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OBJETIVO Ilustrar la reaccin entre anilinas orto substituidas (-OH, -SH, -NH2 ) y grupos carbonilos para producir anilinas,

intermediarios que posteriormente pueden ciclarse en un benzoderivado de cinco miembros con dos heterotomos(NN, NO,NS).

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DEL IMIDAZOL


Los azoles son un grupo de heterociclos que se derivan formalmente del furano, pirrol y tiofeno por sustitucin de uno de los grupos =CH por un tomo de nitrgeno. Cuando esta sustitucin se efecta en la posicin 3, se genera oxazol, imidazol y tiazol, mientras que si la insercin del tomo de nitrgeno se efecta en la posicin 2, se obtiene isoxazol, pirazol e isotiazol. En su mayor parte, este grupo de heterociclos tiene muchas propiedades y reacciones caractersticas de los compuestos aromticos. Puede decirse que los diversos sistemas de anillos azlicos son ms estables que el furano, el pirrol y el tiofeno, y son menos reactivos. La basicidad de los azoles puede ir desde el imidazol, fuertemente bsico (pKa=7), hasta los heterociclos dbilmente bsicos como tiazol (pKa=2.5), e isoxazol (pKa=1.3). El imidazol forma sales cristalinas estables con muchos reactivos cidos, las bases dbiles tambin pueden protonarse, pero estas sales suelen disociarse con facilidad. Adems de sus caractersticas bsicas, el imidazol y el pirazol tienen tambin un protn cido, y al igual que el pirrol, forman con facilidad sales con iones metlicos. El imidazol presenta puntos de fusin de 256C es mucho ms elevado de lo que era de esperarse debido a la formacin de puentes de hidrgeno. Debido a que este factor causal no existe, los derivados N-alquilados (pero no los sustituyentes C-alquilo) tienen puntos de ebullicin muy bajos.

IMPORTANCIA Y APLICACIN DE BENZIMIDAZOL Y OTROS MTODOS DE SINTESIS DEL MISMO El bencimidazol es un heterociclo muy conocido por sus buenas propiedades antibacterianas y anti fngicas. Igualmente, algunos derivados del bencimidazol, como el omeprazol, actan como inhibidores de la bomba de protones de manera selectiva e irreversible en la regin gstrica. La farmacocintica y frmaco dinmica de estos inhibidores es ideal para el tratamiento de lceras estomacales, y, en combinacin con otros frmacos, erradicacin del Helicobacter pylori. El estudio del bencimidazol y sus derivados en ciencia de materiales data de hace mucho tiempo. Por ejemplo, se han preparado pelculas protectoras de gran estabilidad trmica a partir de polmeros organo metlicos de bencimidazol con Cu y Zn. La estabilidad trmica de estos polmeros vara segn el metal: 250 C para el de cobre y hasta 500 C para los de zinc. Junto con otras molculas de bajo peso molecular, el bencimidazol ha sido evaluado como foto detector y como membranas conductoras de protones en celdas solares. Recientemente, el bencimidazol y sus derivados polimricos han sido estudiados por sus propiedades pticas no-lineales. La generacin de ondas armnicas secundarias en el bencimidazol fue cinco veces mayor que en el hidrgeno fosfato de potasio (KDP), material de referencia.

El bibenzimidazol ha sido muy estudiado por su similitud estructural con la bi-piridina, especialmente por sus potenciales propiedades optoelectrnicas. De otro lado, recientemente se est estudiando sus propiedades biolgicas. Por ejemplo se ha estudiado su actividad inhibitoria de la topoisomerasa I. Un mtodo alternativo para la sntesis de benzimidazoles a partir de orto-fenilendiamina y un cido carboxlico utilizando a la arcilla natural bentonita como catalizador e irradiacin de infrarrojo como fuente de energa. Entre las ventajas que presenta dicho mtodo se encuentra que los tiempos de reaccin son ms cortos comparados con algunos reportados en fase homognea.

Mecanismo de reaccin.

Mezclar 1.2 g de o- fenilendiamina, 0.5 de cido frmico y 5 g de bentonita.

DIAGRAMA DE FLUJO

Adaptar un refrigerante en posicin de reflujo

Irradiar con energa de infrarrojo durante 15 minutos.

Extraer con acetato de etilo y filtrar para eliminar la arcilla.

Recolectar el slido en un lugar predeterminado.

Evaporar el disolvente y recristalizar con una mezcla etanol/agua.

Enfriar y filtrar a vaco.

Determinar rendimiento y punto de

DIAGRAMA DE FLUJO

BIBLIOGRAFIA http://www.scielo.org.pe/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S1810634 X2006000400002&lng=es&nrm=is Paquete, A. Leo. (2006). FUNDAMENTOS DE QUIMICA HETEROCICLICA. Editorial Limusa.Mxico