Presentaciontema 1

TEMA 1.
ESTRUCTURA Y PROPIEDADES
1. Introduccin. 2. Estructura de los tomos. 3. Enlaces y molculas. 4. Polaridad de los enlaces y las molculas 5. Fuerzas intermoleculares. 6. Efectos estructurales. 7. cidos y bases. 8. Isomera.
(-)-Mentol (p.f. 44C) Es el principal componente de la esencia de menta. Es un slido blanco de sabor ardiente, cristalizado en grandes prismas que funden a 440C. El lquido hierve a 2120C. El mentol tiene propiedades ligeramente anestsicas o, mejor, refrescantes. Se emplea como antipruriginoso en dermatologa, y como discretsimo anestsico en otorrinolaringologa, para el tratamiento de la faringitis. Posse tambin propiedades 2 antispticas.
S-(-)-limoneno (p.eb. 176C) El limoneno se presenta en tres formas, dextrgira, levgira y racmica. El limoneno levgiro (-) se extrae de la cscara de la naranja y le confiere su olor caracterstico.
R-(+)-limoneno (p.eb. 176C) El limoneno dextrgiro (+) abunda en la naturaleza. Es un lquidio aceitoso que puede extraerse fcilmente de la cscara del limn y responsable de su olor.
COMPUESTOS ORGNICOS SINTTICOS DE INTERS INDUSTRIAL
H N S CH 3
O S O NH
N CH 3
O COOH
Bencilpenicilina
Sacarina
Tema 1. Estructura y propiedades
1. Introduccin
La Qumica Orgnica se puede definir como la qumica de los compuestos de carbono. Teora Vitalista (siglo XVII) 1816- M. Cheureul fabric jabn a partir de grasa. 1828. F. Whler obtuvo urea a partir de cianato amnico
NH4+OCNH2N NH 2
1. Introduccin
No todos los compuestos con tomos de carbono son orgnicos: Ej: CO2, CO3-2 - Por qu el tomo de carbono puede dar lugar a tantos compuestos?
2px E 2s
2py
2pz energa 2s
2px
2py
2pz
1s C: (1s)2(2s)2(2p)2 dos electrones desapareados
1s C: (1s)2(2s)1(2p)3 cuatro electrones desapareados
* Predominancia del enlace covalente frente al inico. * Capacidad para formar cadenas.
Tabla peridica de los elementos
2. Estructura de los tomos.
2.1. Orbitales atmicos.
MODELO MECANOCUNTICO DE TOMO
Cubierta electrnica
Ncleo
ORBITALES
Carcter ondulatorio de los electrones Principio de Incertidumbre de Heisenberg
Caracterizados por nmeros cunticos: n : nmero cuntico principal l : nmero cuntico secundario
m: nmero cuntico magntico
NIVELES Y SUBNIVELES EN LA CUBIERTA ELECTRNICA
ORBITALES 1s y 2s ORBITAL s
10
ORBITALES 2p
Orbital atmico 2px
Orbital atmico 2py
Orbital atmico 2pz
ORBITALES 2d
11
ENERGA DE LOS ORBITALES
Regla cuntica de (n+l): Entre dos orbitales tendr menor energa aqul en el que la suma de los nmeros cunticos n y l sea menor. Si el resultado fuese el mismo para ambos, tendr menor energa aqul de menor nmero cuntico principal n
12
Cmo se distribuyen los electrones en los orbitales?
PRINCIPIO DE AUFBAU
1. Los electrones se disponen en los orbitales por orden creciente de energa.
13
2. Ningn orbital puede estar ocupado por ms de dos electrones, PRINCIPIO DE EXCLUSIN DE PAULI (1925). En un determinado sistema cuntico (tomo o molcula) no pueden existir dos electrones con los cuatro nmeros cunticos idnticos Por tanto, en un orbital slo caben dos electrones que compartiran tres nmeros cunticos y se diferenciaran en el nmero cuntico de spin (s).
14
3. REGLA DE MXIMA MULTIPLICIDAD DE HUND
Cuando una serie de orbitales de igual energa (p, d , f) se estn llenando con electrones, stos permanecern desapareados mientras sea posible, manteniendo los espines paralelos.
15
16
CAPA DE VALENCIA
CAPA DE VALENCIA DE LOS 18 PRIMEROS ELEMENTOS
17
3. Enlaces y molculas
3.1. Enlace inico-enlace covalente
INICO
COVALENTE
COVALENTE POLAR
18
TEORAS QUE EXPLICAN LA FORMACIN DEL ENLACE COVALENTE Y LA GEOMETRA MOLECULAR
TEORA OCTETO ELECTRNICO Lewis Comparticin de electrones
GEOMETRA Mtodo de repulsin de electrones de la capa de valencia
ENLACE-VALENCIA
Solapamiento de O.A.
Hibridacin de O.A
Heitler-London
ORBITAL MOLECULAR Mulliken-Hund

19
Formacin de O.M.
Orbitales moleculares
3.2. Teora de Lewis
tomos
Los tomos forman molculas porque compartiendo electrones alcanzan el octeto electrnico
Molculas Diatmicas
20
3.2. Teora de Lewis

Representacin de estructuras orgnicas
Valencia pares de electrones C 4 0 N 3 1 O 2 2 H 1 0 X 1 3
1. Se suman los electrones de valencia. En una molcula neutra es igual a la suma de los electrones de valencia de los tomos. 2. Se conectan todos los tomos mediante enlaces. Los enlaces se representan por rayas horizontales. 3. Se cuenta el nmero de electrones compartidos en cada enlace. Como cada enlace tiene dos electrones el nmero de electrones ser el doble del nmero de enlaces. Se resta el nmero de electrones de valencia y los electrones que quedan son lo que todava hay que colocar en la estructura. 4. Se aaden los electrones, siempre en pares, a todos los tomos que sea posible para que alcancen un total de 8 electrones. Si no hay electrones suficientes se colocan los electrones a los tomos ms electronegativos. 5. Si uno o ms tomos no llegan a 8 electrones, se comparten los electrones formando dobles y triples enlaces. Carga formal: Es igual a la suma de los electrones de valencia, menos los electrones libres menos la mitad de los electrones compartidos.
21
3.2. Teora de Lewis
En el establecimiento de las estructuras de Lewis es muy importante tener en cuenta tres aspectos
1.- Valorar la existencia de formas resonantes 2.- Asignar cargas formales a los tomos 3.- Hay tomos que no cumplen la regla del octeto
El enlace S-O no es ni simple ni doble
El enlace N-O no es ni simple ni doble
Para determinar cargas formales sobre los tomos:
Carga Formal
Nmero e
Capa valencia
Nmero e Desapareados
Mitad e compartidos
22
3.2. Teora de Lewis
Hay tomos que no cumplen la regla del octeto
23
3.2. Teora de Lewis
24
3.2. Teora de Lewis
25
Las diferentes estructuras de Lewis de los tomos principales de las molculas orgnicas, dependiendo de la estructura en la que estn involucrados, son:
26
TIPOS DE FRMULAS
Frmula Molecular C2H6O C4H10
Formula Estructural Frmula Desarrollada En 2 D En 3 D Formula Esqueletal
27
TIPOS DE FRMULAS
Frmulas de Kekul
H H C H H H C H
H H C H H O C
Frmulas condensadas
Frmulas en esqueleto o zigzag
H C H Br C H
H C
H C H H
Br
CH3CH2CH3
Br Br
C H
Br
CH3CHCH 2Br
O
C H
CH3CHCH
CH2
H H C C C H OH
HC
CCH2OH
OH
28
3.2.1. Formas resonantes.
Se sabe que en el nitrometano los oxgenos distan por igual (1.2 ) del nitrgeno. Cmo puede explicarse este hecho con frmulas de Lewis?
29

En el ion acetato sucede algo anlogo (dC-O=1.26 ).
Las estructuras electrnicas reales del nitrometano y del ion acetato son estructuras compuestas, promedio de las dos estructuras de Lewis respectivas (formas resonantes), y se dice que la molcula es un hbrido de resonancia.
30
Condiciones para escribir formas resonantes:

1. Para pasar de una forma resonante a otra solamente puedo mover electrones,
nunca tomos. 2. Todas las estructuras resonantes que yo escriba deben ser estructuras de
Lewis vlidas.
3. Las estructuras resonantes deben poseer el mismo nmero de electrones
desapareados. 4. Las estructuras resonantes ms importantes son las de menor energa
potencial.
31
Cul de todas las estructuras resonantes se parece ms al compuesto real? 1. 2. Aquella en la que todos los tomos tienen el octete completo. Aquellas en las que no existe separacin de carga es ms importante que la que en la que
existe separacin de carga.

O R OH R OH O
3.
Cuando en dos formas resonantes existe separacin de carga es ms estable aquella que tiene
las cargas ms separadas.
32

4. Las estructuras de resonancia que lleven carga negativa sobre un tomo
electronegativo contribuye ms que cuando esa carga va sobre otro tomo.
H2C
CH
H2C
CH
5. Si hay dos formas resonantes iguales la resonancia ser ms importante. Cuando una forma resonante es muchsimo ms estable que las dems la resonancia no existe y la molcula real se parece mucho a esta forma. Cuando todas las formas resonantes son importantes, entonces la molcula real s es un hbrido de todas las formas resonantes.
H2C
CH
CH 2
H2C
CH
CH 2
33
3.2.3. Geometra molecular: Mtodo de repulsin de los pares de electrones de la capa de valencia (VSEPR).
Los pares de electrones se disponen en torno al tomo central de modo que se minimicen las repulsiones elctricas entre ellos Cuatro pares de e rodeando el tomo de nitrgeno. Se dirigen hacia los vrtices de un tetraedro (Geometra electrnica) Como slo se enlazan 3 de los 4 pares electrnicos, la forma de la molcula ser piramidal (Geometra molecular)
34
Dos pares de e enlazados: Molcula lineal
Tres pares de e enlazados: Molcula triangular plana
Cuatro pares de e: Molcula tetradrica Cuatro enlazados Molcula piramidal Tres enlazados Molcula angular Dos enlazados
EnlazadoEnlazado
<
No enlazadoEnlazado
<
No enlazadoNo enlazado
Repulsin entre pares de electrones
35
Cinco pares de e enlazados: Molcula bipiramidal triangular
Seis pares de e enlazados: Molcula bipiramidal cuadrada
36
En cuanto a la geometra molecular, los enlaces mltiples son iguales que los simples
37
3.3. Teora de enlace-valencia. Hibridacin. 3.3.1. Hibridacin sp3

H C H H
Todos los enlaces C-H del metano son idnticos

H
El carbono slo podra formar dos enlaces C-H
38
3.3. Teora de enlace-valencia. Hibridacin. 3.3.2. Hibridacin sp2
Hibridacin sp2
sp2
2pz
39
HIBRIDACIN sp2
GRUPO CARBONILO
tomo carbono: Hibridacin sp2
tomo oxgeno: Hibridacin sp2
40
41
3.3. Teora de enlace-valencia. Hibridacin. 3.3.3. Hibridacin sp
42
Reglas generales para determinar la hibridacin de los orbitales Regla 1. Los electrones enlazantes sigma y los pares solitarios ocupan orbitales hbridos. El nmero de orbitales hbridos en un tomo se computa sumando el nmero de enlaces sigma y el nmero de pares de electrones solitarios en un tomo. Regla 2. Use la hibridacin y geometra que d lugar a la mayor separacin posible del nmero calculado de enlaces y pares solitarios. Regla 3. Si dos o tres pares de electrones forman un enlace mltiple entre dos
tomos, el primer enlace es un enlace sigma formado por un orbital hbrido. El

segundo enlace es un enlace pi constituido por dos lbulos situados por encima y por debajo del enlace sigma, formados a partir de dos orbitales p. El tercer enlace de un triple enlace es otro enlace pi, perpendicular al primer
enlace pi.
43
3.3.4. Electronegatividad del carbono en funcin de la hibridacin.
El carbono tiene mayor electronegatividad a medida que aumenta el carcter s de la hibridacin. etano (sp3) < eteno (sp2) etino (sp).
Etano
44
Eteno
Etino
3.4. Teora de orbitales moleculares

La mezcla de N orbitales atmicos da lugar a N orbitales moleculares
Ej.: Hidrgeno
La combinacin de dos orbitales atmicos 1s da lugar a un orbital molecular enlazante y a un orbital antienlazante *. Los dos electrones de la molcula ocupan el orbital molecular enlazante
45
Los orbitales moleculares tipo tambin se pueden formar por solapamiento frontal de orbitales p o de orbitales hbridos
46
Los orbitales moleculares tipo se producen por solapamiento lateral de orbitales p
47
Formacin de dos orbitales por solapamiento lateral de orbitales p. Triple enlace carbono-carbono.
48
4. Polaridad de los enlaces y las molculas Enlace covalente polar.

Dipolo
A
Menos electronegativo
Ms electronegativo
Electronegatividades de algunos elementos H 2.2 Li 1.0 Na 0.9 K 0.8 Be 1.6 Mg 1.3 B 2.0 Al 1.6 C 2.6 Si 1.9 N 3.0 P 2.2 O 3.4 S 2.6 F 4.0 Cl 3.2 Br 3.0 I 2.7
Valores establecidos por L. Pauling y revisados por A. L. Allred ( Journal of Inorganic and Nuclear Chemistry , 1961, 17, 215).
49
4. Polaridad de los enlaces y las molculas
Momentos Dipolares Enlace H-F H-Cl H-Br H-I H-C H-N H-O Momento Dipolar, D 1.7 1.1 0.8 0.4 0.3 1.3 1.5 Enlace C-F C-O C-N C=O C=N CN Momento Dipolar, D 1.4 0.7 0.4 2.4 1.4 3.6
La direccin del momento dipolar es hacia el tomo ms electronegativo.
50
Momento dipolar molecular es el momento dipolar de toda la molcula.
Molcula Apolar
Molcula Polar
51
5. Fuerzas intermoleculares. 5.1. Fuerzas entre dipolos. a) Interacciones moleculares entre molculas polares.
52
5. Fuerzas intermoleculares. 5.1. Fuerzas entre dipolos.
b) Interacciones moleculares entre molculas apolares: fuerzas de dispersin de London.
53
5. Fuerzas intermoleculares. 5.1. Fuerzas entre dipolos. La intensidad de las fuerzas intermoleculares (F. de Van der Waaals) viene determinada por: - Tamao de las molculas - Forma de las molculas - Polaridad de las molculas Por qu hay diferencia en los puntos de ebullicin?
54
5. Fuerzas intermoleculares. 5.2. Interacciones moleculares por puente de hidrgeno
Por qu hay diferencia en los puntos de ebullicin?

H3C N CH3 CH3 pe = 3.5 C H3C N CH2CH3 H pe = 37 C H N CH2CH2CH3 H pe = 49 C
55
5. Fuerzas intermoleculares. 5.2. Interacciones moleculares por puente de hidrgeno
El agua, los alcoholes y las aminas primarias y secundarias pueden actuar cono donantes o aceptores de hidrgeno Los teres, aldehidos, cetonas y steres slo pueden actuar como aceptores
56
Los compuestos con puentes de hidrgeno presentan altos puntos de ebullicin. Compuesto Dimetilter Etanol Propanol Frmula CH3OCH3 CH3CH2OH CH3(CH2)2OH Mol. Wt. 46 46 60 Punto Ebullicin 24C 78C 98C Punto Fusin 138C 130C 127C
Dietileter
Propilamina Metilaminoetano Trimetilamina Etilenglicol cido actico Etilendiamina
57
(CH3CH2)2O
CH3(CH2)2NH2 CH3CH2NHCH3 (CH3)3N HOCH2CH2OH CH3CO2H H2NCH2CH2NH2
74
59 59 59 62 60 60
34C
48C 37C 3C 197C 118C 118C
116C
83C 117C 13C 17C 8.5C
5.3. Influencia de las fuerzas intermoleculares en los puntos de ebullicin.
PUNTO DE EBULLICIN (C) DE ALGUNOS ELEMENTOS Y COMPUESTOS

Aumento Tamao Atmico Molecular Ar (40) -186 CH4 (16) -161 Kr (83) -153 (CH3)4C (72) 9.5 Xe (131) -109 (CH3)4Si (88) 27 CCl4 (154) 77
Forma Molecular Esfrica Lineal: (CH3)4C (72) 9.5 CH3(CH2)3CH3 (72) 36 (CH3)2CCl2 (113) 69 Cl(CH2)3Cl (113) 121 (CH3)3CC(CH3)3 (114) 106 CH3(CH2)6CH3 (114) 126
Polaridad Molecular No polar: Polar: H2C=CH2 (28) -104 H2C=O (30) -21 HCN (27) 26 F2 (38) -188 CH3CH=O (44) 20 CH3CN (41) 82 CH3CCCH3 (54) -32 (CH3)3N (59) 3.5 (CH2)3O (58) 50 CF4 (88) -130 (CH3)2C=O (58) 56 CH3NO2 (61) 101
58
5.4. Influencia de las fuerzas intermoleculares en los puntos de fusin. Las molculas esfricas se empaquetan mejor y las fuerzas intermoleculares son ms fuertes se necesita mayor temperatura para pasar de slido a lquido. Si las molculas son lineales el empaquetamiento no es tan eficaz.
Compuesto Pentano Hexano Heptano Octano Nonano Decano Tetrametilbutano 59 Formula CH3(CH2)3CH3 CH3(CH2)4CH3 CH3(CH2)5CH3 CH3(CH2)6CH3 CH3(CH2)7CH3 CH3(CH2)8CH3 (CH3)3C-C(CH3)3
Punto de ebullicin
36C 69C 98C 126C 151C 174C 106C
Punto de fusin 130C 95C 91C 57C 54C 30C +100C
5.5. Influencia de las fuerzas intermoleculares en la solubilidad.

Soluto polar en disolvente polar
Soluto polar en disolvente no polar
60
5.5. Influencia de las fuerzas intermoleculares en la solubilidad.

Soluto no polar en disolvente apolar
Soluto no polar en disolvente polar
61
Solubilidad en agua de diferentes tipos de compuestos
Tipo compuesto Hidrocarburos & Haluros alquilo
Compuesto especfico butano hexano ciclohexano
g/100mL 0.007 0.0009 0.006
Moles/L 0.0012 0.0001 0.0007
Compuesto especfico benceno cloruro metileno chloroform
g/100mL 0.07 1.50 0.8
Moles/L 0.009 0.180 0.07
Compuestos con un oxgeno
1-butanol tert-butanol ciclohexanol fenol
9.0 completa 3.6 8.7
1.2 completa 0.36 0.90
etil ter THF furano anisol
6.0 completa 1.0 1.0
0.80 completa 0.15 0.09
Compuestos con dos oxgenos
1,3-propanodiol 2-butoxietanol cido butanoico cido benzoico
completa completa completa completa
completa completa completa completa
1,2-dimetoxietano 1,4-dioxano acetate etilo butirolactona
completa completa 8.0 completa
completa completa 0.91 completa
Compuestos con nitrgeno
1-aminobutano ciclohexilamina anilina pirrolidina pirrol
completa completa 3.4 completa 6.0
completa completa 0.37 completa 0.9
trietilamina piridina propionitrilo 1-nitropropano DMF
5.5 completa 10.3 1.5 completa
0.54 completa 2.0 0.17 completa
62
6. Efectos estructurales.
Efecto inductivo Efecto electrosttico Efecto de campo
Efecto mesmero o resonancia Efecto estrico
63
6.1. Efecto inductivo.

Consiste en la transmisin de carga, tanto negativa como positiva a travs de los enlaces de una cadena de tomos.
I = 0 para enlace C-H
+I OCOOCR3 CH2R CH3 D NR3+ SR2+ NH3 NO2 SO2R CN
-I COOH F Cl Br I OAr COOR OR COR SH SR OH CCR Ar CH=CR

2
64
6.2. Efecto de campo.
H H Cl Cl Cl
Cl H H
COOH
COOH
pKa = 6.07
pKa = 5.67
65
6.3. Efecto de resonancia (R) o efecto mesmero (M).

Consiste en la deslocalizacin de los electrones o de los electrones de no enlace en un sistema insaturado.
+M O SNR 2 NHR NH 2 NHCOR OR OH OCOR
-
-M SR SH Br I Cl F R Ar NO 2 CN COOH COOR CONH 2 CONHR CONR2 CHO COR SO2R SO2OR NO Ar
El efecto inductivo afecta a los enlaces El efecto mesmero afecta a los enlaces y a los de no enlace
66
6.4. Efecto de hiperconjugacin.
H H C H CH 2
H C CH 2 H
H C H CH 2
H CH CH 2 H
H C H CH 2
H CH CH 2
H H C H CH 2
H CH CH 2
H H C H CH 2 H
H C H CH 2 H
H C H CH 2
H H C H CH 2
67
6.5. Efecto estrico
CH 3 CH 3 H3C C CH 3
tolueno
tercbutilbenceno
68
7. cidos y bases.
7.1. cidos orgnicos.

Definicin Bronsted-Lowry cido: Especie capaz de ceder un in hidrgeno Base. Especie capaz de aceptar un in hidrgeno
Equilibrio cido-base de un cido en agua
In hidroxonio pKa = -log Ka

69
7.1. cidos orgnicos.
Determinados compuestos orgnicos poseen caractersticas cidas. Los ms importantes son: Los cidos carboxlicos (RCOOH) con pKa del orden de 3 a 5. Los alcoholes, mucho menos cidos que los cidos carboxlicos, con valores de pKa alrededor de 16. Las sales de amonio, cidos conjugados de las aminas, con valores de pka entre 5-10. Son ms cidos que los alcoholes.
70
Diferencias de acidez entre cidos carboxlicos, fenol y alcoholes
La ionizacin del cido est influenciada por dos factores:
- La fuerza del enlace que se rompe

- La estabilidad del in que se forma
71
Resonancia entre dos formas idnticas Alojamiento de la carga negativa en un tomo electronegativo como el oxgeno Deslocalizacin electrnica por medio de un sistema que se extiende entre los dos oxgenos y el carbono
72
Variacin en la acidez de los cidos carboxlicos
pKa HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH CH3CH2CH2COOH 3.75 4.76 4.87 4.82
La cadena carbonada disminuye la acidez de los cidos carboxlicos debido al efecto dador de electrones de los grupos alquilo
El in acetato es menos estable que el formiato, en consecuencia, el cido actico es ms dbil que el frmico
73
Influencia del efecto inductivo en la acidez
Qu ocurre si hay tomos electronegativos en la molcula?
O H3C C OH O ClH2C C OH
H2O
H3C
C O O C O
H3O
+ H2O
Cl
CH 2
H3O
74
pKa CH3COOH CH2ClCOOH CHCl2COOH CCl3COOH 4.76 2.86 1.29 0.65
La presencia de tomos electronegativos en la cadena carbonada aumenta la acidez del cido por deslocalizacin de la carga negativa del in carboxilato El cido tricloactico es un cido fuerte
pKa CH2FCOOH CH2ClCOOH 2.66 2.86
CH2BrCOOH
CH2ICOOH pKa
2.90
3.17
Cuanto ms electronegativo es el halgeno ms fuerte es el cido
CH3CH2CH2COOH CH3CH2CHClCOOH CH3CHClCH2COOH CH2ClCH2CH2COOH
4.82 2.84 4.06 4.52
El efecto del halgeno es muy significativo si se une al carbono adyacente al grupo carboxlico. Su efecto en carbonos ms lejanos es muy poco significativo
75
Por qu son menos cidos los alcoholes?
Por ionizacin producira el in etxido CH3-CH2O-
No hay posibilidad de deslocalizar la carga negativa, que permanece completamente en el tomo de oxgeno. Esta carga negativa atraer los iones de hidrgeno formando el alcohol.
76
Por ionizacin producir el in fenxido C6H5O-
La deslocalizacin de la carga negativa estabiliza el in fenxido, pero no con la eficacia del acetato. Eso hace que el fenol, aunque muy dbil, tenga carcter cido. Aqu el oxgeno an conserva la mayor parte de la carga negativa original. 77
Influencia del efecto estrico en la acidez
78
7.2.- Bases orgnicas.
Definicin Bronsted-Lowry
cido: Especie capaz de ceder un in hidrgeno
Base. Especie capaz de aceptar un in hidrgeno
Equilibrio cido-base de una base en agua B + H2O = BH+(aq) + OH-(aq)
pKb = -log Kb
79
Comparacin de la fuerza de bases dbiles
Las aminas alifticas son ms fuertes que el amoniaco
Las aminas aromticas son ms dbiles que el amoniaco
80
Dos factores explican la fuerza de una base: 1.- La facilidad con que el in hidrgeno se une al par de e- solitario 2.- La estabilidad del in formado
La cesin de electrones por parte del grupo alquilo aumenta la carga negativa del tomo de nitrgeno y, en consecuencia, su capacidad de atraer iones hidrgeno
81
El grupo metilo estabiliza el in metilamonio
pKb
CH3NH2
CH3CH2NH2 CH3CH2CH2NH2 CH3CH2CH2CH2NH2
3.36
3.27 3.16 3.39
La cesin de carga elctrica es similar en todos los grupos alquilo, por ello, las dems aminas primarias alifticas tienen fuerzas bsicas similares
82
Por qu las aminas aromticas son ms dbiles que el amoniaco?
La amina aromtica se estabiliza por deslocalizacin del par de electrones del nitrgeno en torno al anillo
Par de electrones no est completamente disponible para unirse al in hidrgeno. La densidad de carga negativa en torno al nitrgeno es menor que en el amoniaco
La unin a un in hidrgeno est menos favorecida que en el amoniaco. El in formado tendra mayor carga positiva sobre el nitrgeno
83
Efecto de la hibridacin en la basicidad
La piridina es menos bsica que la piridina porque los electrones estn en un orbital sp2 que es ms electronegativo y por tanto ms atrados por el ncleo y menos disponibles.
84
8. Isomera.
Qu son ismeros?
Dos especies qumicas diferentes se dice que son ismeras cuando tienen la misma composicin elemental y el mismo peso molecular y presentan propiedades fsicas y/o qumicas diferentes.
85
8. Isomera.
86
8.1. Ismeros constitucionales o estructurales
Son ismeros que difieren entre s en que sus tomos estn unidos de diferente forma. Isomera de cadena
Isomera de posicin
Isomera de funcin
Son molculas muy diferentes tanto en sus propiedades fsicas como qumicas.
87
ISOMERA DE CADENA
Los ismeros de cadena difieren en la forma en que estn unidos los tomos de carbono entre s para formar una cadena
Cuntos ismeros tiene el butano?
Cuntos ismeros tiene el pentano?
88
ISOMERA DE POSICIN Los ismeros de posicin difieren en las posiciones que ocupan sus grupos en la estructura carbonada
Hay dos ismeros estructurales con la frmula molecular C3H7Br
Del alcohol con frmula molecular
C4H9OH se obtienen:
Dos ismeros de posicin 89
Dos ismeros de cadena
En los derivados del benceno se dan casos muy importantes de isomera de posicin
Frmula molecular
C7H8Cl
90
ISOMERA DE FUNCIN
Los ismeros de funcin difieren en sus grupos funcionales - La forma en que estn unidos los tomos da lugar a grupos funcionales distintos
Frmula molecular
C3H6O
Frmula molecular
C3H6O2
2-propen-1-ol 91
8.2. Estereoismeros. ISMEROS CONFORMACIONALES O CONFRMEROS Son aquellos que se interconvierten rpidamente a temperatura ambiente mediante rotaciones sobre enlaces sencillos.
H H H3C H CH 3 H H3C H H H CH 3 H
Esta clase de ismeros no pueden separarse a temperatura ambiente
butano conformacin anti
butano conformacin gauche
CH 3
CH 3
CH 3
La barrera energtica a superar para la interconversion es baja
H CH 3
H H
92
8.2. Estereoismeros. ISMEROS CONFIGURACIONALES
Para transformar uno en otro, no basta con realizar giros alrededor de enlaces sencillos sino que es necesario romper y formar enlaces. Ismeros geomtricos
Son estereoismeros aislables por separado a temperatura ambiente o prxima a ella
Los que se originan por la distinta orientacin espacial de tomos o grupo de tomos alrededor de un enlace doble 93
8.2. Estereoismeros. Ismeros configuracionales Los que se originan por la distinta orientacin espacial de tomos o grupos de tomos alrededor de un carbono tetradrico
Enantimeros
Diastereoismeros
COOH
COOH
H OH
CH 3
H3C OH
cido lctico
Son imgenes especulares

94
No son imgenes especulares

Presentaciontema 1

Загружено:

Сведения о документе

Исходное описание:

Оригинальное название

Авторское право

Доступные форматы

Поделиться этим документом

Поделиться или встроить документ

Параметры публикации

Этот документ был вам полезен?

Это неприемлемый материал?

Авторское право:

Доступные форматы

Presentaciontema 1

Загружено:

Авторское право:

Доступные форматы

TEMA 1.

COMPUESTOS ORGNICOS SINTTICOS DE INTERS INDUSTRIAL

Tema 1. Estructura y propiedades

Tema 1. Estructura y propiedades

1s C: (1s)2(2s)2(2p)2 dos electrones desapareados

1s C: (1s)2(2s)1(2p)3 cuatro electrones desapareados

Tema 1. Estructura y propiedades

Tabla peridica de los elementos

Tema 1. Estructura y propiedades

2. Estructura de los tomos.

2.1. Orbitales atmicos.

Tema 1. Estructura y propiedades

MODELO MECANOCUNTICO DE TOMO

Carcter ondulatorio de los electrones Principio de Incertidumbre de Heisenberg

m: nmero cuntico magntico

Tema 1. Estructura y propiedades

NIVELES Y SUBNIVELES EN LA CUBIERTA ELECTRNICA

Tema 1. Estructura y propiedades

Tema 1. Estructura y propiedades

Orbital atmico 2px

Orbital atmico 2py

Orbital atmico 2pz

Tema 1. Estructura y propiedades

ENERGA DE LOS ORBITALES

Tema 1. Estructura y propiedades

Cmo se distribuyen los electrones en los orbitales?

Tema 1. Estructura y propiedades

Tema 1. Estructura y propiedades

3. REGLA DE MXIMA MULTIPLICIDAD DE HUND

Tema 1. Estructura y propiedades

Tema 1. Estructura y propiedades

CAPA DE VALENCIA DE LOS 18 PRIMEROS ELEMENTOS

Tema 1. Estructura y propiedades

3.1. Enlace inico-enlace covalente

Tema 1. Estructura y propiedades

TEORAS QUE EXPLICAN LA FORMACIN DEL ENLACE COVALENTE Y LA GEOMETRA MOLECULAR

TEORA OCTETO ELECTRNICO Lewis Comparticin de electrones

GEOMETRA Mtodo de repulsin de electrones de la capa de valencia

ORBITAL MOLECULAR Mulliken-Hund

Tema 1. Estructura y propiedades

3.2. Teora de Lewis

Tema 1. Estructura y propiedades

3.2. Teora de Lewis

Tema 1. Estructura y propiedades

3.2. Teora de Lewis

El enlace S-O no es ni simple ni doble

El enlace N-O no es ni simple ni doble

Para determinar cargas formales sobre los tomos:

Tema 1. Estructura y propiedades

3.2. Teora de Lewis

Hay tomos que no cumplen la regla del octeto

Tema 1. Estructura y propiedades

3.2. Teora de Lewis

Tema 1. Estructura y propiedades

3.2. Teora de Lewis

Tema 1. Estructura y propiedades

Tema 1. Estructura y propiedades

Frmula Molecular C2H6O C4H10

Formula Estructural Frmula Desarrollada En 2 D En 3 D Formula Esqueletal

Tema 1. Estructura y propiedades

Frmulas en esqueleto o zigzag

Tema 1. Estructura y propiedades