Instituto Politcnico Nacional

Departamento de Qumica Orgnica PRACTICA # 7 PODER REDUCTOR, FORMACIN DE OSAZONAS Y SNTESIS DE PENTAACETATO DE -D-GLUCOSA

EQUIPO: 9

Escuela Nacional de Ciencias Biologicas

Cruz Morales Michael Ivn Martnez Martnez Feisa Resendiz Tllez Arturo

OBJETIVOS

1. Evidenciar el poder reductor de algunos carbohidratos.

2. Destacar la importancia de la formacin de osazonas, para la identificacin de azcares.

3. Aplicar la reaccin de acetilacin sobre los grupos oxhidrilo de un monosacrido

Carbohidratos

Tambin llamados Hidratos de Carbono

Se dividen en Aldosas & Cetosas

Pueden ser Monosacridos, Disacridos y Polisacridos

Componentes importantes de todos los organismos vivos

 Formados nicamente
por tomos de C, H , & O. Cn(H2O)n Son la principal fuente de energa metablica

Poli hidoroxi Aldehdo o Cetona

Muchos O-H Hidratos

Carbonilos

Notacion D y L
Separa

en 2 clasificaciones a los carbohidratos en torno a su centro asimtrico, si el penltimo hidroxilo esta a la derecha pertenece a la familia D, si se ubica a la izquierda a la L, escribir esto al inicio del nombre para definir completamente a la estructura efecto ptico de luz polarizada nos indica la desviacin de la luz derecha(destrogiro) o a la izquierda (levgiro), siendo esta ultima en algunos casos azucares toxicas.

El

 Los azucares presentan estas estructuras

Anomeros
Las

diferentes posiciones en la que puede estar el sustituyente OH unido al carbono anomrico.

Ya sea siendo axial siendo alfa Glucosa Ecuatorial siendo Beta Glucosa

Cuando

no se encuentra seguro de la posicin del radical OH se expresa su enlace con una lnea curveada

 Clasificacion
Monosacridos: carbohidratos que no pueden hidrolizarse. Disacridos: al hidrolizarse producen monosacridos (iguales o diferentes). dos

Oligosacridos: al hidrolizarse dan de tres a diez molculas de monosacridos. Polisacridos: al hidrolizarse producen ms de diez molculas de monosacridos.

MONOSACRIDOS

Subdivididas por el numero de carbones que poseen

Son los azucares mas sencillos , no pueden ser hidrolizados

Solubles en agua

Triosas (CH2O)3 Tetrosas (CH2O)4 Pentosas (CH2O)5 Hexosas (CH2O)6

EJEMPLOS DE MONOSACARIDOS.
FRUCTOSA
GALACTOSA RIBOSA

CONFIGURACIONES DE LAS ALDOSAS Ejemplo: Tetrosas *2 centros asimtricos *4 estereoismeros *2 son azucares D *2 son azucares L

D-GLUCOSA
Cuenta

con un grupo aldehdo y varios grupos OH. diferentes en fase acuosa

Tambin

llamada dextrosa es la molcula energtica ms utilizada por los seres vivos seres vivos

GLUCOSA.

El grupo OH C-5 , reacciona con el grupo aldehdo para formar un ciclo

En fase acuosa existen

0.02 % Semi -Abierta

36% alfa-Glucosa

64 % beta-Glucosa

OH

OH

OH

OH

CONFIGURACIONES DE LAS CETOSAS

Las

cetosas naturales tiene el grupo cetona ubicado en el segundo carbono de la cadena. cetosa tiene un centro asimtrico menos que una aldosa con el mismo nmeros de carbonos.

Una

FRUCTOSA.

PRESENTE EN FRUTAS

La fructosa es una cetohexosa de frmula C6H12O6

El azcar mas dulce

Tambin llamado O-glucosdico,

se establece en forma de ter siendo un tomo de oxgeno el que une cada pareja de monosacridos.

ENLACE GLUCOSIDICO.

enlace mediante el cual se unen entre s dos o ms monosacridos, puede ser monocarbonilico o dicarbonilico

Se presentan para formar Disacridos y Polisacridos

Disacaridos

Sacarosa
Azcar de Mesa
Formada por Glucosa y Fructuosa

No reductor hasta hidrolisarse

Disacrido presente en la leche.

LACTOSA.

La hidrlisis hace que la lactosa produzca glucosa y galactosa

Hidroliza con acido acuoso

Polisacridos

Polisacridos

ALMIDON
Es un polisacrido derivado de aldosas encontrado naturalmente en vegetales

contienen de 10-20% de amilosa y 80-90% de amilopectina

mezcla de dos polmeros, la amilosa y la amilopectina

Celulosa

Presente en pasto, hojas y tallos

Unidas por enlaces glucosidicos 1-4

Formado aprox. por mil molculas de beta DGlucosa

HIDROLISIS

PODER REDUCTOR
El

llamado poder reductor de muchos azucares es consecuencia de la potencial libertad del grupo carbonilo, de formar en medio alcalino, enodioles fuertemente reactivos y fcilmente oxidativos. se comprueba realizando las pruebas de Fehling o Benedict

Esto

REDUCCION DE MONOSACARIDOS.
El

producto de reduccin de aldosas y cetosas es un polialcohol. Este poli alcohol es llamado alditol.
La

reduccin tiene lugar en la forma de cadena abierta del hemiacetal del aldehdo/cetona.

OXIDACION DE MONOSACARIDOS.
Algunos

azcares tienen la propiedad de oxidarse en presencia de agentes oxidantes suaves como el ion Fe3+ o Cu2+. En esta reaccin el monosacridos se oxida (acta como reductor) y reduce al reactivo aadido el aldehdo se transforma en cido carboxlico. cidos aldnicos.

Una de las reacciones ms comunes en la identificacin de carbohidratos

contiene soluciones de carbonato de sodio, sulfato de cobre, y citrato

de sodio.

PRUEBA DE BENEDICT

Esta prueba se basa en la capacidad del carbohidrato de reducir el

Cu2+

La coloracin producida va desde verde, amarillo, anaranjado o rojizo

FEHLING
se fundamenta en el poder reductor del grupo carbonilo de los aldehdos

se utiliza para la deteccin de sustancias reductoras

consiste en dos soluciones acuosas

El reactivo de Fehling, tambin conocido como Licor de Fehling

RESULTADOS.

hemiacet al de un monosac ridos con un alcohol

FORMACION DE GLICOSIDOS.
Pueden convertirse de nuevo en el monosacridos libre por hidrlisis con cido acuoso.

A los acetales de los carbohidratos se les llama glicsid os

LACTOSA.

FRUCTOSA

AZUCARES REDUCTORES.

GLUCOSA

MALTOSA

MONOSACRIDOS A PARTIR DE OSAZONAS CRISTALINAS

Al

agregar Fenilhidrazina a un a aldosa o una cetosa se forma un solido cristalino amarillo insoluble en agua. Fenilhidrazina en exceso, convierte los monosacridos en osazonas slidas que se pueden aislar, purificar y caracterizar con facilidad

La

SNTESIS DE PENTAACETATO DE -D-GLUCOSA

Reaccin

y cetosas.

general para aldosas

Son

cristalinos y resultan tiles en la purificacin y caracterizacin de los azucares.

A partir de su estructura lineal, la D-glucosa sufre una ciclacin hacia su forma hemiacetlica

La acetilacin (o etanoilacin, segn la nomenclatura de la IUPAC) consiste en una reaccin que introduce un grupo acetilo en un compuesto qumico.

La reaccin de acetilacin se realiza para cada uno de los radicales hasta lograr su completa a acetilacin y por consiguiente, la formacin del producto.

Parte experimental

Material
Agitador 16 Tubos de ensayo Matraz Erlenmeyer de 125 ml Matraz Erlenmeyer de 500 ml

3 vasos de precipitados 1 gradilla 4 portaobjetos Papel filtro

Refrigerante Probeta 2 Vasos de precipitados de 150 ml 2 Vasos de precipitados de 200 ml

Mortero con pistilo Embudo de Filtracin

Pipetas de 5 ml ( por seccin)

Reactivos
Almidn (solucin al 2% y 10%) Fructuosa (solucin al 2% y 10%) Glucosa (solucin al 10% y 2%) Lactosa(solucin al 10% y 2%) Sacarosa (solucin al 10% y 2%) Reactivo de Fenilhidrazina Solucin saturada de bisulfito de sodio Acido clorhdrico concentrado Solucin A de Fehling Acetado de sodio anhidro Anhdrido actico Glucosa anhidra Carbn activado hielo

Solucin B de Fehling (recin preparada)

GLUCOSA P.M: 180.16 g/mol

FRUCTOSA P.M: 180 g/mol

SACAROSA P.M: 342.3 g/mol.

LACTOSA P.M:360.32 g/mol.

ALMIDON P .M: (C6H10O5)n

P. fusin: 146C

P. fusin: 103C

P. fusin:185- P. fusin: 187C 223C

P. fusin: Se descompone por debajo del punto de fusin.

Tipo de solido y apariencia: Slido blanco

Tipo de solido y apariencia: polvo blanco; con sabor dulce Solubilidad: soluble en agua.

Tipo de solido y apariencia: Cristales blancos.

Tipo de solido y apariencia: Polvo cristalino, Blanco Inodoro. Solubilidad: soluble en agua.

Tipo de solido y apariencia: polvo blanco a incoloro, sin olor. Solubilidad: soluble en agua.

Solubilidad: Muy soluble en agua.

Solubilidad: Poco soluble en agua fra. Soluble en agua

PODER REDUCTOR.
-Colocar 6 tubos de ensaye en una gradilla

-A cada tubo agregamos 2 ml de solucin de Fehling recientemente preparada (1 ml de A y 1 ml de B) - 5 ml de solucin al 10% de cada uno de los azcares a ensayar.

-Agitamos cada uno de nuestros tubos. (suavemente). - Colocamos en un bao mara hirviendo durante 2 min. - Observar y Anotar en una tabla.

FORMACIN DE OSAZONAS. 1.- Osazonas de monosacridos (glucosa y

fructosa)

2.- Formacin de osazonas de disacridos (sacarosa, lactosa, maltosa).

3.-Formacin de osazonas de polisacridos.

1.- Osazonas de monosacridos

(glucosa y fructosa)
-Colocar en un tubo de ensayo 5 ml de solucin al 2% ( azcar a ensayar). -Agregar 3 ml del reactivo de Fenilhidrazina recientemente preparada. - 0.2 ml de solucin saturada de bisulfato de sodio -Mezclamos, calentamos a bao mara y anotamos el tiempo. -Finalmente se forman las osazonas.

- Continuamos calentando por 15 min ms y enfriamos lentamente. -Filtramos y lavamos con agua fra. - Con ayuda de un agitador tomamos una pequea muestra y lo llevamos al microscopio. -Dibujamos los cristales

2.- Formacion de osazonas de disacridos

(sacarosa, maltosa y lactosa)

3.- FORMACIN DE OSAZONAS DE

POLISACRIDOS.

ALMIDN AL 2%

SEGUIR PROCEDIMIENTO ANTERIOR.

1.-

Formacin de osazonas de polisacridos hidrolizados (sacarosa, maltosa y almidn)

DIACARIDOS SACAROSA Y MALTOSA

HCl/AGUA

CALENTAR A BAO MARA DURANTE 1HRS

POLISACRIDOS: ALMIDN 10%

HCl

CALENTAR A BAO MARA DURANTE 1HRS

Neutralizar, enfriar y rotular

SNTESIS DE PENTAACETATO DE -D-GLUCOSA

Agregamos por el refrigerante 10 ml (0.01moles) de anhdrido acetico En un mortero mezclar (0.01moles de cada uno)

Separacin y purificacin.

Pasamos la mezcla en un matraz de bola y agregamos anhidrido

Determinar el punto de fusin del pentaacetato de -Dglucosa.

B-D-GLUCOSA

REACTIVOS.
P.M: 102.1 g/mol

ANHIDRO ACETICO

PENTAACATATO DE B-D-GLUCOSA
P.M: 390.34 g/mol P. fusin: 130 132 C Tipo de solido y apariencia:

P. ebullicin : 139 C Tipo de solido y Densidad : apariencia: relativa en agua: polvo blanco; 1.08 g/ml con sabor dulce relativa en vapor de aire: 3.5 g/cm3

P.M: 180.16 g/mol P. fusin: 146 C

Solubilidad: soluble en agua.

Solubilidad:

Solubilidad: insoluble en agua.

*Francis A. Carey. Qumica Orgnica. 6 Edicin, 2005.Editorial Mc Graw Hill http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/ Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Fiche ros/901a1000/nspn0938.pdf Philip S. Bailey Qumica Orgnica. Conceptos y Aplicaciones . 5Edicin. Editorial Pearson Educacin

Paula

BIBLIOGRAFA

Yurkanis Bruice. Quimica Organica. 5 Edicion. Editorial Pearson Educacin