Qumica Orgnica

Discentes: Bruno, Elirsuze

Licenciatura em Qumica - 2013

Compostos Sulfurados Tioster cidos Sulfnicos

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Compostos Sulfurados ou tiocompostos so compostos orgnicos que possuem um ou mais tomos do elemento enxofre em sua estrutura.

CH3 CH2 S CH2 CH3

O termo tio uma palavra grega Theion que significa enxofre.

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Compostos Sulfurados so compostos orgnicos anlogos aos compostos oxigenados, porm um apresenta o elemento enxofre e outro apresenta oxignio.

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Compostos Sulfurados possuem um odor muito forte e desagradvel. O metanotiol considerado o composto com um dos piores cheiros do mundo.

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Os compostos sulfurados em nossa vida:

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Botijes de gs:Nos botijes de gs adicionado o mercaptana(til) butan-1-tiol,que confere o odor ao gs. Gs de mostarda: ele um tioter de nome 2-cloroetilsulfanil-2-cloroetano um liquido volatil e extremamento txico.

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Cebolas, cebolinhas e alho: No alho, na cebola e na cebolinha existe uma substncia, cuja frmula : Ao cortar ou amassar o alho, suas enzimas transformam esta substncia na alicina (estrutura abaixo), que responsvel pelo odor caracterstico deles.
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Defesa de animais: Outro exemplo o 3-metilbutan1-tiol, substncia presente no lquido que cangambs (Mephitis mephitis) utilizam como arma de defesa.

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tiocompostos: Tiois- anlagos aos alcois, apresentam o grupo SH no lugar do grupo OH; ex: etanotiol, CH3-CH2-SH.

Na prtica o etanotiol usado para detectar vazamentos de gases inodoros sendo, inclusive, adicionado em pequenas quantidades ao gs natural .

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Os Tiosteres so compostos orgnicos semelhantes aos steres onde um dos tomos de oxignio substitudo por um tomo de enxofre. H dois tipos de tiosteres: os tiolsteres e os tionosteres.
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 Tiosteres: apresentam o grupo C=S no lugar do grupo C=O; ex: tioacetato de etila,CH3(C=S)OCH2CH3

Veja:

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 tioacetato de etila
um timo solvente, relativamente pouco voltil. facilmente produzido industrialmente ou em laboratrios acadmicos, a partir da reao de cido actico com etanol, em presena de cido sulfrico. utilizado como um componente de formulaes de essncias artificiais de ma, pera, framboesa, pssego, e groselha, entre outras. No passado, j foi usado em medicina como um antiespasmdico (contra convulses). Atualmente mulheres utilizam em substituio acetona para remoo de esmaltes em suas unhas. Elas acreditam que seja menos prejudicial e nocivos s unhas e pele.

O centro carbonlico dos tiosteres reativo frente aos agentes nuclefilos. Esta reatividade assemelha-se com a dos cloretos de cidos, embora seja um pouco mais branda. Desta forma os tiosteres reagem com as aminas formando amidas: R"NH2 + RSC(O)R' R"2NC(O)R' + RSH

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Tiosteres so intermedirios comuns em muitas reaes biossintticas, incluindo a formao e degradao dos cidos graxos e do mevalonato, precursor dos esterides.
A biossntese da lignina procede a partir do derivado tioster do cido cafico.

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cidos sulfnicos so cidos sulfricos que perdem seu grupo hidroxila (-OH), ganhando no lugar um radical derivado de hidrocarboneto.

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Observao: os cidos sulfnicos, nos quais o carbono se liga diretamente ao enxofre (R-SO3H) sulfatos orgnicos (steres do cido sulfnico), nos quais o carbono se liga ao enxofre atravs de um oxignio (R-OSO3H).

cido sulfnico- anlago a um cido carboxlico, apresentam o grupo R-SO3H no lugar do grupo RCO2H; ex:cido metil-sulfnico, CH3-SO3H

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 Os cidos sulfnicos so uma classe de compostos orgnicos caracterizada pelo grupo funcional, R SO3H

 A nomenclatura proposta para esse compostos,

H3C6 5CH2 4CH 3CH 2CH2 1CH3 CH3 SO3H cido 4-metilhexano-3-sulfnico
CH3 SO3H: cido metanossulfnico CH3 CH2SO3H: cido etanossulfnico

 os cidos sulfnicos podem ser obtidos por meio de uma reao entre um hidrocarboneto e o cido sulfrico, na qual um hidrognio do hidrocarboneto acaba sendo substitudo pelo cido sulfnico e gerando tambm gua como subproduto: RH + HO SO3H R SO3H + H2O
hidrocarboneto cido sulfrico cido sulfnico gua

 A principal aplicao dos cidos sulfnicos a da produo de detergentes lquidos e em p. Umas das caracterstica que o cido sulfnicos tm de quebrar a tenso superficial facilitando o poder de limpeza e penetrao tanto em superfcies quanto em tecidos.

 Tenso superficial um efeito fsico que ocorre na camada superficial de um lquido que leva a sua superfcie a se comportar como uma membrana elstica. Os detergentes sintticos usados como substitutos dos sabes reduzem a tenso superficial da gua e ento permitem que os leos e gorduras sejam emulsionados.

 Os cidos sulfnicos so mais conhecidos pela sua aplicao na obteno de espumantes, que esto presentes em xampus, detergentes e cremes dentais.

Esses sais agem como agentes tensoativos, ou seja, agem diminuindo a tenso superficial.
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 O cido sulfnico tem auto poder de remoo de sujeiras, sendo um dos tensoativos mais empregados no mercado geral. Tensoativos so substncias que tem como caracterstica,diminuir a tenso da gua,por isso ocorre a formao da espuma.

No Brasil, os detergentes sintticos aninicos costumam conter o alquilbenzeno- sulfonatos de sdio, de cadeia linear:

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 Dentre as propriedades do cido sulfnico a que mais se destaca a sua solubilidade, mesmo em temperaturas baixas, possibilitando sua utilizao em vrias propores.
Produto no inflamvel nem explosivo, mas pode haver decomposio durante o fogo liberando gases txicos de SO2, H2S.
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 Os cidos sulfnicos tm de baixa volatilidade e ao serem aquecidos, decompem-se, geralmente, antes de atingir o seu ponto de ebulio

Os cidos sulfnicos so ponto de partida para a produo de inmeros derivados importantes, tais como: Detergentes: Geralmente sais de cido sulfnicos aromticos com longa cadeia carbnica. Ex: dodecil-benzeno-sulfonato de sdio (para C12H25 - Ph - SO3Na) Sulfatos alquil-metlicos com radical alquila longo: Utilizados tambm como detergentes. Ex: sulfato de dodecil-sdio (C12H25)NaSO4

 Sulfonamidas: So amidas dos cidos sulfnicos e tm grande importncia como medicamentos do grupo das "sulfas". Ex: sulfanilamida (para - NH2 - Ph - SO2NH2) Sacarina: Uma imida do cido o-sulfo benzico, usada como adoante Sulfatos de metila e etila: Lquidos altamente txicos e corrosivos, usados como agentes alquilantes.

Os detergentes ou espumantes que agem como tensoativos em detergentes sintticos, xampus e cremes dentais so sais de cidos sulfnicos

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Exerccios:

1) D os nomes dos compostos? a)CH3 - CH2 - CH2 - SO3H B)CH3 CH2 CH2 CN C)CH3- C =O I NH2 D) 0 II CH3 C CH = CH CH3

e)

CH3 I CH3 C CH2 CH2 I I CH3 OH f) CH3 C = CH C =O I I CH3 OH g)CH2 = CH2 C =O I O CH2-CH2-CH2

g)CH2 = CH2 C =O I O CH2-CH2-CH2 h) CH3 CH2 CH CH2 - NO2 I CH3 i) CH3 I CH3 C CH CH = CH - CH3 I I CH3 NH2 j) CH3- CH CH - CH3 I I SO3H CH3

 2) Faas as estruturas dos compostos:

a) b) c) d) e) f) g) h) i) j) k) Butaonato de etila 3 dimetil butanamida 2 amino-pentano 3 metil-butanoato de metila Propenal Acido,2,2,dimetilbutanodico Etanotiol Propanotiona Metil-etil fenilamina Acido 2 metil,2 butano-sulfonico Acido-propeno 1 sulfonico