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Escuela Nacional de Ciencias Biolgicas Ingeniera Bioqumica Qumica Orgnica

Sntesis a Microescala de cido Fumrico

Integrantes: Hernndez Basilio Jos Ral Bautista Vidal Sheila

Grupo: 2IV1

OBJETIVOS

Convertir un ismero cis, en un ismero trans Diferenciar los ismeros geomtricos del cido 2butendioico Comprender el concepto de isomera, en particular isomera cis-trans, al realizar la transformacin del ismero cis del cido 2butenodioico (cido maleico) al ismero trans, o cido fumrico, y observara sus formas cristalinas y sus diferentes propiedades

Isomera

El trmino isomera viene del griego isos: igual y meros: parte. La isomera es una propiedad de ciertos compuestos qumicos con igual frmula molecular (frmula qumica no desarrollada) es decir, iguales proporciones relativas de los tomos que conforman su molcula, pero estructuras moleculares distintas. Dichos compuestos reciben la denominacin de ismeros.

Ismero
Los ismeros son molculas con la misma frmula qumica y el mismo tipo de enlaces entre tomos. Los ismeros pueden distinguirse unos de otros, pues son compuestos especficos cuyas propiedades fsicas y qumicas son distintas.

Clasificacin de Ismeros
Isomera

Ismeros Estructurales

Estereoismeros

Cadena Enantiomeros Posicin Diastereoismeros

Funcin

pticos

Geomtricos

ISMEROS ESTRUCTURALES
Los ismeros constitucionales o estructurales son los compuestos que a pesar de tener la misma formula molecular difieren en el orden en que estn conectados los tomos, es decir, tienen los mismos tomos conectados de forma diferente (distinta frmula estructural).

ISMEROS DE CADENA
Los compuestos tienen distribuidos los tomos de carbono de forma diferente. Por ejemplo, existen 3 ismeros de frmula general C5H12

ISMEROS DE POSICIN

Los ismeros de posicin son aquellos que tienen el mismo 1-butanol grupo funcional solo que el grupo funcional esta unido a un carbn diferente. 2-butanol

Ismeros de Funcin
Son compuestos de igual frmula molecular que presentan grupos funcionales diferentes.

ISOMERA PTICA
Un ismero ptico es aquel que tiene la propiedad de hacer girar el plano de la luz polarizada, hacia derecha o hacia la izquierda. Esta propiedad se mide en un aparato llamado polarmetro y se denomina actividad ptica. Si el estereoismero hace girar la luz hacia la derecha se denomina dextrgiro, y si lo hace girar hacia la izquierda se denomina levgiro.

ESQUEMA DE UN POLARMETRO

ESTEREOISMEROS
Los estereoismeros no son ismeros de constitucin, sus tomos constituyentes son los mismos pero difieren nicamente en el acomodo de sus tomos en el espacio

ENANTIMEROS
Los enantimeros solo se presentan en aquellos compuestos cuyas molculas son quirales.

Los ismeros pticos tienen, por lo menos, un carbono quiral. Un carbono es quiral (o asimtrico) cuando est unido a 4 sustituyentes distintos. Una molcula es quiral cuando no presenta ningn elemento de simetra (plano, eje o centro de simetra). Las molculas quirales presentan actividad ptica.

La palabra quiral proviene del vocablo griego cheir que significa

Si la molcula tiene un nico carbono quiral, slo puede existir un par de enantimeros. Si tiene dos carbonos quirales tiene un mximo de cuatro estereoismeros (dos partes de enantimeros) En general, una molcula con n carbonos quirales tiene un nmero mximo de 2 estereoismeros posibles.

Por ejemplo, el 3-bromo-2-butanol tiene dos carbonos quirales, por lo tanto, se esperara 4 estereoismeros.

DIASTEREOISMEROS

Los estereoism eros que no son imgenes especulares se denominan Diastereois meros.

ISOMERA GEOMTRICA
ISOMERIA CIS-TRANS La rotacin limitada de los grupos unidos con un doble enlace, ocasiona un tipo nuevo de isomera cis-trans (cis, latn, de este lado; trans, latn, atravesado) .

Isomera cis-trans en Se produce cuandoalquenos hay dos carbonos unidos con doble enlace que
tienen las otras valencias con los mismos sustituyentes o con dos iguales y uno distinto. A las dos posibilidades se las denomina: forma cis (o forma Z), con los dos sustituyentes con mayor prioridad del mismo lado, y forma trans (o forma E), con los dos sustituyentes con mayor prioridad en posiciones opuestas. No se pueden interconvertir entre s estas dos formas de un modo espontneo, pues el doble enlace impide la rotacin, aunque s pueden convertirse a veces, en reacciones catalizadas.

a)cis-1,2dicloroeteno

b)trans-1,2dicloroeteno

PROPIEDADES
PROPIEDADES P.M. g/mol P. e.(C) CIDO MALEICO 116 139 Se descompone por debajo del punto de ebullicin a 135C 131C 79 CIDO FUMRICO 116 Se sublima a una temperatura de 200C 287 C .7

Punto de fusin Solubilidad en agua a 25C (g/100 ml)

pKa1 (25C)
pKa2 (25C)

1.88
6.22

3.05
4.49

Solubilidad de los Ac. Maleico y Fumrico La disposicin espacial de la nube electrnica originada
por el doble enlace y los dos grupos carboxilos son los responsables de las diferencias de solubilidad, El maleico por ser el ismero (cis) tiene los dos carboxilos orientados hacia el mismo lado del doble enlace y por lo tanto, se genera un momento dipolar relativamente elevado, mientras que el fumrico al ser el ismero (trans) tiene los carboxilos en lados opuestos, lo que reduce la suma de dipolos y el momento dipolar resultante es muy bajo.

Constantes de acidez de los Ac. Maleico y Fumrico


Es la constante de equilibrio y una medida cuantitativa de la fuerza de un acido de una reaccin conocida como disociacin en el contexto de las reacciones cido-base. Se puede escribirse simblicamente como: HA A- + H+ donde HA es un cido genrico (Puede ser monoprtico o Poliprtico) que se disocia dividindose en A-, conocida como base conjugada del cido, y el ion hidrgeno o protn, H+, que, en el caso de soluciones acuosas, existe como un ion hidronio solvatado.

La constante de disociacin se escribe normalmente como un cociente de las concentraciones de equilibrio (en mol/L), representado por [HA], [A-] y [H+]:

[A][H+] Ka = [HA]
Debido a los muchos rdenes de magnitud que pueden abarcar los valores de Ka, en la prctica se suele expresar la constante de acidez mediante una medida logartmica de la constante de acidez, el pKa, que es igual al -log10, y que tambin suele ser denominada constante de disociacin cida:

pKa = 10 Ka
A mayor valor de pKa, la extensin de la disociacin es menor. Un cido dbil tiene un valor de pKa en un rango aproximado de 2 a 12 en agua. Los cidos con valores de pKa menores que aproximadamente 2 se dice que son cidos fuertes; un cido fuerte est casi completamente disociado en solucin acuosa, en la medida en que la concentracin del cido no disociado es indetectable.

Los cidos maleico y fumrico (diprticos) son cidos que pueden perder dos protones. Por lo tanto los sucesivos valores de pK aumentan (Primera regla de Pauling). Por ejemplo, para un cido diprtico, H2A, los dos equilibrios son: H2A HA + H+ HA A2 + H+ Se puede observar que el segundo protn se retira de una especie cargada negativamente. Dado que el protn tiene una carga positiva se necesita un trabajo extra para arrancarlo

Mecanismo de Reaccin

Procedimiento Experimental

Resultados Esperados
Obtencin de cristales blancos de acido fumrico Reconocer los ismeros cis-2butenodioco y trans-2-butenodioco

Bibliografa
http://organica1.org/1311/1311_11.pdf http://www.uia.mx/campus/publicaciones/quimanal/pdf/tablasconstantes.pdf

http://es.wikipedia.org/wiki/Constante_de_acidez
http://es.wikipedia.org/wiki/Isomer%C3%ADa_cis-trans http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/ Ficheros/1101a1200/nspn1173.pdf http://es.wikipedia.org/wiki/Isomer%C3%ADa#Isomer.C3.ADa_configuracional