FIMAAS

QUMICA GENERAL

QUIMICA ORGANICA
PROFESORA: YRIS OBREGON 2013-I

Qumica orgnica
La qumica orgnica es el estudio de los compuestos de carbono. Los tomos de carbono son nicos en su habilidad de formar cadenas muy estables y anillos, y de combinarse con otros elementos tales como hidrgeno, oxgeno, nitrgeno, azufre y fsforo.

Smbolos y estructuras
Los tomos est tpicamente ligados por enlaces covalentes fuertes (comparticin de electrones). Debido a que el carbono tiene 4 electrones en su rbita ms externa, puede formar enlaces compartindolos como en el caso del metano: CH4.
C

TETRAEDRICA

CAPACIDADES DE COMBINACION
Las valencias con la cuales otros elementos encontrados en los compuestos orgnicos de las clulas vivas son: Hidrgeno = 1 Oxgeno = 2 Nitrgeno = 3 Azufre = 2 Fsforo = 5

CARACTERISTICAS ESTRUCTURALES DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS

Las molculas orgnicas pueden tener cadenas lineales o ramificadas, ser cadenas abiertas o cclicas, saturadas o insaturadas, y ser carbocclicos o heterocclicos

Tipos de enlace
Enlace simple: Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro tomos distintos. Ejemplo: CH4, CH3CH3 Enlace doble: Hay dos pares electrnicos compartidos con el mismo tomo. Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O Enlace triple: Hay tres pares electrnicos compartidos con el mismo tomo. Ejemplo: HCCH, CH3CN

CARACTERISTICAS ESTRUCTURALES DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS

Un anillo de carbono es una estructura de tres o ms tomos de carbono que forman un ciclo cerrado: compuestos cclicos Si slo contienen carbono: carbocclicos

CARACTERISTICAS ESTRUCTURALES DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS

No todos los tomos tienen que ser de carbono; pueden ser de O, N S: heterocclicos
Los anillos de los compuestos cclicos se pueden condensar en polgonos simples. (Se sobreentiende la forma de enlazar los carbonos)

CARACTERISTICAS ESTRUCTURALES DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS

Las frmulas estructurales condensadas reducen el volumen con poco sacrificio de la informacin H H | | HCCH se convierte en | | H H CH3 CH3 H3C CH3 Es posible sobreentender incluso a la mayora de los enlaces sencillos. CH3CHCH2CH2CH3
|

CH3

CARACTERISTICAS ESTRUCTURALES DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS

CH3CHCH 2CH2CH3 | CH3 CH3 CH3
| |

(CH3)2CHCH2CH2CH3

CH3CCH 2CHCH3 |

(CH3)3CCH2CH(CH3)2

CH3

En ocasiones se usan parntesis para condensar ms las estructuras.

PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES (por orden de prioridad)

Funcin Nom. grupo Grupo Nom. (princ.) Nom. (secund)

cido carboxlico ster

Amida

carboxilo
ster

RCOOH
RCOOR

cido oico
ato ilo amida

carboxi (incluye C)
de oxicarbonil

amido

RCONRR

amido

Nitrilo Aldehdo Cetona Alcohol Fenol

nitrilo carbonilo carbonilo hidroxilo fenol

RCN RCH=O RCOR ROH C6H5OH

nitrilo al ona ol fenol

ciano(incluye C) formil (incluye C) oxo hidroxi hidroxifenil

PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES (por orden de prioridad)

Funcin Amina (primaria) (secundaria) (terciaria) ter Hidr. etilnico Hidr. acetilnico Nitrocompuestro Haluro Radical Nom. grupo Amino Oxi alqueno alquino Nitro halgeno alquilo Grupo Nom.(princ.) Nom (sec)

RNH2 ilamina amino RNHR ililamina RNRR ilililamina ROR C=C CC RNO2 RX R ililter eno ino nitro X il oxiil en Ino (sufijo) nitro X il

HIDROCARBUROS
Compuestos por tomos de slo dos elementos: carbono e hidrgeno Los enlaces covalentes entre los tomos de carbono pueden ser sencillos, dobles o triples. Los esqueletos de carbono pueden ser cadenas o anillos

Clasificacin de hidrocarburos
Alcanos: Hidrocarburos saturados, con enlaces sencillos nicamente, pueden ser de cadena abierta o cerrada. Alquenos: Hidrocarburos con uno o ms enlaces dobles carbono-carbono, ya sea en esqueletos lineales o cclicos. Alquinos: Hidrocarburos con uno o ms enlaces triples.

Hidrocarburos
(contienen slo carbono e hidrgeno)
Alifticos (cclicos y acclicos)
Alcanos Alquenos (parafinas) (olefinas)
CH3CH3 ETANO CH2=CH2 ETENO

Aromticos (anillo bencnico)

Benceno y Polinucleares sus derivados

Alquinos
(acetilenos)

CH CH ETINO

Ejemplos

Alcanos y cicloalcanos
Hidrocarburos saturados Los compuestos alifticos de cualquier familia, son aquellos que no poseen anillos bencnicos y los aromticos son lo que lo poseen. Todos los hidrocarburos, saturados o no, poseen propiedades fsicas comunes.

 Son insolubles en agua por su baja polaridad. Los que poseen de uno a cuatro carbonos por molcula, en general son gases a temperatura ambiente. Los de 5 a 16 tomos de carbono son lquidos a temperatura ambiente Mayor a esto, son slidos cerosos.

Nomenclatura
1. Se determina cul es la cadena continua de tomos de carbono ms larga de la estructura que es la cadena principal para la nomenclatura. 2. Se agrega un prefijo en ano que especifique el nmero de tomos de carbono en la cadena principal.

3-Los prefijos, hasta C-10, son los siguientes: met- 1 C hex- 6 C et2C hept- 7 C prop- 3 C oct- 8 C TERMINACIN-ano but- 4 C non- 9 C pent- 5 C dec- 10 C En el caso de los cicloalcanos, la aplicacin es as: Ciclopropano, ciclobutano, ciclohexano, etc.

4. Se asignan nmeros a cada carbono de la cadena principal, comenzando por el extremo que permita dar a la localizacin de la primera ramificacin, el menor de dos nmeros posibles. 5. Se determina el nombre correcto de cada ramificacin (o de cualquier otro tomo o grupo). 5a. Cualquier ramificacin formada slo de carbono e hidrgeno que nada ms posea enlaces sencillos se llama grupo alquilo; los nombres de todos estos grupos terminan en ilo, y se pueden considerar como un alcano con un hidrgeno de menos.

6. Se agrega como prefijo el nombre del grupo alquilo, u otro sustituyente, con el nmero de la localizacin de ste, antes del nombre final. Se separa al nmero del nombre con un guin. 7. En caso de que haya dos o ms grupos unidos a la cadena principal, se nombra a cada uno y se le localiza con un nmero. La nomenclatura IUPAC siempre usa guiones para separar a los nmeros de las palabras , y ordena los nombres de los grupos alquilo en secuencia alfabtica dentro del nombre definitivo.

8. Cuando existen dos o ms sustituyentes idnticos, se utilizan prefijos como di- (para dos), tri- (para tres), tetra (para cuatro), etc.; y se especifica el nmero de localizacin de cada grupo. Los nmeros se separan siempre con una coma. 9. Cuando existen grupos idnticos en el mismo carbono, se repite el nmero de ste en el nombre.

10. Para nombrar un cicloalcano, se coloca el prefijo ciclo antes del nombre del alcano de cadena abierta que posea el mismo nmero de tomos de carbono que el anillo. 11. Cuando es necesario, se numeran los tomos del anillo con el 1 en la posicin de ste que posee un sustituyente y se sigue la direccin en la cual el siguiente sustituyente est ms cercano al carbono 1.

Propiedades qumicas de los alcanos

Combustin= CO2 + H2O Halogenacin= Reacciones de sustitucin

Combustin de alcanos
Todos los hidrocarburos son capaces de quemarse y a partir de ciertas mezclas de alcanos se obtiene energa CH3CH2CH3 + 5O2 3CO2 + 4H2O Se desprenden 531 kcal/mol de propano

Halogenacin de alcanos
El metano, etano y otros alcanos, reaccionan con los primeros tres miembros de la familia de halgenos: fluoruro, cloruro y bromuro. No reaccionan apreciablemente con el yoduro. La reaccin general puede expresarse como sigue: R-H + X2 R-X+ HX Donde X= F,Cl, Br.

ALQUENOS

NOMENCLATURA
1. Se utiliza la terminacin eno para todos los alquenos y cicloalquenos. 2. Como prefijo a esta terminacin, el nmero de tomos de carbono en la secuencia ms larga que incluya el enlace doble. Se usa el mismo prefijo que se aplicara si el compuesto fuera saturado.

NOMENCLATURA
3. Para alquenos de cadena abierta, se enumera la cadena principal a partir del extremo que proporcione el nmero menor al primer carbono del enlace doble a alcanzar. Esta regla da precedencia a la numeracin del enlace doble sobre la localizacin del primer sustituyente en la cadena principal.

NOMENCLATURA DE ALQUENOS
4. Para los cicloalquenos, siempre hay que dar la posicin 1 a uno de los carbonos del enlace doble. Para decidir cul es el carbono que obtiene este nmero, hay que numerar los tomos del anillo del carbono 1 a travs del enlace doble, en aquella direccin que llegue primero a un sustituyente.

APLICACIN DE ALQUENOS

PROPIEDADES QUIMICAS DE ALQUENOS

Reacciones de adicin El enlace doble carbono-carbono adiciona H2, Cl2,HX, H2SO4 y H2O y es atacado por agentes oxidantes fuertes. El hidrgeno se une a un enlace doble y lo satura. El efecto neto de la hidrogenacin se presenta al nivel molecular de la vida.

PROPIEDADES QUIMICAS DE ALQUENOS

El cloro y el bromo tambin se adicionan a los enlaces dobles El cloruro de hidrgeno, el bromuro de hidrgeno (compuestos tipo HX, asimtricos) y el cido sulfrico se adicionan fcilmente a los enlaces dobles.

PROPIEDADES QUIMICAS DE ALQUENOS

El agua se adiciona al enlace doble para producir alcoholes. Esto ocurre en presencia de un catalizador (cido o una enzima apropiada).

PROPIEDADES QUIMICAS DE ALQUENOS

El enlace doble carbono-carbono hace que la molcula sea susceptible al ataque de agentes oxidantes fuertes. Los productos de oxidacin pueden ser cetonas, cidos carboxlicos, dixido de carbono o mezclas de ellos. (Los alcanos son inertes a los agentes oxidantes).

ALQUINOS
Alquinos: hidrocarburos insaturados con triples ligaduras. Nomenclatura: terminacin en ino. Las localizaciones de los grupos sustituyentes de los alquinos ramificados y los alquinos sustituidos tambin se indican mediante nmeros.

PROPIEDADES QUIMICAS DE ALQUINOS

PROPIEDADES QUIMICAS DE ALQUINOS

Reacciones de alquinos: Debido a que el enlace triple posee uniones semejantes al enlace doble, los alquinos dan los mismos tipos de reaccin de adicin de los alquenos.

ALCOHOLES
Estructuralmente, se considera a un alcohol como un compuesto que se ha obtenido por sustitucin de un tomo de H por un grupo oxidrilo ( -OH) en un hidrocarburo aliftico. (IUPAC) OH CH3OH CH3CH2OH CH3CHCH3 Metanol Etanol 2-propanol

ETERES
Es un compuesto obtenido formalmente al reemplazar ambos tomos de H del agua, por los grupos hidrocarburos R y R1.
H-O-H R-O-H R - O - R1 Los nombres comunes para los teres se forman de los grupos hidrocarburos ms la palabra ter.

Ejercicio
D el nombre IUPAC OH
CH3CH2CH2CCH2CH3

CH2CH3

D el nombre comn
CH3OCH3 CH3OCH2CH3 CH2CH3 CH3CH2COH CH2CH3

ALDEHIDOS Y CETONAS
Son compuestos que contienen un grupo carbonilo
C O Grupo carbonilo

ALDEHIDOS
Es un compuesto que contiene un grupo carbonilo con al menos un tomo de hidrgeno unido a l. O O O
(H)R- C - H H-C-H
Metanal formaldehido

CH3 - C - H
Etanal Acetaldehido

CETONA
Es un compuesto que contiene un grupo carbonilo con dos grupos hidrocarburo unidos a l.
O O O

(H)R- C - R1 CH3- C - CH3 CH3-C- CH2CH3

Propanona
Acetona 2- butanona metil etil cetona

Ejercicio
D el nombre IUPAC O CH3CH2CH2 - C - CH3 O H - C - CH2CH2CH3

ACIDOS CARBOXILICOS
Es un compuesto que contiene el grupo carboxilo -COOH. O O O
- C -O-H
Grupo carboxilo

R - C -O-H
cido carboxlico

CH3-C-O-H
Acido etanoico Acido actico

ACIDOS CARBOXILICOS COMUNES

FORMULA HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH NOMBRE COMUN c. frmico c. actico c. propinico NOMBRE IUPAC c. metanoico c. etanoico c. propanoico c. butanoico

CH3(CH2)2COOH c. butrico

ACIDOS CARBOXILICOS COMUNES

FORMULA CH3(CH2)3COOH CH3(CH2)4COOH CH3(CH2)5COOH CH3(CH2)6COOH NOMBRE COMUN NOMBRE IUPAC c. valrico c. caproico c. enntico c. caprlico c. pentanoico c. hexanoico c. heptanoico c. octanoico

ACIDOS CARBOXILICOS COMUNES

FORMULA CH3(CH2)7COOH CH3(CH2)8COOH NOMBRE COMUN c. pelargnico c. cprico NOMBRE IUPAC c. nonanoico c. decanoico

ESTERES
Es un compuesto formado de un cido carboxlico, RCOOH, y un alcohol, R-OH. O

ster
R- C - O - R1

Se denominan a partir del grupo hidrocarburo correspondiente a la parte alcohol de la molcula, despus del nombre del cido carboxlico que cambia -oico ( o ico) por ato.

Olores de los steres

FORMULA NOMBRE COMUN OLOR

HCOOCH2CH3 CH3COO(CH2)4CH3 CH3(CH2)2COOCH3 CH3COO(CH2)7CH3

Formato de etilo Acetato de pentilo Butirato de metilo Acetato de octilo

Ron pltano manzana naranja

AMINAS
Las aminas son bases orgnicas. Tienen frmula general R3N, donde R puede ser H o un grupo alquilo: CH3CH2NH2 (CH3)3N Etilamina Trimetilamina
NH2

Anilina

AMIDAS
O
Los nombres de las amidas de tipo RCNH2 se derivan de los cidos carboxlicos, se eliminan la palabra cido y se reemplaza el sufijo oico o ico por amida.

O CH3CNH2 Acetamida (etanamida)

CH3CNHCH3 N-metil- acetamida

NITRILOS
La nomenclatura IUPAC para los nitrilos agrega el sufijo nitrilo al nombre de la cadena del hidrocarburo base, que incluye al carbono del grupo ciano. Se les puede dar nombre eliminando la palabra acido y reemplazando la terminacin ico u oico del cido carboxlico correspondiente, por nitrilo. A veces se les dan los nombres de la IUPAC de la clase funcional, como cianuros de alquilo.

CH3C N Etanonitrilo (acetonitrilo)

El BENCENO
Nomenclatura: Los nombres de varios de los bencenos monosustituidos son directos. El sustituyente se indica por un prefijo a la palabra benceno. Por ejemplo: nitrobenceno, fluorobenceno, clorobenceno.

1,3,5-tribromobenceno

clorobenceno

etilbenceno

FENOLES
Son alcoholes aromticos. Estn compuestos de molculas que tienen un grupo -OH unido a un tomo de carbono de un anillo bencnico.
OH