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Unidad 2

Los glcidos
I.E.S. Los Boliches
Biologa 2 Bachillerato
1. Concepto de glcido y clasificacin
2. Monosacridos
3. Disacridos
4. Oligosacridos
5. Polisacridos
6. Funciones biolgicas de los glcidos
1. Concepto de glcido y clasificacin
Son polihidroxialdedos (*) o polihidroxicetonas (*) (o sustancias que producen tales
compuestos por hidrlisis), aunque esta definicin no es del todo exacta en ciertos casos que veremos ms adelante
(formacin de hemiacetal y hemicetal).
Formados por C, H y O
Frmula emprica: C
n
(H
2
O)
n
de ah el nombre de hidratos de carbono (nombre en realidad poco apropiado, ya
que no se trata de molculas de agua hidratadas). Tambin denominados azcares y glcidos (del gr, glyks,
dulce), aunque muchos de ellos no tienen sabor dulce.

Clasificacin:
Monosacridos Son los ms sencillos. De 3 a 7 tomos de C
Disacridos Formados por la unin de dos monosacridos
Oligosacridos Formados por la unin de pocos monosacridos (3 15)
Polisacridos Formados por la unin de muchos monosacridos
(*) Poli = mucho
Hidroxi = con grupos hidroxilo (- OH ) o
alcohol
Aldehdo = con grupo aldehdo ( - CHO)
Cetona = con grupo ( - CO - ).
Tambin puede decirse que los glcidos
son polialcoholes con grupos aldehdo o
cetona.
Algunos grupos funcionales
2. Monosacridos
Definicin:
- Son los glcidos ms sencillos, no pudiendo descomponerse en otros glcidos ms pequeos.
Son POLIALCOHOLES con un grupo ALDEHDO o bien un grupo CETONA.
Propiedades:
-Sabor dulce
-Solubles en agua
-Cristalizables (cristales blancos que pueden oscurecer al calor: caramelizacin)
-Se reconocen mediante las pruebas de Fehling y Benedict (por reduccin de Cu
2+
a Cu
+
)
Funciones:
-Energtica
-Forman parte de nucletidos (como los del ADN y ARN y tambin otros nucletidos).
Estructura qumica:
- Generalmente de 3 a 7 tomos de C, nombrndose con el sufijo osa aadido a un prefijo que
indica el nmero de tomos de C. As, se habla de TRIOSAS (3C), TETROSAS (4C),
PENTOSAS (5C), HEXOSAS (6C) Y HEPTOSAS (7C).
- Tambin se clasifican, de acuerdo con el grupo funcional en:
ALDOSAS (con grupo funcional aldehdo)
CETOSAS (con grupo funcional cetona)
Ejemplos:
ALDOTRIOSA CETOTRIOSA
La denominacin puede
concretarse ms
anteponiendo al nombre
ya citado el prefijo que
hace referencia al grupo
funcional distintivo:
2. Monosacridos
1


2


3
1


2


3
En una molcula de monosacrido, los carbonos se numeran comenzando por el
C del grupo aldehdo o bien por el C terminal ms prximo al grupo cetona:
1


2


3



4
ALDOTRIOSA CETOTRIOSA
CETOTETROSA
-El grupo aldehdo siempre en el C
1
-El grupo cetona siempre en el C
2
2. Monosacridos
Al igual que algunas otras molculas orgnicas, los monosacridos poseen uno o
ms CARBONOS ASIMTRICOS (1), lo que da lugar a un tipo de
ESTEREOISOMERA (2).
(1) Se dice que un C es asimtrico cuando est unido a cuatro elementos o bien grupos
funcionales diferentes:
(2) Se dice que dos
compuestos son
estereoismeros entre s
cuando tienen la misma
frmula general o emprica y,
sin embargo, distinta frmula
espacial (es decir, distinta
estructura en el espacio).
Carbono asimtrico
(X, Y, Z y W representan
tomos o grupos diferentes)
Representacin
espacial:
Carbono
simtrico:
Estos dos compuestos,
aunque sean muy
parecidos, son diferentes
(tienen distintas propiedades
fisicoqumicas). Son
estereoismeros entre ellos.
(los distintos colores
representan tomos
o grupos diferentes)
2. Monosacridos
Ya vimos el concepto de estereoisomera en el tema anterior.
Dos aminocidos estereoismeros entre s.
Podemos comparar esto con nuestras dos manos:
una es como la imagen especular de la otra
Regresemos a los monosacridos
2. Monosacridos
Qu podras decir de esta molcula?
2. Monosacridos
Qu podras decir de esta molcula?
Se trata de un glcido, un
monosacrido, una triosa, una
aldosa => una aldotriosa
2. Monosacridos
Qu podras decir de esta molcula?
Se trata de un glcido, un
monosacrido, una triosa, una
aldosa => una aldotriosa
Tiene algn carbono asimtrico?
2. Monosacridos
Qu podras decir de esta molcula?
Se trata de un glcido, un
monosacrido, una triosa, una
aldosa => una aldotriosa
Tiene algn carbono asimtrico?
S, el C
2
1


2


3
2. Monosacridos
Qu podras decir de esta molcula?
Se trata de un glcido, un
monosacrido, una triosa, una
aldosa => una aldotriosa
Tiene algn carbono asimtrico?
S, el C
2
1


2


3
Habr entonces estereoisomera?
S. Vemoslo
2. Monosacridos
D Gliceraldehdo L - Gliceraldehdo
Estos dos compuestos son un tipo de estereoismeros que se
denominan enantimeros o enantiomorfos y slo se diferencian por su
estructura espacial y por su comportamiento respecto a la luz polarizada.
2. Monosacridos
Actividad ptica:

Cuando un rayo de luz polarizada pasa a travs de un enantimero, el plano de
polarizacin gira. Los enantimeros separados hacen girar el plano de luz polarizada en
cantidades iguales pero en direcciones opuestas.
Compuestos dextrgiros: desvan el plano de polarizacin de la luz a la derecha: signo +
Compuestos levgiros: desvan el plano de polarizacin de la luz a la izquierda: signo -
2. Monosacridos
Todos los estereoismeros de un monosacrido cuyo OH del carbono
asimtrico ms alejado del grupo aldehdo o cetona queda a la derecha
se dice que son de la serie D, y aquellos estereoismeros cuyo OH del
carbono asimtrico ms alejado del grupo aldehdo o cetona queda a la
izquierda, se dice que son de la serie L
D-glucosa L-glucosa
Los enantimeros de la glucosa
2. Monosacridos
2. Monosacridos
Muchos monosacridos tienen ms de un carbono asimtrico.
El nmero de estereoismeros ser de 2
n
siendo n el nmero de carbonos asimtricos.



Los enantimeros se denominan con el mismo nombre cambiando solamente la letra D L
(por ejemplo D-glucosa y L-glucosa).



El hecho de que los monosacridos sean dextrgiros (+) o levgiros (-) es independiente de
que pertenezcan a la serie D L


En la naturaleza, los monosacridos ms frecuentes son los de la serie D
2. Monosacridos
Formas cclicas

En medio acuoso, los aldehdos y cetonas reaccionan con los grupos OH dando
hemiacetales y hemicetales.

Si la longitud de la cadena de un monosacrido es lo suficientemente larga (5 C
ms), se forma un hemiacetal o bien un hemicetal intramolecular, originando una
estructura cclica del monosacrido => se forman anillos pentagonales o
hexagonales.
2. Monosacridos
Los anillos pentagonales se denominan furansicos por
su semejanza con el furano, y los hexagonales
pirnsicos por su parecido con el pirano.
De ah los nombres fructofuranosa y glucopiranosa:
2. Monosacridos
Estas representaciones de las
estructuras cclicas son las
PROYECCIONES DE HAWORTH:
Plano del anillo perpendicular al
papel (lnea gruesa ms cerca del
espectador).
Serie D => -CH
2
OH arriba
Formas anomricas
Al ciclarse => nuevo carbono asimtrico
(C
1
) => el OH puede quedar arriba o
abajo

En disolucin acuosa, se produce una
mutarrotacin:

En el caso de la glucosa:
Forma lineal: 1 %
Forma alfa: 36,4 %
Forma beta: 63,6 %
Rotacin luz polarizada = +52,7 %
Las formas cclicas son las ms
comunes en la naturaleza.
3. Disacridos
Constituidos por dos monosacridos unidos
mediante un enlace O-glicosdico, con
prdida de una molcula de H
2
O

Mismas propiedades que monosacridos:
-Dulces
-Solubles en agua
-Cristalizables. Se caramelizan

Pueden hidrolizarse (romperse por adicin
de una molcula de H
2
O), dando los dos
monosacridos componentes. Hidrlisis
mediante medio cido caliente o por la accin
de enzimas especficas.

Cmo se nombran?:

-Nombres propios (ej, sacarosa, lactosa)
-Nomenclatura qumica:

Primer monosacrido con sufijo il
Parntesis con C implicados en el enlace
Segundo monosacrido con sufijo sido
(si interviene el C anomrico) o bien osa (si
interviene un solo C anomrico y el otro
queda libre)
3. Disacridos
3. Disacridos
Principales disacridos

-Sacarosa
-Lactosa
-Maltosa e isomaltosa
-Celobiosa
3. Disacridos
Sacarosa
Azcar comn o de mesa, muy
empleado como edulcorante,
obtenindose de la remolacha o la caa
de azcar, aunque presente en muchos
otros vegetales.
-No es reductora
-Dextrgira (+), pero al hidrolizarse se
vuelve levgira (-) y se denomina azcar
invertido, como ocurre en la miel.

Lactosa
Azcar de la leche de los mamferos
- Reductora
3. Disacridos
Maltosa
Azcar de malta (cebada germinada).
Se forma al hidrolizarse los
polisacridos almidn y glucgeno.
- Reductora
Isomaltosa
Semejante a la maltosa, pero con enlace
1 -> 6 en vez de 1 -> 4
Se forma al hidrolizarse los polisacridos
almidn y glucgeno.
Celobiosa
Formada por la hidrlisis del
polisacrido celulosa
4. Oligosacridos
Formados por la unin de 3 a 15 monosacridos, unidos por enlaces O-glicosdicos.
Se encuentran principalmente en la superficie externa de la membrana celular.
Gran diversidad => pueden almacenar informacin

La gran diversidad se explica porque pueden formarse enlaces O-glicosdicos muy
variados
Membrana celular
5. Polisacridos
Formados por la unin de muchos monosacridos mediante enlaces O-glicosdicos (con prdida de
una molcula de H
2
O por cada enlace): entre unos cientos y varios miles, dando lugar a cadenas
muy largas y de elevado peso molecular.
Propiedades:
-No son dulces
-No son cristalizables
-No solubles en agua, aunque algunos forman soluciones coloidales (engrudo de almidn).
-No reductores

Clasificacin:
-HOMOPOLISACRIDOS: Formados por la unin de un solo tipo de monosacrido. Ej. Almidn
(mezcla de amilosa y amilopectina), celulosa, quitina y pectina.
-HETEROPOLISACRIDOS: Formados por la unin de ms de un tipo de monosacrido. Ej.
hemicelulosa, agar-agar, gomas y mucopolisacridos.
5. Polisacridos
Almidn
Principal reserva alimenticia de
las plantas.
Mezcla de amilosa y
amilopectina
La amilopectina es similar a la amilosa, pero con ramificaciones
debidas a enlaces 1->6 cada 20 30 molculas de glucosa.
Una molcula de amilopectina contiene alrededor de 10
6

molculas de glucosa.
En la digestin del almidn
intervienen dos enzimas: alfa-
amilasa y alfa-dextrinasa, que
rompen respectivamente los
enlaces alfa (1->4) y alfa (1->6).
En el proceso digestivo van
apareciendo dextrina, maltosa,
isomaltosa y finalmente glucosa.
5. Polisacridos
Glucgeno
Almidn animal. Se acumula especialmente en clulas musculares y hepticas.
Similar a la amilopectina, pero con ramificaciones cada 8 10 molculas de
glucosa de la cadena lineal.
5. Polisacridos
Celulosa
La biomolcula orgnica ms abundante del planeta, pues forma parte de la pared
celular vegetal. 15000 molculas de glucosa unidas por enlaces O-glicosdicos
beta (1->4) en cadenas lineales no ramificadas. El enlace beta (1->4) le otorga
gran resistencia frente a la presin osmtica.
Insoluble en
agua pero
muy
hidrfila,
por los
puentes de
hidrgeno.
La mayora de los animales no pueden digerir la celulosa por carecer de enzimas capaces de
romper el enlace beta (1->4). No obstante, los herbvoros (especialmente los rumiantes y termitas)
poseen bacterias y protozoos simbiontes en su tubo digestivo capaces de hidrolizar dicho enlace.
5. Polisacridos
Quitina
Presente en el exoesqueleto de los artrpodos
y en la pared celular de muchos hongos.
Se forma por la polimerizacin de un derivado
de la glucosa: la N-acetil-D-glucosamina,
unidas por enlaces O-glucosdicos beta (1->4),
resultando una estructura muy similar a la de
la celulosa, con lminas paralelas unidas por
puentes de hidrgeno.
Pectina
Presente en la pared celular vegetal, al igual
que la celulosa.
Es un polmero de un derivado de la
galactosa.
Gran capacidad gelificante => componente
fundamental de las mermeladas.
5. Polisacridos
HETEROPOLISACRIDOS

HEMICELULOSA
Componente de la P.C. vegetal (junto con celulosa y pectina). Es un polmero de
xilosa, arabinosa y otros monosacridos.

GOMAS VEGETALES
Ej. Goma arbiga (disuelta en agua -> pegamento)
Son exudados vegetales que cicatrizan heridas.

MUCOPOLISACRIDOS
Da elasticidad y viscosidad al tejido conjuntivo de los animales.
Ej. cido hialurnico, condroitina, heparina
6. Funciones biolgicas de los glcidos
-Funcin energtica
-Funcin estructural y mecnica
-Funcin informativa
-Otras funciones
6. Funciones biolgicas de los glcidos
-Funcin energtica
Glucosa: principal fuente de energa celular en los ss.vv. (combustible
universal).
En animales, es esencial el mantenimiento de una concentracin adecuada.
Tras la digestin, el exceso de glucosa se almacena en forma de glucgeno
en hgado y msculos.
Glucgeno muscular: utilizado para la contraccin muscular
Glucgeno heptico: utilizado para mantener nivel de glucosa en sangre.
Se agota en 24 h => es una reserva a corto plazo (lpidos=> a largo plazo)


Sacarosa: principal azcar del sistema circulatorio de vegetales.
Almidn: principal reserva de vegetales
6. Funciones biolgicas de los glcidos
-Funcin estructural y mecnica
Celulosa: es la biomolcula orgnica ms abundante de la Biosfera.
Forma parte de la pared celular vegetal
No puede ser digerida por animales, aunque s por enzimas de algunas bacterias
y protozoos que viven en simbiosis con rumiantes y con termes.
Quitina: del exoesqueleto de
artrpodos

Pectina: forma parte de la pared
celular de clulas vegetales.

Ribosa y desoxirribosa: forman
parte de las molculas de ARN y
ADN respectivamente.

Mucopolisacridos: cido
hialurnico (lquidos de
articulaciones), condroitina del
tejido cartilaginoso, etc.
6. Funciones biolgicas de los glcidos
-Funcin informativa
En la membrana plasmtica, oligosacridos combinados con lpidos y protenas


glicolpidos y glicoprotenas
Oligosacridos: muy variados Confieren una identidad a la clula
(receptores de membrana)
6. Funciones biolgicas de los glcidos
-Otras funciones
D-gliceraldehdo y dihidroxiacetona: importantes metabolitos intermediarios


D-ribulosa: esencial para la fijacin del CO
2
en el Ciclo de Calvin (Fotosntesis)