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Garca Malpica y A. David Bautista H.

Jos Nicols

Objetivos
Convertir

un ismero Cis en un ismero Trans Diferenciar los ismeros geomtricos del cido 2-butenodioico

Isomera

La isomera se fundamenta en las diferentes formas en que se pueden unir entre s los mismos tomos de un compuesto para formar distintas molculas

Una misma frmula molecular, incluso sencilla, puede corresponder a ms de un compuesto. A estos compuestos se les denomina Ismeros.

De cadena: Los ismeros de cadena poseen el mismo grupo funcional, pero la estructura de la cadena es diferente, pudiendo ser lineal, ramificada, etc., es decir, las uniones entre los C que forman la cadena son diferentes.

Isomera de Posicin: la presentan los compuestos que tienen el mismo grupo funcional colocado en diferente posicin dentro de la cadena carbonada.

Isomera de Funcin: la presentan aquellos compuestos que teniendo la misma frmula molecular presentan distintos grupos funcionales.

Esteroisomera o espacial
Isomera ptica: Ismeros que poseen idnticas propiedades tanto fsicas como qumicas, diferencindose nicamente en el distinto comportamiento frente a la luz polarizada. Desva el plano de polarizacin de la luz hacia la derecha: ismero dextro o (+) y el otro hacia la izquierda: ismero levo o (-).

Se da en molculas con tomos de carbono asimtricos, es decir, unidos a cuatro sustituyentes distintos

Isomera Geomtrica:
Es caracterstica de aquellas sustancias que presentan un doble enlace carbono-carbono, y es debida a que no es posible la libre rotacin alrededor del eje del doble enlace. Asimismo, es preciso que los sustituyentes unidos a cada uno de los tomos de carbono implicados en el doble enlace sean distintos.

ENANTIMEROS

Dos estereoismeros son enantimeros si la imagen especular de uno no puede ser superpuesta con la del otro. Tienen las mismas propiedades fsicas y qumicas, excepto por la interaccin con el plano de la luz polarizada o con otras molculas quirales. Son molculas quirales, es decir, que uno de sus carbonos tiene los 4 sustituyentes diferentes entre si (TODOS).

DIASTERMEROS

Son una clase de estereoismeros tales, que no son superponibles pero tampoco imagen especular uno del otro, es decir, no son enantimeros. Ademas estos compuestos generalmente tienen dobles ligaduras. Dentro del grupo de los diastermeros se encuentran los ismeros cis-trans (antes conocido como Ismeros Geomtricos), los confrmeros o ismeros conformacionales y, en las molculas con varios centros quirales, los ismeros que pertenecen a distintas parejas de enantimeros.

Ejemplo:

Nomenclatura de la isomera geomtrica:


Las distribuciones espaciales posibles son dos. Cis: ismero que tiene los grupos funcionales iguales en el mismo lado del doble enlace (Z). Trans: ismero que tiene los grupos funcionales iguales en posiciones opuestas (E).

cido Maleico

cido Fumrico

PM: 116 g/mol Pf: 131-139 C P.E: 135C (se descompone) Densidad: 1.59 g/cm3 Solubilidad en agua: Muy soluble Pka1: 1.9 Pka2: 6.5

PM: 116 g/mol Pf: 286 C -------------Densidad: 1.63 g/cm3 Soluble en agua: Prcticamente insoluble Pka1: 3.0 Pka2: 4.0

Polaridad, momento dipolar, superficie de contacto y electronegatividad


Hace referencia a la reparticin de las cargas en una molcula Se forma un polo negativo y otro positivo El momento dipolar se dirige hacia el tomo mas electronegativo Estn ntimamente ligadas a las propiedades fsicas y qumicas del compuesto.

Mapa del potencial electroesttico

La parte rojiza representa la parte positiva del compuesto que esta ubicada en el carbono, y la azul que corresponde a la parte negativa que corresponde al OH

Fuerzas intermoleculares
Puentes de hidrogeno Dipolo-Dipolo

Puentes de hidrgeno entre las molculas de agua y de fenol

Aplicacin del cido fumrico


Se utiliza en el procesado y conservacin de los alimentos por su potente accin antimicrobiana, como aditivo alimentario, se usa como un regulador de la acidez, acidulante alimentario. No es txico.
Bebidas en polvo, instantneas y productos efervescentes En gelatinas y postres Provee acidez, evita el apelmazamiento de polvos y se disuelve fcilmente. Regula el pH, forma geles ms fuertes con agentes gelificantes, incrementa la vida til del producto por su baja higroscopicidad. Provee acidez, reduce el uso de conservadores sintticos en combinacin con el cido ctrico y regula el pH Mejora la textura y esponja los horneados en productos no fermentados. Realce de sabor y liberacin lenta de cido Inhibe las reacciones de pardeamiento durante la coccin. Se utiliza como coagulante en la elaboracin de quesos y como antioxidante en combinacin con otros aditivos. Retarda la oxidacin en productos crnicos procesados y conserva el color

Bebidas y jugos Tortillas y masas (trigo y maz) Dulces y confitera Postres y rellenos dulces Lcteos y mantequillas Crnicos

Aplicacin del cido maleico


El cido maleico se emplea en la fabricacin de resinas sintticas y en sntesis orgnicas, acta como conservante de aceites y grasas y sus sales se utilizan en la tincin de algodn, lana y seda. Esta resina polister insaturada, tiene mltiples aplicaciones: elaboracin de botes, muebles de bao, bases de cocina, sillas, concreto polimrico, losetas, autopartes, tuberas, tanques de almacenamiento. pinturas automotrices y arquitectnicas. Elaboracin de fertilizantes y agroqumicos. El ion maleato es la forma ionizada del cido maleico. Es til en la bioqumica como un inhibidor de las reacciones de las transaminasas.

A QU SON DEBIDAS ESTAS DIFERENCIAS?

La diferencia la solubilidad, al igual que la cidez se pueden explicar por la capacidad del cido maleico de crear interacciones ion-dipolo al perder un hidrogeno Por otra parte: El cido fumrico tiene una cadena casi lineal. El cido maleico tiene una cadena abierta pero est casi cerrada (parecida un ciclohexano).

Consecuentemente el fumrico presenta mayor "superficie" de contacto por lo que las fuerzas intermoleculares son ms intensas y se necesita mayor energa para que llegue a su punto de fusin. El cido fumrico es ms estable que el maleico debido a que los grupos carboxilo estn ms separados uno del otro, por lo cual experimentan menor repulsin estrica.

Formacin de Puentes de Hidrogeno

pKa 1: 1.9 pKa 2: 6.1

Parte experimental

Mecanismo de reaccin

MATERIALES 1 Juego de destilacin a microescala 1 Anillo 1 Soporte universal 1 Matraz Erlenmeyer de 125 mL Embudo de vidrio 3 vasos de precipitado de 150 mL

1 Mechero o parrilla
1 Matraz Erlenmeyer de 250 mL

1 probeta de 100 mL

PROCEDIMIENTO

PRUEBAS PARA COMPROBAR LA


INTERCONVERSIN DE ISMEROS Determinacin de los puntos de fusin Determinacin de los puntos de fusin en un capilar cerrado Determinacin de la solubilidad relativa Determinacin de la acidez y reactividad con el magnesio Determinacin del patrn cromatogrfico Reactivo de Bayer Prueba del bromo

DETERMINACIN DE LOS PUNTOS DE LOS


PUNTOS DE FUSIN
Con la ayuda de un aparato de punto de fusin o con un aparato de Thiele tomar el punto de fusin de los cristales de cido fumrico

DETERMINACIN DE LOS PUNTOS DE LOS


PUNTOS DE FUSIN EN CAPILAR CERRADO
En un tubo de capilar sellado por uno de sus lados, colocar el cido fumrico pulverizado. Sujetar los capilares al termmetro. En un vaso de precipitado poner aceite mineral hasta la mitad. Sumergir el bulbo del termometro y los tubos en el aceite. Ponerlos a calentar en una parrilla aumentando la temperatura lentamente. Observar cuidadosamente el punto de fusin de la muestra.

DETERMINACIN DE LA SOLUBILIDAD RELATIVA


En tubos de ensayo separados se compara la solubilidad del cido fumrico y del cido maleico, disolviendo 1.00 g de cada uno ellos en 10 mL de agua.

DETERMINACIN DE LA ACIDEZ Y LA
REACTIVIDAD CON MAGNESIO

En tubos de Fokayo separados se prepara una disolucin de cido maleico y otra de cido fumrico, disolviendo .010 g de cada cido en 20 mL de agua destilada. Usando papel indicador se mide el pH de cada disolucin . Luego a cada tubo se le agrega 3 cm de cinta de magnesio. Se anota la reaccin ocurrida y se establece una relacin entre el pH de la disolucin con el nivel de burbujeo del in Hidrogeno (Ms cido myor nivel de burbujeo)

PRUEBA DEL MAGNESIO

DETERMINACIN DEL PATRN


CROMATOGRFICO

Se preparan 3 disoluciones una con cido fumrico otra con cido maleico y otra con ambas en etanol u acetona. Con un capilar de vidrio se aplica cada disolucin sobre una placa fina de Slica gel para cromatografa en placa fina

Se espera que el solvente se evapore y se registra el cromatograma usando como fase mvil una disolucin acuosa de cido cetico al 1% Revelar el cromatograma con H2SO4 o luz UV

PRUEBA DE BAYER

Es una prueba cualitativa para identificar insaturaciones en carbonos adyacentes El reactivo de Bayer es una solucin alcalina de permanganato de potasio en solucin bsica, que es un potente oxidante. La reaccin con los enlaces dobles (-C=C-) o triples (-CC-) en un material orgnico ocasiona que el color se desvanezca de prpura-rosado a marrn. Los aldehdos y el cido frmico (y los steres de cido frmico) tambin dan una prueba positiva.

PRUEBA DEL BROMO

Consiste en comprobar la presencia de alquenos o fenoles con una simple prueba con agua de bromo. Con el alqueno, se produce una adicin electroflica, rompiendo el enlace doble y generando un dihaloalcano. La reaccin se caracteriza por el cambio de coloracin (pasa de color rojizo del bromo a incoloro) lo que ratifica la presencia del alqueno.

Bibliografa
Francisca A. Carey . Qumica Orgnica. 6 ed. Mxico. Ed McGraw-Hill, 1999. Guapo San Juan. Lo ms mejor de la qumica-