Вы находитесь на странице: 1из 27

Los aldehdos se nombran reemplazando la terminacin -ano del alcano correspondiente por -al.

No es necesario especificar la posicin del grupo aldehdo, puesto que ocupa el extremo de la cadena (localizador 1). Cuando la cadena contiene dos funciones aldehdo se emplea el sufijo -dial.

El grupo -CHO unido a un ciclo se llama - carbaldehdo. La numeracin del ciclo se realiza dando localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el grupo aldehdo.

Algunos nombres comunes de aldehdos aceptados por la IUPAC son:

Las cetonas se nombran sustituyendo la terminacin -ano del alcano con igual longitud de cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo carbonilo y se numera para que ste tome el localizador ms bajo.

Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste en nombrar las cadenas como sustituyentes, ordenndolas alfabticamente y terminando el nombre con la palabra cetona.

Los aldehdos y cetonas pueden ser preparados por oxidacin de alcoholes, ozonlisis de alquenos, hidratacin de alquinos y acilacin de FriedelCrafts como mtodos de mayor importancia.

a) Ozonlisis de alquenos: Los alquenos rompen con ozono formando aldehdos y/o cetonas. Si los alquenos tiene hidrgenos vinlicos da aldehdos. Si tiene dos cadenas carbonadas forma cetonas.

b) Oxidacin de alcoholes: Los alcoholes primarios y secundarios se oxidan para dar aldehdos y cetonas respectivamente. Deben tomarse precauciones en la oxidacin de alcoholes primarios, puesto que sobreoxidan a cidos carboxlicos en presencia de oxidantes que contengan agua. En estos caso debe trabajarse con reactivos anhdros, como el clorocromato de piridino en diclorometano (PCC), a temperatura ambiente.

Los alcoholes allicos y benclicos se transforman en aldehdos o cetonas por oxidacin con dixido de manganeso en acetona. Esta reaccin tiene una elevada selectividad y no oxida alcoholes que no se encuentren en dichas posiciones.

c) Hidratacin de alquinos: Los alquinos se pueden hidratar Markovnikov, formando cetonas, o bien antiMarkovnivov, para formar aldehdos.

d) Acilacin de Friedel-Crafts: La introduccin de grupos acilo en el benceno permite la preparacin de cetonas con cadenas aromticas.

Los aldehdos y cetonas reaccionan en medio cido acuoso para formar hidratos. El mecanismo consta de tres etapas. La primera y ms rpida consisten en la protonacin del oxgeno carbonlico. Esta protonacin produce un aumento de la polaridad sobre el carbono y favorece el ataque del nuclefilo. En la segunda etapa el agua ataca al carbono carbonilo, es la etapa lenta del mecanismo. En la tercera etapa se produce la desprotonacin del oxgeno formndose el hidrato final.

Los hemiacetales se forman por reaccin de un equivalente de alcohol con el grupo carbonilo de un aldehdo o cetona. Esta reaccin se cataliza con cido y es equivalente a la formacin de hidratos.

Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi ( COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH CO2H.

Los cidos carboxlicos tienen como frmula general RCOOH. Tiene propiedades cidas; los dos tomos de oxigeno son electronegativo y tienden a atraer a los electrones del tomo de hidrgeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, producindose en ciertas condiciones, una ruptura heteroltica cediendo el correspondiente protn o hidrn, H+, y quedando el resto de la molcula con carga -1 debido al electrn que ha perdido el tomo de hidrgeno, por lo que la molcula queda como R-COO-.

Vas industriales
Las rutas industriales a los cidos carboxlicos difieren generalmente de las usadas a pequea escala porque requieren equipamiento especializado. Oxidacin de aldehdos con aire, utilizando catalizadores de cobalto y manganeso. Los aldehdos necesarios son obtenidos fcilmente a partir de alquenos por hidroformilacin. Oxidacin de hidrocarburos usando aire. Para los alcanos ms simples, el mtodo no es selectivo. Los compuestos allicos y benclicos sufren oxidaciones ms selectivas. Los grupos alquilo en un anillo bencnico se oxidan al cido carboxlico, sin importar la longitud de la cadena. La formacin de cido benzoico a partir del tolueno, de cido tereftlico a partir del p-xileno, y de cido ftlico a partir de o-xileno, son algunas conversiones ilustrativas a gran escala. El cido acrlico es generado a partir del propeno.[1] Deshidrogenacin de alcoholes, catalizada por bases. La carbonilacin es el mtodo ms verstil cuando va acompaado a la adicin de agua. Este mtodo es efectivo para alquenos que generan carbocationes secundarios y terciarios, por ejemplo, de isobutileno a cido pivlico. En la reaccin de Koch, la adicin de agua y monxido de carbono a alquenos est catalizada por cidos fuertes. El cido actico y el cido frmico son producidos por la carbonilacin del metanol, llevada a cabo con yodo y alcxido, quienes actan como promotores, y frecuentemente con altas presiones de monxido de carbono, generalmente involucrando varios pasos hidrolticos adicionales, en los Proceso Monsanto y proceso Cativa. Las hidrocarboxilaciones involucran la adicin simultnea de agua y CO. Tales reacciones son llamadas algunas veces como "Qumica de Reppe": HCCH + CO + H2O CH2=CHCO2H Algunos cidos carboxlicos de cadena larga son obtenidos por la hidrlisis de los triglicridos obtenidos de aceites y grasas de plantas y animales. Estos mtodos estn relacionados a la elaboracin del jabn.

Mtodos de laboratorio Los mtodos de preparacin para reacciones a pequea escala con fines de investigacin, instruccin, o produccin de pequeas cantidades de qumicos, suelen utilizar reactivos caros. La oxidacin de alcoholes primarios con agentes oxidantes fuertes como el dicromato de potasio, el reactivo de Jones, el permanganato de potasio, o el clorito de sodio. El mtodo es adecuado a las condiciones de laboratorio, comparado con el uso industrial del aire, pero este ltimo es ms ecolgico, puesto que conduce a menos subproductos inorgnicos, tales como xidos de cromo o manganeso. Ruptura oxidativa de olefinas, por ozonlisis, permanganato de potasio, o dicromato de potasio. Los cidos carboxlicos tambin pueden obtenerse por la hidrlisis de los nitrilos, steres, o amidas, generalmente con catlisis cida o bsica. Carbonatacin de un reactivo de organolitio o Grignard: RLi + CO2 RCO2Li RCO2Li + HCl RCO2H + LiCl Halogenacin de metilcetonas, seguida por hidrlisis en la reaccin del haloformo La reaccin de Kolbe-Schmitt, que provee una ruta de sntesis al cido saliclico, precursor de la aspirina

Reacciones menos comunes Muchas reacciones conducen a cidos carboxlicos, pero son usadas slo en casos muy especficos, o principalmente son de inters acadmico: La Reaccin de Cannizzaro, llamada as por su descubridor Stanislao Cannizzaro, es una reaccin qumica que consiste en la dismutacin de un aldehdo sin hidrgeno en alfa (no enolizable) catalizado por una base. Esta transformacin fue llevada a cabo por Cannizzaro en 1853, cuando al tratar benzaldehdo con hidrxido de potasio obtuvo alcohol benclico y cido benzoico.

Вам также может понравиться