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alquenos

Garca Cabrera Carlos Enrique Int. Qumica orgnica Prof.: Jos Luis Arias

Introduccin
Los alquenos u olefinas son hidrocarburos

insaturados que tienen uno o varios dobles enlaces carbono-carbono en su molcula. Se puede decir que un alqueno no es ms que un alcano que ha perdido dos tomos de hidrgeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos cclicos reciben el nombre de ciclo alquenos. Esta instauracin puede satisfacerse mediante otros reactivos diferentes del hidrogeno, lo que da origen a sus propiedades qumicas caractersticas.

Estructura
utilizaremos el etileno como ejemplo de compuesto con doble enlace

C=C. El doble enlace tiene dos componentes: el enlace tipo y el enlace tipo . Los dos tomos de carbono que comparten el enlace tienen una hibridacin sp2, hibridacin resultante de la mezcla de un orbital 2s y dos orbitales 2p, lo cual conduce a la formacin de tres orbitales sp2 de geometra trigonal plana. Al combinarse estos orbitales sp2 los electrones compartidos forman un enlace , situado entre ambos carbonos.

Estructura
El doble enlace Carbono-Carbono consta, por tanto, de un enlace dbil.

La energa total de enlace (149 Kcal) es mayor que la del enlace simple del etano (88kcal). Puesto que los carbonos estn conectados mas firmemente, la distancia C-C del etileno es menor que la del etano.

Se ha estimado que el enlace de C2H4 tiene una energa de unas 95kcal:

es mas firme que la del etano, puesto que se genera por el solapamiento de orbitales sp2 De aqu, es posible estimar que la energa de enlace es de 51 Kcal.

Estructura
hibridacin y tamao orbital
Los enlaces C-H del etileno son simples, como en el caso del etano,

en este caso se originan por el solapamiento de orbitales sp3 del carbono, en vez de sp2 como en el etileno . Comparado con un orbital sp3 un sp2 tiene menos carcter p y mas carcter s.
a medida que aumenta el carcter s, disminuye su tamao efectivo,

con lo que tambin se acorta la long. de enlace con otro tomo dado, de modo que un enlace C-H sp2-s debera ser mas corto que uno sp3-s.
Una estimacin del tamao del orbital en funcin de la hibridacin

nos ayuda a comprender otras propiedades de las molculas, adems de la longitud de enlace; por ejemplo la acidez de ciertos hidrocarburos o la basicidad de ciertas aminas.

Nomenclatura
La frmula general de un alqueno de cadena abierta con un slo doble

enlace es CnH2n. Por cada doble enlace adicional habr dos tomos de hidrgeno menos de los indicados en esta frmula.
Como sucede con otras clases de compuestos orgnicos. Hay dos

sistemas de nomenclatura que se utilizan la comn y la sistemtica. Segn el sistema comn, que se emplea solo para compuestos mas o menos simples, la terminacin ano del nombre del alcano se sustituye con la terminacin -ileno. CH2 CH2 etileno CH3 CH CH2 propileno
CH3 CH2 isobutileno

CH3

Nomenclatura sistemtica (IUPAC)


1. Nombrar al hidrocarburo principal: Se ha de encontrar la cadena carbonada ms

larga que contenga el enlace doble, no necesariamente la de mayor tamao, colocando los localizadores que tengan el menor nmero en los enlaces dobles, numerando los tomos de carbono en la cadena comenzando en el extremo ms cercano al enlace doble. NOTA: Si al enumerar de izquierda a derecha como de derecha a izquierda, los localizadores de las insaturaciones son iguales, se busca que los dobles enlaces tenga menor posicin o localizador ms bajo.
2. Si la cadena principal tiene sustituyentes iguales en el mismo tomo de carbono

separando por comas los nmeros localizadores que se repiten en el tomo, estos se separan por un guion de los prefijos: Di, Tri, Tetra, etc.
3. Los sustituyentes se escriben de acuerdo al orden alfabtico con su respectivo

localizador.
4. Si en la cadena principal existen varios sustituyentes ramificados iguales se

coloca el nmero localizador en la cadena principal separando por un guion, y se escribe el prefijo correspondiente al nmero de veces que se repita con los prefijos Seguido de un parntesis dentro de cual se nombra al sustituyente complejo con la terminacin IL

5. Cuando haya de especificarse un ismero geomtrico, se aade un prefijo: cis-

Un alqueno que contiene un halgeno generalmente recibe el nombre de halo

alqueno. Hay 2 grupos no saturados tan comunes que se les da un nombre especial : vinilo CH2 CH , y alilo CH2 CH CH CH2
5. Realizado todo lo anterior con relacin a los sustituyentes, se coloca el

nmero de localizador del doble enlace en la cadena principal separada de un guion, seguido del nombre de acuerdo al nmero de tomos de carbono reemplazando la terminacin -ano por el sufijo -eno.

6. Si se presentan ms de un enlace doble, se nombra indicando la posicin de cada uno de los dobles enlaces con su respectivo nmero localizador, se escribe la raz del nombre del alqueno del cual proviene, seguido de un prefijo de cantidad: di, tri, tetra, etc. y utilizando el sufijo -eno. Ej.:-dieno, -trieno y as sucesivamente.

Sntesis
Los alquenos no superiores a cuatro carbonos pueden

obtenerse puros en la industria petrolera. Mientras los alquenos puros mas complejos se pueden preparar por los siguientes mtodos. Deshidroalogenacion de halogenuros de alquilo. Deshidratacin de alcoholes Reduccin de alquilos

Sntesis deshidroalogenacion: eliminacin 1,2


Implica la perdida eliminacin- del tomo del halgeno y de uno de

hidrogeno de un carbono adyacente al que pierde el halgeno.

El reactivo requerido es una base, cuya funcin es extraer un hidrogeno

en forma de protn .

(la base puede ser neutra o tener carga. Entonces el acido conjugado

tendr una carga + o ser neutro) Facilidad de deshidrohalogenacion de los halgenos 3> 2> 1

Sntesis deshidratacin de alcoholes


Un alcohol se convierte en alqueno por deshidratacin : la eliminacin

de una molcula de agua. Requiere de la presencia de un acido y calor

La deshidratacin es catalizada por cidos.

Se necesita un acido para convertir e, alcohol en la especie protonada para perder la molcula de agua dbilmente bsica.
Facilidad de deshidratacin de los alcoholes 3>2>1

Sntesis reduccin de alquinos


La reduccin de un alquino puede dar un cis- o un trans-

alqueno, a menos que el triple enlace se encuentra en un extremo de la cadena.


El ismero predominante que resulte depende de la eleccin del

agente reductor
Los alquenos sufren varias reacciones, muchas de ellas

diaestereoselectivas e incluso enetioselectivas.

reacciones
El rasgo caracterstico de la estructura de los alquenos es el doble enlace

Carbono- Carbono. Es por tanto, el grupo funcional y como tal determina las reacciones caractersticas.
Las reacciones son de 2 tipos:

1. Las que se verifican en el propio doble enlace y, al hacerlo, lo destruyen 2. las que suceden, no en el doble enlace, sino en ciertas posiciones que

guardan relaciones especiales con el doble enlace.

Reacciones adicin

Reacciones adicin
2) Hidrogenacin cataltica:

La hidrogenacin cis se produce por reaccin con hidrgeno en presencia de un catalizador metlico (platino, paladio, nquel)
3) Hidrohalogenacin :

La monohalogenacin de alquenos se produce por reaccin con halogenuro de hidrgeno en medio no acuoso. Esta reaccin respeta la regla de Markovnikov.
4) Hidrohalogenacin antiMarkovnikov :

En presencia de perxidos, la hidrohalogenacin ocurre con regioqumica antimarkovnikov.


5) Halogenacin de alquenos :

Por reaccin con halgenos se produce di halogenuros de alquilo. Generalmente el yodo no reacciona.
Este proceso, sin duda, es el mejor mtodo para la preparacin de dihalogenuros vecinales.

6) Formacin de halohidrinas:

La formacin de halohidrinas es una reaccin qumica en la cual se adiciona a un alqueno un halgeno y un oxhidrilo en los carbonos adyacentes. El mecanismo de reaccin es similar al de la halogenacin de alquenos. El agua al ser un nuclefilo ms fuerte que el halogenuro se ve favorecida a producir un ataque nucleoflico en el catin halogenonio cclico, formndose como producto principal una halohidrina.

7) Sulfatacin de alquenos :

Los alquenos reaccionan con el acido sulfrico concentrado y frio formando compuestos de la formula general ROSO3H, conocidos como sulfatos cidos de alquilo. Estos compuestos son esteres del acido sulfrico.

8) Oximercuracin
La oximercuracin es un proceso qumico que permite partiendo de un alqueno obtener un alcohol con regioqumica Markovnikov. El proceso ocurre mediante dos reacciones y se obtienen los productos con buenos rendimientos. Inicialmente se produce la adicin electroflica del acetato de mercurio; formndose un catin mercurinio.

Luego se produce la adicin nucleoflica anti de agua en el carbono ms sustituido (regioqumica Markovnikov). El agua luego se desprotona y se obtiene un compuesto organomercrico.
El compuesto organomercrico se trata posteriormente con borohidruro de sodio, generando una reduccin del mercurio y la formacin del alcohol. Se cree que la reaccin se produce con intervencin de radicales libres.

Reacciones escisin
Oznlisis:

Una ozonlisis es la reaccin de un alqueno con una molcula de ozono. En esta reaccin se corta completamente el doble enlace, y la molcula del alqueno se convierte en dos mas pequeas. Se realiza en dos etapas : la primera es la adicin de ozono al doble enlace para formar un oznido, y la segunda, la hidrlisis de este para dar los productos.

Bibliografa:
MORRISON THORONTON ROBERT. QUIMICA ORGANICA,

ED ADDISON WESLEY LONGMAN,5 Ed. ,1998, MEXICO . McMURRY JHON. QUIMICA ORGANICA, ED THOMSON, 5 Ed,2001,MEXICO. YFERA PRIMO EDUARDO. QUMICA ORGNICA BSICA Y APLICADA:DE LA MOLCULA A LA INDUSTRIA, ED REVET, 1996