BASES MOLECULARES

M. Sc. Ronald Gutirrez Moreno Ingeniera Civil y Ambiental

Bioqumica

BIOMOLCULAS Y SUS GRUPOS FUNCIONALES

Biomolculas : Aquellas organizaciones moleculares que integran la materia viva.

Ponente / Docente Facultad / Escuela / Programa

Clasificacin de las Biomolculas

B. INORGNICAS

B. ORGNICAS

Agua Gases: oxgeno, dixido de carbono, nitrgeno Aniones: cloruros, fosfatos, carbonatos

Glcidos o azcares, como la glucosa o la celulosa

Lpidos o grasas, como los triglicridos o los esteroides.

Protenas, como la insulina o la hemoglobina y sus componentes (aminocidos) cidos nucleicos como el DNA o el RNA, y sus componentes (nucletidos)

Cationes: sodio. potasio, amonio, calcio, magnesio

ELEMENTOS BIOGENETICOS

Funciones orgnicas de inters biolgico

1. Hidrocarburos y radicales: Compuestos binarios de carbono e hidrogeno. Sustancias muy apolares, inmiscibles en agua y miscibles en disolventes orgnicos (cloroformo, eter, etc.).

Bioqumica

Bioqumica

2. Alcoholes y funciones relacionadas:

Compuestos ternarios de C, H y O Pueden considerarse derivados de los hidrocarburos por sustitucin de un tomo de hidrgeno por un hidroxilo (-OH).

Ejemplo:

CH3CH2CH2OH

HOCH2CH2CH2OH

CH2OH
CHOH Propanotriol (glicerol)

CH3CH2CH3 1-propanol 1,3-propanodiol Propano CH3CH(OH)CH3 CH2CH(OH)CH2OH CH2OH 2-propanol 1,2-propanodiol

En la naturaleza se encuentran alcoholes libres, especialmente etanol, como producto de las fermentaciones. Muchas biomolculas poseen funciones alcohol, como todos los azcares, algunos aminocidos (serina, treonina), etc.

COOH H2N- C H CH2OH Serina

CHO (CHOH)4 CH2OH Glucosa

Inositol

Cuando el grupo hidroxilo esta unido a un carbono de anillo aromtico se denomina fenol. Ejemplos:

Fenol

Estradiol (hormona)

Tirosina (aminocido)

Bioqumica

3. Aldehdos, cetonas y funciones relacionadas.

Funciones de segundo grado de oxidacin Derivados de hidrocarburos por sustitucin de dos tomos de hidrgeno en un mismo carbono por uno de oxigeno, dando lugar al grupo carbonilo ( C=O ) Si sustitucin es en carbono primario.: Aldehdo (terminacin al). Si sustitucin es en carbono secundario: Cetona (terminacin ona). CH3CH2CHO Ambos presentan polaridad por la CH3CH2CH3 Propanal (aldehido) presencia del grupo carbonilo Propano CH3COCH3 aunque en menor cuanta que el Propanona (cetona) grupo hidroxilo.

Bioqumica

4. Acidos carboxlicos y funciones relacionadas Los cidos carboxlicos son funciones de tercer grado de oxidacin. En un mismo carbono se inserta un grupo oxo (=O) y un grupo hidroxilo (OH) En los seres vivos son abundantes los cidos mono y policarboxlicos El componente mayoritario de los lpidos son los cidos monocarboxlicos de cadena larga (mas de 12 carbonos), los llamados cidos grasos. Su alta reaccionabilidad da origen a una serie de sustancias de inters biolgico.
CH3C=O OH cido actico + H- O- CH3 CH3 C=O + H2O O-CH3 Metanol Acetato de metilo (Ester)

Bioqumica 5. Funciones nitrogenadas Se obtienen por sustitucin de uno o varios hidrgenos del amoniaco (NH3) por diversos radicales orgnicos. Aminas: se originan cuando uno o mas hidrgenos del amonaco se sustituyen por radicales alquilo. CH3CH2-NH2 CH3-NH-CH2CH3 CH3-N CH2CH2CH3 CH3 Etilamina Metiletilamina Dimetilpropilamina (amina primaria) (amina secundaria) (amina terciaria) Grupo amino da carcter polar algo mas atenuado que el grupo hidroxilo. Entre las biomolculas tenemos los aminocidos (glicina), etanolamina (lpidos), el neutrotranmisor adrenalina, etc. . Ejemplo: H2N CH2 COOH cido aminoactico HO CH2 CH2 NH2 Etanolamina

Bioqumica 6. Funciones azufradas Azufre acta en mltiples funciones. Los tioles son semejantes a los alcoholes, con azufre en lugar de oxgeno. Cuando el grupo SH es la funcin principal, el compuesto se nombra con la terminacin tiol, cuando acta como sustituyente, se utiliza el prefijo mercaptano. Existen funciones tiol en algunos aminocidos (cistena) o pptidos. CH3-CH2-SH HS-CH2-CH2-NH2 H2N COOH CH Etanotiol 3-mercaptoetilamina CH2-SH Cistena Cuando el azufre une dos cadenas hidrocarbonadas, la funcin se denomina tioter, como la metiltioetano, metionina y la biotina. CH3-S-CH2-CH3 H2N COOH CH Metiltioetano CH2-CH2-S-CH3 Metionina

Bioqumica

7. Heterociclos
Estructuras cclicas que contienen tomos distintos del carbono (O, S, N), le dan caractersticas nuevas al compuesto. Pueden ser alicclicos o armaticos . Ejemplos:

Furano Tiofeno Pirrol Piridina Heterociclos de importancia biolgica: furano (azucares), tiofeno (vitamina biotina), pirrol, piridina, imidazol, tiazol, etc.

Carbohidratos (Hidratos de Carbono)

(
Aldehdos o cetonas polihidroxilados, su frmula general: Cx(H2O)y

Monosacridos

Oligosacridos

Polisacridos

Monosacridos simples

Bioqumica

Los monosacridos o azcares simples son los ms sencillos, que no se hidrolizan, es decir, que no se descomponen para dar otros compuestos, conteniendo de tres a seis tomos de carbono. Su formula emprica es (CH2O)n donde n 3. Se nombran haciendo referencia al nmero de carbonos (3-7), terminado en el sufijo -osa. La cadena carbonada de los monosacridos no est ramificada y todos los tomos de carbono menos uno contienen un grupo alcohol (-OH). El tomo de carbono restante tiene unido un grupo carbonilo (C=O). Si este grupo carbonilo est en el extremo de la cadena se trata de un grupo aldehdo (-CHO) y el monosacrido recibe el nombre de aldosa. Si el carbono carbonlico est en cualquier otra posicin, se trata de una cetona (-CO-) y el monosacrido recibe el nombre de cetosa. Todos los monoscaridos son azcares reductores, ya que al menos tienen un -OH hemiacetlico

Familia de las D- aldosas

Bioqumica

Familia de las D - cetosas

Bioqumica

Bioqumica

Monosacridos derivados
a) Desoxiazcares: Son monosacridos que carecen de la funcin hidroxilo en algunos de sus carbonos. Ejm: 2-desoxirribosa, componente de loa cidos desoxirribonucleicos

Bioqumica

b) Aminoazcares: se originan por sustitucin de un grupo hidroxilo por un grupo amino, generalmente en el carbono 2. Forman parte de polisacridos complejos, a veces asociados a protenas. Ejm: 2-amino-2-desoxi-D-glucosa (glucosamina)

Bioqumica

c) Alditoles: Las aldosas y cetosas, por reduccin del grupo carbonilo, dan lugar a alditoles (polioles de cadena abierta) Ejemplo: Glicerol (del gliceraldehido), ribitol (de ribosa)

D-gliceraldehdo

D- ribosa

Bioqumica

d) Azcares cidos: Los extremos de la cadena carbonada de los monosacridos pueden oxidarse para dar cidos carboxlicos. Ejem:

Glucosa

(cido aldnico)

cido glucrico (cido aldrico)

Oligosacridos
Son polmeros de monosacridos, con escaso nmero de monmeros. La unin de los monosacridos tiene lugar mediante enlaces acetlicos o glicosdicos. Aunque se suele incluir dentro de este grupo a aquellos polmeros que no rebasan el nmero de diez componentes monosacridos, los ms abundantes con mayor diferencia son los disacridos, es decir los oligosacridos formados por dos monosacridos iguales o distintos.

Bioqumica

Bioqumica

1. Polisacridos Simples
Los polisacridos son polmeros de elevada masa molecular formados por condensacin acetlica de monosacridos simples. Atendiendo a un criterio funcional, se puede se puede clasificar en:
Polisacridos simples con funciones de reserva

Amilosa

Bioqumica

Amilopectina

Inulina

Bioqumica

Polisacridos simples con funciones estructurales

Celulosa

2. Polisacridos Derivados
Los polisacridos derivados son polmeros de elevada masa molecular formados por condensacin acetlica de monosacridos derivados. Atendiendo criterios estructurales , se pueden clasificar en tres grupos.

Polmeros Lineales constituidos por monmeros de un solo tipo

Polmeros lineales constituidos por dos tipos de monmero, en secuencia alternante Polmeros ramificados de estructura ms compleja.

Bioqumica

Quitina

Pectina

Lpidos relacionados con cidos grasos Compuestos orgnicos, contituyen un grupo de biomolculas estructuralmente muy heterogneo. En su mayora forman parte de los aceites y grasas, productos de reserva y proteccin en el ser vivo - Alcoholes superiores y ceras - Glicridos simples - Fosfoglicridos - Esfingosina, cermidos y esfingofosfolpidos - Glicoesfingolpidos - Prostaglandinas, tromboxanos y leucotrienos

Lpidos no relacionados con cidos grasos

Terpenoides Carotenoides Esteroides Hidrocarburos Lpidos pirrlicos Prostaglandinas, tromboxanos y leucotrienos

Grasas, aceites, esteroides y ceras

Bioqumica

PROTENAS
Las protenas son polmeros lineales de aminocidos con amplia variabilidad estructural y funciones biolgicas muy dispares. Se consideran protenas, aquellos polipptidos formados por un nmero de aminocidos prximo al centenar. Casi todas contienen 20 aminocidos diferentes sin periodicidad alguna, pero con gran orden. Clasificacin muy variada, se recurre a criterios fsicos, qumicos, estructurales y funcionales.

Bioqumica

Aminocidos
Grupo heterogneo de molculas que poseen unas caractersticas estructurales y funcionales comunes. Tienen en comn un tomo de carbono al que se unen un grupo carboxilo, (-COOH), un grupo amino (-NH2) y un tomo de hidrgeno; la cuarta valencia del carbono esta unida a una cadena lateral, que diferencia los 20 aminocidos que constituyen las proteinas. Los nombres de los 20 aminocidos se pueden representar mediante un cdigo de tres letras o utilizando una nica letra. Ejm: Glicina Gly G

Clases de aminocidos

Bioqumica

Pptidos: Enlaces peptdicos

Pptidos son compuestos de dos o mas aminocidos unidos por enlace amida sustitudos, que se conocen como enlaces peptdicos. Los aminocidos se unen en secuencias lineales, para la sntesis de protenas mediante una reaccin de condensacin entre el grupo carboxilo de un aminocido y el grupo amino del siguiente .

Bioqumica

Estructura general de protenas

Bioqumica

ACIDOS NUCLEICOS
Son polmeros lineales en los que la unidad repetitiva, llamada nucletido, est constituida por una pentosa (ribosa o desoxirribosa), cido fosfrico y una base heterocclica nitrogenada. Molculas encargadas del almacenamiento, transmisin y expresin de la informacin gentica. Las bases que integran los cidos nucleicos pueden ser purinas o pirimidinas.

Bioqumica

Nucletidos
Son constituyentes de los cidos nucleicos: cido desoxirribonucleico (DNA) y cido ribonucleico (RNA). Participan en muchas funciones celulares (metabolismo) Actan como transmisores de energa (ATP). Actan como seales qumicas en los sistemas celulares en respuesta a las hormonas y otros estmulos extracelulares (AMPc)

Adenosina-5-trifosfato (ATP)

Adenosina -3, 5-monofosfato

ACIDOS NUCLEICOS

Acido ribonucleico (RNA) Es el mas abundante en la clula. Masa molecular generalmente menor que DNA. Azcar: Ribosa. Base nitrogenada: uracilo. Configuracin polinucletido lineal. nico en cierto virus espacial:

Acido desoxirribonucleico (DNA)

Masa molecular elevada. Azcar: Desoxirribosa. Base nitrogenada: timina.

Configuracin espacial: doble helicoide.

Almacena informacin gentica.