos
ácidos grasos grasos son saturados cuando no poseen enlaces dobles,
son flexibles y sólidos a temperatura ambiente.
Los Insaturados o poliinsaturados si en la cadena hay dobles o
triples enlaces, rígidos a nivel del doble enlace siendo líquidos
aceitosos.

Propiedades físicas.
A)Solubilidad. Son moléculas bipolares o anfipáticas (del griego
amphi, doble). La cabeza de la molécula es polar o iónica y, por tanto,
hidrófila (-COOH). La cadena es apolar o hidrófoba (grupos -CH2- y
-CH3 terminal).
• B) Punto de fusión. En los saturados, el punto de fusión aumenta debido al nº de
carbonos, mostrando tendencia a establecer enlaces de Van der Waals entre las
cadenas carbonadas.
•

• Los Insaturados tienen menos interacciones de este tipo debido al codo de su

cadena
• Propiedades químicas.
A) Esterificación. El ácido graso se
une a un alcohol por enlace covalente
formando un ester y liberando una
molécula de agua.
•

• B) Saponificación. Reaccionan los

álcalis o bases dando lugar a una sal
de ácido graso que se denomina
jabón. El aporte de jabones favorece
la solubilidad y la formación de
micelas de ácidos grasos.
•
Ácidos grasos saturados
O
ACIDO LAÚRICO C12:0

H3C ACIDO DODECANOICO

OH

ACIDO MIRISTICO C14:0

H3C OH ACIDO TETRADECANOICO

OH
ACIDO PALMITICO C16:0
H3C O ACIDO HEXADECANOICO

H3C ACIDO MARGARICO C17:0

OH
ACIDO HEPTADECANOICO

O OH

H3C ACIDO ESTEARICO C18:0

ACIDO OCTADECANOICO

H3C OH

ACIDO ARAQUIDICO C20:0

ACIDO EICOSANOICO

H3C OH

ACIDO BEHENICO C22:0

O ACIDO DECOSANOICO

ACIDO LIGNOCERICO C24:0

OH
ACIDO TETRACOSANOICO

CH3
ACIDOS GRASOS INSATURADOS

ACIDO PALMITOLEICO C16:19 ACIDO ELAIDICO C18:1 9 trans ACIDO LINOLEICO C18:29,12
 
OCTADECADIENOICO
ACIDO cis HEXADECENOICO ACIDO trans  OCTADECENOICO ACIDOcis,cis   


OH O OH

O OH O

CH3

CH3

H H
H

H
H H

H H

H O
H3C
H
OH

H
H ACIDO LINOLENICO C18:3 9,12,15

H ACIDO todo cis- OCTADECATRIENOICO

H

CH3
Distribución espcial de ácidos grasos saturados e
insaturados
ACIDO LAÚRICO C12:0 ACIDO ELAIDICO C18:1 9 trans
ACIDO DODECANOICO
ACIDO trans OCTADECENOICO

O
ACIDO PALMITOLEICO C16:19 OH
OH

O ACIDO cis HEXADECENOICO

9,12
ACIDO LINOLEICO C18:2

OH ACIDOcis,cis OCTADECADIENOICO
O

OH

CH3
H

CH3
H
CH3

H H

H H
H HO
3C

H
OH

H
9,12,15
H ACIDO LINOLENICO C18:3

H ACIDO todo cis- OCTADECATRIENOICO

H

CH3
 Acilglicéridos, grasa simples o neutras

• Son lípidos simples formados por

glicerol esterificado por uno, dos, O

o tres ácidos grasos, en cuyo OH

3 H2O
O
R
1

caso: monoacilglicérido, OH + 3 ácidos grasos (R-COOH) O

diacilglicérido o triacilglicérido O
R
2

respectivamente OH O R
3
GLICEROL O

TRIACILGLICEROL

G
O
L

=
O - C-R1
I
C O

=
E O C-R2

R
O

=
O
O C-R3
L
• Clasificación. Atendiendo a la temperatura de fusión se clasifican en:

A) Aceites. Si los ácidos grasos son Insaturados o de cadena corta o

ambas cosas a la vez, la molécula resultante es líquida a temperatura
ambiente y se denomina aceite.
Se encuentra en las plantas oleaginosas: el fruto del olivo es rico en ácido
oleico (monoinsaturado), las semillas del girasol, maíz, soja etc. son ricos
en poliinsaturados como el linoleico, algunas plantas que viven en aguas
frías contienen linolénico y eicosapentanoico, que también se acumulan en
las grasas de los pescados azules que se alimentan de ellas como el
salmón.
B) Mantecas. Son grasas semisólidas a temperatura ambiente. La fluidez
de esta depende de su contenido en ácidos Insaturados y esto último
relacionado a la alimentación.
Los animales que son alimentados con grasas insaturadas, generan grasas
más fluidas y de mayor aprecio en alimentación. (Seria el caso de un cerdo
alimentado con bellotas)
C) Sebos. Son grasas sólidas a temperatura ambiente, como las de cabra
o buey. Están formadas por ácidos grasos saturados y cadena larga.
http://www.um.es/molecula/lipi02.htm
• Se diferencian uno del otro por que a temperatura ambiente los
aceites son líquidos oleosos, esta característica está dada por que
son triglicéridos no saturados, mientras que las grasas presentan
ácidos grasos saturados. Ambos sirven de depósito de reserva de
energía para células animales (grasas) y en vegetales (aceites).
Estos compuestos son altamente energéticos, aproximadamente
9,3 kilocalorías por gramo. Cuando un organismo recibe energía
asimilable en exceso, este puede almacenarla en forma de grasa,
que podrá ser reutilizada posteriormente en la producción de
energía, cuando el organismo lo necesite. En general, la grasa es
almacenada en los adipocitos (células que forman el tejido adiposo)
donde puede movilizarse para obtener energía cuando el ingreso
calórico es menor que el gasto de calorías. Esta capa es utilizada
en determinados animales como aislante térmico, como por ejemplo
en mamíferos marino
FOSFOLIPIDOS

G O

=
L O - C-R1
I O

=
C O C-R2
E
R
O FOSFATO - ALCOHOL
O
L

FOSFOGLICÉRIDO o FOSFOLÍPIDO
ESFINGOLIPIDOS
H NH2

H3C

H OH OH

ESFINGOSINA

O
Ácido graso

H HN R1

H3C

HO
H O O
ESFINGOMIELINA P
HO
O

+
Fosfatidilcolina N
H3C CH3
CH3

O
Ácido graso
H HN R1

H3C

HO
H OH

CERÁMIDA
 O
Ácido graso

H HN R1

H3C

OH
H O
CEREBRÓSIDO R1
(GLUCOLÍPIDO)
R1= GLUCOSA O GALACTOSA

Ácido graso O

H HN R1

H3C

OH
H O
GANGLIÓSIDO R1

R1= VARIOS AZÚCARES X

 PROSTANGLANDINAS

O
9 8 7 6 5 4 3 2 1

OH
10
CH3
11 12 13 14 15 16 17 18 19 20

ÁCIDO PROSTANOÍCO
 O 8 7 6 5 4 3 2 1

COOH
10
12 14 16 18 20 CH
3
11
OH H OH
PG E2

O
8 7 6 5 4 3 2 1 COOH

12 14 16 18 20
CH3
11
OH
H OH
PG E1
O
8 7 6 5 4 3 2 1
COOH
12 14 16 17 18 20
11
CH3
OH
H OH

PG E3
OH
8 7 6 5 4 3 2 1
COOH

CH3
11
OH H OH PG F1
OH
8 7 6 5 4 3 2 1
COOH
CH3
11
OH H OH
PG F2
OH
8 7 6 5 4 3 2 1

COOH

11 CH3

OH H OH
PG F3
 TERPENOIDES
CH3
CH3 HO
H CH3 CH3
CH2 H
H2C O
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
ISOPRENO  -TOCOFEROL ( VITAMINA E)

CH3 CH3
O
CH3 CH3

VITAMINA K1

O
CH3 CH3

CH3
CH3 H CH3
H
OH FITOL
CH3
CH3

CH3 O
O CH3
CH3
COENZIMA Q
O H
O n
CH3

CH3 CH3 CH3 CH3

OH

CH3
VITAMINA A o RETINOL

LOS TERPENOIDES
 CAROTENOIDES

CH3
CH3 CH3 CH3 H3C

CH3
CH3 CH3 CH3
CH3

 - CAROTENO
CH3 CH3 CH3 CH3

OH

CH3

VITAMINA A

CAROTENOIDES
 ESTEROIDES
21
20 22
17 24
H 23 26
19 11 12 13 25
1 16
2 10 9 8 27
14 15
H 7H
3
HO
H 4 5 6
CH3
CH3 CH3
CH3
CH3
10 C D
HO A B

5 6
H

COLESTEROL
 H
C D

3A HB H
HO
H
COLESTEROL
HO HO
HO

FITOSTEROL  SITOSTEROL ESTIGMASTEROL

N N

H
HO HO
HO
AZASTEROL LANOSTEROL
 ERGOSTEROL

HO
HO
HO
DESMOSTEROL
22,23-DIHIDROESTIGMASTEROL DESMESTEROL
 LA ESTRUCTURA DE UN
NUCLEÓTIDO
• Las dos clases de ácidos nucléicos, ARN y ADN, son
polímeros lineales de nucleótidos.

• Un nucleótido está formado por 3 componentes:

• Una base de tipo purina o pirimidina, unida a través de
uno de sus nitrógenos (1 o 9), mediante un enlace N-
glucosídico a
• Un azúcar cíclico de 5 átomos de carbono (La
combinación de una base y un azúcar se denomina
nucleósido). El azúcar es la ribosa o la deoxi-ribosa
para el ARN o ADN, respectivamente, y
• Un grupo fosfato esterificado al carbono de la posición
5’del azúcar
 4 6 7

N
5 N
3 5 1 N
8
2 6 2
N1 N
4
NH
3 9
PIRIMIDINA PURINA

O NH2 NH2
CH3
HN N N
N
O NH O NH NH
N
TIMINA (T) CITOSINA (C) ADENINA (A)

O O

HN N
HN

O NH H2N N NH

URACILO (U) GUANINA (G)

O O
N N
HN HN

O NH NH N NH

XANTINA (X) HIPOXANTINA (H)

NH2
NH2
N N
N N BASE

OH N N9
N N
HO P O
O O 5' 
AZUCAR
HO P O O
O FOSFATO 4' 1'
OH
3' 2'
OH
OH OH
NUCLEOSIDO

NUCLEOTIDO
Los nucleótidos existen también en formas activas, tipo di- y trifosfato, en las cuales uno
o dos grupos fosfato están unidos al nucleósido por enlaces de anhídrido fosfórico o
enlaces de tipo pirofosfato. El primer grupo fosfato (α) está unido por un enlace de tipo
éster, pero los otros dos grupos fosfato (β y γ) lo están por enlaces fosfoanhidrido
altamente energéticos que liberan energía al hidrolizarse.
NH2 NH2

N N N
N

N N N N

O O O
HO P O HO P O P O
O O
OH OH OH

OH OH OH OH
ADENOSINA MONOFOSFATO (AMP) ADENOSINA DIFOSFATO (ADP)
NH2
NH2
N
N N
N
N N N
N
O O O
O O O
HO P O P O P O
O HO P O P O P O
OH OH OH O
OH OH OH

OH OH
OH
ADENOSINA TRIFOSFATO (ATP) DEOXIADENOSINA TRIFOSFATO (dATP)
 En cada una de las dos clases principales de ácidos nucléicos existen sólo 4 tipos de nucleótidos.
Estos se distinguen por sus bases constituyentes: Adenina(A), Guanina(G), Timina(T) y
Citosina(C) en los ADN. Así, ADN contiene Timina y ARN urácilo. En cuanto a los azúcares, ARN
contiene ribosa y ADN, deoxi-ribosa. A continuación se indica la nomenclatura utilizada para nombrar
cada base, nucleósido y nucleótido :

BASES RIBONUCLEOSID DEOXI RIBONUCLEO DEOXI

O RIBONUCLEOSIDO TIDO RIBONUCLEOTID
O

Purinas adenin adenosina deoxiadenosina adenilato deoxiadenilato

a
guanin guanosina deoxiguanosina guanilato deoxiguanilato
a

Pirimidina Timina deoxitimidina deoxitimidilato

s

Citosin citidina deoxicitidina citidilato deoxicitidilato

a

Uracilo uridina uridilato

 LA DOBLE HÉLICE DE ADN (HÉLICE B)

• La doble hélice de ADN de tipo B (Watson-Crick) presenta las

siguientes características:
• 1. Las columnas vertebrales azúcar-fosfato de las dos cadenas forman una hélice
que gira a la derecha (dextrógiras), con las mismas dimensiones de cada hélice y un
eje de hélice común. El diámetro de la hélice es de 20 A. La hélice presenta dos
surcos, uno profundo y otro superficial.
• 2. Las columnas vertebrales de azúcar-fosfato de las dos cadenas están
conectadas por enlaces de puente de hidrógeno entre las bases, cuyos planos
superficiales son perpendiculares al eje de la hélice. Las bases están en el interior y la
columna vertebral en la parte externa. Los planos de dos pares de bases vecinos
están separados 3.4 A. Hay 10 pares de bases dentro de cada paso de rosca de la
hélice, de tal manera que cada par de bases está rotado 36° en relación con su par
vecino y cada paso completo de rosca tiene una longitud de 34 A.
• 3. El apilamiento de las bases, a pesar de las interacciones hidrofóbicas entre sus
superficies planas aromáticas estabiliza la estructura helicoidal frente a la fuerza
electrostática de repulsión que existe entre los grupos fosfóricos cargados
negativamente.
• 4. Las cadenas son antiparalelas. Desde el punto de vista químico están
dispuestas en direcciones opuestas, es decir, que la estructura P-5’ azúcar 3’-P se
opone a la estructura P-3’ azúcar 5’-P. Cuando las cadenas se trazan desde el
extremo 5’ al 3’ (5’ --> 3’), la dirección es ascendente en una hélice y descendente en
la otra. La hélice 5’ → 3’ se denomina la cadena codificadora (+) y la hélice 3’ →
5’ se denomina el templado (-) ya que la misma es el templado para la transcripción
del ARNm.
5´-GCG GCG ACG CGC AGT TAA TCC CAC AGC CGC CAG TTC CGC TGG CGG CAT TTT- 3´
ADN (+)
3- CGC CGC TGC GCG TCA ATT AGG GTG TCG GCG GTC AAG GCG ACC GCC GTA AAA -5´
ADN (-)
5´-GCG GCG ACG CGC AGU UAA UCC CAC AGC CGC CAG UUC CGC UGG CGG CAU UUU- 3´
ARNm
ADN (+): cadena codificadora
ADN (-): cadena templado
ARNm: ARN mensajero
• 5. Los únicos pares de bases que permite esta estructura son A-
T y G-C. Todos los pares de bases tienen la misma forma y tamaño.
Los enlaces glucosídicos tienen las mismas posiciones y
orientaciones en estos pares.
• 6. Un importante elemento de simetría de la hélice es un doble
eje de rotación que pasa a través del plano de cada par de bases y
relaciona los enlaces glucosídicos N-C. La rotación de un par de
bases 180° permite a los grupos correspondientes, el azúcar y el
fosfato de las dos cadenas antiparalelas, tener la misma
conformación.
• Debido a que los 4 pares de bases encajan igualmente bien, es
posible una secuencia cualquiera dentro de la cadena, y la doble
hélice sigue teniendo un diámetro uniforme en toda su longitud
(Figura 20).
• Las dobles hélices antiparalelas pueden formarse también entre
una cadena de ADN y ARN. Estos son híbridos ADN-ARN
• Una significativa consecuencia de esta estructura es que
cualquier secuencia de bases es tolerada dentro de una
determinada cadena. ADNs de idéntica composición
pueden tener diferentes secuencias de bases. Sin
embargo, una vez dada la secuencia y orientación de
una cadena, el apareamiento de bases se ajusta a las
reglas y el antiparalelismo determina la secuencia y
orientación de la cadena complementaria.
• La consecuencia más importante del modelo duplex
para la estructura de ADN es la introducción del
concepto de complementaridad, el cual proporciona una
explicación para una replicación precisa de una cadena
muy larga .
REFERENCIAS
 JUEGO DE CARTAS
• I. CARBOHIDRATOS
• El número de cartas es de 45 repartidas en la forma siguiente:
– 18 aldosas
– 10 cetosas
– 6 piranosas
– 4 furanossas
– 5 disacáridos y
– 2 comodines
• Se reparten las cartas en un número igual para cada participante
• Gana el que obtenga mayor puntaje
• Cada aldosa equivale a 2 puntos y reunir 3 aldosas: 7 puntos
• Cada cetosa equivale a 3 puntos y reunir 3 cetosas: 9 puntos
• Cada piranosa vale 3 puntos y 2 piranosas: 7 puntos
• Cada furanosa vale 4 puntos y 2 furanosas: 9 puntos
• Cada disacárido vale 5 puntos si es α y 4 si es β disacáridos: 20 puntos
• El comodín puede servir como una tercera carta vale de acuerdo a lo que se
reuna: si son aldosas: 2 puntos; cetosas: 3 puntos, etc
• Se puede reunir un grupo de carbohidratos con las cartas
repartidas.
• El valor de la carta depende del carbohidrato:
– un monosacárido tipo aldosa: 2 punto
– un monosacárido tipo cetosa: 3 puntos
– una piranosa: 3 puntos
– una furanosa: 4 puntos
– una furanosa o una piranosa α o β: 1 punto
– Un disacárido con enlace α 5 puntos y con enlace β 4 puntos.
– Una piranosa o una furanosa α o β: 1 punto
– Se pueden obtener puntos adicionales por:
• Escribir la estructura del isómero óptico: 1 punto
• Determinar la forma cíclica: 3 puntos
• Determinar si es R o S: 1 punto
• Construir un disacáridos α o β con dos monosacáridos: 2 puntos
• Determinar en que polisacáridos es común hallar disacáridos
constituídos por monosacáridos diferentes: 2 puntos
 II. AMINOACIDOS
• El número de cartas es de 28 repartidas en la forma siguiente:
– 20 aminoácidos comunes
– 7 aminoácidos modificados
– 1 comodín
– El juego consiste en completar de las 4 cartas repartidas que al menos 3 de ellas
sean de los aminoácidos. El valor de las cartas depende del aminoácido:
– aminoácidos con grupo sulfidrílo : 4 puntos cada uno
– aminoácidos con grupos carboxilo como cadena lateral: 3 puntos cada uno
– aminoácidos con grupo amino lateral: 2 puntos cada uno
– aminoácidos con grupo anillo aromático y no polares:1 punto cada uno
– histidina: 5 puntos
• f. el comodín es equivalente a cualquier aminoácido y vale 1 punto.
• Escribir la estructura de cada uno de los isómeros ópticos de los aminoácidos: 1 punto
adicional.
• Escribir la estructura de un enlace peptídico: 2 puntos por cada enlace peptídico
• Determinar el aminoácido sin isomería óptica: 1 punto adicional
• Determinar el pKa aproximado de cada aminoácido: 1 punto adicional.
• Determinar el punto isoeléctrico de un aminoácido: 1 punto
• Determinar la migración de un aminoácido en electroforesis de papel a cada pH: 1 punto
cada uno.
 III. LIPIDOS
• También se pueden completar de las 10 cartas repartidas, al menos
5, con lípidos. El valor de la cartas depende del lípido:
– un ácido graso 1 punto
– un triglicérido 2 puntos
– un fosfolípido 3 puntos
– un esfingolípido 4 puntos
– un esteroide 2 puntos
– un carotenoide 2 puntos
– un terpenoide 1 punto
• Escribir con los ácidos grasos la estructura de un triglicérido 2
puntos adicionales
• escribir la estructura de un fosfolípido 3 puntos
• escribir la estructura de un esfingolípido 3 puntos
• nombrar el ácido graso con su nomenclatura abreviada, incluyendo
dobles enlaces, y especificando si es cis o trans 1 punto
• Determinar si el lípido es antipático : 1 punto
 IV. PURINAS, PIRIMIDINAS,
NUCLEOSIDOS Y NUCLEOTIDOS
• Al igual que en los casos anteriores se asigna un puntaje a las
cartas
• Una base púrica o pirimídica: 1 punto
• un nucleósido 2 puntos
• un nucleótido 3 puntos
• la unión de dos nucleótidos 4 puntos
• determinar si es un deoxiribonucleotido o ribonucleótido 2
puntos
• establecer los puentes de hidrógeno entre 2 nucleótidos 2
puntos
• determinar si es un nucleótido de ARN o ADN 2 puntos
• Determinar el tipo de ácido nucleíco 2 puntos
• Construir una hélice 3 puntos
 V. VITAMINAS
• Organizar las vitaminas: 1 punto cada
uno
• Determinar las vitaminas
hidrosolubles: 2 puntos c/u
• Determinar las vitaminas
hiposolubles: 2 puntos c/u
 MATERIAL
• AMINOACIDOS Y PEPTIDOS
 O NH2 O
O
H3C
OH HN NH OH
H2N
NH2 OH
NH2
O NH2
A la n in e (A la )
A rg in in e (A r g ) A s p a ra g in e (A s n )

O O
NH2 O
HO
OH HS OH
O OH
O NH2 NH2
NH2

A s p a rtic A c id (A sp ) C y s te in e (C y s ) G lu ta m in e (G ln )

O O O
O
H
HO OH H2N N
OH OH
NH2 NH2
N

G lu ta m ic A c id (G lu )
G ly c in e (G ly ) H is tid in e (H is )
 CH3 O O O
H3 C H3C H2N
OH OH OH

NH2 CH3 NH2 NH2

Is o le u c in e (Ile ) L e u c in e (L e u ) L y s in e (L y s )

O O
S O
H3C OH H
OH
NH2 N
NH2 OH

M e th io n in e (M e t)
P h e n y la la n in e (P h e ) P ro lin e (P r o )

O
CH3 O
HO OH O
HO OH
NH2 OH
NH2 NH2
NH

T ry p to p h a n (T r p )
S e rin e (S e r )
T h re o n in e (T h r )

O
CH3 O
OH O
NH2 H3C OH
HO H3C OH
NH2
NH2

T y ro s in e (T y r )
V a lin e (V a l)
A m in o b u ty ric A c id
AMINOÁCIDOS NO COMUNES
O
H O
N HO NH2

OH H2N OH
O
NH2
HO

4-HIDROXI L-PROLINA β − ALANINA ORNITINE

I
O
H
HO O OH N
O
OH

NH2

3-IODO TIROSINA ACIDO PIROGLUTAMICO

O O

H3C OH H3C
OH
NH2 NH2
NORLEUCINA
NORVALINA
 OH OH
HO O
O O P
OH
HO O O
OH OH
OH
OH OH OH
OH OH
OH OH
OH

α−D-glucosa β−D-GLUCOSA Glucosa-6-Fosfato

SACÁRIDOS
HO O
HO HO

O O OH O H OH

OH OH OH H OH
OH O OH
OH O H OH
+
OH OH P
OH OH H OH
HO

4-O-α-D-glucopiranosil α− Glucosa-1-fosfa OH

-D-Glucosa to
D-alosa

O
HO HO OH

OH O H O OH O
H H OH HO H
OH O OH
OH H
H H H OH
OH
OH OH H OH
O H OH
H H O

OH H H OH
OH H

4-O-β-D-galactopirano H OH

sil-D-glucosa 4-O-β-glucopiranosil-D- OH

glucosa D-altrosa
 O
O O

H OH
H OH
H OH
HO H
HO H
H OH
HO H
H OH

H OH
H OH
OH

OH
OH

D-eritrosa D-galactosa D-glucosa

O
O O

H OH
HO H
HO H
H OH
H OH
H OH
HO H
HO H
H OH
H OH
H OH

OH OH
OH

D-arabinosa D-gulosa D-idosa

O OH
O
O
HO H
HO H
HO H H OH
HO H
H OH H OH
H OH
H OH
H OH

OH
OH
OH
D-lisosa D-manosa D-sicosa
 O
OH
OH
O
H OH O

H OH H OH
HO H
H OH HO H
HO H
H OH
H OH
OH
OH
OH

D-ribosa D-sorbosa D-tagatosa

O O
O

HO H HO H
HO H
HO H HO H

HO H HO H H OH

H OH H OH
OH
OH OH

D-tagatosa D-talosa D-treosa

O O OH

O
H OH H OH

HO H HO H H OH

H OH H OH H OH

OH OH
OH
D-xilosa
D-fructosa D-ribulosa
 OH

O CH 2 OH H
HOH2C
H OH O
HO H
H OH CHOH
HO H
HO OH
H OH H H H OH
OH
OH α-D -A ra b in o fu ra n o s e α-D -G a la c to fu ra n o s e

D-xilulosa

CH2OH
CH2OH CH2OH
HOHC O O
H H H CH2OH
O H H H H OH
HO
H OH HO OH HO OH
H OH OH H
H
α-D -R ib o fu ra n o s e α-D -F ru c to fu ra n o s e
α-D -M a n n o fu ra n o s e

CH2OH HOH2C OH
HO CH2OH
O
H OH O
H H H HO H
OH H H O
HO OH H OH
HO H
H OH H H
H OH
CH2OH
β-D -G a la c to p y ra n o s e
β -D -G lu c o p y ra n o s e α-D -F ru c to fu ra n o s e
HO HO HO HO
HO HO
OH O H O OH O O OH
O O OH
OH O OH OH OH
OH OH
H OH O
OH OH OH O
OH OH
OH OH

Lactosa AZUCAR DE MALTA MALTOSA

OH OH

O HO HO O
H H OH H H OH

OH H OH O H O OH OH H
H H
OH OH
OH O OH
H OH H OH
H O
O H H O
H H O
OH OH
H OH H
OH OH H
OH H
H OH
H OH AZUCAR DE LA
CELOBIOSA LECHE β-celobiosa

HO HO HO

OH O H O OH
O HO
O
OH O OH
H OH OH

OH OH OH O OH
OH
OH

4-O-β-D-galactopirano
sil-D-glucosa Sacarosa
 OH
H
O
O OH
HO H

H OH O
HO H

OH OH H OH

OH

D-gliceraldehido Dihidroxiacetona
D-tagatosa

LÍPIDOS OH HO
CH3 OH
O O

H3C

H H H
CH3 H H

ácido lauroleico ácido linoleico ácido oleico

HO HO
HO
O O
O

H3C
H3C OH
H

H
H

H H H3C
H

ácido palmitoleíco ácido-9,12 linoleico ácido ricinoleico

 FOSFOLÍPIDOS Y SUS GRUPOS SUSTITUYENTES

O
O
O R1
O R1
R2 O

O R2 O

O R3 O
OH
O O
O
P X
O
TRIGLICÉRIDO O
TRIACILGLICEROL
SUSTITUYENTES X

FOSFATIDATO (DIACIL GLICEROL 3-FOSFATO H

O

SERINA
HO OH

NH2

CH3
+
N
COLINA HO CH3
H3C

NH2
ETANOLAMINA HO

OH

OH
GLICEROL

OH

OH OH

OH
INOSITOL
OH
OH

OH
 FOSFOLÍPIDOS Y SUS GRUPOS SUSTITUYENTES

O R1

R2 O

O
OH
O
O
P X
O

SUSTITUYENTES X

FOSFATIDATO (DIACIL GLICEROL 3-FOSFATO H

O

SERINA
HO OH

NH2

CH3
+
N
COLINA HO CH3
H 3C

NH 2
ETANOLAMINA HO

OH

OH
GLICEROL

OH

OH OH

OH
INOSITOL
OH
OH

OH
 NH2

H3C
HO OH

H CH3
OHH3C
CH3
H
O
H3C

H3C

CH3

CH3

CH3
H3C H3C

CH3

esfingosina
β-caroteno ACIDO PROSTANOICO

R CH3

R R
O ácido graso N
+
CH3

O O CH3
NH
O O R P OH

NH O O

ácido graso OH HO O R NH fosfatidilcolina

R= VARIOS OH

R=GLUCOSA o O AZUCARES X ácido graso

GALACTOSA

H3C
H 3C

CEREBROSIDO
(GLUCOLIPIDO)
GANGLIOSIDO ESFINGOMIELINA
CH3

O ácido graso
NH

HO OH

CH3

CERAMIDA
 CH3
HO
H CH3 CH3
H
O
CH3 CH3
CH3 CH3 CH3

α-TOCOFEROL ( VITAMINA E)

CH3 OH

CH2
CH3
H2C

CH3 FITOL

Isopreno H
CH3 CH
3
CH3

H
O O

OH
VITAMINA K1

CH3 O
O CH3
CH3
VITAMINA A o
O RETINOL
H
CH3 O n
COENZIMA Q