GRUPOS FUNCIONALES

CTEDRA DE BIOQUMICA BROM. MARA DEL PILAR CORNEJO

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 Un

grupo funcional es un tomo o conjunto de tomos que le confieren a la molcula caractersticas especficas. las molculas que presenten un mismo grupo funcional, actuarn qumicamente de manera similar.
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Todas

Se entiende por grupo funcional un conjunto de tomos presente en la cadena de carbono de un compuesto y que por sus caractersticas de reactividad define el comportamiento qumico de la molcula. Cada grupo funcional definir, por tanto, un tipo distinto de compuesto orgnico.

El conjunto de compuestos orgnicos que contienen el mismo grupo funcional constituye una familia de compuestos.
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El grupo funcional principal determina:

el nombre del compuesto la cadena carbonada principal, que debe ser la ms larga posible que contenga la funcin principal

La localizacin de los sustituyentes y funciones secundarias

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GRUPOS FUNCIONALES
Alcohol Aldehdo Cetona cidos Carboxlicos ter ster Anhdrido

FUNCIONES OXIGENADAS

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FUNCIONES NITROGENADAS

Amina

Amida
Nitrilo

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ALCOHOLES
Se

obtienen por oxidacin de hidrocarburos alifticos. Nomenclatura: se cambia el sufijo ANO por OL Ejemplos

CH3 OH CH3 CH2 OH

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Metanol Etanol
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Segn la posicin del grupo alcohol se clasifican en:

Segn la cantidad de grupos alcoholes se clasifican en:

Alcoholes primarios Alcoholes secundarios Alcoholes terciarios

Monoles Dioles Polioles

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PROPIEDADES FSICAS

Los alcoholes de hasta 11 tomos de C son lquidos a temperatura ambiente (desde los butanoles y hasta los decanoles, son mas viscosos).

Los alcoholes forman puente de hidrogeno con el agua. Los de bajo peso molecular son totalmente solubles en ella. A medida que crece la cadena aliftica, decrece la solubilidad de los alcoholes en agua y aumenta en solventes orgnicos (apolares)
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REACCIONES MAS COMUNES

OXIDACIN:
Alcohol

1 Alcohol 2 Alcohol 3

aldehdo cetona gral. no se oxidan

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Fenoles:

Alcoholes aromticos: Son aquellos en que un tomo de hidrogeno del anillo bencnico fue reemplazado por un grupo OH

Presentan un grupo benceno en su molcula

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EJEMPLOS
ALCOHOL BENCILICO FENOL

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ALDEHIDOS Y CETONAS
Son

molculas que presentan en su estructura al Grupo Carbonilo

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Aldehdos: Contienen un grupo alquilo y un H unidos al grupo carbonilo R C O H

Cetonas: Tienen 2 grupos alquilo unido al grupo carbonilo C R

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ACETONA

ACETALDEHIDO

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NOMENCLATURA
ALDEHIDOS: Se reemplaza la O final del alcano por la terminacin al Ejemplos: etanal CH3C O H CETONAS: Se reemplaza la O final del alcano por ONA, y se indica con un nmero la ubicacin de la funcin cetona. Ejemplo: 2-butanona

CH3 C CH2CH3 O
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Reacciones qumicas
Los

aldehdos se oxidan a cidos carboxlicos

Las

cetonas no se oxidan con facilidad

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PROPIEDAES FISICAS
Con

los pares de electrones no compartidos, forman puentes de hidrogeno con compuestos que tengan enlaces OH o NH, y debido a esto, los aldehdos y las cetonas son buenos solventes de sustancias polares como los alcoholes. Tambin son muy solubles en agua
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ACIDOS CARBOXILICOS
Son

aquellos que contienen el grupo funcional Carboxilo

O OH

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Nomenclatura:
Emplea

el nombre del alcano que corresponde a la cadena mas larga que incluye al grupo cido. Ejemplos: Metanoico HCOOH Etanoico CH3COOH Propanoico CH3CH2COOH Butanoico CH3CH2CH2COOH Pentanoico CH3CH2CH2CH2COOH
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 Tambin

presentan nombres comunes.

Frmico HCOOH (Metanoico) Actico CH3COOH (Etanoico) Propinico CH3CH2COOH (Propanoico) Acrlico H2C CH COOH Oleico CH3(CH2)7CH CH (CH2)7 COOH
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PROPIEDADES
Los

cidos carboxlicos forman puentes de hidrogeno con el agua y los de muy bajo peso molecular (hasta 4 tomos de C) son solubles en ella. A medida que aumenta la longitud de la cadena, disminuye la solubilidad en agua Son clasificados como cidos dbiles
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STERES

Son derivados de cidos carboxlicos

C O

El Grupo OR sustituye al grupo OH del cido

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NOMENCLATURA
Los nombres de los esteres consisten en 3 palabras: la 1 deriva del acido carboxlico, en donde la terminacin ico se sustituye por ato, la 2 es de y la 3 deriva del grupo alquilo del alcohol Ejemplo:

CH3CH2 O C CH3 O

Etanoato de etilo Acetato de etilo

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ANHDRIDOS
Son

derivados de cidos Carboxlicos, formados por la unin de dos molculas de acido carboxlico que al reaccionar pierden una molcula de agua C O O C O
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NOMENCLATURA
Se

cambia la palabra cido por anhdrido CH3 C O O C O CH3

Ejemplo:

Anhdrido Actico o Anhdrido Etanoico

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ANHIDRIDOS MEZCLADOS

Se emplean los nombres de los cidos de los cuales provienen Ejemplo: O C H

CH3 C

O O Anhdrido etanoico metanoico Anhdrido actico frmico

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TERES

Son compuestos de frmula : R O R^

Provienen de la reaccin de un alcohol con agua Son solventes muy polares

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NOMENCLATURA :
Se

emplea el grupo alquilo mas complejo como el compuesto base y el resto como grupo alcoxhido, o bien , con el nombre de los 2 grupos alquilo enlazados, seguidos de la palabra ter Ejemplo: CH3 O CH2 CH3 Metoxietano o Etil metil ter
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FUNCIONES NITROGENADAS

AMIDAS

C O

NH2

NITRILOS AMINAS

R R

C NH2

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 Amidas:

provienen de la reaccin de un cido carboxlico con NH3 provienen de la reaccin de alcoholes con NH3

Aminas:

Nitrilos

: se obtienen de la deshidratacin de aminas primarias

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AMINAS
Se

obtienen por condensacin de alcoholes con amoniaco clasifican segn la cantidad de grupos alquilo que reemplazan a los H del NH3: en aminas primarias, secundarias y terciarias.

Se

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Aminas Primarias

NH2

Aminas Secundarias

H
R

Aminas Terciarias

R R

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PROPIEDADES FISICAS
Forman

puentes de hidrogeno con alcoholes, por lo tanto son muy solubles en ellos. Las aminas de bajo peso molecular (hasta 6 Carbonos) son bastante solubles en agua, al formar puentes de hidrogeno tambin.

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Nomenclatura
Se

mencionan primero los grupos alquilo (por orden alfabtico), seguidos del sufijo amina Ejemplo: CH3 CH2 NH2 Etil amina Existen tambin nombres comunes como anilina, piridina, etc.
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HETEROCICLOS
Son

compuestos orgnicos cclicos que contienen tomos de Nitrgeno incorporados al ciclo

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INDOL

PIRIDINA
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FURANO
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PIRIMIDINA
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PURINA
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COMPUESTOS POLIFUNCIONALES
Son

compuestos orgnicos que poseen mas de un grupo funcional EJEMPLOS: Acido lctico. Posee una funcin alcohol y una funcin cida Polihidroxicetonas, polihidroxialdehidos (hidratos de carbono) Aminoacidos
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NOMENCLATURA
El

orden de prioridad de mayor a menor es: cido Anhdrido- ster amida nitrilo aldehdo - cetona alcohol amina ter alqueno alquino halgeno alquilo (ramificacin)

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